Se piensa en losalcoholesy en losfenolescomo derivados orgnicos del

aguaen los que uno de los hidrgenos de sta es reemplazado por un grupo
orgnico:HOH frente a ROH y ArOH. En la prctica, el nombre del grupo alco-hol
est restringido a compuestos que tienen a su grupo OH unido a un tomode
carbono saturado con hibridacin sp3, mientras que los compuestos con
sugrupo OH unido a un carbono vinlico con hibridacin sp2 se llaman enoles y
los que estn unidos a un anillo de benceno se llaman fenoles. En el captulo
22veremos los enoles.

Nomenclatura de alcoholes y fenoles

Los alcoholes se clasifican como primarios (1), secundarios (2) y terciarios (3),
dependiendo del nmero de grupos orgnicos unidos al carbono que comparte el hidroxilo.

Los alcoholes sencillos se nombran por el sistema IUPAC como derivados del
alcano principal, utilizando el sufijo -ol.
Regla 1 Seleccione la cadena de carbono ms larga que contenga el grupo hidroxilo, y
derive el nombre principal reemplazando la terminacin -o del alcano correspondiente
con -ol. Se borra -o para prevenir la ocurrencia de dos vocales adyacentes:
por ejemplo, propanol en vez de propanool.
Regla 2 Numere la cadena del alcano comenzando en el extremo ms cercano al grupo
hidroxilo.
Regla 3 Numere los sustituyentes de acuerdo con su posicin en la cadena, y escriba el
nombre listando a los sustituyentes en orden alfabtico e identificando la posicin
en la que est unido el _OH. Ntese que al nombrar el cis-1,4-ciclohexanodiol,
no se borra el final -o del ciclohexano debido a que la siguiente letra, d, no
es una vocal, esto es, ciclohexanodiol en vez de ciclohexandiol. Tambin, como
con los alcanos (seccin 6.6), las recomendaciones ms nuevas para la nomenclatura
de la IUPAC colocan el nmero para especificar la posicin inmediatamente
antes del sufijo en vez de antes del nombre principal.

Qu son?
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se sustituye uno o ms
tomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH.

Cmo se nombran?

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "ol", e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la posicin del
grupo alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los
alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol o butan-2-ol (Normas IUPAC 1993)

Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "triol", etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos.
Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros
hidratos de carbono.

1,2,3-propanotriol, propano1,2,3-triol o glicerina

Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-",

indicando el nmero localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metilpentanal
Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un grupo alcohol. Escribe
los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo terminado en -ol,
-diol, -triol, etc. segn corresponda.

etanol
2-propanol o propan-2-ol
3-buten-1-ol o but-3-en-1-ol
1,2-etanodiol o etano-1,2-diol
(etilenglicol)
1,2,3-propanotriol o propano1,2,3-triol (glicerol o glicerina)

4-metilciclohexanol

2-hidroxibutanal

Alcoholes
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono
con hidrgeno.

Nomenclatura de Alcoholes

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos,
dobles y triples enlace.

Sntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos

Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones S N2 y SN1
Sntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidrxido de sodio para formar alcoholes.
Haloalcanos secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

Sintesis de Alcoholes por reduccin de carbonilos

Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4)
reducen aldehdos y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].

Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de Carbonilos

Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o cetonas a

alcoholes. El mtodo ms simple es la hidrogenacin del doble enlace carbonooxgeno, utilizando hidrgeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel
o rutenio.

Alcohol
Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino, vanse Bebida
alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono sustituyente o

un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

Frmula esqueletal

Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas. Sin embargo, el
etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , el espritu, toda

sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos qumicos orgnicos que
contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, enlazado de
forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir,
debe tener solo enlaces simples a sendos tomos; 1esto diferenca a los alcoholes de
los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos
en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
ndice
[ocultar]

1 Historia

2 Qumica orgnica
o

2.1 Nomenclatura

2.2 Formulacin

2.3 Propiedades generales

2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes

2.5 Halogenacin de alcoholes

2.6 Oxidacin de alcoholes

2.7 Deshidratacin de alcoholes

3 Fuentes

4 Usos

5 Alcohol de botiqun

6 Vase tambin

7 Referencias

8 Enlaces externos

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante)
y kuh l que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los
alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina enMontpellier. La quinta esencia de Ramon
Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura.Lavoisier fue
quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin
vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se
transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele, Gehle, Thnard,
Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.2

Qumica orgnica[editar]
Nomenclatura[editar]

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol
metlico,alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor
(met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es
unhidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posicin del
tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-butanol, por
ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulacin[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus
puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo
hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de
la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la
cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un
hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en
disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente
polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se
forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero
entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan
escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de
fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos
suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de
mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un
punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]

Artculo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de
agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino
se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con
carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende
fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se
encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molcula
posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin
electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para
que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes[editar]
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede
tomar desde treinta minutos hasta varios das.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.

Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la
conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro
de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro
de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo

Oxidacin de alcoholes[editar]

Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido
frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en

el aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.

Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10

minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.

Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se

utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos de tomos de
carbono, y se libera metano.

Deshidratacin de alcoholes[editar]
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin.
Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual
fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms
cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol.

Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo
del alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.