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CIDO CARBOXLICO

cido carboxlico todo composto orgnico que possui o grupo carbonila ligado
a um grupo hidroxila,

OH.

Grupo funcional:

Esta unio entre o grupo carbonila e o grupo hidroxila forma o grupo carboxila,
que o grupo funcional dos cidos carboxlicos.
O nome oficial (IUPAC) de um cido carboxlico segue o esquema:
(cido) + prefixo + infixo + oico
Embora o sufixo oico j seja uma indicao do grupo funcional cido
carboxlico, usual mencionarmos a palavra cido antes do nome composto.
Como o carbono do grupo carboxila j possui 3 ligaes preenchidas, faltando
apenas uma ligao para completar 4, esse grupo se encontrar sempre na(s)
extremidade(s) da cadeia carbnica, no sendo, desse modo, necessrio
numer-la para indicar sua localizao.
Observe o exemplo a seguir.

(cido) etanoico

PROPRIEDADES DOS CIDOS CARBOXLICOS


Aplicaes prticas
Os compostos que apresentam masior diversidade de uso so os cidos
metanoico e etanoico.
O cido metanoico ou frmico um lquido incolor, custico, de cheiro forte
e irritante que inicialmente era obtido por meio da destilao de formigas
vermelhas (de que se originou o nome frmico).

Atualmente o acido metanoico obtido a partir da reao entre monxido


de carbono e soda custica, cujo produto, o metanoato de sdio,
posteriormente posto a reagir com cido sulfrico.
usado no tingimento de tecidos como mordente (para fixar as cores do
corante no tecido) e como desinfetante em medicina.
O cido actico concentrado um lquido incolor, muito txico, de cheiro
penetrante e sabor azedo. A 16,6C forma cristais com aspecto de gelo, por
isso, tambm chamado de cido actico glacial.
usado na preparao de perfumes, corantes, seda artificial, acetona e
como vinagre em solues a 4% em volume de cido actico em mdia.
Foras de interao molecular
Por apresentarem o grupo carboxila, esses compostos so muito polares e
podem fazer o dobro de ligaes de hidrognio que as molculas de
lcoois.
Considere, por exemplo, os seguintes compostos de massa molar idntica e
igual a 60 g/mol: o lcool propano-1-ol (ponto de fuso igual a -126C) e o
cido etanoico (ponto de fuso igual a 16,6C).
Duas molculas de propano-1-ol estabelecem entre si apenas uma ligao
de hidrognio (sem contar as ligaes de hidrognio que cada uma
estabelece com outra molculas).
Por sua vez, duas molculas de cido etanoico estabelecem entre si
ligaes de hidrognio.
Por isso, apesar de essas substncias terem a mesma massam molasr, o
ponto de ebulio do cido etanoico bem maior.
Pontos de fuso e de ebulio
Podemos generalizar que os cidos carboxlicos apresentam pontos de
fuso e de ebulio mais altos que os dos lcoois de valor de massa molar
prximos.

Estado de agregao
Considerando-se apenas os monocidos saturados, aqueles que possuem
at 9 carbonos na cadeia so lquidos; os com 10 ou mais carbonos so em
geral slidos brancos semelhantes cera.
Devido ao aspecto ceroso, os cidos carboxlicos de cadeialonga so
chamados de cidos graxos.
Solubilidade
Os cidos carboxlicos alifticos que possuem de 1 a 4 carbonos na
molcula so solveis em gua.
O acido que possui 5 carbonos apenas parcialmente solvel.
Os demais so praticamente insolveis.
So tambm solveis em ter dietlico, lcool etlico e bezeno.

