1.

INTRODUCCION

La prctica Preparacin de colorantes, amarillo de Martius y naranja ll,

consisti en la sntesis del colorante amarillo de Martius por medio de la nitracin
indirecta del 1-naftol, en la reaccin electroflica aromtica.
Esto es posible mezclando el alfa-naftol con cido sulfrico y luego con cido
ntrico dentro de la campana de extraccin ya que libera gases entre los cuales
est el SO2. Luego a este producto le es agregado amonio para promover la
formacin del colorante amarillo de Martius, en donde la reaccin es instantnea.
Por

ltimo

el

producto

formado

en

el

laboratorio

es

analizado

cualitativamente y as afirmar la obtencin del producto.

La prctica se realiz a una temperatura de 23C a una presin de 0,83 atm.

2. OBJETIVOS

Objetivo General
Sintetizar el colorante amarillo de Martius por medio de la nitracin indirecta
del 1-naftol, en la reaccin electroflica aromtica; asi mismo conocer la
preparacin de colorantes y su constitucin.

Objetivos Especficos
1. Determinar la reaccin de sustitucin electroflica aromtica que se da para
la formacin del colorante.
2. Formar la sal del compuesto dinitrado con hidrxido de amonio para
obtener el colorante amarillo Martius.
3. Observar la formacin del colorante amarillo de Martius.

3. MARCO TERICO

a. Generalidades de la reaccin electroflica.

La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin
electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E +) reacciona con un anillo
aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es
posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede halogenar
(sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro:
-NO2), sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfnico -SO 3H), alquilar (sustituir por
un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo
seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas.
Los grupos activadores y desactivadores juegan un papel fundamental en
las reacciones de sustitucin aromtica electroflica, siendo stos los que permiten
la reaccin de uno u otro anillo del compuesto tratado, adems de las posiciones a
las cuales van orientados los grupos sustituyentes. La nitracin aromtica para
formar compuestos nitro aromticos tiene lugar mediante la generacin de un ion
nitronio (NO2+) a partir de cido ntrico y cido sulfrico.

b. Sulfonacin.
Los grupos hidroxilo en un anillo aromtico tienen un efecto activante y
dirigen la sustitucin electroflica en las posiciones orto y para. Cuando los
derivados fenlicos se someten a una reaccin de sulfonacin, la velocidad de
formacin del producto es mayor que si se utilizara benceno como tal.
Generalmente el producto que se obtiene se encuentra sulfonado en las
distintas posiciones orto y para. Esta reaccin procede por el mecanismo tpico de
una sustitucin electroflica aromtica (sea), el cual se puede visualizar en tres
etapas, principalmente:
3

a) Formacin del electrfilo.

b) Ataque de los electrones del benceno a este electrfilo y
c) Desprotonacin del catin intermediario.

c. Nitracin.
La reaccin de nitracin de los compuestos aromticos ocurre, como se dijo
antes, a travs de una sustitucin electroflica aromtica. 1 El mecanismo ms
comnmente aceptado para la nitracin involucra los tres pasos siguientes:
1. Generacin del ion nitronio, NO2+ (electrfilo reactivo)
2. Ataque del ion nitronio sobre el anillo aromtico
3. Prdida
del
protn
para
producir
nitrobenceno
nitrobencenosustitudo.

4. MARCO METODOLGICO
1 Scribd, 2010. < http://es.scribd.com/doc/41474760/amarillo-demartius#download>, [En lnea].
4

un

Algoritmo de procedimiento:
1.
2.
3.
4.

En un erlenmeyer colocar 1 gramo de alfa-naftol.

Agregar 10ml de cido sulfrico concentrado.
Agitar para disolver el alfa-naftol.
Calentar la mezcla anterior en bao de mara durante 10min, aadir
entonces otros 0.6 gramos de alfa-naftol. Agitar hasta observar la formacin

de cristales de cido 2,4 disulfnico naftol.

5. Luego del calentamiento, adicionar 25ml de agua helada y redisolver el 2,4
disulfoniconaftol.
6. Verter la solucin sobre 6ml de cido ntrico contenido en un erlenmeyer, el
cual debe estar sumergido en agua fra.
7. Enfriar homogneamente rotando el Erlenmeyer. Calentar levemente en
bao de mara hasta alcanzar la temperatura mxima en 2 minutos y
calentar 3 minutos ms.
8. Dilluir la mezcla en 100 ml de agua fra y recoger el precipitado por
filtracin.
9. Disolver aproximadamente 0.5 gramos del precipitado del colorante
preparado, en 20ml de agua.
10. Aadir 1 ml de una solucin concentrada de amonio, calentando hasta
ebullicin.
11. Sumergir un poco de lana blanca por 10 minutos. Sacarla, lavarla con agua
y jabn y luego secarla.

