i.

DEFINICIN
La isomera es una propiedad de aquellos compuestos qumicos que, con
igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) de iguales proporciones
relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras qumicas
distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la
denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico
son ismeros, cuya frmula molecular es C2H6O.

ii. CLASIFICACIN
Existen dos tipos bsicos de isomera: estructural y espacial.

1. ISOMERA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL

Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular tienen
una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que
ocurre en la estereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:
Isomera de cadena o
esqueleto

Es
la
de
aquellos
compuestos en los que
sus grupos funcionales
estn unidos en diferentes
posiciones.

Un ejemplo es el pentano,
del cual existen varios
ismeros, pero los ms
conocidos
son
el
isopentano
y
el
neopentano.

Isomera de posicin

Los ismeros de este tipo

tienen componentes de la
cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir
las cadenas
carbonadas son diferentes,
presentan
distinto
esqueleto o estructura.

Un ejemplo simple de este

tipo de isomera es la
del pentanol,
donde
existen tres ismeros de
posicin: 1-pentanol, 2pentanol y 3-pentanol.

Isomera
funcional

Aqu,
la
diferente
conectividad
de
los
tomos, puede generar
diferentes
grupos
funcionales en la cadena.
Un
ejemplo
es
el
ciclohexano y el 1-hexeno,
que tienen la misma
frmula
molecular
(C6H12),
pero
el
ciclohexano es un alcano
cclico o cicloalcano y el 1-

Hay varios ejemplos de

isomera como la de
ionizacin, coordinacin,
enlace, geometra y ptica.

de

grupo

hexeno es un alqueno.

A. Isomera de cadena u ordenacin

Vara la disposicin de los tomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es
decir la estructura de ste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas
ramificaciones depende de su largo.
Por
ejemplo
el C4H10 corresponde
al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano
n-butano

tanto

al butano como

Metilpropano
iso-butano terc-butano

Para
la
frmula C5H12,
tenemos
tres
posibles
ismeros
de
cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero
de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de
carbono.

B. Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en
los que el grupo funcional ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias
ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH

CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol

2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas

laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que
sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por
un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta
sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol
ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo.
Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un
tercer ismero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican
para el 2-butanol son estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su
estructura 180 alrededor de un eje.

C. Isomera de funcin
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por
ejemplo
el C3H6O puede
corresponder
a
de propanal (funcin aldehdo) o a la propanona (funcin cetona).

la

CH3-CH2-CHO

CH3-CO-CH3.

Propanal (funcin aldehdo)

Propanona (funcin cetona)

molcula

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como:

los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.

2. ISOMERA ESPACIAL O ESTEREOISOMERA

Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares
idnticas y sus tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena;
los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero
su disposicin en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial de
sus tomos.

Los estereoismeros tienen igual forma si se representan en un plano. Es necesario

representarlos en el espacio para visualizar las diferencias. Pueden ser de dos tipos:
Isomera conformacional e Isomera configuracional, segn que los ismeros se
puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples o no.
La isoreria configuracional se divide en isomera geomtrica y en isomera ptica,y
esta ltima se divide en enantimeros y diastereoismeros.

A. Isomera conformacional
Este tipo de ismeros conformacionales o confrmeros, la conversin de una forma en
otra es posible pues la rotacin en torno al eje del enlace formado por los tomos de
carbono es ms o menos libre (ver animacin a la derecha). Por eso tambin reciben
el nombre de rotmeros.
Los ismeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a
la facilidad de interconversin an a temperaturas relativamente bajas. La rama de la
estereoqumica que estudia los ismeros conformacionales que s son aislables (la
mayora son derivados del bifenilo) se llama atropisomera.
Estas formas se reconocen bien si se utiliza la proyeccin de Newman, como se
aprecia en los dibujos de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces,
gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar y antiperiplanar.
Otro tipo de ismeros conformacionales se da en compuestos con anillos hexagonales
como el ciclohexano, donde son factibles la conformacin en forma de silla
yconformacin en forma de bote.

B. Isomera configuracional
No basta una simple rotacin para convertir una forma en otra y aunque la disposicin
espacial sea la misma, los ismeros no son interconvertibles. Se divide en: isomera
geomtrica o cis-trans, e isomera ptica. Los ismeros configuracionales son
aislables, ya que es necesaria una gran cantidad de energa para interconvertirlos (se
requiere energa necesaria para la ruptura de enlaces),

1) Isomera geomtrica o cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras
valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto. No
se presenta isomera geomtrica ligada a los enlaces triples o sencillos.
A las dos posibilidades se las denomina:

Forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes ms voluminosos del mismo
lado, y
Forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes ms voluminosos en
posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre s estas dos formas de un modo espontneo, pues el

doble enlace impide la rotacin, aunque s pueden convertirse, a veces, en reacciones
catalizadas.
cido
maleico (Cis)
cido fumrico (trans)

Ismeros del But-2-eno

Formas trans (E) y cis (Z)

del
1,2-dibromoeteno.

