EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES Y LOS FACTORES QUE

INTERVIENEN EN LA VELOCIDAD DE SUSTITUCION ELECTROFILICA

OBJETIVOS:
Evaluar la influencia de los sustituyentes en la velocidad de reaccin, midiendo
el tiempo de decoloracin de los reactantes.
Evaluar el efecto del solvente en la velocidad de reaccin, registrando el tiempo
de decoloracin de los reactantes.
Evaluar el efecto de la temperatura en la velocidad de reaccin registrando el
tiempo de decoloracin de los reactantes.
FUNDAMENTO TEORICO
Halogenacin electroflica
En qumica orgnica, una halogenacin aromtica electroflica es un tipo de sustitucin
aromtica electroflica. Esta reaccin orgnica es tpica de los compuestos aromticos
y es un mtodo muy til para aadir sustituyentes a un sistema aromtico.

Algunos tipos de compuestos aromticos, tales como fenol, van a reaccionar sin un
catalizador, pero para los derivados del benceno tpicos frente a sustratos menos
reactivos, es necesario un cido de Lewis como catalizador. Entre los cidos Lewis que
actan como catalizadores habituales tenemos al AlCl3, FeCl3, FeBr3 y ZnCl2. Estos
actan formando un gran complejo electroflico que ataca al anillo de benceno.

 DATOS Y RESULTADOS:
Acetato de metilo:

Propiedades fisicoqumicas
punto de fusin: -98C
punto de ebullicin: 57C

Principales riesgos
Nocivo por ingestin o inhalacin.
Al contacto con los ojos provoca enrojecimiento,
visin borrosa.

solubilidad en agua: soluble,

Inflamable. Riesgo de incendio.
24g/100ml a 20C
Estabilidad: las mezclas de Por exposicin prolongada el lquido desangra la
vapor aire son explosivas
piel.
Clorobenceno:

Propiedades fisicoqumicas
punto de fusin: -45C
punto de ebullicin: 132C
solubilidad en agua: 0.05g/100ml
a 20C
Estabilidad: por encima de 27C
pueden
formarse
mezclas
explosivas, vapor/aire.

Principales riesgos
Nocivo para los organismos acuticos.
Inflamable. Riesgo de incendio.
Por inhalacin produce dolor de cabeza, nusea.
Prdida del conocimiento.
En contacto con los ojos provoca, enrojecimiento,
dolor.

cido saliclico:

Propiedades fisicoqumicas
punto de fusin: 159C
punto de ebullicin:

Principales riesgos
Combustible. Riesgo de incendio.
Por ingestin provoca nuseas, vmitos, zumbido en
los odos.

solubilidad en agua: 1.8g/100ml

Por inhalacin produce tos, dolor de garganta.
a 20C
Estabilidad: por encima de 27C
En contacto con los ojos provoca, enrojecimiento,
pueden
formarse
mezclas
visin borrosa
explosivas, vapor/aire.

p-nitrofenol:

Propiedades fisicoqumicas
punto de fusin: 113C

Principales riesgos
Nocivo para los organismos acuticos.
Combustible. En caso de incendio se despreden
punto de ebullicin: 279C
humos (o gases) txicos e irritantes
solubilidad en agua: 1.6g/100ml Su inhalacin produce Sensacin de quemazn, tos,
a 20C
vrtigo, debilidad.
Estabilidad:
Las
partculas
En contacto con los ojos provoca, enrojecimiento,
finamente
dispersas
forman
dolor.
mezclas explosivas en el aire.

Fenol:

Propiedades fisicoqumicas
punto de fusin: 43C

Principales riesgos
Combustible. Riesgo de incendio.
La sustancia y el vapor son corrosivos para los ojos,
punto de ebullicin:182C
la piel y el tracto respiratorio.
Por inhalacin produce Vmitos. Jadeo. Dificultad
solubilidad en agua: moderada
respiratoria. Prdida del conocimiento. Sntomas no
inmediatos
Estabilidad: por encima de 79C En contacto con los ojos provoca vmitos, jadeo,
pueden
formarse
mezclas dificultad respiratoria, Prdida del conocimiento. Los
explsivas con el aire.
sntomas no son inmediatos

Anisol:

Propiedades fisicoqumicas
punto de fusin: -37C
punto de ebullicin:155C
solubilidad en agua: escasa

Principales riesgos
Inflamable. Peligro de incendio.
Por ingestin neumosis qumica.
Por inhalacin produce Vmitos. Jadeo. Dificultad
respiratoria. Prdida del conocimiento. Sntomas no
inmediatos

Estabilidad: por encima de 52C

pueden
formarse
mezclas Por exposicin prolongada el lquido desangra la piel.
explosivas con el aire.
Observaciones:
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Efecto del sustituyente:

Todas las soluciones son incoloras excepto el p-nitrofenol que es de color t.

El tubo que contiene el fenol se coloreo instantneamente al agregarle la
solucin de bromo, mientras que las dems se colorearon amarillentas.
La solucin clorobenceno mantiene su color por un periodo largo de tiempo,
mientras que las restantes aclaran su color en unos cuantos minutos.

