AMP/2007

Todas las sustancias tienen propiedades

que pueden ser usadas para identificarlas.
Por ejemplo nosotros podemos identificar
a una persona por su cara, su voz, su
altura, sus huellas digitales, DNA etc.
Cuanto mas propiedades conocemos de un
persona ms sabemos de ella. En el caso
de la materia ocurre lo mismo y
bsicamente son de dos tipos las
propiedades que debemos conocer las
propiedades fsicas y las propiedades
qumicas.
AMP/2007

Propiedades fsicas:son aquellas que no

cambia la naturaleza intima de la
materia. Ejemplo : color, olor, punto
fusin , punto ebullicin
Propiedades qumicas: Son aquellas que
alteran la naturaleza intima de la
materia. Ejemplo Calor de combustin,
reactividad.
Cuantas ms propiedades conocemos,
ms sabemos de la sustancia

AMP/2007

Estado Fsico
Color
Olor
Solubilidad
Densidad
Viscosidad
Punto fusin
Punto ebullicin
Inflamabilidad
Corrosividad

Presin de vapor
Constante disociacin
Tensin Superficial
pH
Temperatura
Coeficiente distribucin
Velocidad de degradacin
Isomera
Espectros de absorcin
Explosividad
Reactividad

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Aspecto
Estado fsico (p y t)
Color (p y t)
Olor (p y t )
Punto fusin (p) slido T ambiente
Punto ebullicin (p) lquidos T ambiente
Densidad (p y t)
Presin de vapor (p)
Volatilidad (p)
Espectro de absorcin (p)
Solubilidad el agua (p)
Solubilidad en solventes orgnicos (p y t)
Coeficiente octanol-agua (p)
Estabilidad en agua (p)
Inflamabilidad (t)lquidos inflamables y
combustibles
Tensin superficial (t)
Propiedades explosivas (t)
Propiedades oxidantes ( corrosividad)(t)
Reactividad con material envase (t)
pH (t)
Constante disociacin en agua (p)
Viscosidad (lquidos)

AMP/2007

Los productos qumicos se clasifican en : gas, lquido o slido en funcin de sus

puntos de ebullicin y fusin atmosfrica, segn se define en la tabla:
Estado Fsico de un producto qumico, segn sus puntos de ebullicin y fusin

ESTADO FISICO

PUNTO DE
EBULLICION (C)

PUNTO DE
FUSION (C)

Gas

< 15

< 15

Gas o lquido

15 30

< 15

Lquido

> 30

< 15

Lquido o slido

> 30

15 30

Slido

> 30

> 30

AMP/2007

Nombre

Estado fsico

Punto fusin
C

Bromuro de
metilo

gas

-93C

Punto
ebullicin
C
3,6 C

Paration etil

lquido

6,1C

150C

metamidofos

slido

44,9C

xxx

AMP/2007

El color original del producto en la forma de presentacin , indica su

posible estado de conservacin, as como la potencial formacin de
subproductos. Ejemplo Trifluralina naranja, Fenotrina caf, Dodine

blanco
Por ejemplo, el cloruro de etileno es un lquido viscoso, de olor
caracterstico, vira a oscuro por exposicin al aire, a la humedad y a
la luz.
Por otra parte, si el olor es perceptible, su breve descripcin puede
contribuir a la identificacin del compuesto.
Un olor caracterstico nunca debe ser utilizado como seal de alarma
por la presencia de un agente qumico, por la variabilidad individual
del umbral olfativo y de las diferencias de las propiedades odorferas
de los productos qumicos . Por ej: el valor de umbral olfativo
expresado en ppm es muy variable En el caso del cido sulfhdrico es
0,081ppm y el monxido de carbono 100000 ppm. Adems hay que
tener en cuenta que altas concentraciones de CO pueden llegar a
bloquear
la
sensibilidad
olfativa
aguda.
Ejemplo Los

organofosforados olor a mercaptanos

AMP/2007

 Es la propiedad fsica de una sustancia que define la

relacin entre masa y volumen.
Densidad = Masa/Volumen
La densidad es una propiedad intensiva de la
materia definida como la relacin de la masa de un
objeto y comnmente se la mide en unidades de
gramos (g). El volumen es la cantidad de espacio
ocupado por la cantidad de la materia y es
comnmente expresado en centmetros cbicos
(cm3) o en milmetros (ml) (un cm3 es igual a 1 ml).
Ejemplo Diazinon 1,12 a 20C Fenitrotion 1,328 a
20C
AMP/2007

ALTURA EN
METROS

TAMAO DE LA
GOTA

TIEMPO DE
CAIDA

60 mt.