La isomera geomtrica tambin se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o

en compuestos cclicos en los que tambin se impide la rotacin en torno a un eje.
1,2-dimetilciclopentano
(formas cis y trans)

cis-1,2diclorociclohexa
no

trans-1,2diclorociclohexa
no

Formas cis y trans

del difluorodiazeno

2) Isomera ptica
1. Diastereroismeros
Son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos, pero que
no son imgenes especulares. Para que dos molculas sean diastereoismeros es
necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los
sustituyentes estn dispuestos igual en ambas molculas y en el otro deben cambiar.

2. Enantimeros
Los enantimeros son imgenes especulares no superponibles. Se
caracterizan por poseer un tomo unido a cuatro grupos distintos llamado
asimtrico o quiral.

NOMENCLATURA

Nomenclatura D-L
Se parte de la proyeccin de Fischer: se proyecta la molcula sobre el
plano del papel con las siguientes condiciones:

1. La cadena carbonada se sita en vertical, con los grupos que la integran

en direccin a la parte posterior del plano.
2. La cadena se orienta con la parte ms oxidada hacia arriba y la
ms reducida hacia abajo.
3. Los sustituyentes que no integran la cadena carbonada quedan
horizontales y estn dirigidos hacia la parte anterior del plano.

Cuando se aplica este convenio, llamamos ismero D al que presenta el

grupo funcional a la derecha desde el punto de vista del observador, y
llamamos ismero L al que lo tiene hacia la izquierda.

E las pentosas y hexosas, se considera grupo funcional al grupo OH del

penltimo carbono (por ser el carbono asimtrico ms alejado del grupo
aldehdo o cetona)

E los aminocidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del

segundo carbono (carbono a, tambin llamado carbono ).

Formas dextro y levo

Un enantimero que rota el plano de la luz polarizada hacia la derecha (en
el

sentido

de

las

agujas

del

reloj),

se

dice

que

es dextrorrotatorio, dextrgiro o una forma dextro, y suele colocrsele

al nombre de ste una letra "de" minscula (d), o un signo positivo (+). Si lo
hace hacia la izquierda, es levorrotatorio, levgiro o una forma levo, y
suele colocrsele como prefijo al nombre una letra "ele" minscula (l), o un
signo negativo ().

Nomenclatura R-S

Una forma no experimental para nombrarlos es la que sigue las reglas de

Prelog-Ingold-Cahn: Consiste en numerar a los grupos o tomos enlazados
al carbono asimtrico, de acuerdo a su prioridad (el nmero 1 al ms
importante y el 4 al de menor importancia), si segn el orden de las
manecillas del reloj (sin contar al de menor importancia) este sigue su
misma direccin se coloca una erre mayscula (R), mientras que si es en
sentido contrario a las agujas del reloj una ese minscula (s). En el caso
que el grupo o tomo con menor prioridad se encuentre adelante segn la
proyeccin de Fisher (en la horizontal), se considera que se est viendo

desde atrs de la molcula, por lo que se considera al revs. En otras

palabras si segn Prelog-Ingold-Cahn, es R se debe considerar como S.
En el caso en que exista ms de un carbono asimtrico debe colocarse
junto a la letra R o S, el nmero del carbono correspondiente. La Prioridad
del tomo es definida en primera instancia por su nmero atmico o peso
atmico en orden creciente (normalmente el de menor prioridad resulta ser
un hidrgeno), y en segunda instancia por el nmero atmico de los
tomos a los que est enlazado, considerando dobles enlaces como si
estuviera unido a dos de esos tomos y de manera anloga los triples
enlaces como si estuviera unido a tres de esos tomos.