5. RESULTADOS

Reaccin Global de la obtencin del colorante Amarillo de Martius.

Mecanismo de reaccin de la formacin del colorante amarillo de Martius.

1 Paso: Ataque del in NO2+ al alfa-naftol.

2 Paso: Adicin de Amonio.

Tabla 1.Observaciones Cualitativas.

Observaciones Cualitativas:
Al agregar los cidos (H 2SO4 y HNO3) al alfa-naftol la reaccin se dio
de forma instantnea, formndose el colorante amarillo de Martius. Debido a
la reaccin exotrmica de los cidos no fue necesario calentar la solucin ya
que se sintetitz rpidamente el producto.
El colorante presentaba color amarillo oscuro con un poco de
naranja, formndose un slido dentro del erlenmeyer.
Fuente: Elaboracin Propia.

6. INTERPRETACION DE RESULTADOS

En la prctica Preparacin de colorantes, amarillo de Martius y naranja ll,

nuestro grupo sintetiz nicamente el amarillo de Martius. Esto fue posible
utilizando los reactivos alfa-naftol y 2 cidos fuertes, sulfrico y ntrico. La reaccin
dada es muy exotrmica, que al momento de estar en contacto los cidos con el

alfa-naftol se da la formacin del colorante amarillo de Martius como tambin la

liberacin de gases.
La formacin de 2,4 dinitro-1-naftol (colorante amarillo de Martius), es obtenida
por la sulfonacin de 1-naftol con cido sulfrico y posteriormente nitrando el cido
disulfnico obtenido con cido ntrico en medio acuoso. El intercambio de grupos
ocurre con una marcada facilidad.
La razn de introducir los grupos nitro de modo indirecto es, que el 1-naftol es
extremadamente sensible a la oxidacin y es parcialmente destruido con la
nitracin directa.
La reaccin de sulfonacin ocurre a travs de una sustitucin electroflica
aromtica que es una de las mejores formas de introducir grupos funcionales
dentro de un anillo aromtico. Esta reaccin consiste en la sustitucin de un
hidrgeno del sistema aromtico por un electrfilo, y representa la reaccin ms
importante que sufren estos sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un
sistema rico en electrones lo cual le permite reaccionar con reactivos deficientes
en electrones, formando el colorante deseado.
Al analizar las observaciones cualitativas obtenidas al momento de
sintetizar el colorante, se determin que efectivamente se logr

formar el

colorante amarillo de Martius, ya que a pesar por el color de este, se form un

compuesto slido al fondo del erlenmeyer, el

cual se dilua con agua,

caracterstico de este colorante.

De igual forma, se determin la reaccin y mecanismo de reaccin sobre el
colorante amarillo de Martius, los cuales hacen nfasis en que se obtuvo dicho
colorante, ya que sucedi una reaccin nucleoflica en el alfa-naftol, sustituyendo
grupos funcionales por otros, en este caso, radicales libres de los cidos
utilizados.

7. CONCLUSIONES

1. La reaccin global y el mecanismo de reaccin que se plante para la

prctica es el adecuado para la sntesis del colorante amarillo de Martius,
porque se da una reaccin de sustitucin electroflica.

2. No se form la sal del compuesto dinitrado con hidrxido de amonio, debido

a que la reaccin fue exotrmica y se form inmediatamente el colorante
amarillo de Martius.
3. La formacin del colorante amarillo de Martius fue inmediata, debido a los
cidos fuertes que fueron utilizados.

8. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Carey, A. Francis

Qumica Orgnica
Traducido del ingls.
Sexta Edicin.
Editorial Mc Graw Hill.
Mxico, 2006.
10

Pg. 145-167
2. Morrison T. Robert.; Boyd N. Robert

Qumica Orgnica
Traducido del ingls.
Tercera Edicin.
Editorial Fondo Educativo
Interamericano
Mxico, 1976.
Pgs.: 466-501.

E-grafa:
3. Scribd,

Amarillo

de

Martius,

[En

lnea],

<

http://es.scribd.com/doc/41474760/amarillo-de-martius#download>,
[Consultada: 03 de mayo de 2014].
4. Scribd, Obtencin de amarillo

de

Martius,

[En

lnea],

http://es.scribd.com/doc/8267392/Manual-de-Quimica-Oranica-2>,
[Consultada: 03 de mayo de 2014].

9. APNDICE

Fotos de la prctica:

11

<

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