Prctico N 1

Nombre:

Anala Bertn.

Grupo: 6 Fsico- Matemtico.

Subgrupo: A
Fecha de inicio: 14/03/2013
Fecha de entrega:

04/04/2013

Objetivo: Estudiar la geometra molecular e isomera de

compuestos orgnicos con el uso de modelos.

Reconocimiento de funciones orgnicas

Cuestionario previo 1
1) Cul es la posicin del C en la Tabla Peridica?
2) Cuntos electrones de valencia tiene?
3) Cuntos le faltan pata tener una configuracin estable?

Puede formar 4 enlaces simples dirigindolos

hacia los vrtices de un tetraedro regular.
Puede formar un enlace doble con otro

Forma 4 enlaces

tomo y dos enlaces sencillos.

Puede formar un enlace triple con otro tomo
de carbono y un enlace sencillo.

Hay una gran variedad de compuestos orgnicos pero se los ha clasificado segn
se parezcan en sus propiedades qumicas. Los compuestos que as se relacionan
se les llama funcin qumica y un tomo o grupo de tomos o enlaces que les da
esa similitud en las propiedades se le llama grupo funcional.
Funciones principales
Hidrocarburos comp. formados
por carbono e hidrgeno.

Cadena cerrada
Enlace simple Alcano.
Cadena abierta

Enlace doble Alqueno.

Enlace triple Alquino.

Nomenclatura de compuestos orgnicos

Llamar alcanos a determinados hidrocarburos, est relacionado con su estructura
y comportamiento qumico similar. Es decir, tienen similares propiedades qumicas,
o funcin qumica, que los diferencia de otros compuestos. Se trata de una familia
de compuestos orgnicos.
Se llama grupo funcional al grupo de tomos o enlaces responsables de las
propiedades qumicas de una familia de compuestos.

El nombre de un compuesto, consta de dos partes: un prefijo que indica el

nmero de tomos de carbono se su cadena ms larga y una terminacin
que identifica la funcin qumica.

Isomera
Cuestionario previo 2:
1) Qu son los ismeros?
2) Definir: - Configuracin
- Conformacin
- Estructura

Materiales:

Modelo de esferas y varillas.

Espejo.

Comentario: En ste prctico se armarn mediante el uso de modelos

diferentes molculas de compuestos orgnicos y se contestarn las preguntas
formuladas en la gua de actividades.

Gua de actividades:
1) a. Construir un modelo del metano, CH4 a partir de los modelos individuales
de tomos y ligaduras.

b. Representar esta estructura en su cuaderno.

2) a. A partir de los modelos individuales de tomos y ligaduras construir un
modelo que responda la frmula C4H10.

b. Cuntas estructuras diferentes de C4H10 pueden construirse?

c. Represntalas en el cuaderno.
d. Qu tipo de isomera queda ilustrada por estas estructuras?
e. Sin romper ninguna ligadura, buscar nuevas disposiciones espaciales
para el butano a las que llamaremos confrmeros.

f. Cuntos ismeros estructurales del butano encontr?

g. Cuntos ismeros conformacionales del butano encontr?

3) a. Construir un modelo del eteno, C2H4, a partir de los modelos individuales de
tomos y ligaduras.

b. Representar sta estructura en el cuaderno.

c. Sin romper ninguna ligadura buscar nuevas disposiciones espaciales para el
eteno.

4) a. A partir de los modelos individuales de tomos y ligaduras construir un

modelo que corresponda a la frmula C4H8.

b. Cuntas estructuras diferentes del C4H8 pueden construirse?

c. Represntalas en tu cuaderno.
d. Qu tipo de isomera queda ilustrada por stas estructuras?
5) a. Considere la frmula del siguiente compuesto:

CH 3
CHOH
CH2
CH3

b. Tiene este compuesto algn carbono que est unido a cuatro sustituyentes
diferentes?

c. Con los modelos trate de construir la estructura del compuesto asignndole a

cada sustituyente un color diferente.

d. Manteniendo el modelo frente a un espejo, construya un modelo de la imagen

en el espejo.

e. Pueden superponerse los dos modelos?

f. Los modelos representan ismeros?

FUNDAMENTO TERICO
Compuestos orgnicos
Los compuestos orgnicos son sustancias qumicas que contienen carbono,
formando enlaces covalentes carbono- carbono y/o carbono- hidrgeno.
Comnmente contienen hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre, fsforo, boro,
halgenos y otros elementos.