5 um

5 horas

60 mt.

100 um

55 segundos

Gotas ms densas, permanecern menos

tiempo en el aire, por ejemplo las gotas de
agua, permanecen mucho menos tiempo que
las gotas de aceite

AMP/2007

Es una magnitud fsica que mide la resistencia interna al flujo de un

fluido, resistencia producto del frotamiento de las molculas que se
deslizan unas contra otras. La inversa de la viscosidad es la fluidez.
La viscosidad es un parmetro que influye en la potencial emisin
de contaminantes dado que es una determinante en las condiciones
de la combustin
Viscosidad absoluta: Representa la viscosidad dinmica del
lquido y es medida por el tiempo en que tarda en fluir a
travs de un tubo capilar a una determinada temperatura. Sus
unidades son el poise o centipoise (gr/Segcm), siendo muy
utilizada a fines prcticos.
Viscosidad cinemtica: Representa la caracterstica propia del
lquido desechando las fuerzas que genera su movimiento,
obtenindose a travs del cociente entre la viscosidad absoluta
y la densidad del producto en cuestin. Su unidad es el stoke o
centistoke (cm2/seg).
Viscosidad Cinemtica (CSt) = Viscosidad Absoluta /
Densidad
AMP/2007

La temperatura es una medida energa cimtica de las partculas

en una sustancia. Como lo que medimos en sus movimiento medio,
la temperatura no depende del nmero de partculas en un objeto
y por lo tanto no depende de su tamao. Por ejemplo, la
temperatura de un vaso de agua hirviendo es la misma que la
temperatura de una olla de agua hirviendo, a pesar de que la olla
sea mucho ms grande y tenga millones y millones de molculas
de agua ms que el vaso
Todos sabemos que cuando calentamos un objeto su temperatura
aumenta. A menudo pensamos que calor y temperatura son lo
mismo. Sin embargo este no es el caso. El calor y la temperatura
estn relacionadas entre si, pero son conceptos diferentes.
El calor es la energa total del movimiento molecular en una
sustancia, mientras temperatura es una medida de la energa
Cintica media. El calor depende de la velocidad de las partculas,
su nmero, su tamao y su tipo. La temperatura no
depende del tamao, del nmero o del tipo. Por ejemplo, la
temperatura de un vaso pequeo de agua puede ser la misma que
la temperatura de un cubo de agua, pero el cubo tiene ms calor
porque tiene ms agua y por lo tanto ms energa trmica total.

AMP/2007

Facultad o tendencia de una sustancia al mezclarse uniformemente con el

agua. Generalmente, se expresa en g/100 ml de agua a 20C.
La solubilidad en agua es determinante en la toxicidad de una sustancia,
tanto por lo que afecta a la va de entrada como a su distribucin en el
organismo. Tambin es determinante en la movilidad, persistencia y
ecotoxicidad

GRADO DE SOLUBILIDAD

INTERVALO
(g/100 ml de agua a 20C)

Insoluble

< 0,1 g/100 ml

Poco soluble

0,1-1 g/100 ml

Moderadamente soluble

1-10 g/100 ml

Soluble

10-100 g/100 ml

Muy soluble

>100 g/100 ml
AMP/2007

La solubilidad de los compuestos en solucin

acuosa es amplia y variada . Algunos
compuestos son altamente solubles como por
ejemplo (NaCl), algunos compuestos son
moderadamente solubles como por ejemplo
(SnI2),algunos son altamente insolubles como
por ejemplo el cloruro de plara (AgCl).
Determinar cuales compuestos son solubles y
cuales no . No es una tarea fcil .Sin embargo
una serie de reglas ayudan a tener buenas
aproximaciones. Estas reglas se conocen como
reglas de solubilidad

AMP/2007

Compuestos
solubles

Excepciones

Casi todas las sales

de Sodio,Potasio
y amonio

Haluros de Plata ,
Mercurio (II) y
Plomo (II)

TODAS LAS SALES

DE CLORO ,BROMO
Y YODO
Compuestos de
contienen Fluoruros

Fluoruros de Ca,Mg,Sr
Ba ;Pb(II)

