TEMA 5 CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos, tambin conocidos como glcidos, hidratos de

carbono y sacridos son aquellas molculas orgnicas compuestas por
carbono, hidrgeno y oxgeno que resultan ser la forma biolgica primaria
de almacenamiento y consumo de energa.
De acuerdo a la cantidad de molculas que intervienen en su
formacin nos encontramos con diferentes tipos de carbohidratos, los
monosacridos (una sola molcula), los disacridos (dos molculas), los
oligosacridos (de tres a nueve molculas) y los polisacridos (cadenas
ramificadas de ms diez molculas).
Los carbohidratos estn presentes fundamentalmente en los vegetales
(frutas y hortalizas). En este grupo de alimentos, los carbohidratos son el
grupo mayoritario despus del agua. Pueden suponer entre un 2-20% de la
composicin total de los vegetales. El pepino, por ejemplo, tiene pocos
carbohidratos, y los que ms tienen son los vegetales amilceos que son los
que tienen una gran cantidad de concentracin de almidn.
Los carbohidratos pueden ser diferentes en cuanto a su peso molecular,
los hay simples y complejos. Los azcares simples ms importantes son la
glucosa, la fructosa o la sacarosa. La importancia que tienen es por el sabor
dulce que confiere a los alimentos lo que les hace mucho ms atractivos.
Otro azcar importante pero este ya complejo es el almidn. Es la forma
en la que el tejido vegetal reserva energa. El ser humano lo digiere y a
veces lo almacena para energa.
La mayor parte de los azcares que se obtienen en nuestra dieta
provienen de los aadidos a los productos elaborados que tienen ms que
los naturales.
La sacarosa que se obtienen de la caa de azcar o de la remolacha es
la que ms se utiliza. La lactosa es el ms importante de origen animal.
Los carbohidratos se clasifican en: monosacridos, oligosacridos (2-20
monosacridos unidos) y polisacridos (ms de 20 monosacridos unidos).
ESTRUCTURA CCLICA Y ABIERTA DE LOS CARBOHIDRATOS.
1. Desarrolle las frmulas estructurales de la D-glucosa, Dgalactosa y D-fructuosa, en su forma de cadena abierta y en
su forma cclica
D-glucosa
Cadena abierta
cclica
CHO
H

OH
|
HCOH

C
|
HOCH
HCOH
|
O

HCOH
HOCH
HCOH
HCOH
CH2 OH
HC

CH2OH

D Galactosa
CHO
O

OH
|
HCOH

C
|
HOCH
HCOH
|
O
HOCH
HOCH
|
HCOH
HOCH
|
CH2OH
HC

CH2OH
D Fructosa

CH2OH
CH2OH
|
CO
C
|
HOCH
HOCH
|
O
HCOH
HCOH
|

HCOH
HCOH
|
CH2OH
CH2
HEMIACETAL
Producto de la adicin de una molcula de alcohol a una de aldehdo

Los carbohidratos desde el punto de vista qumico son aldehdos o cetonas

polihidroxilados. Esto significa que en su estructura tienen:un grupo formilo o un grupo
oxo y varios grupos hidroxilo.
Estos grupos los estudiamos anteriormente en aldehdos, cetonas y alcoholes
respectivamente. Para recordar:

Grupo funcional
Tipo de compuesto
Nombre

Estructura

Alcoholes

Hidroxilo

-OH

Aldehdos

Formilo

-CHO

Cetonas

Oxo

CLASIFICACIN DE

CARBOHIDRATOS

MONOSACRIDOS
Son las unidades ms sencillas de los carbohidratos.
Reacciones que pueden sufrir los monosacridos:
Oxidacin: si la oxidacin es del grupo aldehdo a grupo cido, dar
lugar a la serie inico.
Si la oxidacin es del grupo hidroxilo del Carbono 6 dar lugar a la
serie urnico.
Reduccin: si se reduce el grupo aldehdo a hidroxilo se forman los
azcares-alcohol o polioles. Son buenos edulcorantes pero el
organismo no los absorbe. El Xilitol proviene de la Xilosa y el Sorbitol
de la glucosa.
Si se reduce el grupo hidroxilo del Carbono 6 podemos obtener
ramnosa (6-desoximanosa) a partir de manosa.
a) Clasificacin
Los monosacridos se clasifican en base a dos criterios:

Grupo funcional
Nmero de tomos de carbono

En base al grupo funcional los monosacridos se clasifican en dos grupos:

o
o

Ejemplos:

Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo

de aldehdos).
Cetosas: Contienen en su estructura un grupo oxo (grupo de
cetonas.

