Manual QBP Organica 2015

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL
ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS

BIOLGICAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA
ACADEMIA DE Q.B.P
MANUAL DE PRCTICAS DE
QUMICA ORGNICA
EDICIN 2015
EDICIN 2015
MANUAL DE PRCTICAS
DE
QUMICA ORGNICA
QUMICO BACTERILOGO PARASITLOGO
EDICIN 2015
EDICIN 2015
CALENDARIO DE PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA

Introduccin al laboratorio de qumica orgnica

1. Destilacin simple y destilacin fraccionada
2. Destilacin por arrastre de vapor
3. Separacin de una mezcla ternaria por destilacin
EXAMEN
4. Recristalizacin
5. Extraccin lquido lquido
6. Cromatografa
EXAMEN
7. Sntesis a microescala de cido fumrico

8. Sntesis de ciclohexeno
9. Sntesis de cloruro de ter-butilo y Cintica qumica: efecto del disolvente en
la velocidad de una reaccin de solvlisis.
EXAMEN
10. Sntesis de orto y para-nitrobromobenceno
11. Transposicin benclica.
EXAMEN
EDICIN 2015
TEMARIO SEGN PLAN DE ESTUDIOS DE LA ASIGNATURA DE QUMICA

ORGNICA PARA LA CARRERA DE QUMICO BACTERILOGO PARASITLOGO.
Fundamentacin: Requiere, conocimientos de qumica general y se correlaciona con
fisicoqumica y qumica bioorgnica, brindando a su vez sustento para asignaturas
como bioqumica general, fisiologa humana, microbiologa general, gentica microbiana
y biologa molecular, entre otras.
Objetivos Generales: Ensear los conceptos bsicos de Qumica Orgnica, aplicar
dichos conceptos en el estudio de diferentes tipos de reaccin. Aprender y adquirir
habilidad para la solucin de problemas en qumica orgnica. Relacionar los
conocimientos adquiridos con otras reas afines. Desarrollar hbitos de estudio.
I.- INTRODUCCIN (18 HRS. Teora)
(Objetivo Particular reafirmar y aplicar los

conceptos del curso de Qumica General,
relacionados al tema de enlace.)
Objetivo Particular: Resaltar la importancia de

la Qumica Orgnica en todos los aspectos de la
vida cotidiana, sus relacin con otras reas de la
carrera y a la prctica profesional, estudiar el
carcter especial del carbono, aprender la
estructura de diferentes grupos funcionales,
aplicar las reglas IUPAC y trivial en la
nomenclatura.
1.
1.1.
1.2.
1.3.
1.4.
2.
2.1.
2.2.
2.2.1.
2.2.2.
Desarrollo histrico e importancia

de la Qumica Orgnica
La Funcin social del profesional
de la qumica
Estructura Atmica caractersticas
del tomo de carbono en la
formacin
de
compuestos
orgnicos.
Grupos Funcionales. Alcanos,
Alquenos, Alquinos, lenos, renos,
Alcoholes,
Fenoles,
teres,
Anhdridos,
xidos,
Furanos,
Pranos, Amidas, Anilinas, Amidas,
Imidas, Iminas, Nitrilos, Enaminas,
Isonitrilos, Aminas heterocclicas,
Halogenuros
de
alquilo,
Mercaptanos , Sulfuros, Disulfuros,
Sulfxidos,
Sulfonas,
cidos
Sulfnicos, Perxidos, Oznidos,
Polisulfuros, Oximas , Hidrazinas,
Azidas, Azo compuestos, Diazo
compuestos, Isocianatos, Cianatos,
Tiocianatos,
Ureas,
Imidatos,
Semicarbazidas, O y N carbamatos,
Nitrocompuestos, C y N nitroso
compuestos.
Nomenclatura Sistemtica y Trivial
2.2.3.
2.3.
2.3.1.
2.3.2.
2.3.4
2.3.5
2.3.6
2.3.7
2.3.8
Enlace Qumico
Teora de enlace por electrones de
valencia (TEEV)
Teora de enlace por orbital
molecular
Hibridacin de Orbitales
Diagramas de energa y formacin
de Orbitales Moleculares.
Teora de enlace por Orbitales
Frontera
Propiedades de los Orbitales
Moleculares.
Carga Formal.
Enlace Inico, Enlace covalente,
Longitud de enlace, ngulo de
enlace,
Momento
Dipolar,
Polarizabilidad,
Entalpa
de
disociacin, Potencial de ionizacin,
Electroafinidad, Electronegatividad,
Resonancia e Hiperconjugacin
Fuerzas
Moleculares,
Fuerzas
electrostticas, in-dipolo, dipolodipolo, Dipolo inducido-Dipolo.
Puente de hidrgeno
Complejos de transferencia de
carga
Propiedades Fsicas dependientes
de las interacciones moleculares.
Solubilidad, punto de fusin.
Mtodos
de
aislamiento
y
purificacin
de
compuestos
orgnicos.
III.- PROPIEDADES MOLECULARES (26 HRS.

Teora)
II.- PROPIEDADES DEL ENLACE QUMICO

(22 HRS. Teora)
Objetivo Particular: Aprender y comprender la

caracterizacin de las propiedades moleculares
del los compuestos orgnicos, estudiar los
4
EDICIN 2015
4.5
fundamentos del anlisis espectroscpico,

propiedades
conformacionales,
configuracionales y sus efectos relacionados.
4.6
3.
3.1
3.2
3.3
3.4
Propiedades Moleculares.
Constitucin Molecular, Frmula
mnima,
Anlisis
Elemental,
Determinacin de la masa molecular
Conectividad
Molecular,
Isomerismo Estructural, Frmula
Molecular, Frmulas Desarrolladas,
Configuracin
Molecular,
Elementos de Simetra, Elementos
de Quiralidad, Centro Asimtrico,
Estereoismeros, Diasteremeros y
Enantimeros,
Descriptores
Estereoqumicos,
Frmulas
de
Proyeccin
Conformacin
Molecular,
Determinacin de la Conformacin
Molecular, Anlisis Conformacional
del Etano, Anlisis Conformacional
del Butano, Anlisis conformacional
del
Ciclohexano,
Anlisis
Conformacional de Ciclohexanos
monosustituidos,
Confrmeros
axiales y ecuatoriales.
IV.- REACCIONES
Teora)
QUIMICAS
(24
4.7
4.8
4.9
4.10
4.11
4.12
4.13
V.- REACCIONES DE ELIMINACION (5 HRS.

Teora)
HRS.
(Objetivo Particular: Analizar los diferentes
mecanismos de eliminacin con sus variables,
estudiar las implicaciones estereoqumicas y
factores que orientan la eliminacin)
Objetivo Particular: Analizar y entender los

diferentes tipos de ruptura de enlace,
introduccin a los mecanismos de reaccin y
sus mtodos de estudio mediante el anlisis de
los principales tipos de reaccin de los
compuestos orgnicos.)
4.
4.1
4.2
4.3
4.4
Reactividad
y
Selectividad,
Control
Cintico
y
Control
Termodinmico de la reaccin
Mecanismo de Reaccin, Tipos de
ruptura de enlace, intermediarios de
reaccin
Evidencias
Cinticas,
efecto
isotpico
Evidencias
no
cinticas,
Reacciones cruzadas, Atrapamiento
de intermediarios, Estereoqumica
de la reaccin
Tipos
de
Mecanismos
de
reaccin,
Mecanismos
de
Eliminacin,
Eliminacin unimolecular (E1) y
bimolecular ( E2 )
Mecanismos
de
Sustitucin,
Sustitucin
Nucleoflica
Unimolecular (SN1), Sustitucin
Nucleoflica Bimolecular (SN2) y
Sustitucin Electroflica Aromtica
(SNAr).
Mecanismos de Transposicin
Mecanismos de Oxido-reduccin
5.1
5.2
Propiedades de las Reacciones

Qumicas
Termodinmica de las reacciones,
Entalpa de reaccin, La funcin de
Gibbs y la constante de equilibrio,
reacciones reversible e irreversibles.
Comportamiento
cido-base,
cidos y bases conjugados, fuerza
relativa de acidez (pKa), efectos
inductivos y resonantes sobre la
acidez de los enlaces C-H y O-H
Nuclefilos
y
Electrfilos,
Nuclefilos y Electrfilos Duros y
Blandos, Principios de reactividad
entre Nuclefilos y Electrfilos.
Cintica de reaccin, Velocidad de
reaccin, Orden de reaccin,
Molecularidad de reaccin, Energa
de Activacin, Teora del complejo
activado.
5.3
Va inica, Deshidratacin de
alcoholes, Deshidrohalogenacin.
Concertadas,
Deshalogenacin,
Eliminacin de Hofmann, Pirlisis de
esteres.
Eliminacin de Cope.
Aplicaciones sintticas.
VI.- REACCIONES DE SUSTITUCION (19 HRS.

Teora)
Objetivo Particular; Estudio de los diferentes
tipos de sustitucin y las implicaciones
estereoqumicas y factores que orientan la
reaccin.
6. Sustitucin
va
radicales
libres,
halogenacin de alcanos
6.1.
Sustitucin
nucleoflica,
unimolecular
(SN1),
sustitucin
nucleoflica bimolecular (SN2),
Sustitucin
nucleoflica
intramolecular,
Sustitucin
nucleoflica
con
transposicin,
Formacin de halogenuros de
5
EDICIN 2015
alquilo, alcoholes, esteres, teres,

aminas,
cidos
carboxlicos,
alcanos.
Sustitucin
Electroflica
Aromtica ( SEAr), en mono y
policiclos
Nitracin,
Halogenacin,
Sulfonacin, Alquilacion y Acilacin.
Efectos de orientacin y reactividad.
Sustitucin
Nucleoflica
Aromtica
(SNAr),
concertada
(clsica), va sales de diazonio, va
bencino, aplicaciones sintticas.
7.1
7.2
7.3
VII.- REACCIONES DE OXIDO-REDUCCION.

(6 HRS. Teora)
8.
8.1
Objetivo Particular: Aplicar el concepto de

xido-reduccin en el clculo del nmero
de oxidacin y su aplicacin en el
balanceo de reacciones orgnicas.
8.2
8.3
8.4
6.2.
6.3.
6.4.
6.5.
7.
Nmero de oxidacin
Balanceo de ecuaciones
Reacciones de oxidacin de
diferentes tipos de compuestos
orgnicos.
VIII.- REACCIONES DE TRANSPOSICION (4

HRS. Teora)
Objetivo
Particular:
Analizar
algunas
reacciones de transposicin que implican
migraciones sigmatrpicas 1,2 as como sus
implicaciones estereoqumicas.
8.5
8.6
Reacciones De xido-reduccin
Reacciones de Transposicin.
Transposicin
de
WagnerMeerwein
Transposicin Pinaclica
Transposicin de Hofmann.
Transposiciones
de
Curtius,
Schmidth, Losen.
Transposicin de Beckmann
Aplicaciones sintticas.
EDICIN 2015
REGLAMENTO INTERNO PARA LOS LABORATORIOS DEL

I. GENERALIDADES.
1. Las disposiciones de este reglamento regirn todas las actividades de los
laboratorios del Departamento de Qumica Orgnica y sern obligatorias para los

alumnos que cursen cualquier asignatura del departamento.
2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, debern reunir los requisitos que
marca la E.N.C.B. as como los estipulados en el presente reglamento:

a) No ser permitida la estancia a los alumnos que no porten bata y lentes de
seguridad (los lentes sern proporcionados al inicio de cada prctica y su uso y
cuidado sern responsabilidad de los alumnos; los lentes sern devueltos al
termino de cada prctica )
b) Los alumnos que no mantengan el comportamiento adecuado en el laboratorio no
podrn permanecer en l.
c) Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la prctica,
se deber solicitar el permiso correspondiente al profesor.
d) Al concluir la prctica, los alumnos debern dejar completamente limpio su lugar
de trabajo y las reas comunes como las campanas de extraccin.
3. No se aceptarn alumnos condicionales.
4. Los alumnos a los que se les hayan autorizado baja en el curso, debern presentar
la constancia correspondiente; de no hacerlo, el curso se considerar reprobado.
II. ORGANIZACIN.
1. La hora de entrada ser la indicada en el horario de cada grupo, dndose una
tolerancia mxima de 15 minutos, despus de los cuales se pasar lista y no se
permitir la entrada al laboratorio. No habr retardos.
2. El trabajo de laboratorio se realizar en el sitio indicado por el profesor.
2. Se formarn equipos de trabajo en el laboratorio, los cuales sern de dos o tres
alumnos segn las caractersticas del grupo, siendo permanentes durante todo el
curso.
4. El total de equipos formados por grupo, sern divididos en dos o tres secciones.
5. La sesin de laboratorio iniciar con un seminario, en donde se tomarn los puntos
tericos necesarios, as como, las indicaciones de seguridad y de trabajo para la

buena realizacin de la prctica; posteriormente se desarrollar la parte
experimental de la misma.
7
EDICIN 2015
6. Cada equipo contar con la cantidad necesaria de reactivos para la realizacin de la
prctica. No habr reposicin de los mismos, en caso de prdida o accidente.

7. Cada equipo har un vale al almacn, por el material que se requiera en la prctica,
debiendo hacer una revisin exhaustiva del mismo en el momento de recibirlo y

reportando cualquier anomala al almacenista antes de entregar el vale.
8. En caso de ruptura o prdida del material, se dar un plazo mximo de 15 das
para reponerlo; de no hacerlo oportunamente, no se permitir la realizacin de

prcticas, las cuales sern calificadas con CERO. Si al final del semestre hay
adeudo de material, la calificacin del curso ser reprobatoria.
9. Todo asunto relacionado con el material, se deber tratar directamente con el
almacenista.
10. Cada equipo deber traer el siguiente material: cerillos, detergente, escobillones,
franela, jerga, vaselina slida, papel absorbente, aceite, perilla de seguridad o

jeringa y esptula.
11. Al final de la prctica se entregar el material limpio; de no ser as, no ser recibido
por el almacenista.
12. El material roto o restos de material quedar en poder del almacenista y ser
destruido en presencia del alumno en el momento en que ste lo reponga en el

almacn.
III. EVALUACIN.
1. Para acreditar el curso terico, el alumno deber aprobar el curso prctico, para
lo cual requerir:
a) Un mnimo de 80% de asistencias.
b) Calificacin final mnima de seis.
c) No adeudar material
2. La evaluacin del curso prctico se har en la forma siguiente:
a) Se realizarn cuatro exmenes parciales. No habr examen final ni reposicin.
b) La calificacin promedio de los seminarios, contar como un 2 examen parcial
y el promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio, como un 3 examen
parcial y se realizar un promedio de los reportes como un 4 examen.
La calificacin final del curso de laboratorio, ser el promedio de estas 4 evaluaciones:
CF.
PE.
PS.
PTL.
PR.
PE+PR+PTL+PS CF
=
4
Calificacin final
Promedio de los exmenes parciales
Promedio de calificaciones de seminarios
Promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio
Promedio de Reportes
8
EDICIN 2015

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS
RBRICA PARA LA EVALUACIN DEL REPORTE DE LABORATORIO
Objetivo
Proponen de forma clara los

alcances que se pretende
lograr con la realizacin de la
prctica
Proponen de forma poco

clara los alcances que se
pretende lograr con la
realizacin de la prctica.
Sin valor
Las intenciones propuestas

en el objetivo no tienen
relacin con la temtica de
la prctica.
Sin valor
Hace uso de tablas, dibujos,

cuadros o grficas
para
indicar
los
datos
u
observaciones
realizados
durante la prctica
No representa de forma
organizada
los
datos
obtenidos los presenta
solo de forma parcial.
Presenta solo una

descripcin de los hechos
observados sin hacer
resaltar los datos
importantes obtenidos.
El
equipo
responde
acertadamente todos los
cuestionamientos
experimen-tales incluidos en
su manual apoyado en sus
resultados y observaciones
as
como,
en
una
investigacin bibliogrfica.
El equipo responde
los
cuestionamientos
experimentales incluidos en
su manual apoyado solo en
sus
resultados
y
observaciones.
El equipo responde a
algunos
de
los
cuestionamientos
experimentales
incluidos
en su manual
sin
apoyarse
en
sus
resultados y observaciones
ni en la bibliografa y
errneamente
El
equipo
justifica
adecuadamente los resultados
obtenidos comparndolos con
los esperados encontrados en
investigaciones
bibliogrficas,
as como apoyado en la
informacin proporcionada por
el profesor
El equipo
justifica
los
resultados obtenidos pero sin
comparndolos con los datos
esperados encontrados en la
bibliografa o empleando la
informacin proporcionada por
el profesor
El equipo solo repite los

resultados
obtenidos
sin
hacer comparaciones con
resultados esperados
o
cotejando
la
informacin
proporcionada por las fuentes
bibliogrficas o su profesor
Se establecen en funcin a los

objetivos planteados y
el
aprendizaje logrado con base al
anlisis de resultados. Que
tanto se logr cumplir con los
objetivos.
Se determinan solo en
funcin de los resultados sin
establecer una relacin con
los alcances planteados en
el objetivo.
Se concluye solo haciendo

referencia a los resultados
pero sin
precisar la
relacin con el objetivo y
el aprendizaje logrado.
Debe incluir al menos dos

referencias virtuales y un
libro de texto
Incluye solo referencias

virtuales
Incluye solo el libro de

texto
Sin valor
Resultados y
observaciones
Cuestionario
Experimental
Anlisis de
Resultados
Conclusiones
Bibliografa
EDICIN 2015
RUBRICA DE EVALUACIN DE LAS EXPOSICIONES ORALES

Deficiente
Aspecto a evaluar
Insuficiente
Satisfactorio
Bueno
Excelente
EXPRESIN ORAL
Intensidad de voz
Ninguno de los integrantes

expone con un volumen
adecuado
Uno de los integrantes

adecuado
Dos de los integrantes

adecuado
Tres de los integrantes

adecuado
Todos los integrantes

adecuado
Uso de muletillas
Las emplean todos los

integrantes
Las emplean tres de los

integrantes
Las emplean dos de los

integrantes
Las emplea uno de los

integrantes

las utilizan
No leer
Todos los integrantes leen el

contenido de la informacin en
las diapositivas

leen el contenido de la
informacin en las
diapositivas

informacin en las
diapositivas
Un integrantes leen el
contenido de la
informacin en las
diapositivas

informacin en las
diapositivas
Uso de lenguaje tcnico

apropiado

hace uso de l
Uno de los integrantes

hace uso de l

hace uso de l

hace uso de l
Todos los integrantes hace

uso de l
Respeto al tiempo
asignado de exposicin
Rebasa el tiempo asignado por

ms de 15 minutos
Rebasa el tiempo
asignado por ms de 10
minutos
Rebasa el tiempo
minutos
Rebasa el tiempo
minutos
Cumple con exactitud el

tiempo asignado
Es adecuado sin
embargo es susceptible
de mejora para hacerlo
ms preciso
Contiene los nombres y
un solo apellido y en
orden alfabtico
Es correcto
EN LA PRESENTACIN POWER POINT

