ISOMERISMO

La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con

igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales
proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula,
presentan estructuras qumicas distintas, y por ende, diferentes propiedades.
Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.
El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich
Woehler prepar cianato de plata (AgOCN) y not que, a pesar de que su
composicin elemental era idntica a la del fulminato de plata (preparado
por Justus von Liebig el ao anterior), sus propiedades eran muy diferentes.
Este hallazgo desafiaba la comprensin qumica predominante de la poca,
que sostena que los compuestos qumicos podan ser diferentes slo cuando
tenan
diferentes composiciones elementales. Despus de
ms
descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Woehler
de que la urea tena la misma composicin atmica que el qumicamente
distinto cianato
de
amonio, Jns
Jakob
Berzelius introdujo
el
trmino isomerismo en 1830 para describir este fenmeno.
En 1848, Louis Pasteur separ diminutos cristales de cido tartrico en sus dos
formas especulares. Las molculas individuales de cada uno eran
los estereoismeros pticos de izquierda y derecha, cuyas soluciones hacan
girar el plano de luz polarizada en un mismo grado, pero en direcciones
opuestas.

Existen dos tipos de isomera: estructural y espacial.

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ISMEROS ESTRUCTURALES

Los ismeros estructurales difieren en la forma de unir los tomos y a su vez se

clasifican en ismeros de cadena de posicin y de funcin.
Se llaman ismeros a molculas que tienen la misma formula molecular pero
distinta estructura. Se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.
ISMEROS DE CADENA:

Se distinguen por la diferente

estructura de las cadenas carbonadas.
Un ejemplo de este tipo de ismeros
son el butano y el 2-metilpropano.

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ISOMERA DE POSICIN:

El grupo funcional
ocupa
una posicin diferente en
cada ismero. El 2-pentanol
y el 3-pentanol son ismeros de posicin.

ISOMERA DE FUNCIN:
El
grupo
funcional
es
diferente. El 2-butanol y el
dietil ter presentan la misma
frmula
molecular,
pero
pertenecen
a
familias
diferentes -alcohol y ter- por
ello
se
clasifican
como
ismeros de funcin.

ISMEROS GEOMTRICOS (CIS/TRANS)

Son compuestos que difieren en la disposicin espacial de sus grupos. Se

llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y
trans los que lo tienen a lados opuestos.
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Ismeros cis y trans del 2-Buteno

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.

cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano
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Ismeros cis y trans del 1,2-Dimetilciclopentano

Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.

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ESTEREOISMEROS

Los estereoismeros tienen todos los enlaces idnticos y se diferencian por la

disposicin espacial de los grupos. Se clasifican en ismeros cis - trans o
geomtricos, enantimeros y diastereoismeros.

DIASTEREROISMEROS:
Son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos,
pero que no son imgenes especulares. Un tipo de diastereoismeros son los
ismeros geomtricos (alquenos cis y trans). Para que dos molculas sean
diastereoismeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En
uno
de
los

centros los sustituyentes estn dispuestos igual en ambas molculas y en el

otro deben cambiar.

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CENTRO QUIRAL O ASIMTRICO

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Se llama centro quiral o asimtrico a un tomo unido a cuatro sustituyentes

diferentes.
Una
molcula
que
posee
un
centro
quiral
tiene
una imagen especular no superponible con ella, denominada enantimero.
ENANTIMEROS:
Los enantimeros son imgenes especulares no superponibles. Se
caracterizan por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado
asimtrico o quiral.
NOMENCLATURA DE ENANTIMEROS
Para dar notacin R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los
sustituyentes mediante las siguientes reglas:
Regla 1
1. Las prioridades de los tomos unidos al quiral se dan por nmeros
atmicos. En el caso de istopos, tiene prioridad el de mayor masa
atmica.

Las prioridades se dan por orden de nmero atmico de los tomos unidos
directamente al carbono asimtrico (dibujados en rojo)

Regla 2
2. Cuando dos o ms sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma
prioridad, se continua comparando las cadenas tomo a tomo hasta
encontrar un punto de diferencia.
Regla 3

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Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerndolos como si fueran

enlaces sencillos.

3. Para asignar notacin R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de

los sustituyentes. Si esta sucesin se realiza en el sentido de las agujas
del reloj se dice que el centro es R (rectus, latn derecha). Si se sigue el
sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice
que es S (sinester, latn izquierda). Esta regla slo es vlida cuando el
grupo d est hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia
nosotros (cua) la notacin es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a
la derecha).

Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetano

En los modelos moleculares puede verse que las dos molculas son distintas,
no se superponen.

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La presencia de un carbono asimtrico (con sustituyentes distintos:

metilo, hidrgeno, cloro y bromo)
hace posible que la molcula y su imagen especular sean distintas.
Ejemplo de enantimeros: (R) y (S)-Alanina
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantimeros

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La isomera es muy importante por que ayuda a comprender los posibles

efectos secundarios que pueda tener una sustancia. Por ejemplo, el acido
maleico
y
el
fumrico
son
ismeros
cis
y
trans.