Los monosacridos forman estructuras cclicas al cerrarse la cadena abierta

Ejemplo:

Por el nmero de tomos de carbono los monosacridos se clasifican en:

Tipo

Nmero de tomos
de carbono

Ejemplo

Triosa

Gliceraldehdo

Tetrosa

Eritrosa

Pentosas

Ribosa

Hexosa

Fructosa

Monosacridos importantes.Algunos monosacridos tienen un papel muy importante en los seres vivos.
GLUCOSA (C6H12O6).- Es una aldohexosa conocida tambin con el nombre de
dextrosa. Es el azcar ms importante. Conocida como el azcar de la sangre, ya que
es el ms abundante, adems de ser transportada por el torrente sanguneo a todas las
clulas de nuestro organismo.
Se encuentra en frutas dulces, principalmente la uva adems en la miel, el jarabe de
maz y las verduras.
Al oxidarse la glucosa, produce dixido de carbono, agua y energa, la cual es utilizada
por el organismo para realizar sus funciones vitales.
La reserva ms importante de glucosa en el organismo se encuentra en el hgado y los
msculos, pero sta no es muy abundante, por lo que es importante incluir alimentos
que contengan carbohidratos, que el organismo transforma en glucosa, para un
adecuado funcionamiento de nuestro cuerpo.
Industrialmente, la glucosa se utiliza en la preparacin de jaleas, mermeladas, dulces y
refrescos, entre otros productos.
La concentracin normal de glucosa en la sangres es de70 a 90 mg por 100 ml. El
exceso de glucosa se elimina travs de la orina. Cuando los niveles de glucosa rebasan
los lmites establecidos se produce una enfermedad conocida como diabetes, la cual
debe ser controlada por un mdico capacitado.
GALACTOSA.-

Esta pequea diferencia que podra parecer sin importancia, hace de estas dos molculas
compuestos de la misma familia, pero con caractersticas fsicas y qumicas diferentes.
Igualmente su funcin bioqumica no es la misma. La estructura cclica de la galactosa
es:

A diferencia de la glucosa, la galactosa no se encuentra libre sino que forma parte de la

lactosa de la leche. Precisamente es en las glndulas mamarias donde este compuesto se
sintetiza para formar parte de la leche materna.
Existe una enfermedad conocida como galactosemia, que es la incapacidad del beb
para metabolizar la galactosa. Este problema se resuelva eliminando la galactosa de la
dieta del beb, pero si la enfermedad no es detectada oportunamente el bebe puede
morir.

FRUCTOSA.La fructosa es una cetohexosa de frmula C6H12O6. Es tambin un ismero de la

glucosa y la galactosa. Su frmula estructural y su estructura cclica son:

La fructosa es un ismero funcional porque tiene un grupo oxo, mientras que la glucosa
y la galactosa tienen un grupo formilo.

La fructosa tambin se conoce como azcar de frutas o levulosa. Este es el ms dulce

de los carbohidratos. Tiene casi el doble dulzor que el azcar de mesa (sacarosa)La
siguiente tabla muestra el dulzor relativo de diversos azcares.

Fructosa

100

Sacarosa

58

Glucosa

43

Maltosa

19

Galactosa

19

Lactosa

9.2

Est presente en la miel y en los jugos de frutas. Cuando se ingiere la fructosa est se
convierte en glucosa en el hgado.

RIBOSA (C5H10O5).Es una aldopentosa presente en el adenosin trifosfato (ATP) que es una molcula de alta
energa qumica, la cual es utilizada por el organismo.La ribosa y uno de sus derivados,
la desoxirribosa, son componentes de los cidos nucleicos ARN y ADN
respectivamente.
Reacciones que pueden sufrir los monosacridos:
Oxidacin: si la oxidacin es del grupo aldehdo a grupo cido, dar
lugar a la serie inico.
Si la oxidacin es del grupo hidroxilo del Carbono 6 dar lugar a la
serie urnico.
Reduccin: si se reduce el grupo aldehdo a hidroxilo se forman los
azcares-alcohol o polioles. Son buenos edulcorantes pero el
organismo no los absorbe. El Xilitol proviene de la Xilosa y el Sorbitol
de la glucosa.
Si se reduce el grupo hidroxilo del Carbono 6 podemos obtener
ramnosa (6-desoximanosa) a partir de manosa.
DISACRIDOS
Los disacridos estn formados por dos molculas de monosacridos que pueden ser
iguales o diferentes.