Ttulo de la exposicin
No la tiene
Es inapropiado
Nombre de los alumnos,

en orden alfabtico por
apellido
No lo tiene
Contiene solo los

nombres propios de los
estudiantes
Numero de equipo
No lo tiene
Lo tiene
Materia
No lo tiene
Lo tiene
Lo tiene
Es inadecuado sin
embargo da idea
apropiada de lo que se
pretende exponer
Contiene los nombres y
un solo apellido y sin
orden alfabtico
Contiene los nombres

completos y en orden
alfabtico
Grupo
No lo tiene
Semestre
No lo tiene
Citar fuentes en casos de

cuadro y graficas
No contiene citas
Las letras no se pierdan

con el fondo de la
presentacin
No cumple
Ortografa y escritura
correcta de las sustancias
empleadas
Ms de 5 errores
5 de errores
4 errores
2 errores
Sin errores
Mecanismo de reaccin
No se incluye o se hace de
forma incorrecta
Se incluye en ms de una
diapositiva y est
incompleto
No se incluyen todos los

pasos importantes
Se incluye en ms de
una diapositiva y
contiene todos los pasos
importantes
Se incluye en una sola

diapositiva y contiene todos
los pasos importantes
Justificacin de cada uno

de los pasos de la tcnica
aplicada
No se incluye o se menciona de
forma incorrecta
Se incluye la tcnica pero

no se justifica el por qu
de los pasos
Se incluye la tcnica
aplicada pero existen
muchos errores en la
justificacin de los
mismos
Se incluye una breve

explicacin de los pasos
aplicados en la sntesis
Se explica las razones de

cada uno de los pasos
incluidos en la tcnica de
sntesis
Bibliografa
Slo se incluyen direcciones de

pginas Web
La tiene de forma
incompleta y no se ajusta
al estilo Vancouver
La tiene pero no se
ajusta al estilo
Vancouver
La tiene de forma
incompleta pero se
ajusta al estilo
Vancouver
La contiene de forma
completa y se ajusta al
estilo Vancouver
Lo tiene
Cita incorrectamente en
algunas ocasiones
Cita incorrectamente en
algunos casos
Cita correctamente pero

no en todos los casos
Cita correctamente en
todos los casos
Cumple
10
EDICIN 2015
Calif.
Obs.
RBRICA PARA EVALUAR UN DIAGRAMA DE FLUJO

CRITERIO
NIVEL DE DESEMPEO
BUENO
REGULAR
INSUFICIENTE
CONSTRUCCIN
Hay inicio, entrada de

informacin, preguntas,
actividades,
condiciones, flechas
y final
Falta uno de los

elementos
antes mencionados
Faltan 2 o ms de los
elementos antes
mencionados
PROFUNDIZACIN
La informacin es
suficiente,
adecuada y pertinente a
cualquier situacin
La informacin es
insuficiente, es menos
de la
mitad de la requerida
La informacin no es
suficiente y es
inadecuada
JERARQUIZACIN
La informacin est
bien
jerarquizada de tal
manera que
disipa toda duda del
proceso
La toma de decisiones,
las
actividades, las
condiciones y las
flechas se relacionan
perfectamente
La informacin falla en
dos o
tres jerarquizaciones,
causa
confusin
La informacin est mal

jerarquizada causa
dudas
las
actividades, las
condiciones y
las flechas llegan a fallar
en
tres cinco ocasiones
El planteamiento tiene
pocos
errores, ofreciendo
pocas
expectativas de trabajo
acadmico
Falta color y espacios
las
actividades, las
condiciones
y las flechas no estn
bien
relacionadas
El planteamiento es
inadecuado
No ofrece expectativas
ANLISIS
SOLUCIN DEL
PROBLEMA
El planteamiento es
adecuado y
ofrece muchas
expectativas de
trabajo acadmico
CREATIVIDAD
Tiene colorido y la
informacin
est distribuida
adecuadamente
11
Es simple y todo
encimado
EDICIN 2015
SIMBOLOGA
12
EDICIN 2015
INTRODUCCIN AL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
OBJETIVO.
Conocer las normas y la metodologa requeridas para el desempeo de las

actividades que se realizan en el laboratorio.
Desarrollar un criterio que le permita usar y comprender las operaciones y
procesos comunes de la Qumica Orgnica, as mismo, conocer las limitaciones
y riesgos que conlleva dicho trabajo.
Conocer el material de laboratorio, el equipo de vidrio, el manejo de los reactivos
y el montaje de aparatos a utilizar durante la realizacin de las prcticas.
Aprender a buscar informacin y a registrar las observaciones de manera
metdica, precisa, completa y reproducible.
INTRODUCCIN.
La Qumica Orgnica es una materia experimental, por lo que se requiere de disciplina y
metodologa para la obtencin de resultados confiables, as como de la aplicacin de
las normas de seguridad apropiadas para evitar accidentes. La realizacin de este
trabajo implica el diseo experimental, la interpretacin de resultados y el registro de
stos.
NORMAS DE TRABAJO.
Procedimientos de operacin en el Laboratorio de Qumica Orgnica.
El laboratorio de Qumica Orgnica es una rea de alto riesgo, por lo cual
cualquier estudiante que sea sorprendido comportndose de manera inapropiada
y no observe las normas indicadas ser dado de baja de la materia.
Actitud y Preparacin.
El trabajo de laboratorio demanda del estudiante una actitud crtica, inquisitiva y una
cooperacin ilimitada. Para lograr lo anterior es necesaria una participacin activa en la
observacin de las normas de trabajo que se han establecido para evitar accidentes y
as lograr un alto rendimiento en el trabajo de experimental.
Antes de realizar cualquier experimento, se debern revisar los antecedentes tericos
de la reaccin a efectuar, el mecanismo de reaccin, los fundamentos fisicoqumicos as
como los problemas de seguridad involucrados en el manejo de los reactivos.
La lectura previa y la comprensin de las indicaciones del experimento, permitirn que
el curso y el desarrollo de la prctica sean claros en todos sus detalles. Al ingresar al
laboratorio se deber estar preparado fsicamente; no hacer el trabajo de laboratorio
13
EDICIN 2015
con el estmago vaco o sin dormir. Se deber llegar puntualmente ya que slo se
permiten 15 minutos de tolerancia y se deber estar preparado mentalmente para
estudiar el experimento y planear las actividades.
Seguridad y Normas de Trabajo para el Laboratorio de Qumica Orgnica.
Los reactivos usados en el laboratorio se convierten en un peligro cuando no se
manejan con cuidado, pero son inocuos cuando se manipulan precavidamente.
Se deber usar bata para el trabajo de laboratorio la cual deber estar siempre
protegiendo todo el cuerpo y deber mantenerse limpia.
Se deber usar ropa cmoda, incluyendo zapatos que sean confortables y que
permitan desplazarse rpidamente en caso de emergencia. El cabello deber estar
recogido de manera que no obstruya la visin o que cuelgue sobre los matraces
de reaccin. No se permite usar calzado o ropa que dejen al descubierto el pie y
las piernas.
El uso de lentes de seguridad es obligatorio siempre que se permanezca en el
laboratorio, independientemente de manejar los reactivos o no. Los lentes protegen de
proyecciones e impactos en caso de accidente y es necesario mantenerlos limpios y
desempaados. En caso de usar lentes de contacto se deber usar lentes de seguridad
sellados con protecciones laterales.
No est permitido introducir alimentos ni comer, beber o fumar dentro del
laboratorio
Los compuestos orgnicos pueden absorberse por la piel, por lo que se deben evitar
derramamientos sobre sta y se evitar el contacto de los reactivos directamente con
las manos. No se deben succionar los lquidos con la boca, se deber emplear una
perilla de seguridad de acuerdo al procedimiento indicado en la figura 1.
14
EDICIN 2015
FIGURA 1.
Para protegerse de la absorcin de productos qumicos por la piel se debern usar

guantes desechables de ltex de polipropileno, mantenindolos siempre limpios.
En caso de requerir oler algn reactivo, se debe atraer un poco de sus vapores pasando
rpidamente la mano por la boca del frasco de acuerdo a la Figura 2. Para evitar la
inhalacin de vapores se deber calentar o evaporar la mezcla de reaccin dentro de la
campana de extraccin. No se debe oler el reactivo directamente del frasco.
FIGURA 2.
15
EDICIN 2015
El Ambiente de trabajo.
Mantener la mesa de trabajo ordenada y limpia, sin productos o con agua derramados
sobre sta. En caso de derrames se deber limpiar rpidamente el lugar utilizando
papel absorbente, si el material es voltil se deber colocar en la campana de
extraccin.
Si se derrama un cido concentrado sobre la mesa se deber utilizar una solucin de
bicarbonato de sodio para neutralizarlo, si es una base la que se ha derramado se
deber utilizar cido actico diluido.
Se debern mantener limpias y ordenadas las reas comunes, las reas de
pesado de reactivos y las balanzas.
No contaminar los reactivos con esptulas o pipetas que tengan restos de otros
reactivos.
Material de vidrio.
No usar material de vidrio roto o en mal estado, revisar el material antes de utilizarlo.
Utilizar material de vidrio limpio y seco. No utilizar el termmetro como agitador.
Identificar cada uno de los materiales de vidrio por su nombre (Figura 3).
Muchos compuestos son inflamables y pueden producir fuego a altas temperaturas por
lo cual el trabajo con mecheros u otra flama abierta se realizara dentro del periodo de
laboratorio y bajo la supervisin del profesor. NO SE DEBE DEJAR EL MECHERO
ENCENDIDO SIN USO ALGUNO, EL MECHERO SE PRENDE CUANDO SE INICIA
EL CALENTAMIENTO Y SE APAGA CUANDO STE TERMINA, NO SE DEBE
DEJAR EL MECHERO ENCENDIDO SIN VIGILANCIA.
NO SE PERMITE NINGN EXPERIMENTO NO AUTORIZADO POR EL MAESTRO.
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EDICIN 2015
FIGURA 3.
En caso de encender una flama buscar el lugar ms retirado del material combustible.
Al usar el mechero Bunsen revisar que no haya fugas y que ninguna de las
pertenencias pueda ser alcanzada por el fuego (corbata, cabello o ropa).
Nunca evaporar materiales inflamables calentando con la flama del mechero.
Est estrictamente prohibido calentar un sistema cerrado, ya que ste puede ser
causa de una proyeccin que puede convertirse en explosin.
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EDICIN 2015
En caso de producirse fuego, tener identificadas las ubicaciones de los extinguidores,

los botes de arena, y el material de auxilio, as como la salida ms prxima.
Al calentar con bao de aceite, revisar que el recipiente donde se encuentra el aceite
est totalmente seco ya que la presencia de agua provoca proyecciones de aceite
caliente.
El fuego de un tubo de ensaye o matraz puede sofocarse con un vidrio de reloj, con el
extintor o con arena.
En caso de fuego en la ropa en una persona, cubrirlo con una manta y evitar correr.
LOS DESECHOS SE COLOCARN EN LOS LUGARES DESTINADOS A ESTE FIN.
COLOCAR EL PAPEL Y LA BASURA EN LOS RECIPIENTES APROPIADOS, NO
TIRAR NINGN REACTIVO O DESECHO QUMICO EN LAS TARJAS.
En casos de tener alguna condicin fsica que pueda afectar tu rendimiento o tu salud,
como alergias, embarazo, epilepsia, etc. informar al profesor; dicha informacin ser
totalmente confidencial. En caso de accidente informar inmediatamente al profesor.
Desarrollo de la Prctica.
El trabajo de laboratorio no empieza en el momento que se entra al laboratorio, por el
contrario, previamente se ha de realizar una investigacin bibliogrfica que cubra los
siguientes aspectos:
Datos fsicos de cada uno de los reactivos que se usen, punto de fusin, punto
de ebullicin, solubilidad, etc.
Datos toxicolgicos, precauciones relacionadas con el manejo de cada uno de
los reactivos.
Datos complementarios. Fundamentos fisicoqumicos, reacciones y mecanismos

de reaccin involucrados en el desarrollo de la prctica, ecuacin qumica
balanceada, e identificacin del reactivo limitante. Productos y subproductos
esperados y precauciones que hay que considerar para el desarrollo exitoso de
la prctica.
Seminario.
El propsito del seminario es aclarar cualquier aspecto de la prctica que no est

comprendido, por lo que se requiere de la participacin de todos los estudiantes.
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EDICIN 2015
Informe de resultados.
El profesor indicar las caractersticas que deber contener cada informe.
1. Los alumnos debern consultar y completar las frmulas, las propiedades fsicas,
las propiedades qumicas y la toxicidad de las sustancias a emplear en las
prcticas.
1. Acetanilida.
28. Carbonato de sodio.
2. Acetato de etilo.
29. Ciclohexanol.
3. Acetato cprico.
30. Ciclohexeno.
4. Acetona.
31. Cloroformo.
5. Agua.
32. Cloruro de calcio.
6. cido actico glacial.
33. Cloruro de metileno.
7. cido benzoico.
34. Cloruro de sodio.
8. cido clorhdrico.
35. Cloruro de terbutilo.
9. cido fosfrico.
36. Dibenzalacetona.
10. cido fumrico.
37. Etanol.
11. cido maleico.
38. Eter etlico.
12. cido ntrico.
39. Fenol.
13. cido oxlico.
40. Fenolftalena.
14. cido pcrico.
41. Glicerol.
15. cido saliclico.
42. Hexano.
16. cido sulfrico.
43. Hidrxido de potasio.
17. Alcohol isoamlico.
44. Hidrxido de sodio.
18. Alcohol terbutlico.
45. Metanol.
19. Anilina.
46. Nitrato de amonio.
20. Azul de metileno.
47. o-Nitrofenol.
21. Benceno.
48. p-Nitroacetanilida.
22. Bencilo.
49. p-Nitrofenol.
23. Benzaldehido.
50. Sacarosa.
24. Benzona.
51. Sulfato de sodio anhidro.
25. Bicarbonato de sodio.
52. Tetracloruro de carbono.
26. Bromo.
53. Tolueno.
27. Carbn activado.
54. Yodo.
19
EDICIN 2015
2. Con la lista anterior, completa la tabla siguiente:
Disolventes
Agentes Desecantes
20
Reactivos Orgnicos
Reactivos
Inorgnicos
EDICIN 2015
3. En conjunto los alumnos con ayuda de los profesores, definirn cada uno de los
siguientes trminos:
Reactivos.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Productos.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Qu indica el subndice en una reaccin qumica.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Qu indica el coeficiente en una reaccin qumica.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Peso molecular.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Peso atmico.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Reactivo en exceso.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Reactivo limitante.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
4. Clculos estequiomtricos: El profesor explicar cmo se calcula la eficiencia, el
rendimiento terico y prctico de reaccin para diferentes tipos de reacciones,
as como la eficiencia.
21
EDICIN 2015
Etiquetado de seguridad de productos qumicos.

La etiqueta es, en general, la primera informacin que recibe el usuario y es la que
permite identificar el producto en el momento de su utilizacin. Todo recipiente que
contenga un producto qumico deber llevar una etiqueta visible en su envase que,
contenga:
Nombre de la sustancia o del preparado.
Fecha de preparacin u obtencin.
Nombre de la persona o equipo que lo prepar, grupo y seccin.
Smbolos e indicaciones de peligro para destacar los riesgos principales.
Para manejar con seguridad las sustancias qumicas se han ideado diversos cdigos y
pictogramas dependiendo de la casa fabricante. A continuacin se muestra uno de los
ms usados.
(Azul)
(Rojo)
(Blanco)
(Amarillo)
FIGURA 4.
Algunos de los pictogramas de peligro ms utilizados se muestran a continuacin en la

siguiente Tabla
22
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TABLA 1. Pictogramas de peligrosidad.
E
Explosivo
Clasificacin: Sustancias y preparaciones que reaccionan

exotrmicamente tambin sin oxgeno y que detonan segn
condiciones de ensayo fijadas, pueden explotar al calentar
bajo inclusin parcial.
Ejemplo: dicromato de amonio.
Precaucin: Evitar el choque, Percusin, Friccin, formacin
de chispas, fuego y accin del calor.
Clasificacin: Lquidos con un punto de inflamacin inferior a
21C, pero que NO son altamente inflamables. Sustancias
slidas y preparaciones que por accin breve de una fuente de
inflamacin pueden inflamarse fcilmente y luego pueden
continuar quemndose o permanecer incandescentes.
Precaucin: Mantener lejos de llamas abiertas, chispas y
fuentes de calor.
F
Fcilmente
inflamable
A. Sustancias autoinflamables. Ejemplo: alquilos de

aluminio, fsforo.
Precaucin. Evitar contacto con el aire
B. Gases fcilmente inflamables. Ejemplo: butano, propano.
Precaucin. Evitar la formacin de mezclas inflamables gasaire y aislar de fuentes de ignicin.
C. Sustancias sensibles a la humedad. Productos qumicos
que desarrollan emanaciones de gas inflamable al contacto
con el agua. Ejemplo: litio, borohidruro de sodio.
Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.
Clasificacin: Lquidos con un punto de inflamacin inferior a

0C y un punto de ebullicin de mximo de 35C. Gases y
F+
mezclas de gases, que a presin normal y a temperatura usual
Extremadamente
son inflamables en el aire.
inflamable
Precaucin: Mantener lejos de llamas abiertas, chispas y
fuentes de calor.
C
Corrosivo
Clasificacin: Destruccin del tejido cutneo en todo su

espesor
en
el
caso
de
piel
sana,
intacta.
Ejemplo: bromo, cido sulfrico.
Precaucin: Mediante medidas protectoras especiales evitar
el contacto con los ojos, piel e indumentaria. NO inhalar los
vapores. En caso de accidente o malestar consultar
inmediatamente al mdico.
T
Txico
Clasificacin: La inhalacin y la ingestin o absorcin cutnea

en pequea cantidad, pueden conducir a daos para la salud
de magnitud considerable, eventualmente con consecuencias
mortales.
Ejemplo: trixido de arsnico, cloruro de mercurio (II).
Precaucin: evitar cualquier contacto con el cuerpo humano.
En caso de malestar consultar inmediatamente al mdico. En
caso de manipulacin de estas sustancias deben establecerse
procedimientos especficos.
23
EDICIN 2015
T+
Muy Txico
Clasificacin: La inhalacin y la ingestin o absorcin cutnea

en MUY pequea cantidad, pueden conducir a daos de
considerable magnitud para la salud, posiblemente con
consecuencias mortales.
Precaucin: Evitar cualquier contacto con el cuerpo humano,
en caso de malestar consultar inmediatamente al mdico.
O
Comburente
Clasificacin: (Perxidos orgnicos). Sustancias y

preparados que, en contacto con otras sustancias, en especial
con sustancias inflamables, producen reaccin fuertemente
exotrmica.
Peligro de inflamacin: Pueden favorecer los incendios
comenzados y dificultar su extincin.
Ejemplo: permanganato de potasio, perxido de sodio.
Precaucin:
Evitar
todo
contacto
con
sustancias
combustibles.
Xn
Nocivo
Clasificacin: La inhalacin, la ingestin o la absorcin

cutnea pueden provocar daos para la salud agudos o
crnicos. Peligros para la reproduccin, peligro de
sensibilizacin por inhalacin.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaucin: evitar el contacto con el cuerpo humano.
Xi
Irritante
Clasificacin: Sin ser corrosivas, pueden producir

inflamaciones en caso de contacto breve, prolongado o
repetido con la piel o en mucosas. Peligro de sensibilizacin en
caso de contacto con la piel.
Ejemplo: amonaco, cloruro de bencilo.
Precaucin: Evitar el contacto con ojos y piel; no inhalar
vapores.
Clasificacin: En el caso de ser liberado en el medio acutico

y no acutico puede producirse un dao del ecosistema por
cambio del equilibrio natural, inmediatamente o con
posterioridad. Ciertas sustancias o sus productos de
N
transformacin pueden alterar simultneamente diversos
Peligro para el
compartimentos.
medio ambiente
Precaucin: Segn sea el potencial de peligro, no dejar que
alcancen la canalizacin, en el suelo o el medio ambiente.
Observar las prescripciones de eliminacin de residuos
especiales.
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EDICIN 2015
PRCTICA 1
DESTILACIN SIMPLE Y DESTILACIN FRACCIONADA
OBJETIVOS.
1. Conocer y comprender la enorme importancia que poseen los mtodos de

separacin en qumica como herramientas indispensables para la separacin,
purificacin e identificacin de compuestos orgnicos.
2. Conocer y aplicar las destilaciones simple y fraccionada en la separacin y
purificacin de lquidos.
3. Comparar la eficiencia de ambos tipos de destilacin.
4. Conocer la influencia de la presin sobre el punto de ebullicin de un lquido en
una destilacin a presin reducida.
INTRODUCCIN.
Las destilaciones, simple y fraccionada son mtodos de separacin y purificacin, que

pueden aplicarse con relativa facilidad en el aislamiento de lquidos provenientes de
una gran diversidad de mezclas lquido-lquido. El tipo de destilacin a elegir depender
de las caractersticas individuales de cada mezcla a separar, dependiendo de si son
miscibles entre s o no, de la separacin de sus diferentes puntos de ebullicin o de su
propensin a formar mezclas azeotrpicas.
FUNDAMENTO.
PUNTO DE EBULLICIN.
Las fuerzas entre las molculas de un lquido en condiciones normales de presin y
temperatura, no son los suficientemente grandes para mantener a las molculas
conformando un cristal definido, pero si para evitar que la sustancia se comporte como
un gas.
El volumen de un lquido, es afectado por un cambio en la presin y se
modifica con los cambios de temperatura.
25
EDICIN 2015
Cuando un lquido se pone en un recipiente cerrado, algunas de sus molculas escapan

a la fase gaseosa y otras regresan al seno del lquido, eventualmente se alcanza un
equilibrio donde las molculas entran y salen a igual velocidad. Las molculas en fase
de vapor ejercen una presin, la cual se denomina presin de vapor del lquido (presin
de equilibrio del lquido). La presin de vapor depende de la temperatura y su valor es
constante para una temperatura dada.
Cuando la temperatura de un lquido se eleva a tal grado que la presin de vapor iguala
la presin atmosfrica, el lquido empieza a hervir. As, el punto de ebullicin de una
sustancia se define como la temperatura a la cual su presin de vapor se iguala con la
presin atmosfrica.
El punto de ebullicin es ms sensible a los cambios de presin que el punto de fusin.