Efecto del solvente:

Cuando se realiz la bromacin del anisol en cido actico se not una
decoloracin
lenta. Sin embargo
Temperatura(C )
Tiempo(s)
cuando
se
realiz
la
misma
bromacin
del anisol ahora con
20
2100
otro solvente
CCl4 en ausencia de
30
1080
luz se pudo
notar, despus de un
40
630
tiempo
menor al anterior, una
50
290
decoloracin
total.
Efecto de la temperatura:
Al aumentar la temperatura de los tubos con solucin de acetanilina la reaccin
se llevaba a cabo ms rpidamente.
Tratamiento de datos

 REACCIONES Y MECANISMO DE REACCION

Efecto del sustituyente:
Clorobenceno:
Reaccin general:

Mecanismo:
Primera etapa:

Segunda etapa:

Acetanilina:
Reaccin general:

cido saliclico:
Reaccin general:

Primera etapa:

Segunda etapa:

P-nitrofenol:
Reaccin general:

Primera etapa:

Segunda etapa:

Fenol:
Reaccin general:

Primera etapa:

Segunda etapa:

Anisol:
Reaccin general:

Primera etapa:

Segunda etapa:

Efecto del solvente:

Bromacin del Anisol en tetracloruro de carbono:
Reaccin general:

10

Etapa previa:

Primera etapa:

Segunda
etapa:
Efecto de la temperatura:

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 DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO:

Efecto del sustituyente:

Efecto del solvente:

Comparar con la experiencia 1, en

el cual se realiz la Bromacin del
Anisol en CH3COOH (cido actico)

1 ml Br2
0,05M en
CCl4

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Efecto de la temperatura:

DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS:

BROMO: Los derivados del bromo deben mantenerse alejados de fuentes de agua y
drenajes. Para su almacenamiento se deben disminuir los vapores usando agua en
forma de roco. Para tratar los desechos, el bromo de debe diluir hasta una disolucin
3% aproximadamente, teniendo en cuenta que la corrosividad del bromo aumenta al
aumentar ms agua, luego se agrega cido sulfrico hasta tener un pH de 2, despus
se agrega una solucin al 50% de bisulfito de sodio. Si la mezcla desprende calor, la
reaccin se est llevando a cabo, en caso contrario se debe aadir ms cido hasta
que proceda la reaccin.

CONCLUSIONES:
Efecto del sustituyente:
Comprobamos el poder activante del grupo OH en la velocidad de reaccin
gracias a la rapidez con que se decolor el fenol.
Comprobamos con la lentitud con que se decolora la solucin que el Cl es un
desactivante.

Efecto del solvente:

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 Se concluye que algunos solventes influyen en la velocidad de reaccin y esto

puede ser debido a que estos solventes hacen que se forme un dipolo magntico,
en el caso del CCl4, el cual tiene una mayor fuerza para que se d el ataque
electroflico por parte del bromo en comparacin con otros solventes como el
CH3COOH.
Efecto de la temperatura:
A mayor temperatura se rompen los enlaces ms fcilmente llevndose a cabo la
reaccin.
A mayor temperatura aumenta la entropa de la reaccin y por tanto la velocidad
de reaccin, llevndose a cabo una decoloracin ms rpida.

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 BIBLIOGRAFIA
Libros:
Brea Or Jorge, Neira Montoya Enrique, Viza Llenque Cristina. Qumica
orgnica II: Sustitucin electroflica aromtica. Editorial Universitaria: pp.
61-103.
L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica: Reacciones de compuestos aromticos.
5th edicin: pp. 722-766.

Pginas web:
http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumoslabcentral.unlu.edu.ar/files/site/Anisol.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/
FISQ/Ficheros/501a600/nspn0507.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/
FISQ/Ficheros/601a700/nspn0642.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/
FISQ/Ficheros/501a600/nspn0563.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/
FISQ/Ficheros/0a100/nspn0066.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/
FISQ/Ficheros/0a100/nspn0070.pdf
http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumoslabcentral.unlu.edu.ar/files/site/Anisol.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/
FISQ/Ficheros/501a600/nspn0507.pdf

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Comparar con la experiencia 1, en

el cual se realiz la bromacin del
anisol en CH3COOH (acido actico)
1 ml de
anisol

REACCIONES
Bromacin del anisol en cido actico:

Re
accin general:

Mecanismo:

Etapa previa:
Primera etapa:

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Segunda
etapa:

Bromacin del anisol en tetracloruro de carbono:

Reaccin general:

Mecanismo:

Etapa previa:
Primera etapa:

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Segunda
etapa:

Conclusiones
Se concluye que algunos solventes influyen en la velocidad de reaccin y
esto puede ser debido a que estos solventes hacen que se forme un
dipolo magntico, en el caso del CCl 4, el cual tiene una mayor fuerza
para que se d el ataque electroflico por parte del bromo en
comparacin con otros solventes como el CH3COOH.
Bibliografa
Brea Or Jorge, Neira Montoya Enrique, Viza Llenque Cristina. Qumica
orgnica II: Sustitucin electroflica aromtica. Editorial Universitaria: pp.
61-103.
L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica: Reacciones de compuestos aromticos.
5th edicin: pp. 722-766.

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