iii. MOLCULAS ISMERAS

La existencia de molculas orgnicas que tienen idnticas frmulas moleculares, pero
que poseen diferentes propiedades fsicas y qumicas, se conocen como ismeros.
Los compuestos que manifiestan estas caractersticas reciben el nombre de ismeros.
La diferencia en las propiedades de los ismeros se debe a la distinta distribucin de
los tomos en las molculas. Por tanto, los ismeros tienen distinta frmula estructural,
pero igual frmula molecular. Dos compuestos ismeros pueden presentar distintos
tipos de isomera: plana, espacial y ptica o estructural y espacial o estructural o
estereiosomera.
1. CIDOS GRASOS
Los cidos grasos forman parte de otros lpidos (glicerofosfolpidos, esfingolpidos,
formas liso, acilgliceroles, ceras) y son, por tanto, responsables de muchas de las
propiedades fsicas y qumicas de esas molculas. Por ejemplo, condicionan muchas
de las propiedadas y funciones de los lpidos de membrana que los contienen. Sin
embargo, los cidos grasos tambin son importantes en su forma "libre" o no
esterificada; as pueden ser fuente de energa y de agua metablica a travs de
su oxidacin en el catabolismo o precursores de otras biomolculas: eicosanoides,
feromonas de insectos, metabolitos secundarios de plantas. Por s mismos, y tambin
muchos derivados suyos, algunos cidos grasos son ligandos de receptores tanto
intracelulares como de membrana lo que les da un papel en las vas de transduccin
de seales celulares.

En otros casos, ciertos cidos grasos actan como anclaje lipdico para protenas
normalmente implicadas en procesos de sealizacin celular (subunidades de
protenas G heterotrimricas, protenas G pequeas, tirosn quinasas citoplsmicas =
NRTK).
Hay
dos
posibilidades: N-miristoilacin y S-acilacin -con
mayor
frecuencia, palmitoilacin- de protenas; en el primer caso, la unin del cido graso es
permanente y se establece por un enlace amida y en el segundo es reversible y se da
a travs de un enlace tioster

Entre
los
cidos
grasos
los
dos
tipos
de
isomerismo
son:
Isomerismo
Geomtrico
e
Isomerismo
Posicional
1.
Isomerismo
Geomtrico
Dependiendo de la configuracin de los tomos de hidrgeno unidos a los tomos de
carbono unidos por doble enlaces, los cidos grasos pueden existir en forma CIS o
TRANS.
Si el tomo de hidrgeno est en el mismo lado de la cadena de carbono, el arreglo es
un arreglo CIS. Y si los tomos de hidrgeno estn en lados opuestos en la cadena de
carbono,
el
arreglo
se
llama
TRANS.
2.
Isomerismo
Posicional
En el isomerismo posicional el sitio de los enlaces dobles difiere entre los ismeros.
As, el cido octadecenoico presenta los ismeros cis-6octadecenoico y cis-9octadecnoico.
La posicin del doble enlace afecta tambin el punto de fusin de los cidos grasos,
hasta cierto lmite. El proceso de hidrogenacin causa cambios en la localizacin de
los enlaces dobles en la cadena de cidos grasos.
2. LA ADRENALINA
La Adrenalina o epinefrina es una hormona vasoactiva secretada por las glndulas
suprarrenales bajo situaciones de alerta o emergencia. Adems de encontrarse
naturalmente en el organismo, puede inyectarse para tratar reacciones alrgicas
potencialmente mortales causadas por las mordeduras de insectos, alimentos,
medicamentos, ltex y causas de otro tipo.
Tiene efectos fisiolgicos como: aumentar la concentracin de glucosa en la sangre;
aumentar la tensin arterial; aumentar el ritmo cardaco; dilatar la pupila para tener una
mejor visin; aumentar la respiracin.
Todas estas situaciones se pueden dar por momentos de mxima tensin como el
estrs. Es metabolizado en el hgado y se elimina por la orina. La formacin de la
adrenalina se realiza a partir de la noradrenalina, utilizando la ruta comn que usan
todas las catecolaminas, como dopamina, L-dopa, noradrenalina y adrenalina. Su
biosntesis se encuentra exclusivamente controlada por el Sistema Nervioso Central.

3. LA GLUCOSA
La glucosa es una molcula no ionizada de 6 tomos de carbono, por tanto es una
hexosa. Es el monosacrido ms abundante en la naturaleza. Como en su
metabolismo no libera iones de hidrgeno no provoca acidosis, aun con
concentraciones en sangre muy elevadas. Es el principal combustible del cerebro que
consume alrededor de 140 gramos de glucosa al da. Si este nivel desciende, como
ocurre en casos de ayuno prolongado, utiliza como fuente de energa los cuerpos
cetnicos procedentes de la oxidacin de cidos grasos en el hgado.