Para algunos lquidos disminuye alrededor de 0.5 C por cada decremento de 10 mmHg
en la presin, de tal modo que esta constante solo sirve como un criterio en la
identificacin de una sustancia, cuando se especifica la presin a la cual ha sido
determinado.
Los compuestos en una serie homloga, es decir, que poseen los mismos grupos
funcionales en su estructura pero mayor nmero de tomos de carbono con la misma
hibridacin, muestran una relacin definida entre el punto de ebullicin y el peso
molecular. Las molculas ms pesadas necesitan mayor energa cintica para poder
salir de la fase lquida y pasar a la fase gaseosa, adems, el incremento en la cadena
hidrocarbonada implica mayor nmero de interacciones.
A) DESTILACIN SIMPLE.
Cuando una mezcla de lquidos sufre nicamente una evaporacin y una condensacin,
hablamos de una destilacin simple. La aplicacin de esta tcnica es muy limitada, ya
que una purificacin con un 95 % de rendimiento requiere que la diferencia entre los
puntos de ebullicin de ambos compuestos sea por lo menos de un 80 %.
El aparato utilizado en el laboratorio para una destilacin simple se muestra en la figura
No. 4.
26
EDICIN 2015
FIGURA No. 4
DESTILACIN SIMPLE
B) DESTILACIN FRACCIONADA.
Si las presiones de vapor de dos o ms componentes estn prximas, es decir, si sus

puntos de ebullicin son similares, la destilacin simple resulta inadecuada para la
separacin ya que su eficiencia es muy baja y debe utilizarse una columna de
fraccionamiento. Suponiendo que una mezcla de dos o ms lquidos est en equilibrio
con el vapor que contiene ambos componentes, el vapor ser ms rico que el lquido en
su componente ms voltil a una temperatura dada. Suponiendo que el vapor se
condensa por separado y que se alcanza un nuevo equilibrio vapor- lquido, ahora el
nuevo vapor ser an ms rico en el componente ms voltil. De esta forma se puede
conseguir una serie de evaporaciones y condensaciones sucesivas, es decir, equilibrios
que llevarn a obtener una muestra casi pura del componente ms voltil, contaminada
27
EDICIN 2015
con una cantidad insignificante de la sustancia menos voltil. Dicha secuencia de

evaporaciones-condensaciones se puede llevar a cabo empleando columnas de
fraccionamiento de diferentes tipos.
La medida de la eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en trminos
de platos tericos. Una columna en la que la mezcla producir un destilado inicial con
una composicin igual a la del vapor en equilibrio con la solucin original, tendr un
plato terico. Un plato terico corresponder siempre a una longitud de columna en
centmetros.
La eficiencia en la separacin de dos lquidos por destilacin, depende de los siguientes
factores:
a) La diferencia en los calores de vaporizacin. Por ejemplo, la acetona tiene un
calor de vaporizacin H vap.= 7.35 kcal/mol y un punto de ebullicin de 55 C,
por lo que fcilmente se separa del agua con punto de ebullicin de 100 C y H
vap.= 9.72 kcal/mol, mediante una destilacin simple, mientras que otro par de
lquidos con puntos de ebullicin comparativamente diferentes, benceno p. eb. 80
C, H vap.= 7.35 Kcal/mol y tolueno p. eb. 110 C, H vap.= 7.07 k cal/ mol, se
separan con dificultad debido a su proximidad en calores de vaporizacin.
b) El nmero de platos tericos de la columna de fraccionamiento, El nmero de
platos tericos requeridos para la separacin ser mayor en la medida en que la
diferencia entre los puntos de ebullicin sea menor.
c) Tiempo de destilacin. Si la destilacin se lleva a cabo muy rpidamente, el
sistema no podr alcanzar el equilibrio por lo tanto la separacin del componente
ms voltil ser deficiente, es necesario que se d el tiempo suficiente para que la
fase lquida se pueda esparcir en la columna y se empaque completamente, de tal
forma que el intercambio con la fase gaseosa se facilite en un mayor grado y sea
lo ms eficiente posible.
El aparato empleado para este tipo de destilacin se presenta en la figura No. 5
28
EDICIN 2015
FIGURA No.5
DESTILACIN FRACCIONADA
C) DESTILACIN A PRESIN REDUCIDA.

Un gran nmero de compuestos no pueden purificarse por destilacin a presin normal,
entre otras razones porque se descomponen por debajo de sus puntos normales de
ebullicin. Otros presentan puntos de ebullicin tan altos, que su destilacin no resulta
conveniente e incluso se torna difcil, con frecuencia tales sustancias se pueden destilar
en una forma ms fcil si se lleva a cabo una destilacin a presin reducida.
Un lquido comienza a hervir cuando la temperatura a la que su presin de vapor se

iguala a la presin exterior. En la tabla que se da a continuacin puede observarse el
efecto que tiene la reduccin de la presin exterior sobre los puntos de ebullicin de
algunas sustancias.
29
EDICIN 2015
Punto de ebullicin (C)

Presin
Agua
Clorobenceno
Benzaldehdo
760
100
132
179
50
38
54
30
30
25
Salicilato
Glicerol
Antraceno
234
290
354
95
139
204
225
43
84
127
192
207
26
39
79
124
188
201
20
22
34.5
75
119
182
194
15
17.5
29
69
113
175
186
10
11
22
62
105
167
175
10
50
95
156
159
(mmHg)
de Etilo
Otros compuestos tambin tienen puntos de ebullicin que decrecen progresivamente

al disminuir la presin externa. Con base en lo anterior y utilizando aparatos especiales
para la destilacin (incluyendo la destilacin a presin reducida y utilizando presiones
que van de ligeramente debajo de la atmosfrica hasta aquellas del orden de 10 -8
mmHg) se han podido destilar la mayora de los compuestos orgnicos.
La destilacin a una presin inferior a la atmosfrica recibe el nombre de destilacin al

vaco o destilacin a presin reducida, la cual se lleva a cabo extrayendo el aire del
aparato de destilacin mediante una bomba de vaco, mientras se efecta el proceso.
Ver figura No.6.
FIGURA No.6 DESTILACIN A PRESIN REDUCIDA
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EDICIN 2015
PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA

PROPIEDAD
ACETONA
TOLUENO
58
92
55.5 C
110 C
1.35
1.49
soluble en agua y benceno
insoluble en agua
P.M. g/mol
P. Eb. C
Densidad g/ml
Solubilidad
PARTE EXPERIMENTAL.
MATERIAL
Perilla de seguridad
Soporte universal
Anillo de fierro
Rejilla de asbesto
Unin triple 14/23
Porta termmetro 14/23
Columna de fraccionamiento 14/23
Termmetro
1
2
1
1
1
1
1
1
Mechero Bunsen
Agitador de vidrio
Tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Probeta 100 mL
Matraz baln de 50 mL 14/23
Pinzas universales
Refrigerante 14/23
1
1
10
1
1
1
2
1
REACTIVOS
Tolueno
15 mL
Acetona
15 mL
PROCEDIMIENTO 1. DESTILACIN SIMPLE

1) En un matraz baln de fondo plano de 50 mL colocar 15 mL de tolueno y 15 mL de
acetona.
2) Montar un sistema de destilacin simple y comenzar a calentar lentamente
(preferentemente en bao de aceite, para mantener un calentamiento lento y
constante) con una llama tenue (evitando acercar el recipiente con la mezcla ya que
ambos lquidos son inflamables), destilar y recoger 5 fracciones de 3 mL cada una;
verter la fraccin destilada en una probeta que contenga 5 mL de agua, mezclar el
agua con la fraccin, y medir la diferencia de volmenes, tomando en cuenta que la
acetona es miscible con el agua y el tolueno no. De sta manera se podr registrar el
volumen de acetona y de tolueno contenido en cada fraccin de la destilacin. Los
volmenes de tolueno y acetona por fraccin los debern registrar en la siguiente
tabla.
31
EDICIN 2015
Fraccin
Volumen mL
Acetona
Tolueno
1
2
3
4
5
El residuo del matraz de destilacin, tambin se vierte en una probeta con 5 mL de
agua, para medir el volumen de acetona y tolueno residuales.
PROCEDIMIENTO 2. DESTILACIN FRACCIONADA
1) Repetir el procedimiento anterior, colocando una columna de fraccionamiento
cuyo empaque ser asignado por el profesor (vidrio, Porcelana, tezontle, fibra de
vidrio, aire). Si es necesario cubre la columna con una franela seca para evitar la
condensacin de vapores. Anota y compara los resultados con los obtenidos
entre la destilacin simple y la fraccionada. Realiza una tabla comparativa entre
los volmenes de las sustancias separadas entre las diferentes fracciones, en
cada una de las destilaciones realizadas, indicando que tipo de material de
empacamiento empleaste.
CUESTIONARIO.
1. Cul es la razn de adicionar un volumen de agua a cada una de las fracciones
colectadas?
2. Cul de las sustancias a separar predomina en las primeras fracciones?
3. En cul de los dos procedimientos se logra mejor separacin? explica tu

respuesta.
32
EDICIN 2015
4. Da tus conclusiones acerca de los diferentes tipos de destilacin utilizadas, as

como de la utilidad de los distintos empaques en las columnas.
5. Qu caractersticas debe tener una columna de fraccionamiento para que posea

la mxima eficiencia posible?
6. Cul es la limitante ms importante que tienen las destilaciones como mtodos

de separacin?
7. Por qu se debe calentar lentamente la mezcla de lquidos al iniciarse la

destilacin?
8. Menciona otra aplicacin que tiene la destilacin a presin reducida como mtodo
de separacin a nivel industrial.
33
EDICIN 2015
PRCTICA 2
DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVOS.
1. Aplicar la destilacin por arrastre de vapor, en la separacin de aceites esenciales.
2. Concluir sobre los resultados obtenidos en los diferentes tipos de destilacin.
FUNDAMENTO.
A) DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR.
Las destilaciones simple y fraccionada, se aplican a mezclas de componentes
miscibles. Cuando los componentes son inmiscibles entre s, es posible separarlos
mediante otro tipo de destilacin llamada destilacin por arrastre de vapor, la cual se
basa en que una mezcla de lquidos inmiscibles, tendr un punto de ebullicin inferior al
punto de ebullicin del componente ms voltil cuando ste se encuentra puro. De sta
manera, los compuestos de alto punto de ebullicin, pueden ser aislados purificados,
combinndolos con algn lquido inmiscible de bajo punto de ebullicin, generalmente el
agua, y sometiendo la mezcla a destilacin. El proceso recibe el nombre de destilacin
por arrastre de vapor. Se usa el agua como lquido de arrastre, porque posee varias
ventajas: Es de fcil acceso y por lo tanto barato; de bajo peso molecular; de fcil
manejo, etc. Cuando dos lquidos son inmiscibles, cada uno ejercer su propia presin
de vapor, independientemente del otro, por lo que la presin total del sistema, ser la
suma de las presiones parciales de acuerdo a la Ley de Dalton.
PT = PA + PB - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (1)
En donde
PT = Presin total de la mezcla (A + B)
PA = Presin de vapor del componente A
PB = Presin de vapor del componente B
34
EDICIN 2015
Las proporciones molares de los dos componentes en el destilado, son iguales a sus
presiones de vapor en la mezcla en ebullicin.
moles A P A
moles B P B
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (2)
En donde P = presin de vapor

moles del compuesto P del compuesto
- - - - - - - - - - - - - (3)
moles de H2 O
P del H2 O
Si moles
Peso
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (4)
Peso molecular
Sustituyendo (4) en (3), tenemos que:
Peso del compuesto

Peso molecular del compuesto
P del compuesto
=
Peso del H2 O
P del H2 O
Peso molecular del H2 O
De aqu que:
Peso del compuesto P del compuesto
=
Peso del H2 O
P H2 O
Peso molecular del compuesto

Peso molecular del H2 O
Una de las principales ventajas de este mtodo, es que los compuestos de alto punto
de ebullicin inestables a esa temperatura, pueden destilarse a temperaturas
suficientemente bajas como para evitar su descomposicin. Debido a que es un
proceso muy eficiente y barato; se usa frecuentemente para:
a)
Aislar purificar aceites esenciales de sus fuentes biolgicas.
b)
Purificar productos de reaccin, sobre todo si la mezcla contiene cidos lcalis

que
elevadas
temperaturas
descompongan
los
productos.
(Anilina,
Nitrobenceno, bromo benceno, etc.)

c)
Remover disolventes de alto punto de ebullicin, tales como el cloro benceno,

siempre que el producto de inters no se altere por el agua.
d)
La determinacin de pesos moleculares, conociendo la proporcin en peso, en la

que destilan los constituyentes de una mezcla y sabiendo adems que la presin
de vapor de cada uno de ellos depende de la temperatura a la que es sometido.
35
EDICIN 2015
REACTIVOS
Clavo (especia),
Canela
Hexano
ans
estrella
50 g
30 mL
Sulfato de sodio anhidro
0.5 g
MATERIAL
1
2
1
1
1
1
1
1
Embudo de separacin de 250 mL

Soporte universal
Anillo de fierro
Rejilla de asbesto
Unin triple 14/23
Porta termmetro
Columna de fraccionamiento 14/23
Termmetro
1
1
1
2
1
1
2
Mechero Bunsen
Agitador de vidrio
Refrigerante 14/23
Matrz Erlenmeyer de 500 mL
Tapn de hule horadado
Pinzas universales
PARTE EXPERIMENTAL
A) DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR.

Colocar en un matrz Erlenmeyer de 500 mL 50 g del material elegido. Adicionar
300 mL de agua y montar un equipo de destilacin simple para llevar a cabo la
destilacin por arrastre de vapor. Calentar suavemente hasta que la mezcla empiece a
hervir y hacer pasar una corriente de vapor de agua a travs del refrigerante hasta
colectar 200 mL de destilado o hasta que no se observen gotas de aceite en el
refrigerante. Terminada la coleccin, verter el destilado en un embudo de separacin,
separar la fase orgnica en un vaso de precipitados y secarla sobre sulfato de sodio
anhidro. ste aceite se guarda para el siguiente experimento (Destilacin al vaco).
NOTA: La mitad de los equipos de cada seccin seguirn la tcnica como se ha
indicado y la otra mitad har lo siguiente:
Despus de haber separado la fase orgnica de la fase acuosa, lavar sta ltima con 3
porciones de 10 mL de hexano y juntar los tres extractos orgnicos con el aceite
36
EDICIN 2015
obtenido anteriormente; secar la mezcla sobre sulfato de sodio anhidro y evaporar el

disolvente.
Todos debern guardar en un vial, el aceite esencial obtenido, ya que se utilizar
en la prctica de cromatografa.
CUESTIONARIO
1
Indicar cmo se sabe cundo termina la destilacin por arrastre de vapor.
Explicar cul es la diferencia fundamental entre el destilado que proviene de una

destilacin por arrastre de vapor y el de cualquier otro tipo de destilacin.
Explicar cmo se comportara una mezcla de bromobenceno y p-dibromobenceno

en una destilacin por arrastre de vapor.
Explicar la siguiente observacin:

Una mezcla de para- y orto-nitrofenoles puede separarse por destilacin por
arrastre de vapor. El orto-nitrofenol es ms voltil que para-nitrofenol.
Indicar cul es la estructura del componente principal del aceite esencial que aisl.
Calcular el peso del benceno, el cual destila con cada gramo de agua y el % de
composicin del vapor producido durante la destilacin. El punto de ebullicin de la
mezcla es de 69.4 C, la presin de vapor del agua a 69.4 C es 227.7 mm Hg.
37
EDICIN 2015
Indicar qu caractersticas debe tener un lquido para que pueda separarse

purificarse por una destilacin por arrastre de vapor.
Indicar cules son las principales ventajas y desventajas de la destilacin al vaco

comparadas con la destilacin simple.
Mencionar las precauciones que deben observarse cuando se usa una bomba de
agua en la destilacin al vaco.
10
Indicar la presin que se debe alcanzar para que cada uno de los siguientes
compuestos: bromobenceno, anilina y benzoato de etilo destilen a una temperatura
de 100 C.
11
Seleccionar el tipo de destilacin
que se debe utilizar para separar los
componentes y constituyentes de los siguientes sistemas.