HALETOS ORGNICOS
Os haletos orgnico todo composto derivado de hidrocarboneto, pela
substituio de um ou mais hidrognios da molcula por tomos de halognios:
flor, cloro, bromo ou iodo.
Grupo funcional:

em que

F,

Cl,

X=

Br ou

O nome oficial de haleto orgnico segue o esquema:


Quantidade de X
+
nome do X
+ Nome do hidrocarboneto
(mono, di, tri, tetra etc.) (Flor, cloro, bromo, iodo)
(Prefixo + infixo + o)

O importante aqui perceber que os halognios so ratados como


substituintes alquila. Dessa forma, um grupo
peso de um substituinte metil,

Cl, por exemplo, tem o mesmo

CH3, e, para numerar uma cadeia em que

ambos apaream, deve-se usar a regra dos menores nmeros. Observe ainda

que ambos (Cl e CH3) tem importncia menor que uma instaurao. Veja os
seguintes exemplos:

5-cloro-3-etil-2-fluoro-heptano

1-cloro-2-metilpropano

Note que nos nomes acima foi utilizada a regra dos menores nmeros j que
os substituintes tem o mesmo peso.
Foras de interao molecular
Os mono-haletos orgnicos so levemente polares e suas molculas
mantm-se unidas por foras de atrao do tipo dipolo permanente (ou
foras de dipolo-dipolo). Essas foras se estabelecem de modo que a
extremidade negativa do dipolo de uma molcula se oriente na direo da
extremidade positiva do dipolo de outra molcula.
Os poli-haletos orgnicos, por sua vez, podem ser levemente polares ou
mesmo apolares, dependendo da geometria molecular. Quando so
apolares, suas molculas mantm-se unidas por foras de dipolo induzido.
Pontos de fuso e de ebulio
Os pontos de fuso e de ebulio dos haletos orgnicos so prximos aos
dos alcanos (comparando compostos de massa molar semelhante) e vo se
tornando gradativamente mais altos medida que os seguintes fatores
comeam a prevalecer:
1. Aumento da massa molar do composto devido ao aumento da cadeia
orgnica;

2. Aumento do nmero de halognios substitudos (di-haletos, trihaletos, tetra-haletos...);


3. Aumento da massa molar do halognio substitudo;
Assim por exemplo, os pontos de fuso e de ebulio aumentam ao
passarmos de um mono-haleto, com um mesmo nmero de carbonos na
cadeia, para um di, um tri, um tetra, um poli-haleto.
Aumentam tambm ao passarmos de fluoretos para cloretos, brometos e
iodetos.
Estado de agragao
A grande maioria dos mono-hametos orgnicos so lquidos em condies
ambientes. Com poucas excees, os que possuem at 3 tomos de
carbono na molcula so gases ou lquidos volteis.
Os poli-haletos geralmente so lquidos e os de massa molar elevada
apresentam-se na fase slida.
Aplicaes prticas
Os haletos orgnicos so largamente usados na sntese de diversas
substncias, dentre elas compostos de Grignard, intermedirios na
obteno de lcoois, aldedos e cido. So tambm utilizados como
solvente para ceras, vernizes e borrachas, como o caso do tetracloreto de
carbono e do clorofrmio.

CETONAS
As cetonas tambm so compostos carbonlicos.
Cetona todo composto orgnico que possui o grupo carbonila entre dois
carbonos.
Grupo funcional:

As cetonas possuem a carbonila ligada a dois tomos de carbono.

O nome IUPAC de uma cetona segue o esquema:


prefixo + infixo + ona
Observe os exemplos a seguir.

Propanona

4-metilpentan-2-ona

Alm da nomenclatura oficial (IUPAC) das cetonas, h tambm outro sistema


denominado radicofuncional para esses compostos. Segundo esse sistema,
tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser considerado um
substituinte e os dois substituintes so indicados em ordem de complexidade
com terminao ico, precedidos pela palavra cetona. Exemplos:

Propanona: cetona dimetlica


4-metilpentan-2-ona: cetona metlica e isobutlica
1-feniletanona: cetona metlica e fenlica (acetofenona)

PROPRIEDADES DAS CETONAS


Foras de interao molecular
As molculas de cetona no fazem ligaes de hidrognio entre si, porm
so mais polares que as molculas de aldedo.
Pontos de fuso e de ebulio
Em geral as cetonas possuem pontos de fuso e de ebulio mais baixos
que os lcoois e mais elevados que os dos aldedos e massa molecular
prxima.

Estado de agregao
As cetonas mais simples como a propanona e a butanona so lquidas em
condies ambientes. Com o aumento progressivo da massa molecular,
tornam-se slidas.

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