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HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos


que pueden contener uno o ms halgenos (F, Cl, Br, I). Existen tres
clases principales de compuestos orgnicos halogenados:

NOMENCLATURA:
1. NOMENCLATURA COMUN :
En la nomenclatura comn el halgeno tiene la terminacin URO y la
cadena tiene la terminacin ILO.

CH3-Br
Bromuro de Metilo
Bromuro de cicloHexilo

CH3-CH2-I
Yoduro de Etilo

2. NOMENCLATURA IUPAC:
* Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos para identificar
la cadena principal.
*Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de
nomenclatura de los alcanos: identificar el grupo halogenuro y los
grupos alquilo presentes y su posicin dentro de la cadena.
* Se antepone la posicin y el nombre
del halgeno como prefijo, se escriben
las ramificaciones en orden de menor a
mayor complejidad y el nombre que
corresponda a la cadena principal, como
una sola palabra junto con el ltimo
radical.
3,4dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno.

CLASIFICACION:
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del tomo de C
enlazado al halgeno.

Halogenuro Primarios

Halogenuro Secundario.

Halogenuro Terciario.

PROPIEDADES FISICAS:
*La masa, el tamao, la longitud de enlace y el punto de ebullicin de
los halgenos va aumentando conforme bajan en la tabla peridica.
*La reactividad, La resistencia del enlace y su toxicidad va
disminuyendo conforme bajan en la Tabla peridica.

APLICACIONES:
Los halogenuros de alquilo se emplean como solventes industriales,
anestsicos inhalables para ciruga (cloroformo y halotano),
refrigerantes, plaguicidas, agentes fumigantes, etc.

SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS:

1.- Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2):


Las reacciones de sustitucin nuclefila bimolecular (SN2) consisten
en el ataque de un grupo con pares solitarios (nuclefilo) a un
carbono polarizado positivamente con prdida del grupo saliente. La
velocidad de la reaccin depende de la estructura del sustrato,
naturaleza del nuclefilo, grupo saliente y disolvente.
-CINETICA: Segundo Orden. -ESTEREOQUIMICA: inversin.
-NUCLEOFILO: Fuerte. GRUPO SALIENTE: Buen grupo saliente. DISOLVENTE: Polar aprotico. TRANSPOSICIONES: No son posibles.

SUSTRATO: 1 Y 2.

2.- Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)


En la sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) el sustrato se ioniza,
formando un carbocatin, que es atacado en la siguiente etapa por el
nuclefilo. La reaccin slo tiene lugar con sustratos secundarios o
terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no depende su
velocidad del nuclefilo.
-CINETICA: Primer Orden. -ESTEREOQUIMICA: racemizacion.
-NUCLEOFILO: Dbil. GRUPO SALIENTE: Buen grupo saliente. DISOLVENTE: Polar Protico. TRANSPOSICIONES: Comunes.
SUSTRATO: 2 Y 3.

IMPACTO EN EL MEDIO AMBIENTE DE LOS


HALOGENUROS DE ALQUILO

Los halocarbonados son compuestos muy estables, al ambiente y


pueden permanecer muchos aos (pueden pasar los 100 aos) y la
velocidad con la cual se producen y se arrojan al ambiente es mucho
mayor que la velocidad con la que se destruyen en el ambiente.
Destruccin de la capa de ozono:
Est relacionado con los clorofluorocarbonos( CFCs ) componente
qumico presente en los productos comerciales como el fren,
aerosoles, pinturas ,etc
La forma en la cual se destruye el ozono es sencilla. La radiacin
uv arranca el cloro de una molcula de CFC. El cloro se combina con
molculas de ozono y la destruye. Proceso altamente daino ya que
una molcula de Cl es capaz de destruir 100,000 molculas de O3
Bioacumulacin en la biomasa
La Biota asimila los halocarbonados desde el agua, aire o a travs de
la cadena alimentaria. En los estudios hechos en la poblacin de los
EEUU, es muy comn que un individuo en sus tejidos adiposos tenga
entre 10-20 ppm de DDT a pesar que desde 1972 se restringi su uso
para casos estrictamente necesarios. Los plaguicidas halocarbonados,
que contaminan campos de cultivo y que las aguas se distribuyen a
otras zonas, pueden ser asimilados por el plancton, pastos, ganado y
finalmente al hombre.
Los halogenuros de alquilo tambin estn involucrados en el
calentamiento global como son los HCFC que tiene un potencial de
calentamiento global que es 1810 veces mayor al del dixido de
carbono.

Gases que contribuyen


al efecto

Invernadero.