Sistemas
A
B
C
D
12
Componentes
C1
C1
C1
+
+
+
Constituyentes
Puntos de ebullicin
Tipo de destilacin
C2
C2
C2
C1
30 - 150 C
80 - 98 oC
40 - 100 oC
140 192 oC
Termolbil
inmiscible con H2O
C2
Indicar cul ser el punto de ebullicin del tolueno a 50 mm de Hg.
38
EDICIN 2015
PRCTICA 3
SEPARACIN DE UNA MEZCLA TERNARIA POR

DESTILACIN
OBJETIVOS
1. Utilizar los diferentes tipos de destilacin para separar los componentes de una
mezcla.
2. Aplicar las propiedades fsicas y qumicas de algunos compuestos, para su
purificacin.
INTRODUCCIN
La separacin de mezclas es una tarea frecuente en Qumica Orgnica. Los mtodos
utilizados en la prctica se basan principalmente en la naturaleza qumica de los
componentes de la mezcla a separar, considerando las diferencias en peso molecular,
polaridad, constantes fsicas, acidez y basicidad.
La mezcla a separar est formada por anilina, alcohol iso-amlico y glicerol en
volmenes iguales. El primer paso para conseguir la separacin es una destilacin por
arrastre de vapor, aprovechando la baja volatilidad del glicerol y su alta solubilidad en
agua, as como la comparativamente baja solubilidad en agua de la anilina y el alcohol
iso-amlico. En esta forma se separa el glicerol de la mezcla; la purificacin total de ste
se consigue por medio de una destilacin a presin reducida, debido a que una
destilacin a presin normal trae consigo su descomposicin (p. eb. 290
C con
descomposicin).
Se tiene ahora una mezcla de alcohol iso-amlico y anilina; para su separacin se
aprovecha el carcter bsico de la anilina, transformndola en su sal. La baja volatilidad
de la sal permite la separacin por destilacin del alcohol iso-amlico. La purificacin de
la anilina implica el tratamiento de la sal formada, con un lcali, a fin de regenerarla.
Tanto la anilina como el alcohol iso-amlico se purifican totalmente por medio de una
destilacin fraccionada o a presin reducida.
39
EDICIN 2015
PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA

OH
NH 2
OH
OH
OH
GLICEROL
ANILINA
ACOHOL ISOAMLICO
92.1
93.2
88.2
P.M.
p.f.
186 C
-6.2 C
290 C (760 mmHg)
184.3 C
131 C
1.26 g/ml
1.022 g/ml
0.813 g/ml
agua y etanol
Benceno, alcohol, ter y
agua, alcohol, ter, benceno
cloroformo
y cloroformo
p.eb.
Densidad
Solubilidad
Insoluble en
cloroformo y tetracloruro de
Agua
carbono
MATERIAL Y REACTIVOS POR EQUIPO
REACTIVOS
MATERIAL
Alcohol iso-amlico
5 ml
Soporte
vaso de precipitados
Glicerol
5 ml
Anillo
columna de
fraccionamiento
Anilina
5 ml
Rejilla
embudo de separacin
cido sulfrico
2.5 ml
pinzas nuez
matraz baln
bao Mara
unin triple
mechero o parrilla
probeta
Refrigerante
termmetro
matraz Erlenmeyer
2
portatermmetro
Sulfato de sodio
anhidro
Hidrxido de sodio al
40 %
Lo que se
requiera
Agua
otros, por cualquier eventualidad
MATERIAL POR SECCIN

Bomba de vaco
Papel indicador de pH
40
EDICIN 2015
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL colocar 5 mL de alcohol iso-amlico, 5 mL de

anilina* y 5 mL de glicerol; adicionar 33 mL de agua y adaptar un aparato de destilacin
por arrastre de vapor (el montaje se har como el de una destilacin simple). Destilar
hasta que el matraz de destilacin contenga aproximadamente 12 mL, el destilado
contiene anilina, alcohol iso-amlico y agua; el residuo contiene glicerol impuro.
Transferir ste a un matraz para su posterior destilacin.
Agregar al destilado anterior (el que contiene anilina y alcohol iso-amlico), lentamente y
con agitacin, H2SO4 hasta pH entre 3 y 5 (aproximadamente 1.5 mL del cido
concentrado); adicionar 15 mL de agua y efectuar una destilacin por arrastre de
vapor (montaje de destilacin simple).
Reaccin:
..
+
NH3
NH2
H2SO4
HSO4
Bisulfato de anilonio
El destilado contiene alcohol iso-amlico y agua; transferirlo
a un embudo de
separacin, separar el alcohol presente en la fase orgnica y que por diferencia de

densidades debe ser la fase de arriba, y secar con Na 2SO4 anhidro. (agregando la
cantidad requerida, cuando ya no se formen grumos en el lquido se encontrar ste
razonablemente seco).
* Produce anemia, irritabilidad y prdida de peso en intoxicaciones graves.
Al residuo, que contiene la sal bisulfato de anilonio, agregarle una solucin de NaOH al
40 % hasta alcalinidad (pH 9); agregar 10 ml de H2O y efectuar una destilacin por
arrastre de vapor (montaje de destilacin simple). Separar la anilina destilada,
41
EDICIN 2015
transfirindola a un embudo de separacin (si se forma una emulsin y no se puede

observar bien a la anilina, adicionar una solucin de cloruro de sodio saturada) y
posteriormente secarla con Na2SO4 anhidro, como se hizo con el alcohol iso-amlico.
Reaccin
+
NH3HSO4
NH2
2NaOH
Na2SO4
2 H2O
Como se menciona en la Introduccin, tanto el alcohol iso-amlico como la anilina se

purifican totalmente por medio de una destilacin fraccionada o a presin reducida.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Los residuos se depositarn en los recipientes colocados para ello, en una determinada
rea del laboratorio, haciendo la distincin entre residuos clorados y no clorados.
42
EDICIN 2015
DIAGRAMA DE FLUJO: SEPARACIN DE UNA MEZCLA TERNARIA
MEZCLA DE ALCOHOL iso-AMLICO, GLICEROL Y

ANILINA. DESTILAR POR ARRRASTRE DE VAPOR.
DESTILADO: ANILINA Y ALCOHOL

iso-AMLICO. Acidular con H2SO4 a pH
3-5. Destilar por Arrastre de vapor.
DESTILADO:
ALCOHOL isoAMLICO +
AGUA. Separar
el alcohol y
secarlo con
Na2SO4 Anh.
ALCOHOL
iso-AMLICO
CRUDO.
Destilar a
presin
reducida o
por arrastre
de vapor.
RESIDUO: GLICEROL E
IMPUREZAS. Destilar a
Presin Reducida.
RESIDUO:
BISULFATO DE
ANILONIO.
Alcalinizar con
NaOH a pH 9 y
destilar por arrastre
de vapor.
DESTILADO:
GLICEROL
PURO.
RESIDUO,
AGUA Y
SALES.
RESIDUO:
IMPUREZAS.
DESTILADO: ANILINA Y AGUA.

Separar la anilina y secar con
Na2SO4 Anhidro-
ANILINA CRUDA. Destilar a presin

reducida o por arrastre de vapor.
.
DESTILADO:
ALCOHOL
iso-AMLICO
PURO.
RESIDUO:
IMPUREZAS.
DESTILADO:
ANILINA
PURA.
43
RESIDUO:
IMPUREZAS.
EDICIN 2015
CUESTIONARIO
1. Indicar a que se atribuye la baja volatilidad del glicerol
2. Explicar por qu las sales de los componentes orgnicos tienen puntos de ebullicin
elevados
3. Indicar qu caractersticas debe tener una sustancia para purificarse con arrastre
con vapor de agua
4. Indicar cmo se sabe cundo ha terminado una destilacin por arrastre de vapor
5. Explicar en qu casos debe utilizarse la destilacin a presin reducida
6. Proponer un procedimiento para separar cada una de las siguientes mezclas:

e) cido actico-acetona-octano
f) Anilina-cloruro de sodio-acetato de sodio
7. Sugerir un procedimiento diferente al empleado en el laboratorio para separar la

misma mezcla
44
EDICIN 2015
8. Explicar qu tipo de fuerzas intermoleculares actan entre cada uno de los

componentes de la mezcla ternaria
9. Explicar qu tipo de fuerzas intermoleculares actan en cada uno de los

componentes ya separados. (suponga una separacin ideal).
BIBLIOGRAFA
William H. Brown. Qumica Orgnica

2a Ed. CECSA pp. 271-274
L.C. Wade J.R. Qumica Orgnica

a
2 Ed. Prentice Hall pp. 24-36
Mary Ann Fox J.K.Whitesell. Qumica Orgnica

2a Ed. Pearson Education pp. 97-99
Morrison y Boyd Qumica Orgnica

5a Ed. Adison Wesley Iberoamericana pp. 938-946
John McMurry. Qumica Orgnica.

5a Ed. Thomson. Pp. 983-987
Hart Craine Qumica Orgnica
9a Ed. McGraw Hill pp. 334-335
45
EDICIN 2015
PRCTICA 4
RECRISTALIZACIN.
OBJETIVOS.
Conocer y aplicar la tcnica de recristalizacin para la purificacin de
compuestos orgnicos.
Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los
compuestos.
Realizar la seleccin del disolvente en una recristalizacin.
ANTECEDENTES.
1.- Interacciones intermoleculares.
2.- Polaridad de las molculas.
FUNDAMENTO.
Los compuestos orgnicos slidos que se obtienen en una reaccin o se aslan de

alguna fuente natural suelen estar acompaados de impurezas que hay que eliminar
para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El
mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impureza que contamina un slido es
por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de
disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin.
La tcnica de recristalizacin consiste en la formacin de partculas slidas en el seno

de una fase homognea, basndose en las diferencias de solubilidad del slido y sus
impurezas en diferentes disolventes. Considerando como impureza a toda sustancia
extraa cuya concentracin no exceda del 5 %.
En la recristalizacin, el slido impuro se disuelve en un volumen mnimo de disolvente

a ebullicin; la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles y la
solucin se deja enfriar; al descender la temperatura, decrece la solubilidad del soluto y
cristaliza de la solucin. En el caso ideal, la concentracin de cualquier impureza no
46
EDICIN 2015
sobrepasa su punto de saturacin en la solucin fra y por ello permanecer disuelta en

las aguas madres. Finalmente los cristales se separan por filtracin y se dejan secar. En
la prctica, parte de las impurezas pueden cristalizarse con la sustancia deseada, por lo
que debe recristalizarse para obtener una purificacin satisfactoria.
Cuando estn presentes impurezas coloridas, stas se eliminan agregando a la

solucin una mnima cantidad de carbn activado que adsorbe las impurezas.
Los pasos para efectuar una recristalizacin, de acuerdo a lo anterior, son:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Eleccin del disolvente

Disolucin de la sustancia en caliente
Si la solucin tiene color, adicionar carbn activado y llevar a ebullicin
Filtracin de la solucin en caliente
Enfriamiento para recristalizar
Separacin de los cristales
Secado de los cristales
1. Eleccin del Disolvente.

Una estimacin de la solubilidad de un slido en un disolvente puede realizarse
considerando la estructura del slido, la estructura del disolvente y la accin de las
fuerzas intermoleculares involucradas.
As, los hidrocarburos son insolubles en agua, sin embargo, los alcoholes, los cidos
carboxlicos y las amidas que tienen menos de 5 tomos de carbono pueden formar
puentes de hidrgeno con el agua y son solubles en sta. En la Tabla No.1 se indican
algunos de los disolventes ms empleados en la recristalizacin.
PUNTO DE
EBULLICIN (C)
DISOLVENTE
FRMULA
Agua
Metanol*
Etanol*
Acetona*
Acetato de Etilo*
Cloruro de Metileno
Eter etlico*
Cloroformo**
Benceno***
Tetracloruro de carbono**
Ligrona*
Hexano*
Eter de Petrleo*
Pentano*
H2O
CH3OH
C2H5OH
CH3COCH3
CH3COOCH2CH3
CH2Cl2
(C2H5)2O
CHCl3
C6H6
CCl4
Mezcla de Hidrocarburos C7 y C8
Mezcla de Hidrocarburos C6H14
Mezcla de Hidrocarburos C5 y C6
Mezcla de Hidrocarburos C5H12
100
65
78
56
77.2
40
35
61
80
76
90-115
68
35-60
36
PUNTO DE
INFLAMABICONGELACIN (C) LIDAD
0
-198
-117
- 95
- 84
- 97
-116
- 64
6
- 23
- 195
-130
0
++++
++++
++++
++++
0
++++
0
++++
0
++++
++++
++++
++++
TABLA 1.La polaridad de los disolventes est indicada en orden descendente.
47
EDICIN 2015
NOTAS:
Todos los disolventes son txicos a excepcin del agua, por lo cual debern
usarse con precaucin y con buena ventilacin. Los disolventes clorocarbonados
producen daos hepticos por contacto con la piel o por inhalacin. Se ha
reportado que el CCl4 y El CH2Cl2 producen cncer en animales de laboratorio y
han sido prohibidas por la FDA para emplearlos en cosmticos y drogas.
Se debe evitar el contacto de los disolventes con la piel as como su inhalacin ya
que producen irritacin de las mucosas.
La eleccin del disolvente para la purificacin de un slido se basa en las
caractersticas siguientes:
1. El material que se desea purificar deber ser considerablemente ms soluble en el
disolvente caliente que en fro.
2. Las impurezas deben ser o muy solubles o insolubles en el disolvente, o bien
deben poder eliminarse fcilmente con carbn activado.
3. El disolvente debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible, para facilitar la
evaporacin del mismo y el secado de los cristales.
4. El disolvente no debe reaccionar con el soluto.
5. Es tambin conveniente considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la
eleccin de disolventes.
En ocasiones el disolvente ms eficaz para la recristalizacin de un compuesto es una
mezcla de dos lquidos. Tales mezclas se usan cuando un slido es soluble en un
disolvente e insoluble en el otro; en estas condiciones puede lograrse una cristalizacin
eficiente. El material a recristalizar se disuelve en el disolvente caliente en el cual es
ms soluble, luego se agrega el otro disolvente lentamente, hasta que el soluto tienda a
separarse (la solucin se volver turbia). La mezcla se calienta de nuevo para disolver
todo el material (si es necesario, se aaden pequeas cantidades del primer disolvente
para ayudar al proceso). Con la ayuda de un enfriamiento lento, se separar el producto
cristalino.
Entre los pares de disolventes ms comunes se encuentran:
Metanol- Agua
Etanol - Agua
Acetona-Agua
ter etlico-Metanol
ter etlico-Acetona
ter etlico- ter de petrleo
48
EDICIN 2015
2. Disolucin de la sustancia en caliente.

La recristalizacin se basa en el principio de que la mayora de los slidos son ms
solubles en un disolvente en caliente que en fro. De igual manera la solubilidad de un
slido en un disolvente, est en funcin de su estructura qumica y de la temperatura.
Cuando un compuesto slido se recristaliza en un disolvente apropiado, se forma una
solucin saturada a temperatura elevada, de la cual al enfriarse se separa en forma
cristalina.
Una solucin saturada se obtiene de la forma siguiente:
El soluto finamente pulverizado, se disuelve en una mnima cantidad de disolvente en
ebullicin, calentando en un bao de vapor; a esta solucin hirviente se le agrega ms
disolvente en pequeas porciones con agitacin. Cuando el slido se disuelve
totalmente, no debe agregarse ms disolvente.
En la tabla No. 2 se aprecia el cambio de solubilidad en funcin de la temperatura.
SOLUTO
cido succnico
Colesterol
TABLA No. 2
TEMPERATURA
DISOLVENTE
(C)
20
Agua
100
17
Etanol
78
SOLUBILIDAD
(g/100 ml)
7
121
11
130
En la Figura No. 1 se relaciona la solubilidad de una sustancia en funcin de la

temperatura.
C) Mal Disolvente
A) Buen Disolvente
Solubilidad
B) Mal Disolvente
Temperatura
FIGURA 1.
49
EDICIN 2015
Se aprecia en la figura 1 que en una recta con baja pendiente (B) no es apropiada la
relacin solubilidad temperatura, por lo cual el disolvente no es adecuado para efectuar
una recristalizacin. En la lnea (C) se observa que se trata de un disolvente en el cual
la sustancia es demasiado soluble a cualquier temperatura y no es apropiado para
efectuar esta tcnica, mientras que un disolvente que exhibe un comportamiento como
el indicado en (A) es ideal para efectuar una recristalizacin, ya que el slido es muy
soluble a elevadas temperaturas y poco soluble a temperatura ambiente.
3.- Filtracin de la solucin en caliente.

En esta etapa, se pretenden eliminar las impurezas insolubles; esta filtracin deber
hacerse rpidamente empleando un embudo de tallo corto, pasando a travs del papel
filtro, una pequea cantidad de disolvente caliente para evitar que cristalice el
compuesto en el embudo. Para lograr una mayor rapidez en el filtrado, ste deber
llevarse cabo doblando el papel filtro en la forma que se indica en la figura 2.
FIGURA 2.
4.- Precipitacin o cristalizacin.

En esta etapa se busca obtener un sistema cristalino ordenado y de mayor pureza. Por
lo que las condiciones durante la formacin de los nuevos cristales son fundamentales
ya que generarn un cristal (slido puro con un ordenamiento geomtrico importante), o
bien un amorfo (slido desordenado). Es importante resaltar que con base en stas
50
EDICIN 2015
caractersticas se pueden variar sus propiedades fsicas, como la solubilidad,

resistencia, volumen, etc.
El proceso se inicia con la nucleacin, que es bsicamente la precipitacin del primer
micro cristal sobre el cual posteriormente se apilaran las dems molculas afines
permitiendo el crecimiento del cristal
Al enfriar la solucin caliente, se pretende que se obtenga una mxima cristalizacin
con un mnimo de impurezas. Es preferible realizar este enfriamiento en un matraz
Erlenmeyer para evitar una gran evaporacin.
Es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamao medio, ya que cristales muy
grandes o muy pequeos, pueden incluir o absorber cantidades apreciables de
impurezas.
El tamao de los cristales se controla por la velocidad de cristalizacin; as una
cristalizacin rpida, favorece la formacin de cristales pequeos y una cristalizacin
muy lenta origina cristales grandes. Se puede inducir la cristalizacin de las siguientes
formas:
a) Formando pequeos fragmentos de vidrio que actan como ncleos de
cristalizacin, raspado las paredes del matraz donde se encuentre la solucin a
cristalizar.
b) Aadiendo un pequeo cristal del producto, para sembrar la solucin y provocar
la cristalizacin.
c) La solucin se introduce en una mezcla frigorfica. En la tabla No. 3 se indican
algunas de las ms empleadas.
TABLA No. 3
MEZCLA
TEMPERATURA OBTENIDA (C)
Hielo - agua (v/v)
0
CaCl2 (250 g x 100 H2O)
-8
NH4Cl (25 g x 100 g hielo)
-15
NaCl (33 g x 100 g hielo)
-20
CO2 Slido/CCl4
-50
CO2/Acetona
-70
5. Separacin de los cristales.
En esta etapa se pretende separar los cristales formados eliminando al mximo el
disolvente; esta separacin se puede llevar a cabo por filtracin al vaco empleando un
embudo Bchner unido a un matraz Kitazato (filtracin al vaco), o bien empleando un
51
EDICIN 2015
embudo de vidrio de tallo corto (filtracin por gravedad). Los cristales as separados,
deben lavarse con una pequea cantidad de disolvente fro. Ver figura 3.
6. Secado de los cristales.

Los cristales separados en la etapa anterior, se colocan sobre un papel filtro y se
presionan fuertemente para eliminar el disolvente, posteriormente se colocan en un
vidrio de reloj y se secan por alguna de las siguientes formas:
a) Secado al aire
c) En una estufa
b) Empleando una desecadora a vaco
d) Empleando una corriente de aire caliente
FILTRACIN POR GRAVEDAD
FILTRACIN AL VACO
FIGURA 3.
PARTE EXPERIMENTAL.
Esta prctica se divide en dos partes, en la primera se realizarn las pruebas de
solubilidad para elegir el disolvente adecuado para recristalizar cuatro diferentes
compuestos y en la segunda se sintetizar acetanilida y se purificar por
recristalizacin.
52
EDICIN 2015
Propiedades de los reactivos.

PM
Acetanilida
135.17
g/mol
cido Saliclico
138.12
g/mol
Dibenzalacetona 234 g/mol
Anilina
93.13
g/mol
Anhdrido
actico
102.09
g/mol
Solubilidad
Soluble en ter
etlico. 0.56 g/ml en
agua a 25 C.
Soluble en etanol,
ter y acetona.
Insoluble en agua
fra.
Soluble en acetona
y cloroformo.
Insoluble en ter y
etanol.
Insoluble en agua
Azul de Metileno ----
Reacciona con el
agua, Hidrlisis
violenta
Soluble en agua
Carbn Activado ----
Insoluble en agua
Densidad
1.2 g/ml
Toxicidad
Irritante por
inhalacin. Txica por
ingestin.
1.4 g/ml
Irritante a los ojos por

dispersin de polvos.
----
Txica por ingestin.
1.02 g/ml
1.08 g/ml
---0.3-0.7
g/ml
Toxica por contacto e

inhalacin.
Cancergena
Nocivo por inhalacin
y por ingestin.
Provoca quemaduras
Nocivo por ingestin
Irritante por
dispersin de polvos.
Material por equipo.

1
1
1
1
1
1
1
1
Soporte universal
Anillo de fierro
Rejilla de asbesto
Pinza de tres dedos con nuez
Embudo de vidrio
Refrigerante de agua 14/23
Gradilla para tubos de ensayo
Esptula
1
1
15
1
1
3
1
Bao Mara
Mechero Bunsen
Tubos de ensayo
Agitador de vidrio
Probeta graduada 100 mL
Vaso de precipitados 100 mL
Matraz baln 14/23 de 250 mL
Material y equipo por seccin.