Sales de nitratos ,
cloratos ,percloratos y
acetatos
Sales de sultatos

Sulfatos de Ba,Sr,Pb(II)
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Compuestos
insolubles

Excepciones

Carbonatos
,fosfatos
Oxalatos
Cromatos
Sulfurso metlicos
Hidrxidos
xidos

Sales de amonio
y metales alcalinos

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Solubilidad
mg/l

Clasificacin

< 0,10

No es soluble

0,11

Ligeramente soluble

110

Moderadamente soluble

10100

Fcilmente soluble

> 100

Sumamente soluble

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Contenido de humedad
Es el porcentaje que representa el agua del peso total de la
sustancia. Afecta la densidad de estas, su costo de transportacin, el
precalentamiento en los tratamientos trmicos, etc.
Peso hmedo -Peso Seco
% Humedad =-------------------------------------- X 1000
Peso Seco
Humedad : Determinacin que se realiza a 105 C por dos hrs
.cuando el activo y adyuvantes lo permiten
En el caso de contenido de agua se realiza por el Mtodo de Karl
Fisher en lo posible con reactivo libre de Piridina Cipac MT30.5 si
no es posible Cipac MT 30.1

AMP/2007

 La volatilidad representa la tendencia del plaguicida a pasar a la

fase gaseosa. Todas las sustancias orgnicas son voltiles en
algn grado dependiendo de su presin de vapor, del estado
fsico en que se encuentren y de la temperatura ambiente.
La volatilidad se mide a partir de la constante de Henry que
depende de la presin de vapor en estado lquido y de la
solubilidad en agua .

Presin de vapor es una medida de volatilidad de una sustancia qumica

(plaguicida) en estado puro y es un determinante importante de la
velocidad de volatilizacin al aire desde suelos o cuerpos de agua
superficiales contaminados. La presin de vapor se incrementa cuando se
aumenta la temperatura y disminuye cuando desciende
la
temperatura.
Nombre

Presin vapor

Temperatura

Metamidofos

2,3 mPa

20C

Metamidofos

4,7 mPa

25C

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Propiedades Fsico-qumicas
Presin de vapor y presin parcial
La presin de vapor de un lquido puro es la presin que ejerce la
cantidad de vapor generado sobre el lquido al equilibrio.

t=0

t=equilibrio

Ley de Rault para soluciones ideales

pa=pv,axa
Ptotal= pa+pb para una mezcla de dos compuestos
Donde:

pa = presin parcial de vapor del componente a

xa = fraccin molar de a en la solucin
pv,a = presin de vapor del componente puro a
AMP/2007

La presin de vapor se expresa usando una variedad de unidades,

pascales (Pa), milmetros de mercurio (mm Hg equivalente a Torr),
libras por pulgada cuadrada (lb/pulg 2) y atmsferas (atm).
1 Pa = 1 kg/mseg2
1 Pa = 7.5 x 10-3 mm Hg (Torr)
1 kPa (kilopascal)= 1000 Pa= 7.5 mm Hg (Torr)
1 mPa (milipascal) = 0.001 Pa = 7.5 x 10-6 mm Hg (Torr)
1 atm = 101.325 kPa (kilopascal)
1 atm = 14.70 lb/pulg 2
La unidad del sistema internacional de presin de vapor es en
pascales (Newton /m2) o en milipascales (10 3 Pa)

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PRESION DE VAPOR Afinidad

PLAGUCIDA (Pa)
Agroqumico
al agua o al
suelo
< 1,0 E-08 Pa

Alta

Agroqumico

Bajo potencial
para volatilizarse
Se puede solubilizar
en el agua o ser
retenido en el suelo

> 1,0 E-03 Pa

Baja

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Alto potencial para

volatilizarse

IONIZACION
EJEMPLO :
Na C1

H2O

Na+

+ C1-

CATION

C
A
T
O
D
O

ANION

Enlace inico unos de los

tomos atrae mas fuertemente
Los electrones que el otro y esto
Se debe a la fuerte diferencia de
electronegatividad

