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Laboratorio de Qumica Orgnica II

Prctica 1 Reacciones de sustitucin nucleoflica


aliftica
Obtencin de Bromuro de n- Butilo

A) Reaccin general
Obtencin de Bromuro de n- Butilo

B) Mecanismo de reaccin:

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Prctica 1 Reacciones de sustitucin nucleoflica
aliftica
Obtencin de Bromuro de n- Butilo

C) Resultados:
-Observaciones
Se realiz una sustitucin nucleoflica tipo 2 para la obtencin del
bromuro de n-Butilo, para ello colocamos como reactivos bromuro de
sodio, n-butanol y cido sulfrico concentrado. Al calentar esta mezcla
para realizar la destilacin se observo que dicha mezcla cambio a un
color caf, durante este proceso de la reaccin se recolect el
destilado, un lquido incoloro.
El destilado se lav con una disolucin de bicarbonato de sodio al 10% y
se separan las fases para obtener en la fase orgnica como producto al
bromuro de n- Butilo, sustancia lquida incolora.
-Pruebas de identificacin
Identificacin de halgenos:
En esta prueba se identifica si se obtuvo la formacin de halgeno, la
prueba dio positiva al agregar el nitrato de plata ya que se obtuvo un
precipitado blanco .
Presencia de insaturaciones:
Con esta prueba descartamos la presencia de insaturaciones ya que al
agregar la solucin de Br/CCl4 no se observa cambio.
D) Clculo de rendimiento de la reaccin
t-Butanol
Densidad: 0.786 g/mL
Masa molecular: 74.12 g/mol
Punto de Ebullicin: 83C
Bromuro n-butilo
Densidad: 1.276 g/mL
Masa molecular: 137.03 g/mol

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Obtencin de Bromuro de n- Butilo

Volumen inicial t-Butanol: 3 mL


3mL (0.81g/1mL)(1mol/74.12g)= 0.0328 mol t-Butanol
Peso matraz 10 ml: 12.47g
Peso matraz + Bromuro n-butilo: 14.47g
Peso bromuro n-butilo: 14.47g-12.47g= 2 g bromuro n-butilo
(2g)(1mol/137.07g)= 0.0146 mol bromuro n-butilo
Rendimiento= 0.0146 mol bromuro n-butilo/0.0328 mol t-Butanol
100=44.5%
E) Anlisis de resultados y Conclusiones

Se obtuvo un haluro de alquilo primario (bromuro de n-butilo) a partir de


n-butanol un alcohol primario mediante una reaccin de sustitucin
nucleoflica bimolecular con un rendimiento bajo de 44.5%, la prdida
del producto pudo deberse a errores experimentales al desarrollar el
destilado, el decantado, secado y pesado de la muestra obtenida.
Sabemos que obtuvimos bromuro de n-butilo al resultar positiva la
prueba de identificacin de halgenos llevada a cabo con etanol y
nitrato de plata ya que se observ un precipitado blanco insoluble en
cido ntrico, el cual es bromuro de plata formado por la sustitucin del
bromo en el bromuro de butilo (compuesto insaturado).
La prueba de presencia de insaturaciones nos ayud a descartar la
formacin de dobles enlaces al no haber un cambio de coloracin al
realizar la prueba, al no existir dobles enlaces en nuestro producto de
reaccin sabemos que hubo una reaccin de sustitucin.

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Obtencin de Bromuro de n- Butilo

F) Cuestionario
1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios y
terciarios.

primario

terciario

arlico

secundario

arlico

2. En las siguientes reacciones, escriba las estructuras de los productos de


sustitucin (si los hay), escriba el mecanismo bajo el cual proceden.

3. Prediga cul de los siguientes alcoholes reaccionar ms rpido frente a HBr:


a) Alcohol benclico
b) Alcohol p-metilbenclico
c) Alcohol p-nitrobenclico
La reactividad depende considerablemente de la rapidez de formacin del ion
carbonio, la que a su vez, depende de la estabilidad de este. Se sabe como
estimar la estabilidad de un ion carbonio, basndose en efectos inductivos y de
resonancia.

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Obtencin de Bromuro de n- Butilo
Debido al efecto inductivo liberador de electrones del grupo alquilo, la
estabilidad y, en consecuencia, la rapidez de formacin de los cationes de
alquilo simples sigue el orden 3>2>1
Se sabe que el catin bencillo o benclico debido a la estabilizacin por
resonancia es un ion muy estable por lo que reaccionara ms rpido frente al
HBr.

El efecto del anillo bencnico sobre la orientacin cuando este est unido a un
grupo OH, y adems se le adiciona HBr , el Bromo se une al carbono adyacente
del anillo y se libera agua.

4. Escriba el mecanismo de la reaccin de sustitucin nucleoflica aliftica entre


el t-butanol y HCl

5. Dnde se encontraba la fase orgnica cuando la separo de la mezcla de


reaccin? Y cundo la lav? Cmo lo supo?
En la fase inferior, debido a la densidad del n-butilo es de 1.286 g/mL que es
mayor a la de n-BuOH/H2SO4. Cuando se lav en la fase inferior porque su
densidad es mayor a la del agua.

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6. Qu sustancias contienen los residuos de este experimento? Qu


tratamiento previo se les debe de dar antes de desecharlos al drenaje?
Contienen cido (H2SO4)el cual debera ser neutralizado antes de ser
desechado al drenaje, y en el caso del residuo de bicarbonato de sodio al
realizar la extraccin se obtuvo una solucin bsica que tambin debe ser
neutralizada por un cido para su posterior desecho. La solucin de bromuro de
n- Butilo podra ser destilada hasta obtener el ter correspondiente.

H) Bibliografa:
- L.G Wade, Jr. Qumica Orgnica, 5 edicin, Ed. Prentice Hall 2004, pp 225-237
- Qumica Orgnica; Morrison y Boyd; 5ta Edicin, Pearson Adison Wesley; pag.
163-219.
- Qumica Orgnica; McMurry John; 7ma Edicin; Cengage Learning; pags. 359400.