1 Aparato para determinar punto de
fusin
10 Pipetas graduadas de 10 mL
EXPERIENCIA A): Pruebas de solubilidad.
Reactivos y soluciones.
Acetanilida
cido saliclico
Dibenzalacetona
Acetato de etilo
Cantidad
0.1 g
0.1 g
0.1 g
10 gotas
53
Calidad
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.
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Acetona
ter etlico
Etanol
Agua
Cantidad
10 gotas
10 gotas
10 gotas
10 gotas
Calidad
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Potable
Nota. Si no es posible medir apropiadamente los 0.1 g de los compuestos slidos, se

puede realizar el experimento de manera cualitativa agregando una mnima cantidad de
dichos compuestos a cada tubo, procurando que la cantidad de slido adicionada a
cada tubo sea similar.
Procedimiento para la experiencia A:

Colocar en 5 tubos de ensayo, 0.1 g de acetanilida (compuesto A). Etiquetar cada tubo
como A1, A2, A3, A4 y A5, agregar 10 gotas de los siguientes disolventes, con agitacin
y de la forma siguiente: Tubo A1, agua; Tubo A2, acetona; Tubo A3, etanol; Tubo A4,
acetato de etilo; Tubo A5, ter etlico.
Observar en qu tubos se obtiene solubilidad parcial o total. A los tubos en los que la
disolucin no sea total, calentar en un bao de agua hirviendo, previamente preparado,
y agregar, si es necesario, ms disolvente para determinar si el compuesto A es
insoluble en alguno de estos disolventes (cuidar que no existan mecheros prendidos).
Si la acetanilida se disolvi en caliente en algn disolvente, coloque ste en un vaso de
precipitados con hielo y observe si el compuesto cristaliza una vez enfriado el
disolvente.
Con base en sus resultados, concluya cul es el disolvente adecuado para la
recristalizacin del compuesto A.
Proceder de la misma forma con el cido saliclico (compuestos B) y dibenzalacetona
(compuesto C).
Complete la siguiente tabla con los resultados obtenidos en las pruebas de solubilidad.
Utilice las siguientes claves: IF = Insoluble en fro, SF = Soluble en fro, SC = Soluble en
caliente y P = Precipita al enfriar la solucin.
agua
acetona
Etanol
acetato de
etilo
ter etlico
acetanilida
c. salicilico
dibenzalacetona
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EXPERIENCIA B): Purificacin de un compuesto orgnico slido obtenido por

sntesis.
Anilina
Anhdrido actico
Agua
Cantidad
2.5 mL
4 mL
15 mL
Calidad
Q.P
Q.P
Destilada
SNTESIS DE ACETANILIDA.
La sntesis de acetanilida es la reaccin que servir de ejemplo para la obtencin y
posterior purificacin de un producto de sntesis, la cual consiste en la acetilacin de
anilina con anhdrido actico. Esta es una reaccin de sustitucin nucleoflica, en la que
el grupo bsico (-NH2), efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo de carbono
carbonlico del anhdrido, que es un centro electroflico. De manera general, la reaccin
transcurre muy rpidamente con cloruros de cido, ms lentamente con anhdridos de
cido y muy lentamente con los cidos carboxlicos, que en este ltimo caso, para que
se produzca la reaccin se requiere una temperatura elevada. Por ejemplo, la
fabricacin industrial de la acetanilida se realiza calentando una mezcla de anilina y
cido actico durante unas seis u ocho horas; en tanto que una solucin caliente de
anhdrido actico en medio acuoso, reacciona con las aminas a una velocidad tal, que
es adecuada para su realizacin en el laboratorio.
Reaccin.
NH2
H
O
OH
Procedimiento para la experiencia B:

En un matraz baln de fondo plano colocar 2.5 mL de anilina, adicionar lentamente y
con precaucin 4 ml de anhdrido actico (al agregar el anhdrido actico se observa
desprendimiento de calor). El anhdrido actico es un irritante fuerte, por lo que esta
operacin debe llevarse a cabo en la campana. Adaptar al matraz un refrigerante de
agua en posicin de reflujo y calentar la solucin a ebullicin durante 10 min. Enfriar un
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poco el matraz y verter el contenido en un vaso que contenga 15 mL de agua con hielo.
Agitar bien la mezcla, filtrar la acetanilida y lavar los cristales con pequeas porciones
de agua fra. Tomar una pequea muestra para determinar punto de fusin de la
acetanilida sin recristalizar (cruda).
Purificacin de la acetanilida por recristalizacin.
En este punto se har adicionalmente una demostracin del uso del carbn activado
para eliminar impurezas coloridas. En un vaso de precipitados colocar toda la
acetanilida sintetizada en el experimento anterior. Agregar una gota de azul de metileno
como contaminante colorido y disolver en la mnima cantidad de agua calentando a
ebullicin. Es importante recordar que se debe preparar una solucin saturada, por lo
que todo el slido se debe disolver en la mnima cantidad de agua a ebullicin. Cuando
se haya disuelto totalmente la acetanilida, retirar brevemente el mechero y adicionar
una pequea cantidad de carbn activado; reanudar el calentamiento hasta ebullicin y
filtrar en caliente (esta tcnica deber ser ilustrada por los profesores del
laboratorio). Posteriormente dejar enfriar el filtrado hasta 40C aproximadamente
(temperatura a la cual se puede tomar el vaso de precipitados con las manos), y
sumergir en bao de hielo hasta la precipitacin total de la acetanilida. Pesar el papel
filtro en donde se recuperar la acetanilida para facilitar su cuantificacin. Separar por
filtracin y secar. Determinar el rendimiento del producto obtenido y el punto de fusin
de la acetanilida recristalizada. Es importante recordar que este producto deber ser
entregado en un frasco debidamente rotulado al profesor, ya que ser empleado como
materia prima en prcticas subsecuentes.
Punto de fusin de:
Acetanilida cruda _________
Acetanilida recristalizada: _________
Clculo de rendimiento de producto obtenido:
Rendimiento Terico: _________

Rendimiento Experimental: _________
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Tratamiento de residuos.
Las aguas madres resultantes de la recristalizacin pueden ser vertidas en la tarja con
agua corriente, puesto que el exceso de anhdrido se hidroliza a cido actico y ste se
encuentra diluido en agua.
Cuestionario.
1. Hacer un esquema general de la tcnica de recristalizacin.
2. Indicar en qu casos y con qu finalidad se lleva a cabo una recristalizacin.

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
3. Explicar para qu sirve el carbn activado.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
4. Indicar por qu es importante reducir al mnimo la evaporacin durante la filtracin de
una solucin caliente.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
5. En la purificacin de un slido por recristalizacin en un disolvente, explicar si es
aconsejable enfriar la solucin rpida o lentamente.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
6. Si los puntos de fusin determinados a los compuestos purificados, no coinciden con
los reportados. Indica qu interpretacin se dara a este hecho y proponga qu
procedimiento seguira con base en su interpretacin.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
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7. Explicar por qu aumenta la solubilidad de un compuesto en un disolvente al

aumentar la temperatura.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
8. Indicar qu condiciona que una sustancia (soluto) se solubilice en otra (disolvente).
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
9. Indicar en una recristalizacin qu ventajas tendr el agua sobre el ter y el benceno.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
10. Indicar qu ventajas tendr el tetracloruro de carbono sobre el ter y el benceno en
una recristalizacin.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
11. Explicar por qu en condiciones de saturacin ya no es posible disolver ms
cantidad de soluto.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
12. Explicar para qu se calienta a reflujo durante 10 minutos la mezcla de anilina,
anhdrido actico y agua.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
13. En la sntesis de acetanilida, explicar con qu fin se enfra la mezcla de reaccin.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Bibliografa.
Adams, Johnson. J. R. y Wilcox, C. H. F., Jr. Laboratory Experiments in Organic
Chemistry. McMillan. New York, 1970.
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PRCTICA 5
EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO
Objetivos:
General:
Conocer la tcnica como mtodo de separacin y purificacin de
sustancias integrantes de una mezcla
Particulares:
Aplicar la tcnica en la purificacin de compuestos orgnicos, tanto
neutros como ionizables.
Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extraccin.
Realizar diferentes tipos de extraccin: mltiple y selectiva.
Introduccin.
Extraccin con disolventes orgnicos.

La extraccin es una tcnica de transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El
soluto se extrae por un proceso de distribucin.
Cuando una disolucin (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente
(Disolvente 2) con el cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hasta
lograr una situacin de equilibrio.
Donde
[A]o es la concentracin del analito en la fase orgnica y [A] aq
es la
concentracin del analito en la fase acuosa.

Al separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la concentracin
del soluto en cada capa, la relacin de las concentraciones en cada fase es una
constante. Esta constante, es llamada coeficiente de distribucin (o particin), K, la cual
es definida por:
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Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio, en gramos/litro, del soluto en el

disolvente 1 y en el disolvente 2 a una temperatura determinada.
Esta relacin es independiente de la concentracin total y de los volmenes de los
disolventes. El coeficiente de distribucin tiene un valor constante para cada soluto y es
dependiente de la naturaleza del disolvente utilizado en cada caso.
Con base en el coeficiente de distribucin, no todo el soluto se transfiere al disolvente 2
en una sola extraccin a menos que el valor de K sea muy alto. Generalmente se
requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente 1. Los disolventes
orgnicos utilizados en extraccin deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad
de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para
facilitar su eliminacin posterior. La extraccin tiene amplia aplicacin en la Qumica
Orgnica. Se utiliza para extraer productos y eliminar impurezas de las mezclas de
reaccin, se emplea tambin para extraer productos de tejidos animales o de plantas.
Para extraer un soluto de una disolucin es ms efectivo realizar varias extracciones
empleando volmenes pequeos (extraccin mltiple), que realizar una sola extraccin
(extraccin simple) mediante el empleo de un volumen grande de disolvente.
Matemticamente esto se comprueba con la siguiente expresin:
V1
Wn W0
KV2 V1
Donde:
Wn = g de soluto remanentes en la fase acuosa despus de n extracciones.
Wo = g de soluto en fase acuosa.
K = coeficiente de particin
V1 = volumen total de la solucin de la solucin a extraer
V2 = volumen del disolvente de c/u extraccin
n = No. De extracciones
Extraccin selectiva con disolventes activos

La extraccin selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, en
funcin de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de stos. Para realizar estas
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separaciones, es necesario utilizar disolventes activos, stos pueden ser cidos o

bsicos. Los disolventes activos cidos que ms se utilizan son el HCl y el H 2SO4 en
disolucin acuosa del 5 al 10 %.
Los disolventes activos bsicos pueden ser fuertes como NaOH, KOH o moderados
como NaHCO3 y Na2CO3 en disolucin acuosa al 5 10 %.
La extraccin selectiva se basa en una reaccin cido-base entre el producto a separar
y el disolvente activo adecuado. Los compuestos inicos son ms solubles en agua que
los compuestos covalentes y stos son ms solubles en disolventes orgnicos que
aqullos.
Los compuestos bsicos como aminas, se extraen con disolventes activos cidos (HCl
al 5 10%); la reaccin que ocurre es la siguiente:
RNH2 + HCl
RNH3+ - Cl
Unin covalente
Unin inica
Menos polar
Ms polar
Soluble en disolventes orgnicos
Soluble en agua
Los cidos carboxlicos reaccionan con disolventes activos bsicos como NaOH,
Na2CO3 o NaHCO3 al 5 10 %.
Las reacciones cido-base que se efectan son las siguientes:
RCOOH + NaOH
RCOO-+Na + H2O
Unin covalente
Unin inica
Menos polar
Ms polar
Soluble en disolventes orgnicos
Soluble en agua
Los fenoles son compuestos menos cidos que los cidos carboxlicos. Por esta
caracterstica, reaccionan nicamente con bases fuertes como NaOH a las mismas
concentraciones ya mencionadas, lo anterior constituye la base para separar cidos de
fenoles.
ArOH + NaOH
ArO-+Na + H2O
Fenol
Fenxido de sodio sal soluble en agua
La extraccin selectiva tambin se utiliza para eliminar impurezas cidas o bsicas a un

producto aislado de una mezcla de reaccin. Los compuestos que no tienen
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caractersticas cidas o bsicas los consideramos neutros. Los compuestos extrados

pueden recuperarse por neutralizacin del disolvente activo para extraer.
Si un compuesto est disuelto en fase acuosa bsica ste puede recuperarse
acidificando la disolucin. Por el contrario, si el compuesto est disuelto en fase acuosa
cida, puede recuperarse al agregar una base y modificar el pH hasta lo bsico. Los
compuestos neutros disueltos en un disolvente orgnico, se recuperan al eliminar el
disolvente por destilacin.
El embudo de separacin
El embudo de separacin es la pieza que se utiliza en la extraccin. El tapn y la llave,

que deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada antes de usarlos.
El embudo debe agitarse moderadamente y purgarlo (aliviar la presin) con frecuencia,
para evitar la presin en su interior. La forma correcta de agitar el embudo se muestra
en la figura 1.
Figura 1.
Mtodo sugerido para la realizacin de la extraccin lquido-lquido.
Despus de agitar el embudo se deja reposar para la formacin de una interface que da
la pauta para la separacin de las fases. (Figura 2). En la identificacin de fases es
importante conocer las densidades de los disolventes orgnicos para ubicar su posicin
en el embudo con respecto a la fase acuosa. El nmero de extracciones en cada caso
depende del coeficiente de distribucin del disolvente.
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EDICIN 2015
Figura 2.
Separacin de fases.
Emulsiones:
Con frecuencia se forman emulsiones durante el proceso de extraccin. stas pueden

romperse mediante:
Un movimiento de giro suave al lquido del embudo.
Agitacin vigorosa de la capa emulsionada.
Agitar la fase acuosa con una disolucin saturada de cloruro de sodio.
Centrifugacin.
Adicin de una solucin saturada de cloruro de sodio
Agentes desecantes qumicos.
Un desecante debe reunir ciertas condiciones:
No reaccionar con la sustancia que se va a secar.
Ser eficaz, o sea, tener alto poder desecante; esto es, eliminar el agua
completamente o casi completamente cuando se alcanza el equilibrio.
Tener gran capacidad de desecacin, es decir, eliminar una gran cantidad de

agua por unidad de peso de desecante.
Secar rpidamente (alcanzar rpido el equilibrio).
Separarse fcilmente de la sustancia una vez seca.
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EDICIN 2015
Los desecantes qumicos pueden dividirse en dos grupos:

a) Aquellos que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no reversible,
lo cual da lugar a un nuevo compuesto libre de agua.
b) Los que se combinan reversiblemente con el agua para formar un hidrato.
Parte Experimental
Propiedades Fsicas de los Reactivos
Peso Molecular
Punto de fusin
Punto de ebullicin
pKa
Solubilidad
Sacarosa
342.3 g/mol
160-186 C
------------------------------------------------s. en agua y etanol
l. s. en ter
cido Benzico
122.1 g/mol
128.0 C
249.0 C
4.20
s. en etanol, ter y benceno
l. s. en agua, tetracloruro de carbono
Reactivos
Sacarosa R.A.
1.0 g
Material
1 Vaso de precipitados de 50 mL
cido benzoico R.A. 1.0 g
1 Vaso de precipitados de 100 mL
ter etlico R.A.
30 mL
1 Embudo de separacin con tapn esmerilado.
HCl al 10 %
10 mL
1 Probeta de 50 mL
NaOH al 10 %
10 mL
1 Pipeta graduada de 10 mL
Etanol
10 mL
1 1 Matraz baln de 250 mL 14/23
Hexano
10 mL
1 Refrigerante recto
Benceno
10 mL
Metanol
10 mL
3 Mangueras de ltex
Cloruro de metileno
10 mL
1 Mechero de Bunsen
Papel indicador de pH 0-14
Disoln. de NaCl sat. 20 mL
1 Tapn adaptador
1 Bao Mara
Cuanto baste para secar
1 Soporte universal y pinzas de tres dedos con nuez

1 Anillo y rejilla de asbesto
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Desarrollo Experimental
EXPERIENCIA A: Extraccin
1. En un vaso de precipitados colocar 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de cido benzoico.

y solubilizarlos con 35 mL de agua.
2. Verter la disolucin en un embudo de separacin y agregar 10 mL de ter etlico.
3. Mezclar cuidadosamente, de acuerdo al procedimiento descrito en la figura,
dejando aliviar la presin interna del embudo de separacin.
4. Dejar reposar el embudo con la disolucin y observar cmo se separan las dos
capas. Drenar la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer y la fase etrea en un
vaso de precipitados. Cubra el vaso con un trozo de papel aluminio.
5. Secar la fase orgnica con sulfato de sodio anhidro(cuanto baste para secar).
6. Decantar y evaporar el ter en un bao de agua caliente sin llegar a sequedad.
(PRECAUCIN: Los vapores de ter son inflamables, es recomendable
recuperar el ter mediante una destilacin simple). Pesar el residuo slido y
comparar con la mezcla original.
7. Calcule el rendimiento.
EXPERIENCIA B: Variacin del pH
1. En un vaso de precipitados disolver una mezcla de 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de

cido benzoico y solubilizarlos con 25 mL de solucin de NaOH al 10 % a pH =
12.
2. Verter la disolucin en un embudo de separacin y agregar 10 mL de ter etlico.
3. Mezclar cuidadosamente, dejando aliviar la presin interna del embudo.
4. Dejar reposar el embudo con la disolucin y observar cmo se separan las dos
capas.
5. Drenar la fase acuosa en un matraz erlenmeyer y la fase etrea en un vaso de
precipitados, posteriormente evaporar la fase etrea.
6. Observar y concluir.
7. Escribir la reaccin entre el cido benzico y el NaOH.
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EXPERIENCIA C: Extraccin de Licopenos.
1. En un matraz baln 14/23 de 250 mL colocar 20 g de jitomate previamente

macerado en un mortero y agregar 10 mL de etanol al 95 %.
2. Adaptar un refrigerante 14/23 en posicin de reflujo y calentar en un bao de
agua a ebullicin durante 5 minutos.
3. Filtrar la mezcla en caliente y presionar el slido suavemente, recogiendo el
filtrado amarillo en un matraz Erlenmeyer.
4. Transferir el residuo slido de la filtracin al matraz baln 14/23 de 250 mL y
agregarle 10 mL de cloruro de metileno.
5. Calentar la mezcla a reflujo en bao mara durante 3-4 min. (CH2Cl2 p.eb. 41 C,
es un lquido altamente txico; EVITAR INHALAR LOS VAPORES).
6. Filtar el extracto y adicionar al residuo slido en el papel 2 3 porciones de 10
mL de CH2Cl2.
7. Reunir los extractos de CH2Cl2 con el primer extracto etanlico.
8. Pasar la solucin a un embudo de separacin, agitar y agregar 20 mL de una
disolucin saturada de NaCl.
9. Separar la capa inferior colorida en un vaso de precipitados y secar la con
Na2SO4 anhidro (cuanto baste para que la fase orgnica sea trasnparente).
10. El licopeno obtenido es inestable a la luz y al aire, guardar el extracto para la
prctica de cromatografa en un frasco mbar con tapa.
EXPERIENCIA D: Extraccin de Carotenos.
Los carotenos son tetra-terpenos. Estn presentes en la mayora de las plantas
verdes. Los carotenos sirven como precursores de la vitamina A, ya que pueden ser
convertidores a sta por enzimas del hgado.
1. Hacer un extracto de hojas de espinacas, macerndolas con 30 mL de una
mezcla benceno-hexano-metanol en partes iguales.
2. Verter la mezcla en un embudo de separacin y lavar 2 veces la capa orgnica,
utilizando porciones de 30 mL de agua.
3. Separar la capa orgnica y secarla con sulfato de sodio anhidro.
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4. Decantar y destilar hasta obtener un residuo de 5 mL.