A
N
O
D
O

Na+

Na+

CL-

CL-

Na+

Na+

CL-

CL-

Na+

CL-

AMP/2007

:
En la mayora de los compuestos orgnicos el tomo de carbono se enlaza a
tomos ms electronegativos, lo que promueve que los electrones del enlace
covalente sean atrados con mayor intensidad hacia el tomo ms electronegativo
Esta situacin conduce a la polarizacin del enlace covalente, al estar el par de
electrones ms prximo al tomo electronegativo ste sustentar una densidad
de carga negativa (()) (hablamos de densidad de carga ) mientras que el otro
tomo del enlace adopta una densidad de carga positiva ((+)). Estas densidades
se representan con la letra .
La polarizacin de ese enlace se mide mediante su momento dipolar ().
u= distancia + carga
Este descriptor fisicoqumico es un vector cuya direccin es la del enlace
covalente en estudio, su sentido es hacia el tomo electronegativo
y el mdulo resulta, simplificadamente, del producto escalar entre la
carga en el tomo (la carga positiva o la negativa) y la distancia entre las
cargas.
Na+
ClMOMENTO DIPOLAR MOLECULAR:
Los momentos dipolares de enlace pueden promover la existencia de un
momento dipolar molecular. ste ser el resultado de la suma vectorial de
los momentos dipolares de enlace.
AMP/2007

La temperatura a la que una sustancia cambia de

lquido a gas se llama punto de ebullicin y es una
propiedad caracterstica de cada sustancia, as, el
punto de ebullicin del agua es de 100C, el del
alcohol de 78C y el hierro hierve a 2750C
Sustancia

Punto de ebullicin
Agua

100

Alcohol

78

Hierro

2750

Cobre

2600

Aluminio

2400

Plomo

1750

Mercurio

357
AMP/2007

Sustancia

Pto ebullicin

Diazinon

125 C a 1 mm
de Hg

Dimetoate

117 C 1 mm de
Hg

Fenitrotion

145 C 0,1 mm
de Hg
156 C 0,7 mm
de Hg
200 C a 01 mm
de Hg

Malathion
Permetrina

AMP/2007

El punto de fusin es la temperatura a la que el

elemento cambia de la fase slida a la lquida, a
la presin de 1 atm. En el Sistema Internacional
se mide en K (Kelvin).
La escala centgrada o Celsius est tan extendida
que frecuentemente encontramos los valores de
los puntos de fusin expresados en C (grados
centgrados o Celsius). Tambin se usan grados
Rankine y Farenheit
TK = tC + 273
TF = 5/9(tC -32) T F = T R -459,67
TK = 5/9( T R)
AMP/2007

TR = 9/5 (T F)

Nombre

PM

Punto
fusin C

Presin de
vapor mPa
a 20C

Benomyl

140

140

0,005

Carbaryl

201

148

0.041

Dimetoato

229,3

41,9

0.25

Procloraz

376,7

46,5-64,3

0,15

Tebuconazole

307,8

105

Velpar

252,2

115-117

AMP/2007

0,0017
0,03

El punto de inflamacin indica si un producto arde con facilidad o no a

temperatura ambiente, al entrar en contacto con una fuente o foco de ignicin.
Cuando menor sea este valor para un lquido, mayor es el peligro de incendio.
Ejemplos de puntos de inflamacin (P1) para algunas sustancias :Eter etlico (45C); acrilonitrilo (-5C); tolueno (4C); estireno (31C); antraceno, (121C).
Atendiendo exclusivamente al valor de este parmetro, las sustancias y
preparados lquidos se clasifican como se indica en la tabla.
Clasificacin de inflamabilidad (P.I.: punto inflamacin; P.E.: punto ebullicin)

CLASIFICACION

MARGEN

Extremadamente inflamable

P.I. <0C y PI < 35C

Fcilmente inflamable

0C < P.I. < 21C

Inflamable

21C < P.I. < 55C

Combustible

P.I. > 55C

AMP/2007

 Limite superior de inflamabilidad

Concentracin mxima en tanto % de gas
o vapor en aire por encima de la cual la
sustancia se inflama
Lmite inferior de inflamabilidad
Concentracin mnima en tanto % de gas
o vapor debajo de la cual la sustancia se
inflama
AMP/2007

INFLUENCIA DE PRESION EN
TEMPERATURA DE INFLAMACION

Los valores de las temperaturas de inflamacin, normalmente estn determinados a

nivel del mar y la variacin de la presin atmosfrica tiene influencia sobre los mismos. Un
aumento de presin eleva el punto de inflamacin y una disminucin de la presin lo
reduce.
En la tabla se exponen los valores de la temperatura de inflamacin del tolueno a diferentes
presiones.
Tabla : Efecto de la presin sobre la temperatura de inflamacin (destello) del tolueno.