Los disacridos no se utilizan como tales en el organismo, sino que ste los convierte a
glucosa. En este proceso participa una enzima especfica para cada disacrido, lo
rompen y se producen los monosacridos que los forman.

Los tres disacridos sealados tienen la misma frmula molecular C11H22O11, por lo
tanto son ismeros.
SACAROSA C11H22O11.
Este disacrido esta formado por una unidad de glucosa y otra de fructuosa, y se conoce
comnmente como azcar de mesa. La sacarosa se encuentra libre en la naturaleza; se
obtiene principalmente de la caa de azcar que contiene de 15-20% de sacarosa y
de la remolacha dulce que contiene del 10-17%.
La estructura de la sacarosa es:

Industrialmente la sacarosa se utiliza en la elaboracin de glucosa y como reactivo en el

laboratorio.
LACTOSA (C11H22O11).Es un disacrido formado por glucosa y galactosa. Es el azcar de la leche; del 5 al 7%
de la leche humana es lactosa y la de vaca, contiene del 4 al 6%.

La estructura de la lactosa es:

Cuando ciertos microorganismos actan sobre la leche, sta tomo un sabor agrio y
puede incluso formarse un cuajo en ella, por eso se protege mediante la refrigeracin.
La leche es uno de los mejores alimentos por los constituyentes que la forman, uno de
los cuales es la lactosa.
MALTOSA(C11H22O11)
Es un disacrido formado por dos unidades de glucosa. Su fuente principal es la
hidrlisis del almidn, pero tambin se encuentra en los granos en germinacin.
Su estructura es:

POLISACRIDOS

Son los carbohidratos ms complejosformados por muchas unidades

de monosacridos La masa molecular de los polisacridos es de miles
de gramos / mol.
Polisacridos importantes.GLUCGENO.Es la reserva de carbohidratos en el reino animal. Se almacena
especialmente en el hgado y en los msculos. Conforme el organismo
lo va requiriendo, el glucgeno se convierte a glucosa la cual se oxida
para producir energa.
Desde el punto de vista calrico, los carbohidratos aportan alrededor
de 4 kcal por gramo de energa.
La reserva como glucgeno de los carbohidratos en realidad es
pequea. Si hay exceso de carbohidratos en la alimentacin, se
transforman

en

lpidos

para

almacenarse

como

grasa

en

el

organismo.Es el principal producto de reserva de carbohidratos en los

animales. Su estructura es similar a la de la amilopectina. Consiste en
cadenas de unidades de D-glucopiranosa unidas por enlaces (1-4),
con ramificaciones (1-6) superiores a la amilopectina. Su masa
molecular oscila entre 1 y 2 millones.

ALMIDN.-.Este polisacrido est formado por unidades de glucosa, por tanto es

un polmero de sta. Se encuentra en los cereales como maz, arroz y
trigo, tambin se encuentra en las papas.
El almidn es ampliamente utilizado en la industria. Algunos ejemplos
son:
Industria
Industria
Industria
Industria
Industria

del papel y cartn.

alimenticia
textil
farmacutica y cosmtica
de los edulcorantes

Es el segundo polisacrido ms abundante. Al ser triturado y tratado

con agua caliente se divide en dos fracciones principales segn su
solubilidad: la amilosa (soluble) que constituye alrededor del 20% y la
amilopectina (insoluble) el 80% restante.
La hidrlisis completa de la amilosa origina nicamente D-Glucosa y
su hidrlisis parcial da lugar a maltosa como nico disacrido, de lo
que se infiere que la amilosa es un polmero lineal de unidades
enlazadas mediante uniones (1-4)-glicosdicos.
CH2OH

CH2OH

CH2OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

amilosa
Existen alrededor de 250 unidades de glucosa por molcula de
amilosa,

en

dependencia

de

la

especie

de

planta

animal

considerado.
La amilopectina es un polisacrido mucho mayor que la amilosa.
Contiene 1000 o ms unidades de glucosa por molcula. Al igual que
la

amilosa,

su

cadena

principal

contiene

unidades

enlazadas

mediante uniones (1-4)-glicosdicos, pero a diferencia de ella, que

existe una glucosa terminal por cada 25 unidades de glucosa. La
unin en el punto de ramificacin corresponde a un enlace (1-6)glicosdico.