5. Guardar el extracto para la siguiente prctica en un frasco mbar tapado.
Cuestionario:
1. Escriba las ecuaciones involucradas en el proceso de extraccin selectiva.
2. En un proceso de extraccin, investigue que es ms eficiente, hacer cuatro

extracciones con 50 mL de ter dos extracciones con 100 mL del mismo.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
3. Investigue como se determina el coeficiente de particin K de manera prctica.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
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4. Cuales seran los factores que pudieran intervenir en la eficiencia de la extraccin
que usted realiz en el laboratorio.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
5. Investigue la estructura de los carotenos y de los licopenos extraidos en la prctica,
as como su coeficiente de extincin molar.
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PRCTICA 6
CROMATOGRAFA
OBJETIVOS
1. Conocer la tcnica de cromatografa y los factores experimentales que la afectan.
2. Aplicar y comparar los mtodos cromatogrficos de capa fina y columna, para
separar, identificar y purificar compuestos orgnicos.
3. Observar el efecto de diferentes fases mviles y estacionarias en la separacin.
4. Determinar los valores de Rf, como un parmetro en la identificacin de los
compuestos separados.
ANTECEDENTES
Segn la definicin dada por Keulemans, la cromatografa es un mtodo en el que los
componentes a separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales constituye un
lecho estacionario de amplio desarrollo superficial y la otra es un fluido que pasa a
travs o a lo largo del lecho estacionario.
TEORA
La cromatografa consiste en una serie de mtodos que sirven para la separacin de
una mezcla de solutos. Se basa en la diferente velocidad con que se mueve cada uno
de los
solutos a travs de un medio poroso, arrastrados por un disolvente en
movimiento.
El fundamento de la cromatografa consiste en el reparto o distribucin diferencial de

dos o ms compuestos (llamados solutos) entre dos fases, una de las cuales
permanece fija, por lo que se le denomina fase fija o estacionaria y otra que fluye a
travs de ella, por lo que se le denomina fase mvil o eluyente. Como la fase
estacionaria debe permanecer fija, su estado fsico se limita a slidos y lquidos, en
tanto que la fase mvil requiere ser un lquido o un gas para poder fluir. Tomando en
consideracin el estado fsico de las fases, la cromatografa se clasifica en dos grandes
categoras y dos subcategoras cada una:
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EDICIN 2015
1) CROMATOGRAFA DE GASES.
En sta, la fase mvil es un gas y la estacionaria puede ser un lquido o un slido, por lo
que existen dos variantes:
a) Cromatografa slido-gas (CSG)
b) Cromatografa lquido-gas (CLG)
2) CROMATOGRAFA DE LQUIDOS.
En sta, la fase mvil es un lquido y la estacionaria puede ser un slido o un
lquido, por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografa slido-lquido (CSL)
b) Cromatografa lquido-lquido (CLL)
Cuando la fase estacionaria es slida, la cromatografa puede ser en columna y en

placa (tambin llamada cromatografa de capa fina).
Las separaciones por cromatografa de reparto, son particularmente interesantes para
los compuestos solubles en agua. Asimismo, de acuerdo con el mecanismo
predominante en el reparto diferencial de solutos, las tcnicas cromatogrficas se
clasifican de la siguiente forma:
a) Adsorcin
Fenmeno de adhesin superficial cuyo mecanismo consiste

en interacciones bipolares.
b) Particin
Fenmeno de reparto entre las dos fases debido a su

solubilidad. La solubilidad es una medida de la polaridad y
de otro tipo de interacciones moleculares.
c) Intercambio inico
Fenmeno superficial debido a interacciones entre iones de

diferente carga.
d) Ultra filtracin
Como su nombre lo indica, se debe a un fenmeno de

tamizado molecular.
Debido a su distribucin diferencial entre las fases mvil y estacionaria, dos solutos
aplicados en un extremo del sistema cromatogrfico recorrern el mismo camino a
diferentes velocidades, arrastrados por la fase mvil, con su consecuente elucin en
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EDICIN 2015
diferentes tiempos o volmenes, lo cual permite diferenciar a cada analito por sus
propiedades cromatogrficas
Los sistemas cromatogrficos pueden ser:
a)
Cromatografa en columna.
El sistema cromatogrfico en columna ms sencillo consta de un reservorio para el

eluyente (fase mvil); una columna que debe empacarse homogneamente, la fase
estacionaria en cuyo extremo superior se aplica la muestra por separar (solutos); un
sistema de control de flujo (llave de paso o pinzas) y los recipientes para recibir los
volmenes eludos, como se observa en la siguiente figura.
1. Adicin de eluyente
2. Mezcla de A y B
3. Posicin de A despus de una elucin parcial

4. Posicin de B despus de una elucin parcial
5. Eluato
b) Cromatografa en placa fina.
Este sistema consta de un recipiente o cmara del tamao adecuado para contener una
placa de vidrio aluminio adsorbida con slica gel. En la cmara se coloca una muestra
del o los disolventes que servirn de fase mvil.
En la placa cromatogrfica, que puede ser de tamao variable, se coloca una muestra
de la mezcla de solutos, aproximadamente a 0.5 cm del extremo inferior de la placa.
Una vez que el eluyente (fase mvil) ha ascendido, por capilaridad hasta 0.5 cm antes
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EDICIN 2015
del extremo superior de la placa, se saca de la cmara, se le evapora el disolvente y se

revela con luz ultravioleta (UV) si se han usado placas de slica gel adsorbidas con
fluorescena, en ste caso, el revelador ser una lmpara de luz ultravioleta que opera
a una longitud de onda de 254 nm. Tambin se puede revelar la placa cromatogrfica
en una cmara de yodo por aspersin de un reactivo revelador como KMnO 4 H2SO4
y calor:
Esquema grfico que muestra la preparacin de capilares para la aplicacin de

las muestras en la placa cromatogrfica.
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EDICIN 2015
Representacin esquemtica sobre la aplicacin, elucin y determinacin de los

Rf de los componentes de una muestra.
72
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Parmetros cromatogrficos.
a) En el caso de la cromatografa en columna, stos son:
i.
Tiempo muerto (to). Tiempo que tarda un soluto idealmente no retenido, en

salir del sistema cromatogrfico.
ii. Tiempo de retencin (tr). Tiempo que tarda el 50 % de un soluto en eluir y

corresponde a la posicin de mxima concentracin en un cromatograma.
iii. Velocidad de flujo del disolvente (F).
iv. Volumen de retencin (Vr): Volumen en el que eluye el 50 % de un soluto.
Se calcula con la ecuacin:
Vr = t r F
Para procesos sistematizados (como son la Cromatografa de gases y la Cromatografa
de Lquidos a Alta Presin) encontramos que adems de los incisos i a iv, dos
parmetros de gran importancia son:
v. Factor de selectividad (): Medida relativa del grado de separacin de dos
solutos. Se calcula mediante la ecuacin:
t r (b ) t o
t r (a) to
vi. Resolucin (Rs): Medida absoluta de separacin. Se calcula mediante la
ecuacin:
Rs
2(tr ( a ) tr (b ) )
(Wa Wb ) 2
Donde W a y W b corresponden a los tiempos del ancho de un pico en su base.
73
EDICIN 2015
b) En el caso de la cromatografa en capa fina, los parmetros ms usuales son:

i.
Frente del disolvente (fd).
ii.
Centro del soluto (fs).
iii.
Relacin de frentes (Rf): Cociente de la divisin fs/fd. Se utiliza con fines de

identificacin de compuestos cuando se tienen patrones de referencia.
iv. Diferencia de Rfs. Medida cuantitativa del grado de separacin.
REACTIVOS
Slica-gel para columna
4g
Hexano: Acetato de Etilo 1:1
30 mL
Acetato de Etilo: metanol 1:1
30 mL
10 mL
10 mL
Benceno
10mL
Acetona
100mL
MATERIAL
1
1
1
2
1
1
1
10
1
1
1
1
1
1
Soporte universal
Columna para cromatografa
Pinzas para bureta
Pipeta graduada de 5 mL
Pinzas universales
Vaso de precipitados de 100 mL
Matraz Erlenmeyer de 200 mL
Tubos de ensayo
Cmara cromatografca
Capilares sin heparina
Cromatoplaca de slica gel F254 de 5x2.5 cm
Agitador de vidrio
Probeta graduada de 100 mL
Gradilla para tubos de ensaye
74
EDICIN 2015
PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIENCIA 1. CROMATOGRAFA EN PLACA FINA.
a. separacin de carotenos
En una cromatoplaca de 5 2.5 cm, trazar con un lpiz de punta suave una lnea a 0.5
cm de distancia del borde inferior; aplicar sobre sta en dos puntos equidistantes, por
medio de una micropipeta previamente elaborada con un capilar (esquema pag. 66), la
muestra de carotenos. Dejar secar y desarrollar el cromatograma en una mezcla
hexano: acetona 6:1 (v/v), teniendo cuidado de que ste no rebase los puntos de
aplicacin y de que eluya hasta 0.5 cm antes del borde superior de la placa. Retirar de
la cmara cromatogrfica, marcar el centro de cada mancha observada y calcular los
valores de Rf. para cada componente.
b. Identificacin de aceites esenciales por cromatografa en
placa fina.
Realizar el mismo procedimiento, pero ahora empleando como muestra los diferentes
aceites esenciales obtenidos en la prctica de arrastre de vapor, utilizando benceno
como fase mvil. Es importante mencionar que a diferencia de los carotenos, en este
caso se debe emplear un agente revelador para poder observar las diferentes manchas
en el cromatograma, para tal efecto, las placas se debern sumergir en una solucin de
permanganato de potasio al 10%, inmediatamente, las placas se enjuagaran con agua
hasta que se observen las manchas, correspondientes a los compuestos presentes en
la muestra. Calcular los Rf y compararlos con los de la siguiente tabla.
75
EDICIN 2015
EXPERIENCIA 2. SEPARACIN DE CAROTENOS POR CROMATOGRAFA EN

COLUMNA.
HACER EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO CON LA AYUDA DEL PROFESOR DE LA
SECCIN:
Colocar la columna para cromatografa con una pinza universal o con una pinza para
bureta e introducirle por medio de un agitador, un trozo de algodn hasta la base de la
misma, de tal manera que la slica no se salga al momento de empacar la columna. Hay
que tomar cuenta que no debe ser mucho algodn, ya que si es as, la velocidad de
elucin ser muy lenta.
Empacar la columna con slica gel adicionando por la parte superior una suspensin de
4 g de slica gel en una mezcla de hexano: acetona 1:1 manteniendo un goteo uniforme
en la llave de salida del disolvente durante todo el procedimiento.
Dejar gotear el disolvente y esperar hasta que ste quede ligeramente arriba de la fase
estacionaria, una vez empacada la columna con la slica, agregar un poco de cloruro de
sodio de tal forma que quede una capa de aproximadamente 1 cm; posteriormente
agregar 10 gotas del concentrado de espinacas con ayuda de una pipeta Pasteur,
cuidando de no derramarlo por las paredes de la columna ni que se mezcle con la fase
mvil; nunca permitir que el nivel del disolvente baje ms all de la superficie de la
slice, ya que sta se agrietara y no permitira un desarrollo homogneo).
Mantener el goteo hasta que los pigmentos penetren en la slice y llenar lentamente la
columna con la mezcla de hexano-acetona 1:1. Volver a abrir la llave para permitir el
desarrollo del cromatograma, manteniendo constante el volumen del eluyente.
Recoger la primera fraccin colorida en tubos de ensayo numerados y cubiertos con
papel aluminio. Cuando termine de eluir esta primera fraccin, cambiar el eluyente a
acetato de etilo: metanol 1:1 y recoger la siguiente fraccin en tubos de ensayo
numerados y cubiertos con papel aluminio.
76
EDICIN 2015
EXPERIENCIA 2. SEPARACIN DE LICOPENOS.

Hacer la cromatografa en columna del extracto de jitomate para la separacin de
licopenos, en la misma forma en que se efectu para el extracto de espinaca.
RESULTADOS Y CONCLUSIONES.
El alumno deber analizar y concluir cada una de las experiencias realizadas.
CUESTIONARIO
1. Indicar qu precauciones se deben tener al empacar una columna de cromatografa.

______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
2. Indicar qu fracciones se separaron por cromatografa en columna, de los extractos
de espinaca, jitomate y cmo se identificaron.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
3. Escriba qu conclusiones se obtienen de la cromatografa en capa fina y de la
cromatografa en columna?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
4. Definir los siguientes trminos: Adsorcin, particin, eluyente, eluato, disolvente,
fase mvil, fase estacionaria, Rf.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
5. Especificar en qu parte de la prctica tienen aplicacin los trminos anteriores.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
77
EDICIN 2015
6. Hacer una comparacin entre la cristalizacin, extraccin, destilaciones y

cromatografa, en cuanto a la eficiencia como mtodos de separacin y purificacin.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
7. Establecer una distincin clara entre cromatografa en columna y capa fina e indicar
en qu casos es preferible alguno de los dos mtodos.
78
EDICIN 2015
PRCTICA 7
SNTESIS A MICROESCALA DE CIDO FUMRICO

OBJETIVOS.
1.- Convertir un ismero cis- en un ismero trans-.

2.- Diferenciar los ismeros geomtricos del cido 2-butenodioico.
INTRODUCCIN.
El trmino estereoismeros se utiliza para designar los compuestos que poseen igual
frmula molecular e igual conectividad, pero que se distinguen entre s por la relacin
espacial de los tomos o grupos dentro de la molcula.
Esto origina dos tipos de estereoismeros:
a) Los que guardan entre s una relacin objeto-imagen especular.

b) Aquellos en los que esta relacin no existe.
Los primeros se denominan enantimeros y los segundos diasteremeros. Un tipo de

diasteremeros es el de los ismeros geomtricos, que deben su existencia a la
imposibilidad de rotacin a travs de un doble enlace o de un anillo. Al bisectar un doble
enlace con un plano que pase por el ncleo de los dos tomos de ste, dos grupos
diferentes entre si pueden ubicarse de dos maneras con relacin al doble enlace.
1. Ambos del mismo lado del plano.

2. Uno a cada lado del plano.
El primer arreglo da lugar a la isomera cis- (del latn: a este lado), en tanto que el
segundo origina la isomera trans- (del latn: al otro lado).
De acuerdo con esto, existen 2 cidos 2-butenodioicos: el cis-2-butenodioico y el trans2-butenodioico
79
EDICIN 2015
O
H
O
H
OH
OH
OH
HO
O
O
Ac.
trans-2-butenodioico
Ac. cis-2-butenodioico
FIGURA 1. Diastereoisomeros de los cidos 1,4-butenodioicos
REACCIN.
Los cidos butenodioicos se pueden interconvertir, siempre y cuando desaparezca el

doble enlace, ya que se requiere de un giro a travs del eje de ste.
O
H
OH
HO
OH
OH
H
FIGURA 2. Diastereoisomerizacin de los cidos 1,4-butenodioicos
MECANISMO.
El mecanismo se inicia con una reaccin cido-base entre un carbonilo del cido
maleico y el HCl para dar (B). Esto facilita la deslocalizacin de los electrones que
conduce a la desaparicin del doble enlace entre C2 y C3 originndose un carbocatin
(C) con hibridacin sp3 y el enlace simple, que permite el giro entre estos 2 carbonos
para dar (D). A continuacin, por otra deslocalizacin electrnica, se regenera el doble
enlace (E) y finalmente por una reaccin de desprotonacin, se obtiene el cido
fumrico (F). Esquema .
80
EDICIN 2015
O
H
OH
OH
H
O
OH
H
H
OH
+ H
OH
OH
OH
Ac. cis-2-butenodioico
cido Maleico
O
H
+
H +
HO
O
H
OH
F
Ac. trans-2-butenodioico
cido Fumrico
OH
OH
HO
H
HO
H
O
OH
ESQUEMA 1. Mecanismo de reaccin, para la diastereoisomerizacin del cido

maleico.
PROPIEDADES FSICAS
PROPIEDAD
P.M. g/ mol
pf (C )
Solubilidad en
C(g/100mL)
pka1
pka2
1
1
1
1
1
3
1
agua
25
MATERIAL
Juego de destilacin a microescala
Soporte
Anillo
Mechero parrilla
Embudo de vidrio
Vasos de precipitados de 150 mL
Probeta de 100 mL
81
CIDO
MALEICO
116
139
79
CIDO.
FUMRICO
116
286
0.7
1.9
6.5
3.0
4.0
REACTIVOS
cido Maleico
2.5 g
cido Clorhdrico
5.0 mL
EDICIN 2015
PARTE EXPERIMENTAL
Preparar por seccin una solucin al 40 % de cido maleico en agua, se puede calentar
para favorecer la solucin. El volumen ser determinado de acuerdo al nmero de
equipos por seccin. El volumen que ocupar cada equipo ser de 1ml.
1.- En el matraz de reaccin verter 1 mL de la solucin al 40 % de cido malico,

medido con pipeta graduada.
2.- Adicionar lentamente 2 mL de cido clorhdrico concentrado por las paredes del
matraz de reaccin (lquido irritante, evitar inhalacin y el contacto con la piel).
3.- Adaptar el refrigerante en posicin de reflujo
4.- Calentar la mezcla durante 30 minutos a reflujo moderado.
5.- Enfriar a temperatura ambiente y separar por filtracin los cristales de cido
fumrico.
6.- Recristalizar en agua y secar.
7.- Identificar el producto por su punto de fusin.
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL.
1. Escribe tus observaciones del proceso de interconversin de ismeros.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
2. Anota las caractersticas del producto crudo y el producto recristalizado incluyendo
el punto de fusin de ste ltimo.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
Responda las siguientes preguntas:
En la sntesis de cido fumrico, indicar qu papel desempea el cido clorhdrico.
82
EDICIN 2015
3. Explicar cmo se pueden justificar:
a) La diferencia en los puntos de fusin de los ismeros estudiados.

b) La diferencia de solubilidad en agua.
c) La diferencia en la primera y segunda constantes de acidez.
d) Explicar a qu se debe que en el reflujo se observe formacin y separacin de
cristales.
4. Indicar porqu, de los ismeros cis- y trans- de esta prctica es la forma trans la que
predomina.
5. Indicar qu pruebas qumicas se pueden llevar a cabo para evidenciar la presencia

del grupo funcional carboxilo y la insaturacin en el cido fumrico.
83
EDICIN 2015
PRCTICA 8
SNTESIS DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS:
1. Ilustrar las reacciones de eliminacin, efectuando una
deshidratacin de alcoholes.
2. Sintetizar un alqueno cclico.
3. Aplicar una reaccin de adicin para identificar el producto
INTRODUCCIN.
En Qumica Orgnica, el trmino eliminacin se refiere a la prdida de dos tomos
grupos de una molcula para formar enlaces mltiples mediante la prdida de dos
grupos unidos a tomos adyacentes. El proceso se denomina eliminacin 1,2 betaeliminacin a causa de la disposicin relativa de los dos grupos que se pierden, si la
molcula que se pierde es agua, la reaccin se denomina deshidratacin.
La deshidratacin de alcoholes es una reaccin de eliminacin catalizada por cidos, la
evidencia muestra que los alcoholes reaccionan en el orden terciario > secundario >
primario, sta reactividad se relaciona directamente con la estabilidad del carbocatin
intermediario formado en la reaccin. En las reacciones de deshidratacin llevadas a
cabo en el laboratorio se usa generalmente cido fosfrico cido sulfrico como
catalizador, sin embargo, en los procesos industriales de deshidratacin se usa xido
de aluminio slica gel como cidos de Lewis para sta reaccin.
A
+
AB
B
Eliminacin 1,2 o Beta
En las reacciones de eliminacin, al igual que las reacciones de sustitucin nucleoflica,

interviene una especie con pares libres de electrones, por lo cual las reacciones de
eliminacin se encuentran en competencia con las reacciones de sustitucin
nucleoflica.
84
EDICIN 2015
La reaccin que se realizar en esta prctica es una eliminacin, conducente a la

formacin de un alqueno, sta reaccin est en competencia con la sustitucin
nucleoflica, por lo que se debern controlar las condiciones de reaccin para favorecer
la primera.
Se consideran dos posibilidades mecansticas para la reaccin de Eliminacin :
1) El Mecanismo E2
2) El Mecanismo E1
Mecanismo E2: Tanto el sustrato como el nuclefilo participan en el paso lento de la

reaccin. La base el nuclefilo toman al protn cido al mismo tiempo que el grupo X
sale de la molcula.
H2C CH2
H
BH
Base
La velocidad depende de la concentracin de ambos reactivos, por lo cual es una

reaccin de segundo orden.
V = k [Nu:] [sustrato]
Mecanismo E1: En ste, slo el sustrato participa en el paso que controla la velocidad.
Se propone la formacin de un carbocatin intermediario.
H2C
H2C CH2
H
La velocidad de la reaccin, depende de la concentracin del sustrato, por lo cual la

reaccin es de primer orden.
V = k [sustrato]
85
EDICIN 2015
REACCIN:
OH
H3PO4
H2O
CICLOHEXENO
CICLOHEXANOL
MECANISMO:
El mecanismo propuesto para esta reaccin, es una eliminacin E 1, el primer paso
consiste en la protonacin del ciclohexanol con H3PO4 para dar el in oxnio .
..
O
.. H
H
O
+ H
H+
RPIDO
El segundo paso es la salida del agua, para formar un carbocatin.
H
O
+ H
+
LENTO
El tercer paso es la salida de un protn del carbono adyacente al carbocatin que

estabiliza la carga positiva, para formar un enlace doble.
86
EDICIN 2015
REACTIVOS
cido Fosfrico
Bromo CCl4
Ciclohexanol
Carbonato de sodio al 10%
NaCl
Sulfato de sodio Anhidro
2 mL
1 mL
5 mL
4 mL
2
1
2
1
1
1
1
1
1
1
3
2
1
1
1
MATERIAL
Soportes universales
Anillo de fierro
Pinza universal
Bao Mara
(matraz colector)
Refrigerante de aire 14/23
Refrigerante de agua 14/23
Tubos de ensayo de 10 mL
Pipeta graduada de 10 mL
T de destilacin 14/23
Portatermmetro 14/23
Termmetro
PROPIEDADES FSICAS.
COMPUESTO
P.M.
p. f.
(g/mol)
Ciclohexanol
100.16
s. soluble
2325C
p. eb.
C
DENSIDAD
g/mL
SOLUBILIDAD
TOXICIDAD
161
0.962
s. en Etanol
p.s. agua
Lquido
irritante de
ojos y nariz
p.s. poco soluble
PARTE EXPERIMENTAL.
Preparacin de Ciclohexeno:
1. Adaptar un aparato de destilacin fraccionada con el matraz colector (matraz