Caractersticas

Son poco densos.

Conductores de la electricidad.

Pueden ser de origen natural o artificial.

Componen la materia viva.

Presentan isomera.

Existen ms de 4 millones.

Propiedades

Tienen bajos puntos de fusin y ebullicin.

Se disuelven en disolventes no polares o en disolventes con baja polaridad

(alcoholes, acetona).

Son insolubles en agua.

Los hidrocarburos constituyen el tipo ms sencillo de compuestos orgnicos;

contienen slo tomos de carbono e hidrgeno. Se utilizan como combustibles
para la calefaccin domstica e industrial, para generar electricidad y suministrar
energa a motores de combustin, y como materia prima para la industria qumica.
Una clase de hidrocarburos son los alcanos.

Isomera
Los ismeros son los compuestos que tienen igual formula global (igual n y clase
de tomo, igual composicin centesimal e igual Mm), pero diferentes propiedades.
Para poder afirmar que dos compuestos de igual frmula global son ismeros se
necesita encontrar al menos una propiedad fsica o qumica diferente entre ellos,
sino se habla del mismo compuesto.
La isomera es la parte de la qumica que estudia los ismeros. sta se puede
dividir en:

Isomera estructural o plana

Son ismeros que poseen igual frmula global pero difieren en la estructura o
constitucin, es decir en la secuencia de los tomos.

Isomera de cadena: poseen igual frmula molecular, igual funcin qumica

pero diferente estructura en la cadena carbonada. Surge como resultado de las
diferentes secuencias vlidas de los tomos de carbono.

Si se consideran las estructuras posibles para un alcano de 5 tomos de C se

tiene:

Isomera de posicin: poseen igual cadena carbonada, igual funcin qumica

pero difieren en la ubicacin del grupo funcional dentro de la cadena.
Ejemplo: los alcoholes de frmula C3H8O:

Isomera de funcin: son compuestos que tienen la misma frmula molecular

pero
distintas
funciones
qumicas.

Estereoisomera
Son compuestos que estn formados por el mismo tipo y nmero de tomos
unidos en la misma secuencia, pero con distinta disposicin espacial.

Ismeros configuracionales: son slo interconvertibles entre s

mediante ruptura de enlaces.

Isomera geomtrica: son estereoismeros que no pueden convertirse uno en

otro sin que se rompa un enlace qumico. Estos ismeros se presentan en pares.
Para diferenciar los ismeros geomtricos en un compuesto, se utilizan los
trminos cis y trans. Cis significa que dos tomos particulares (o grupos de
tomos) son adyacentes, y trans significa que los tomos (o grupos de tomos)
estn en lados opuestos en la frmula estructural. Generalmente los ismeros cis
y trans de los compuestos de coordinacin tienen colores, puntos de fusin,
momento dipolar y reactividades qumicas muy diferentes.

Isomera ptica: Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer

girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta
propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad
ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina
dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.

Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.

Un carbono es quiral (asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano,
eje o centro de simetra).
Las molculas quirales presentan actividad ptica.

Los estereoismeros que son imgenes especulares no superponibles reciben el

nombre de enantimeros.

Se denomina mezcla racmica a aquella que contiene un par de enantimeros en

una porcin del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviacin de la luz
polarizada, es decir, no tiene actividad ptica.

Isomera conformacional: son estereoismeros que se caracterizan por

poder interconvertirse (modificar su orientacin espacial, convirtindose en otro
ismero de la misma molcula) a temperatura ambiente, por rotacin en torno a
enlaces simples.
Pueden distinguirse tres conformaciones: sesgada, eclipsada o alternada.

Alternada: Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los ms

separados posible y por tanto la interaccin es mnima.

Eclipsada: Es la menos estable (mayor energa).

Sesgada o desviada: Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen

entre la alternada y la eclipsada. Su energa es mayor que la alternada y menor

que la eclipsada.

Conclusin

En este prctico a partir de los modelos individuales de tomos y ligaduras

pudimos estudiar y observar de manera clara la geometra molecular e isomera
de varios compuestos orgnicos.

Bibliografa

Chang Raymond; Qumica, 10 Edicin. Editorial McGrawHill. China,

2007.

Vila- Romano; Principios de Qumica General, 6 ao. Editorial

Monteverde. Uruguay, 2000.

Hemerografa

http://www.slideshare.net/verorosso/sustancias-orgnicas

http://www.slideshare.net/guest298d260/isomera