4. LOS AMINOCIDOS

Los aminocidos son sustancias cristalinas, casi siempre de sabor dulce; tienen
carcter cido como propiedad bsica y actividad ptica; qumicamente son cidos
carbnicos con, por lo menos, un grupo amino por molcula, 20 aminocidos
diferentes son los componentes esenciales de las protenas.
Aparte de stos, se conocen otros que son componentes de las paredes celulares. Las
plantas pueden sintetizar todos los aminocidos, nuestro cuerpo solo sintetiza 16,
aminocidos, stos, que el cuerpo sintetiza reciclando las clulas muertas a partir del
conducto intestinal y catabolizando las protenas dentro del propio cuerpo.
Los aminocidos son las unidades elementales constitutivas de las molculas
denominadas Protenas. Son pues, y en un muy elemental smil, los ladrillos con los
cuales el organismo reconstituye permanentemente sus protenas especficas
consumidas por la sola accin de vivir.

5. LAS ENZIMAS
Las enzimas presentan una amplia variedad de funciones en los organismos vivos.
son indispensables en la transduccin de seales y en procesos de regulacin,
normalmente por medio de quinasas y fosfatasas. Tambin son capaces de producir
movimientos de vesculas por medio del citoesqueleto. Otro tipo de ATPasa, en la
membrana celular son las bombas de iones implicadas en procesos de transporte
activo. Sin las enzimas, el metabolismo no se producira a travs de los mismos pasos,
ni sera lo suficiente rpido para atender las necesidades de la clula.
La glucosa, por ejemplo, puede reaccionar directamente con el ATP de forma que
quede fosforilada en uno o ms carbonos. En ausencia de enzimas, esta reaccin se
producira tan lentamente que sera insignificante. Sin embargo, si se aade
hexoquinasa que fosforila el carbono 6 de la glucosa y se mide la concentracin de la
mezcla en un breve espacio de tiempo, luego se podr encontrar nicamente glucosa6-fosfato a niveles significativos. Por tanto, las redes de rutas metablicas dentro de
las clulas dependen del conjunto de enzimas funcionales que presenten.

6. THALIDOMIDA
Es un frmaco que fue comercializado entre los aos 1958 y 1963 como sedante y
como calmante de
las nuseas durante
los
tres
primeros
meses
deembarazo (hipermesis gravdica).
Como sedante tuvo un gran xito popular ya que, en un principio, se crey que no
causaba casi ningn efecto secundario y, en caso de ingestin masiva, no resultaba
letal. Este medicamento, producido por GrnenthalGmbH en Alemania, provoc miles
de nacimientos de bebs afectados de focomelia, anomala congnita que se
caracterizaba por la carencia o excesiva cortedad de las extremidades.

La talidomida afectaba a los fetos de dos maneras: bien que la madre tomara
el medicamento directamente como sedante o calmante de nuseas o bien que fuera
el padre quien lo tomase, ya que la talidomida afectaba al esperma transmitiendo los
efectos nocivos desde el momento de la concepcin. Una vez comprobados los
efectos teratognicos nocivos
del
medicamento
(que
provocaban malformaciones congnitas) descubiertos inicialmente por el doctor
Widukind Lenz y su compaero de la Clnica Universitaria de Hamburgo, el espaol
Claus Knapp, este fue retirado con ms o menos prisa en los pases donde haba sido
comercializado bajo diferentes nombres. Espaa fue de los ltimos, pues lo retir en
1963.
Investigando se descubri que haba dos talidomidas distintas, aunque de igual
frmula molecular, en las cuales cambiaba la disposicin de los grupos en un carbono,
cosa que hasta entonces no se tena en cuenta. Se trataba, por tanto, de una sola
molcula con dos enantimeros. Estn pues (segn la nomenclatura actual) la
forma R (que produca el efecto sedante que se buscaba) y la S (que produca efectos
teratognicos). Este descubrimiento produjo que a partir de ese momento se tuviese
en cuenta la estereoisomera en molculas, utilizando el sistema R/S actual.
La talidomida fue comercializada bajo estos nombres (entre otros): Imidan, Varian,
Contergan, GlutoNaftil, Softenon, Noctosediv, Entero-sediv, Entero-Sediv-Suspenso

Los dos enantimeros de la talidomida:

Izq.: (S)-talidomida
Der.: (R)-talidomida

iv. BILBIOGRAFIA
1. http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/
accesit8/ci.htm
2. http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/87-isomeros-geometricos-o-cistrans.html
3. http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/optica.htm
4. http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/116-nomenclatura-deenantiomeros.html
5. http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-enantiomeros.html
6. http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema7.pdf

7. http://www.mundoeducacao.com/quimica/diferenca-entre-diastereoisomerosenantiomeros.htm