Erlenmeyer de 125 mL) sumergido en hielo.
2. Colocar en el matraz de baln 5 mL de ciclohexanol y 2 mL de cido fosfrico.
Precaucin: El cido fosfrico es un lquido corrosivo, irritante del tracto
respiratorio y de la piel.
3. Calentar lentamente el sistema hasta alcanzar 110-120 C y destilar el lquido hasta
que quede 1 mL de residuo en el matrz de reaccin.
4. Adicionar al destilado NaCl hasta que desaparezca la turbidez y pasarlo a un
embudo de separacin.
87
EDICIN 2015
5. Agregar carbonato de sodio al 10 % al ciclohexeno obtenido hasta alcanzar un pH

alcalino.
6. Eliminar la capa acuosa inferior y pasar el ciclohexeno a un vaso de precipitados de
50 mL.
7. Adicionar sulfato de sodio anhidro al ciclohexeno hasta que desaparezca la turbidez.
8. Destilar el ciclohexeno a 80 C con un aparato de destilacin fraccionada.
9. Identificar el producto colocando 0.5 mL de ciclohexeno en un tubo de ensayo y
adicionndole a ste unas gotas de Bromo en CCl4. Observar si la solucin roja de
Br2/CCl4 cambia de coloracin. Esto indica una prueba positiva
CUESTIONARIO EXPERIMENTAL.
1. Explicar qu lquido se obtiene en el primer destilado.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
2. Explicar cul es la razn de saturar el primer destilado con NaCl.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
3. Explicar cul es la razn de lavar con una solucin de carbonato de sodio
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
4. Explicar para qu se agrega Na2CO3 al destilado.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________
88
EDICIN 2015
Observaciones y Resultados:
Anlisis de Resultados y Conclusiones:
Qumica Orgnica. Fox M. A. & Whitesell S. K., 2a edicin Addison Wesley

Longman, Mxico 2000.
Qumica Orgnica Experimental. Xorge A. Domnguez y Xorge A. Domnguez
S.,editorial Limusa 1a Edicin, 1982,
Experiments in organic chemistry, J. S. Nimitz. Prentice-Hall Inc. 1991.
89
EDICIN 2015
PRCTICA 9
SNTESIS DE CLORURO DE ter-BUTILO

OBJETIVO:
1. Efectuar la sntesis de cloruro de ter-butilo, mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica unimolecular (SN1)
INTRODUCCIN:
Uno de los principales mtodos de obtencin de halogenuros de alquilo es la sustitucin
nucleoflica aliftica de alcoholes. Esta sustitucin es posible realizarla con nuclefilos
(Nu), tales como PCl3, SOCl2, HCl, HBr, etc.
REACCIN:
ROH + Nu:
R Nu
HOH
Dependiendo de las condiciones experimentales, las reacciones de sustitucin

nucleoflica aliftica, pueden ser de dos tipos
a) Sustitucin Nucleoflica Unimolecular (SN1).
b) Sustitucin Nucleoflica Bimolecular (SN2).
En las reacciones de SN1, la velocidad de la reaccin depende de la concentracin del
alcohol, siendo independiente del nuclefilo, teniendo influencia, la polaridad del
disolvente, la estructura del alcohol, la naturaleza del grupo saliente y el tipo de
nuclefilo.
REACCIN:
OH
HCl
Cl
90
H2O
EDICIN 2015
MECANISMO:
La primera etapa, consiste en una reaccin cido-base entre l hidroxilo del alcohol y el
protn del cido para dar la formacin del intermediario (A). En la etapa siguiente, que
constituye el paso lento de la reaccin, se lleva a cabo la formacin del carbocatin (B),
mediante la prdida de una molcula de agua. Finalmente el nuclefilo (cloruro)
reacciona con el carbocatin para formar el cloruro de ter-butilo (C).
Los disolventes polares como el agua, etanol, etc., favorecen la reaccin, solvatando al
halgeno, facilitando la formacin del carbocatin. De igual forma el empleo de cidos
de Lewis y el efecto del in comn incrementa la velocidad de estas reacciones.
1)
OH
+ H
O
(A)
2)
+ H
O
(B)
3)
1
1
1
2
1
Cl
MATERIAL
Probeta de 125 mL
Embudo de separacin
Vasos de precipitados de 100 mL
Tapn de hule
Cl
(C)
REACTIVOS
Alcohol terbutlico
cido clorhdrico
Cloruro de calcio
Solucin de bicarbonato de sodio al 5%.
91
EDICIN 2015
PARTE EXPERIMENTAL:
1. En un matraz Erlenmeyer de 250 mL colocar 10 mL de alcohol ter-butlico

(lquido inflamable e irritante) y 30 mL de cido clorhdrico concentrado (Lquido
corrosivo).
2. Tapar el matraz y agitarlo vigorosamente, evitando cualquier exceso de presin
dentro del matraz.
3. Despus de 20 minutos de agitacin agregar 3 g de cloruro de calcio y disolver.
4. Colocar la mezcla de reaccin anterior en un embudo de separacin y eliminar la
fase acuosa, verter la fase orgnica en un vaso de precipitados y adicionar
lentamente 10 mL de una solucin de bicarbonato de sodio al 5 %.
5. Cuando ya no se observe desprendimiento de bixido de carbono, separa las
dos fases eliminando la capa acuosa utilizando el embudo de separacin.
6. Finalmente secar el cloruro de ter-butilo, adicionando aproximadamente 1 g de
sulfato de sodio anhidro.
CUESTIONARIO:
1. Cul es el propsito de adicionar cloruro de calcio 20 minutos despus de

iniciada la reaccin?
2. Explica por qu se adiciona solucin de bicarbonato de sodio al 5% cuando se

lava el cloruro de ter-butilo y porqu no se puede usar hidrxido de sodio.
3. Al adicionar bicarbonato de sodio se produce una efervescencia, indica de que

gas est formada y explica mediante
92
una reaccin, Cmo se produce?
EDICIN 2015
CINTICA QUMICA:
EFECTO DEL DISOLVENTE EN LA VELOCIDAD
DE UNA REACCIN DE SOLVLISIS.
OBJETIVOS:
1. Conocer los mtodos de estudio de los mecanismos de reaccin.

2. Analizar los diferentes factores de importancia en el mtodo cintico.
3. Relacionar el orden de reaccin con los diferentes tipos de reacciones orgnicas.
4. Estudiar una reaccin de solvlisis.
5. Comprobar el efecto de la polaridad del disolvente sobre la velocidad de una
reaccin de primer orden.
INTRODUCCIN
La mayora de las reacciones orgnicas son complejas, realizndose en varias etapas

que difieren por su velocidad. Para poner de manifiesto estos cambios existen
diferentes mtodos de estudio que dan informacin acerca de la estructura de los
intermediarios y de los complejos activados, del orden y de la molecularidad de la
reaccin y de la naturaleza de la etapa que controla la velocidad de la reaccin, entre
otros. Los mtodos de estudio de los mecanismos de las reacciones qumicas se
clasifican de manera general en dos grupos:
MTODOS CINTICOS
MTODOS NO CINTICOS.
93
EDICIN 2015
MTODOS CINTICOS:
Como se ha indicado, las reacciones orgnicas se llevan a cabo en varios pasos; uno
de stos es ms lento que otros y este ltimo es el que determina la velocidad total de
la reaccin. Un estudio cintico proporciona datos sobre el nmero y la naturaleza de
las molculas que intervienen en la etapa que controla la velocidad total.
La velocidad de una reaccin se determina por el cambio de la concentracin de
los reactivos a diferentes intervalos de tiempo; esta relacin se conoce como orden de
reaccin. As en una reaccin de primer orden, la velocidad de reaccin es proporcional
a la concentracin de slo uno de los reactivos.
Esto es:
d A
v A k A
dt
donde
vA
- velocidad de la reaccin de primer orden
- constante de velocidad
- tiempo
A - concentracin molar del reactivo A
Algunos factores que modifican la velocidad de una reaccin son la temperatura, la

fuerza inica y la naturaleza del disolvente.
EFECTO DEL DISOLVENTE

El cambio en la polaridad del disolvente, puede afectar la velocidad de reaccin y
tambin puede cambiar el orden de la misma. En general podemos considerar que:
a) Un aumento en la constante dielctrica del disolvente, aumenta la velocidad de las

reacciones en las que la densidad de carga es ms grande en el estado de
transicin que en los reactivos.
b) Un aumento en la constante dielctrica del disolvente, disminuye la velocidad de las

reacciones en las que la densidad de carga es menor en el estado de transicin que
en los reactivos.
94
EDICIN 2015
En la siguiente tabla se indican ejemplos de algunos disolventes y sus polaridades.

NOMBRE
DEL DISOLVENTE
Disolventes prticos
cido actico
Etanol
Metanol
Agua
cido Frmico
Disolventes aprticos
Ciclohexano
Benceno
Cloroformo
CONSTANTE DIELCTRICA
()
MOMENTO DIPOLO
()
6.0
26.0
32.0
81.0
58.0
1.68
1.66
2.87
1.84
1.82
2.0
4.0
5.0
0.0
0.0
1.01
Los halogenuros de alquilo de tipo terciario R3CX presentan una cintica de primer
orden y el mecanismo que se lleva a cabo se conoce como Sustitucin Nucleoflica
Unimolecular (SN1). Estas reacciones son posibles slo si el nuclefilo es una base
sumamente dbil, ya que una base fuerte dara la reaccin de Eliminacin. El agua y los
alcoholes son bases sumamente dbiles, as que pueden ser empleados como
nuclefilos en las reacciones SN1.
Las reacciones que se llevan a cabo por un mecanismo S N1 son favorecidas en
disolventes polares prticos y con constante dielctrica alta, ya que hay una
estabilizacin del carbocatin intermediario. Cuando el nuclefilo que se emplea es a la
vez el disolvente, se le llama REACCIN DE SOLVLISIS.
En esta prctica se pone de manifiesto el efecto del disolvente sobre la velocidad

relativa, en una reaccin de solvlisis, en la cual se vara la naturaleza y proporcin del
disolvente. La reaccin se puede ejemplificar con el cloruro de ter-butilo y agua.
(CH3)3CCl + H2O
(CH3)3COH
HCl
En esta reaccin se produce alcohol ter-butlico y se libera una molcula de HCl;

as, el curso de la reaccin se puede seguir por la acidez que se produce en la mezcla
de reaccin, que se manifiesta al agregar unas gotas del indicador azul de bromotimol
que cambiar su color de azul verdoso (pH=7) a amarillo (pH 5.8).
95
EDICIN 2015
REACCIONES DE SOLVLISIS
(CH3)3CCl + H2O/CH3OH
Cloruro de
ter-butilo
Agua/Metanol
Solubilidad
Cloruro de
ter-butilo
insoluble en
agua
73.3C
P.eb.
(CH3)3COH + (CH3)3COCH3 + HCl

Alcohol
ter-butlico
Metanol
soluble en
agua
65C
ter-Butilmetilter
Etanol
soluble en
agua
78.5C
Propanol
Soluble en
agua
97.4C
MECANISMO (SN1):
El cloruro de ter-butilo, molcula polar (A), forma interacciones dipolo-dipolo con
molculas del disolvente. En una etapa lenta se obtiene el carbocatin intermediario
(B), en el cual el momento dipolar es mayor que el del cloruro de ter-butilo original; un
disolvente polar estabilizar el estado de transicin que lleva a la formacin de este
carbocatin, ocasionando una disminucin en la energa de activacin.
Etapa 1:
(CH3)3C
A
Cl
(CH3)3C+ + Cl
B
(lenta)
Este carbocatin intermediario en una etapa rpida, interacciona con una

molcula de agua o de metanol, produciendo (C) o (C1) respectivamente.
Etapa 2:
(CH3)3C+
B
(CH3)3CH+
B
C
(CH3)3C O
H agua
O
CH3
(rpida)
H
C1
(CH3)3C O
CH4 (rpida)
H
metanol
Finalmente el oxonio resultante se desprotona generando los productos finales ( D) o

(D1).
96
EDICIN 2015
Etapa final
(CH3)3C O H +
C
HOH
(CH3)3C O CH3 + CH3OH

C1
(CH3)3C O H +
HOH (rpida)
H
(CH3)3C O CH3 + CH3OH (rpida)

D1
En las dos rutas descritas se libera HCl. Este cido es el producto que sirve de
referencia para poder apreciar la variacin de la velocidad de reaccin en funcin del
cambio y proporcin del disolvente.
PARTE EXPERIMENTAL:
REACTIVOS
Cloruro de ter-butilo
Propanol
Etanol 95%
Metanol
Fenolftalena
Disolucin de NaOH al 10%
6
3
18
1
1
MATERIAL
Buretas (por seccin)
Pipetas graduadas de 10 mL
Tubos con tapn
Termmetro
Bao mara
Gradilla
Cronmetro o reloj
Preparar tres sistemas de dos buretas cada uno, de la siguiente forma.

SISTEMA
BURETA 1
BURETA 2
Metanol
Agua
II
Etanol
Agua
III
Propanol
Agua
97
EDICIN 2015
Por otro lado preparar una serie de seis tubos con tapn (limpios y secos) numerados y
adicionar a cada tubo un volumen determinado de cada disolvente, de acuerdo a la
tabla siguiente.
TUBO No.
1
2
3
4
5
6
DISOLVENTE
(mL)
0.5
1.0
1.2
1.4
1.6
1.8
AGUA
(mL)
1.5
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
Una vez hecha la mezcla, colocar el tubo No.1 en un bao de agua, cuya temperatura
sea de 30 C durante 5 minutos; pasado este tiempo y sin retirar del bao, adicionar al
tubo 1 gota de hidrxido de sodio al 10% mas 1 gota de fenolftalena, agitar bien los
tubos, posteriormente agregar 3 gotas de cloruro de ter-butilo (sintetizado en la prctica
anterior). En este momento, tomar el tiempo y mantener el tubo en agitacin continua
hasta que el color rosa vire a incoloro; repetir la experiencia con cada uno de los tubos
hasta terminar la serie. Hacer por duplicado cada serie (A y B).
Repetir la experiencia con cada uno de los sistemas de disolventes.
Anotar los resultados en el siguiente cuadro.
SISTEMA I
METANOL / AGUA
Tubo No.
SISTEMA II
ETANOL / AGUA
A
SISTEMA III
PROPANOL / AGUA
A
1
2
3
4
5
6
98
EDICIN 2015
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Los residuos del experimento son depositados en el frasco de RESIDUOS
ORGNICOS CLORADOS.
CUESTIONARIO:
1. Indicar por qu en las reacciones de solvlisis realizadas, es importante:

a) Controlar la temperatura a + 30 C
b) Trabajar con el material seco.
c) Medir exactamente los reactivos.
2. Escribir todas las reacciones de solvlisis que se realizaron con el cloruro de

terbutilo.
3. Definir los siguientes trminos:

a) Orden de reaccin
b) Molecularidad
c) Solvlisis
d) Par inico
e) Constante dielctrica ()
4. Ejemplificar con uno de los sistemas empleados, la reaccin competitiva de la SN1.

5. Con los valores de la constante dielctrica indicados ejemplificar una reaccin de
solvlisis, diferente a la realizada en el laboratorio.
6. Dibujar un diagrama de energa con uno de los sistemas empleados, indicando los
siguientes trminos: energa de activacin, complejo activado, paso lento.
7. Con los datos obtenidos en la reaccin de solvlisis, graficar de la siguiente forma:

abscisas -% de agua, ordenadas tiempo.
99
EDICIN 2015
BIBLIOGRAFA
1. Laidler, K. J., Cintica de Reacciones, Vol. 1., Editorial Alhambra. Madrid, 1971, P.
1-10, 19 y 29.
2. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, 3. edicin Fondo Educativo

Interamericano, S. A. Mxico, 1976, P. 473-475, 480-490.
3. Brewster, R. Q. y Vander Werf, C. A., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2

edicin, Editorial Alhambra, Espaa, 1970.
4. Moore, J. A. y Dalrymple, D. L., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2.

edicin, W. B. Sauders Company, U.S.A., 1976, P. 271-275.
5. Weininger, S. J., Qumica Orgnica, Editorial Interamericana, Mxico, 1975,

Pags:137-140.
100
EDICIN 2015
PRACTICA 10
SNTESIS DE orto- y para-NITROBROMOBENCENO
OBJETIVO
1. Demostrar la reaccin de sustitucin electroflica aromtica (SEA) mediante la

nitracin del bromobenceno.
2. Demostrar el efecto orientador del Bromo a las posiciones orto- y para- en las
reacciones de SEA
ANTECEDENTES
Reacciones de sustitucin electroflica aromtica
INTRODUCCIN
Un doble enlace carbono-carbono (C=C) es una especie rica en densidad electrnica,
sta densidad electrnica es la caracterstica dominante en las reacciones que
experimenta dicho grupo funcional, sin embargo, los dobles enlaces C=C en los
sistemas aromticos presentan diferente reactividades si se someten a reacciones bajo
las mismas condiciones. La razn de sta diferente reactividad es la tendencia de los
dobles aromticos a conservar la aromaticidad del sistema.
La falta de reactividad de los dobles enlaces aromticos no implica que no existan
reacciones de sustitucin aromtica, como ya se mencion, sino que el doble enlace
aromtico es menos reactivo que un doble enlace aislado, en muchos casos es
necesaria la presencia de catalizadores cidos para que el doble enlace aromtico
reaccione con los electrfilos
El mecanismo por el cual reaccionan los dobles enlaces aromticos frente a electrfilos,
es la Sustitucin Electroflica Aromtica. El primer paso de la reaccin es la adicin del
electrfilo (E+) a un doble enlace (C=C) aromtico, formndose un carbocatin
intermedio (A) Fig. 1, el cual se encuentra estabilizado por varias formas de resonancia
a travs del anillo bencnico (B y C), pero se encuentra desestabilizado debido a que el
sistema, inicialmente aromtico, ha perdido la deslocalizacin completa que va
asociada con la aromaticidad. La prdida de un protn en la ltima etapa permitir que
101
EDICIN 2015
el sistema aromtico se regenere y, cuando ello ocurra, se volver a ganar la energa

de resonancia.
La reaccin ocurre del mismo modo en todos los casos en que se tenga una reaccin
de tipo SEA, independientemente del electrfilo o del compuesto aromtico que tome
parte en la reaccin Los detalles que son distintos en cada ocasin son la identidad del
electrfilo (E+), la facilidad con que ste se forma, la velocidad con la que ataca al
compuesto aromtico y la estabilidad del compuesto intermedio (A).
E+
H+
Fig.1. Mecanismo general de una reaccin de Sustitucin Electrfilica Aromtica.