Mientras que el cido maleico es venenoso para las clulas vivientes, el

fumarico forma parte esencial del ciclo del acido ctrico, que genera la serie de
reacciones
productoras
de
energa
en
la
clula.
Otro ejemplo de ismeros cis y trans se da en las clulas de la retina de
nuestro
ojo.
El ismero trans es la vitamina A, un compuesto necesario para ver con luz
dbil. El ismero cis correspondiente puede asimismo ser utilizado por las
clulas de la retina, sin embargo no pueden ser utilizados con la misma
eficiencia que los ismeros trans y son mucho menos eficaces para reducir la
ceguera
nocturna.
Los ismeros de todos los tipos son biolgicamente abundantes. Su
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importancia viene, en primer lugar, a partir de dos hechos significativos. En

primer lugar, casi todas las molculas biolgicamente importantes tienen uno o
ms
ismeros.
Esto es debido, en parte, a la necesaria complejidad de estas molculas, que
requieren numerosos diferentes tipos de tomos (un mnimo de nitrgeno de
carbono, oxgeno, hidrgeno y, a menudo, fsforo y otros), y generalmente
contienen
una
mezcla
de
uno
solo
y
dobles
enlaces.
Segundo, la evolucin, en casi todos los casos, ha favorecido el uso de un
ismero para un propsito dado por el uso de los otros que existen. Por lo
tanto, los ismeros son importantes porque nuestra biologa entera, y la de
todos los organismos en el planeta, se construye sobre ellos. Esta dependencia
viene en muchas formas, pero invade todos los aspectos de nuestro cuerpo,
como
se
puede
ver
en
algunos
ejemplos
a
continuacin.
Una diferencia biolgica muy comn producido por ismeros es que con el
almidn frente a la celulosa. Tanto el almidn y la celulosa son polmeros de la
D-glucosa, sin embargo, uno (el almidn) es el componente principal de la dieta
todas las culturas en la tierra (ya sea de maz, trigo, arroz, papa...) mientras la
celulosa es el componente estructural principal de una gran parte de la vida
vegetal y no es digerible para la mayora de los animales (excepto con la ayuda
de microorganismos o insectos).
Cul es la diferencia entre los dos? Los monmeros de glucosa utilizados en
su construccin son enantimeros. El almidn est compuesto de alfa-Dglucosa mientras que la celulosa se compone de beta-D-glucosa .Claramente,
ismeros
jugar
un
papel
importante
en
el
mundo.
Ejemplo

relacionado

con

la

salud:

En los tiempos modernos y con la ayuda de la tecnologa, los humanos desean

crear medicamentos que nos ayuden a superar el dolor, alergias, problemas
psicolgicos, infecciones y muchas otras condiciones mdicas. Esta incluida la
creacin del ismero correcto, como slo un ismero ser funcional. A menudo,
por razones tcnicas, un frmaco se har en lo que se llama una mezcla
racmica donde ambos ismeros existen en la solucin. Entonces, los dos
ismeros se pueden separar, si es posible. La separacin es importante
porque, no slo es un ismero generalmente ineficaz, sino que ismero
tambin
pueden
ser
llegar
perjudicial.
A principios de la dcada de los sesenta se inform que en Alemania estaban
naciendo nios deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no
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crecan.
Aos despus, gracias a una cuidadosa investigacin se pudo determinar que
las malformaciones se deban a una sustancia ingerida por las madres como
tranquilizantes para dormir: la talidomida. Esta presente tambin en los jarabes
para la tos, se recomendaba para reducir las nuseas en el embarazo.
Este compuesto tiene un tomo de carbono quiral, por lo que existen dos
molculas, dos enantimeros diferentes (+ y -). El medicamento empleado
consista en la mezcla racmica, es decir, aquella en la que estn presentes los
dos
enantimeros.
Despus de su retiro del mercado, se descubri que nicamente el
enantimero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo,
mientras que el enantimero (+) induce al sueo.
Los enantiomeros depende su rotacion optica puede determinar una actividad
biologica especifica como por ejemplo la levotiroxina es una molecula "levo
rotatoria" o "levgira" que la utilizan las personas con problemas en las tiroides,
en cambio la dextrotiroxina no tiene actividad biologica, levo significa que gira
hacia la izquierda en el plano de la luz polarizada y dextro hacia la derecha.
Otro ejemplo de estos isomeros que tienen importancia biologica es el caso del
limonero, un compuesto presente en el limon y en la naranja, que a pesar de
ser el mismo compuesto quimico, ambos tienen olores diferentes y son los que
les da el olor y gusto caracteristico a cada fruta, uno es dextrogiro y otro es
levogiro, estos son enantimeros y existen muchos casos mas, en realidad
cada especie acepta un determinado enantiomero y el otro lo deshecha, lo
ideal seria fabricar medicamentos con el enantiomero puro y no con la mezcla
como generalmente se solia hacer, esta mezcla se llama mezcla racemica.

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