CH2OH
O
OH

OH

CH2

CH2OH
O

OH

OH
O
OH

OH

amilopectina
La hidrlisis de la amilopectina da nicamente glucosa, ahora bien,
su hidrlisis incompleta origina una mezcla de maltosa e isomaltosa,
siendo esta ltima la que procede de la ramificacin 1-6.
El almidn es ms bien inspido, poco soluble en agua fra, aunque
cuando se calienta, el agua penetra en los grnulos, que se hinchan
hasta explotar. Se forma as una dispersin coloidal en forma de
engrudo de alta viscosidad.
El

almidn

constituye

una

fuente

principal

de

caloras.

Es

ampliamente consumido como alimento bsico presente en la harina

de cereales, patatas, granos. Adems, como producto es muy
empleado en la industria alimenticia en la produccin de artculos de
confitera, embutidos, como agente de relleno y plastificante.
Constituye la fuente principal de la glucosa, la que se obtiene por
hidrlisis, ya sea en forma de producto puro o como sirope coloreado.
Grandes cantidades de almidn o sus fuentes naturales se consumen
anualmente en la industria fermentativa en la produccin de etanol,
butanol, acetona y cidos lctico, ctrico y glucnico.

QUITINA.
Es el principal polisacrido estructural en los artrpodos. Es un
polisacrido

lineal

que

consta

de

unidades

de

N-acetil--D-

glucosamina. Por hidrlisis total origina nicamente 2-amino-2-desoxiD-glucosa.

O
O

OH

OH

OH

NH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

C CH3

NH

quitina

C CH3
O

NH

C CH3
O

La quitina se emplea en la produccin de adhesivos, cementos y

lacas protectoras. Es una materia prima empleada en las industrias
textil y farmacutica.
CELULOSA.La celulosa, al igual que el almidn es un polmero de glucosa. El tipo
de enlace que une las molculas de glucosa en la celulosa, es
diferente del enlace que une las del almidn, por esta razn la
celulosa no se puede utilizarse por el organismo humano como
alimento, ya que carece de las enzimas necesarias para romper ese
tipo de enlace, pero tiene un papel importante como fibra en el
intestino grueso.
El algodn por ejemplo, es casi celulosa pura, la madera tambines
fuente de celulosa.
Es el compuesto orgnico ms abundante en la tierra. Las hojas
secas contienen 10-20% de celulosa, la madera el 50% y el algodn el
90%.

Las molculas de celulosa son cadenas de hasta 14000 unidades de

D-glucosa, que se agrupan en haces torsionados, a manera de lazos
sujetos por puentes de hidrgeno.
CH2OH

CH2OH

CH2OH

O
O

OH

OH

OH

OH

OH

OH

celulosa
Una molcula aislada de celulosa es un polmero lineal de unidades
enlazadas mediante uniones (1-4)-glicosdicos.
La celulosa se presenta comnmente en forma de polvo blanco, inspido,
insoluble en agua y alcohol. Se disuelve con degradacin parcial en cidos y
lcalis. Su mejor disolvente es el hidrxido cprico amoniacal.
La celulosa no puede ser metabolizada por el hombre y carnvoros por
carecer de las -glicosidasas necesarias para escindir la unin glicosdica
presente en su estructura.
Muchos derivados de la celulosa se utilizan como productos con las ms
diversas aplicaciones. La celulosa nitrada se emplea en la produccin de
plsticos (celuloide y celodin), lacas, pinturas y explosivos. El acetato de
celulosa se utiliza con los mismos fines que el nitrato y adems, en la
fabricacin de fibras y tejidos (acetato de rayn).
Por tratamiento con NaOH y CS2, se obtiene el xantato de celulosa, el cual
se emplea en la produccin de fibras (viscosa) y de pelculas plsticas
(celofn).
La cloroacetilacin de la celulosa permite obtener su carboximetil derivado,
muy empleado como agente de relleno, espesante y estabilizante en las
industrias farmacutica y alimenticia.
En una forma menos pura, la celulosa contenida en la madera sigue siendo
un material importante de construccin y en la produccin de mobiliario. La
pulpa de la madera y de otros materiales celulnicos es la materia prima
fundamental para la fabricacin de papel y cartn.