En la nitracin de compuestos aromticos, el electrfilo (E +), es el in nitrnio (+NO2), el
cual es generado a partir de la reaccin entre el cido ntrico (HNO 3) y el cido sulfrico
(H2SO4) como se muestra en la siguiente reaccin:
N
O
OH
HO
OH
HSO4- + H2O
Los grupos electrodonadores (-NH2, -OH, Cl, Br, -SH, etc) hacen mas rico en densidad
electrnica al sistema aromtico, por lo que lo activan hacia la reaccin de sustitucin
102
EDICIN 2015
electroflica aromtica, y orientan la entrada del electrfilo preferentemente a las

posiciones orto- y para-.
PARTE EXPERIMENTAL
1. Material por equipo
3
1
1
1
2
1
5
vasos de precipitados de 125 mL

Equipo de destilacin simple
Matraz Erlenmeyer
Probeta de 50 mL
Pipetas graduadas de 10 mL
Tubos de ensayo
1
1
1
2
1
Mechero de Bunsen
Anillo de fierro
Rejilla de asbesto
Pinzas universales con nuez
Bao Mara
Tubera de hule
1 Capilares
2. Material y equipo por seccin
4 cmaras cromatogrficas
Placas de slica gel F254
Lampara U.V. de = 254 nm
3.-Reactivos y disolventes
Bromobenceno
Etanol (96 %)
cido ntrico concentrado
Cloruro de metileno
cido sulfrico concentrado
Hexano
Solucin saturada de bicarbonato de Acetato de etilo
sodio
Solucin saturada cloruro de sodio
PROCEDIMIENTO
Precauciones: utilice guantes y efecte todos los trasvases en campanas. No

invierta el orden de mezclado de los cidos.
En un vaso de precipitados mezclar 7 mL de cido ntrico concentrado seguido de 7 mL

de cido sulfrico concentrado. La mezcla de cidos se lleva a un bao de hielo
agitando constantemente por un periodo de 10 min. A la mezcla de cidos se le
adiciona poco a poco 5 mL de bromobenceno con agitacin constante sin retirar la
103
EDICIN 2015
mezcla del bao de hielo. Una vez terminada la adicin del bromobenceno, la mezcla se
retira del bao de hielo y se agita durante 15 minutos hasta la aparicin de ndulos
blancos (o una masa amarilla), si la temperatura de la mezcla se eleva, llevarla
nuevamente al bao de hielo.
El slido formado se disuelve con 20 mL de cloruro de metileno, la mezcla bifsica se
pasa a un embudo de separacin (la fase orgnica se torna de un color ligeramente
amarillo) y se desecha la fase acuosa cida (inferio). La fase orgnica se lava con 10
mL de agua, posteriormente se realizan 3 lavados con solucin saturada de bicarbonato
de sodio y finalmente un lavado con 10 mL de solucin saturada de cloruro de
sodio.(conforme se realizan los lavados, la fase acuosa se aclara, no perder de vista
que en estos lavados, la fase orgnica siempre queda abajo).
La fase orgnica se pasa a un vaso de precipitados limpio y perfectamente seco y se
seca sobre sulfato de sodio anhidro.
La fase orgnica se destila hasta sequedad sobre un bao de agua hirviendo para
eliminar el cloruro de metileno.
El slido que queda despus de la evaporacin del cloruro de metileno se suspende en
40 mL de etanol al 96 % y se disuelve en un bao de agua hirviendo (verificar que no
existan mechero prendidos), una vez disuelto todo el slido, se lleva a un bao de hielo
hasta que la solucin etanlica tome la temperatura del hielo. El slido formado es l
para-nitrobromobenceno, el cual se filtra y se lava con 5 mL de etanol frio.
El lquido filtrado se concentra en bao Mara hasta un cuarto del volumen inicial y se
coloca en un bao de hielo hasta que solidifique el orto-nitrobromobenceno de color
amarillo.
Realizar cromatografa en placa fina de los dos slidos obtenidos y correrla en un
sistema de hexano:acetato de etilo (7:3); revelar mediante luz U.V y calcular los Rf.
Compuesto
Rf= Hex:AcOEt (7:3)
para-nitrobromobenceno
0.8
orto-nitrobromobenceno
0.6
NOTA: DEPOSITAR LOS RESIDUOS DE CLORURO DE METILENO EN LOS

FRASCOS DISPUESTOS PARA ELLO. PREGUNTAR A SU PROFESOR LA
UBICACIN DE STOS.
104
EDICIN 2015
REPORTE
1.- Determina el punto de fusin de tus compuestos.

2.- Calcula el rendimiento de la reaccin.
2.- Completa la siguiente tabla
Compuesto
Cantidad
P.M.
Punto de fusin
Rf
obtenida
g/mol
Experimental/reportado.
Calculado
(g)
Br
NO2
Br
NO2
CUESTIONARIO:
1. Realiza el mecanismo de reaccin de la nitracin del bromobenceno para la sntesis
de orto- y para-nitrobromobenceno.
Br
Br
Br
NO2
H2SO4 + HNO3 +
NO2
105
EDICIN 2015
2. Por qu la adicin del bromobenceno a la mezcla de cidos se debe hacer en bao

de hielo y no a temperatura ambiente o a reflujo?
3. Por qu crees que el orto-nitrobromobenceno es el producto mayoritario?
4. Por qu motivo los grupos con pares de electrones libres tales como el OH, -NH2,
-X (Cl, Br), etc, son grupos que adems de activar a la SEAr, dirigen la entrada del
E+, a las posiciones orto y para?
5. Cmo crees que sean energticamente los ismeros orto- y para- del
bromobenceno?
6. Por qu motivo el para-nitrobromobenceno es el producto que cristaliza primero en

etanol y despus el orto-nitrobromobenceno ?
7. S en dado momento nos interesara formar el 2,4,6-trinitrobromobenceno, qu

modificacin tendras que hacer al protocolo seguido en sta prctica?
8. Disea una alternativa para sintetizar los compuestos de sta prctica partiendo de
benceno.
106
EDICIN 2015
BIBLIOGRAFA
1. Becker, H.; et al, por Hazard, B. J., Organicum, Practical Handbook of Organic
Chemistry, Pergamon Press Ltd., Nueva York, EU, 1973
2. Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica Orgnica Experimental, Reverte, Espaa,
1985
107
EDICIN 2015
PRCTICA 11
TRANSPOSICIN BENCILICA
(Obtencin de cido benclico y alcohol benclico)
OBJETIVOS:
1. Ilustrar las reacciones de transposicin o rearreglo.

2. Obtener un producto derivado de la transposicin benclica.
ANTECEDENTES:
1.- Estabilidad de carbaniones.

2.- Capacidad migratoria de carbaniones.
INTRODUCCIN:
La transposicin benclica es la reaccin de re arreglo del bencilo con KOH para

producir cido benclico, dicha reaccin la llev a cabo por primera vez Justus Liebig en
1838 y es el tipo de reaccin general que producen la 1,2-dicetonas en medio bsico.
La reaccin de transposicin benclica est relacionada con otros re arreglos, como la
reaccin de Cannzaro y la transposicin Pinaclica.
O
O
O
HO
BENCILO
OH
CIDO BENCILICO
108
EDICIN 2015
Las propiedades de una molcula estn determinadas por la secuencia de enlaces

entre sus tomos, tambin llamado orden de unin, cualquier cambio en ste alterar
las propiedades fsicas y qumicas del compuesto. En las reacciones de transposicin
ocurre una alteracin del esqueleto molecular cambiando el orden de unin entre los
tomos, adicionalmente pueden ocurrir otros cambios en la molcula, por ejemplo, la
conversin de un grupo funcional en otro.
OH OH
H3O
+
O
Existen dos tipos generales de transposicin:

Transposicin catinica: Se origina por el desplazamiento de un tomo de
hidrgeno de un carbono al carbocatin vecino.
H
C
1
H
+
C C
1
2
+
C
2
Ejemplos de este tipo son la transposicin Wagner-Meerwein y la transposicin

pinaclica
Transposicin aninica: Aunque menos comn que la catinica, esta clase de
transposicin se produce cuando una especie aninica se re arregla a otra de
mayor estabilidad, ejemplos de esta son la transposicin benclica y la reaccin
de Cannzaro.
REACCIN.
O
KOH
O
O
HO
109
OH
EDICIN 2015
Bencilo
cido
KOH
HCl
Etanol
Benzoico
Acetato Acetona
Yodo
de Etilo
P.M.
Solubilidad
Toxicidad
P.F.
Completar la tabla investigando los datos solicitados en bibliografa adecuada.

MECANISMO PROPUESTO PARA LA TRANSPOSICIN BENCLICA.
O
O
HO
O
O-
+
H3O
O
OH
HO-
O
OH
pH = 1.0
HO
O
OH
CIDO BENCLICO
110
EDICIN 2015
MATERIAL POR EQUIPO:
1
1
1
1
2
1
1
1
1
Matraz baln 14/23 50 mL

Refrigerante 14/23
Bao Mara
Unin Triple 14/23
Vaso de precipitados 250 mL
Embudo de filtracin
Agitador de vidrio
Capilar
Probeta 10 mL
Lmpara de ultravioleta 254 nm
3
2
1
1
2
1
1
1
1
Papel filtro
Soporte Universal
Mechero de Bunsen
Anillo
Pinzas de 3 dedos con nuez
Termmetro
Rejilla de asbesto
Cromatoplaca de slica gel F254 de 5 x 2 cm
Porta termmetro 14/23
MATERIAL POR SECCIN:
1
1
1
1
Embudo Bchner
Bomba de agua p/vaco
Frasco boca ancha c/ tapa 100 mL
Papel indicador de pH 0-14
1
5
4
1
Matraz Kitazato
Cmara cromatogrfica
Pipetas 10 mL
Aparato de punto de fusin
REACTIVOS:
Bencilo
KOH
HCl
Etanol
Acetato de Etilo
Acetona
Yodo
Sol, NaOH 40 %
Cantidad
2.5g
2.5g
7 mL
15 mL
8 mL
2 mL
El necesario
El necesario
111
Calidad
Grado reactivo
Grado reactivo
Grado reactivo
Grado reactivo
Grado reactivo
Grado reactivo
Grado reactivo
Grado reactivo
EDICIN 2015
DIAGRAMA DE FLUJO:
Disolver 2.5 g de
Bencilo en 7.5 mL de
etanol
Disolver 2.5 g de
KOH en 5 mL de
agua
Mezclar las soluciones de
Bencilo y KOH, reflujar por
30 min en bao mara
El etanol destilado, depositarlo en

un recipiente para su reciclaje
Destilar el etanol
Residuo, adicionarle 35 mL de agua,

calentar a ebullicin por 5 min,
agitando vigorosamente
Filtrar en caliente
Lavar el precipitado con
10 mL de agua caliente y
posteriormente enfriar.
Acidular el filtrado con HCl conc. hasta pH = 1.0
Enfriar en bao de hielo, hasta precipitar los cristales
Filtrar a vaco en fro y lavar con agua helada
Filtrado, neutralizar y
depositar en desechos
acuosos
Slido, recristalizar de agua, filtrar al vaco, secar, tomar
P.F., calcular el rendimiento y hacer cromatografa en placa
fina eluyendo con etanol : acetona 8 : 2 y revelar con yodo.
112
EDICIN 2015
PARTE EXPERIMENTAL:
En un matraz baln de fondo plano de 50 mL disolver 2.5 g de bencilo en 7.5 mL de

etanol, agregar a sta ltima una la solucin previamente preparada de 2.5 g de KOH
en 5 mL de agua. Colocar el refrigerante al matraz baln en posicin de reflujo y
calentar la mezcla en bao Mara durante 30 minutos. Pasado ste tiempo, colocar el
sistema para destilar el etanol por destilacin simple. Despus de la destilacin de
etanol se le adicionan 35 mL de agua al residuo remanente en el matraz y se calienta el
mismo a ebullicin por 5 minutos, agitando vigorosamente. La mezcla resultante se filtra
al vaco (usando un matraz Kitazato y un embudo buchner) y se lava el precipitado que
queda en el papel con 10 mL de agua caliente. El filtrado se transfiere a un vaso de
precipitados y se coloca en un bao de hielo,
acidulando la solucin con HCl
concentrado hasta pH=1.0 hasta completar la cristalizacin del producto. Los cristales
obtenidos se filtran al vaco, se lavan con agua helada* y se recristalizan de agua
caliente.
Anlisis del producto:
1.- Determinar el punto de fusin de los cristales obtenidos antes y despus de la

recristalizacin.
2.- Hacer cromatografa en placa fina del producto eluyendo con etanol : acetona 8 : 2,
revelar con yodo y con lmpara ultravioleta de longitud de onda de 254 nm, calcular el
Rf.
3.- Calcular el rendimiento de la reaccin.
* Neutralizar el filtrado con NaOH al 40 % y depositar en desechos acuosos.
113
EDICIN 2015
CUESTIONARIO:
1. Qu papel desempea el hidrxido de potasio en esta reaccin?
2. Sealar por qu es necesario destilar el exceso de etanol.
3. Qu sustancias se disuelven en el agua caliente?
4. Qu producto qued en el papel filtro?
5. Dibujar la placa de cromatografa con el r.f. de cada mancha.
6. Anotar los clculos de rendimiento, discutir si es adecuado y por que
7. Anotar el P. F. y compararlo con el encontrado en la bibliografa
BIBLIOGRAFA.
Qumica Orgnica. Fox M. A. & Whitesell S. K., 2a edicin Addison Wesley

Longman, Mxico 2000, pgs 702-707.
Qumica Orgnica Experimental. Xorge A. Domnguez y Xorge A. Domnguez
S.,editorial Limusa 1a Edicin, 1982, pgs. 36-37, 88-97, 106-111, 113-126 y
352-353.
Experiments in organic chemistry, J. S. Nimitz. Prentice-Hall Inc. 1991, pgs.
10-11 , 22-34, 61-71.
114
EDICIN 2015
FICHA DE EVALUACIN FINAL DE LABORATORIO

DE QUMICA ORGNICA

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS
NOMBRE DEL ALUMNO_____________________________________
GRUPO___________________________________________________
TURNO___________________________________________________
SEMESTRE ENERO-JULIO (
AGOSTO-DICIEMBRE (
AO______________________
CALIFICACIN ORDINARIA FINAL DE LABORATORIO*

_________________________________
LETRA
NMERO
FIRMA DE ENTERADO DEL ALUMNO____________________________
NOMBRE Y FIRMA DEL PROFESOR______________________________

CALIFICACIN EXTRAORDINARIA DE LABORATORIO
_________________________________ Fecha de examen
LETRA
NMERO
___________
NOMBRE Y FIRMA DEL PROFESOR QUE APLICO EL EXAMEN EXTRAORDINARIO

_____________________________________________
* Si la calificacin es reprobatoria, anotar si es por inasistencias por examen.
115
EDICIN 2015
CALENDARIO DE PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA

SEPTIEMBRE 2015-ENERO 2016
FECHA
PRCTICA
Introduccin al laboratorio de qumica orgnica (normas de 8-11 Septiembre

seguridad, criterios de evaluacin, formacin de secciones y
equipos, asignacin de seminarios, explicacin sobre clculos
14-18
de rendimientos tericos y experimentales )
Septiembre
1. Destilacin simple y destilacin fraccionada
21-25
Septiembre
28 Sep-2 Oct
2. Destilacin por arrastre de vapor

3. Separacin de una mezcla ternaria por destilacin
5-9 Octubre
E X A M E N (prcticas 1-3)
12-16 Octubre
4. Recristalizacin
12-16 Octubre
5. Extraccin lquido lquido
19-23 Octubre
6. Cromatografa
26-30 Octubre
9-13
Noviembre
7. Sntesis a microescala de cido fumrico
9-13 Noviembre
23-27
Noviembre
8. Sntesis de ciclohexeno
9. Sntesis de cloruro de terbutilo y Cintica qumica: efecto del
disolvente ente en la velocidad de una reaccin de solvlisis.
30 Nov-4 Dic
7-11 Diciembre
10. Sntesis de orto y para nitrobromobenceno
7-11 Diciembre
11. Transposicin benclica.
13-18 Diciembre
13-18
Diciembre
Entrega calificaciones a Profesor de TEORIA
7-12 Enero
PRESIDENTE DE ACADEMIA: Angel Daz Porras

116
EDICIN 2015

Manual QBP Organica 2015

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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS

QUMICO BACTERILOGO PARASITLOGO

CALENDARIO DE PRCTICAS DE QUMICA ORGNICA

Introduccin al laboratorio de qumica orgnica

7. Sntesis a microescala de cido fumrico

TEMARIO SEGN PLAN DE ESTUDIOS DE LA ASIGNATURA DE QUMICA

(Objetivo Particular reafirmar y aplicar los

Objetivo Particular: Resaltar la importancia de

Desarrollo histrico e importancia

III.- PROPIEDADES MOLECULARES (26 HRS.

II.- PROPIEDADES DEL ENLACE QUMICO

Objetivo Particular: Aprender y comprender la

fundamentos del anlisis espectroscpico,

V.- REACCIONES DE ELIMINACION (5 HRS.

Objetivo Particular: Analizar y entender los

Propiedades de las Reacciones

VI.- REACCIONES DE SUSTITUCION (19 HRS.

alquilo, alcoholes, esteres, teres,

VII.- REACCIONES DE OXIDO-REDUCCION.

Objetivo Particular: Aplicar el concepto de

VIII.- REACCIONES DE TRANSPOSICION (4

REGLAMENTO INTERNO PARA LOS LABORATORIOS DEL

laboratorios del Departamento de Qumica Orgnica y sern obligatorias para los

marca la E.N.C.B. as como los estipulados en el presente reglamento:

la constancia correspondiente; de no hacerlo, el curso se considerar reprobado.

tericos necesarios, as como, las indicaciones de seguridad y de trabajo para la

6. Cada equipo contar con la cantidad necesaria de reactivos para la realizacin de la

prctica. No habr reposicin de los mismos, en caso de prdida o accidente.

debiendo hacer una revisin exhaustiva del mismo en el momento de recibirlo y

para reponerlo; de no hacerlo oportunamente, no se permitir la realizacin de

franela, jerga, vaselina slida, papel absorbente, aceite, perilla de seguridad o

destruido en presencia del alumno en el momento en que ste lo reponga en el

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Proponen de forma clara los

Proponen de forma poco

Las intenciones propuestas

Hace uso de tablas, dibujos,

Presenta solo una

El equipo solo repite los

Se establecen en funcin a los

Se concluye solo haciendo

Debe incluir al menos dos

Incluye solo referencias

Incluye solo el libro de

RUBRICA DE EVALUACIN DE LAS EXPOSICIONES ORALES

Ninguno de los integrantes

Uno de los integrantes

Dos de los integrantes

Tres de los integrantes

Todos los integrantes

Las emplean todos los

Las emplean tres de los

Las emplean dos de los

Las emplea uno de los

Ninguno de los integrantes

Todos los integrantes leen el

Tres de los integrantes

Dos de los integrantes

Ninguno de los integrantes

Uso de lenguaje tcnico

Ninguno de los integrantes

Uno de los integrantes