Presin total
(kPa)

Presin de vapor saturado del

tolueno en el L.I.I.*(kPa)

Punto de inflamacin en
Copa cerrada, calculado
del tulueno, C

75

0,912

-0,5

101,325 ( 1atm)

1,22

4,2

200

2,43

16,0

* L.I.I. (Lmite inferior de inflamabilidad) = 1,2% v/v, sin existir diferencias significativas a las presiones especificadas.

AMP/2007

TEMPERATURA DE AUTOIGNICION O
AUTOINFLAMACION

Es la temperatura mnima, a presin de una atmsfera, a la que una sustancia

en contacto con el aire, arde espontneamente sin necesidad de una fuente de
ignicin. A esta temperatura se alcanza la energa de activacin suficiente para
que se inicie la reaccin de combustin.

La temperatura de autoignicin de hidrocarburos en aire disminuye al aumentar

su masa molecular. As por ejemplo:
Metano
n-butano
n-decano

..................................
..................................
..................................

AMP/2007

537C
405C
208C

TEMPERATURA DE AUTOIGNICION O
AUTOINFLAMACION

La temperatura de autoignicin de hidrocarburos en aire disminuye al aumentar

el tamao del recipiente.
Temperatura de autoignicin del tolueno 580C en recipiente de 0,05 litros.
Idem del tolueno 480 C en recipiente de 15 litros.
Idem del metanol 475C en recipiente de 0,05 litros.
Idem del metanol 375 C en recipiente de 15 litros.

Las temperatura de autoignicin puede disminuir sustancialmente ante la

presencia de catalizadores como polvo de xido de hierro, ante atmsferas ricas
en oxigeno y ante presiones elevadas.

AMP/2007

LIMITES DE INFLAMABILIDAD
Definen las concentraciones mnimas y mximas del vapor con el aire, en las que
son inflamables. Se expresan en tanto por ciento en el volumen de mezcla vapor
de combustible-aire. Reciben tambin el nombre de lmites de explosividad, ya
que segn las condiciones de confinamiento, cantidad, intensidad de la fuente de
ignicin, etc vara la velocidad de la combustin y es comn que se origine una
explosin.
Lmite inferior de infamabilidad o explosividad (L.I.I. o L.I.E.)
Se define como la concentracin mnima de vapor o gas en mezcla con el aire, por
debajo de la cual, no existe propagacin de la llama al ponerse en contacto con
una fuente de ignicin.
Por ejemplo el lmite inferior de inflamabilidad del vapor de acetona en el aire es
aproximadamente 2,6% en volumen. Esto significa que en 100 volmenes de
mezcla vapor de combustible-aire hay 2,6% de vapor de acetona y 100- 2,6 =
97,4% de aire.
AMP/2007

CALCULO DE LOS LIMITES DE

INFLAMABILIDAD EN CONDICIONES
DIFERENTES A LAS AMBIENTALES

Los lmites de inflamabilidad encontrados en tablas y manuales de propiedades

fsico-qumicas se han obtenido en condiciones ambientales de temperatura y
presin. Respecto a otras condiciones se puede establecer lo siguiente:
Los lmites inferiores de inflamabilidad en aire disminuyen aproximadamente un
8% con un incremento de temperatura de 100 C.
Los lmites superiores de inflamabilidad aumentan un 8% con un incremento de
temperatura de 100C
En general para una temperatura determinada t (C) se puede expresar:
L.I.I.t = L.I.I.

25C

L.S.I.t = L.S.I.

(0,8.L.I.I.25C x 10-3) (t 25)

25C

(0,8.L.S.I.25C x 10-3) (t 25)

AMP/2007

CALCULO DE LOS LIMITES DE

INFLAMABILIDAD EN CONDICIONES
DIFERENTES A LAS AMBIENTALES

En la tabla siguiente se muestran los valores calculados y los experimentales del

lmite inferior de inflamabilidad en aire para el tolueno y hexano a 200C.
Tabla: Lmites inferiores de inflamabilidad en aire calculados y experimentales a 200
C

Tolueno
% V/V

Hexano
% V/V

Calculado

1,07

1,08

Experimental

1,07

1,14

AMP/2007

 Explosivos :
Los materiales explosivos son
sustancias qumicas que producen una liberacin
repentina, casi instantnea, de una cantidad
grande o pequea de gases a presin y calor
cuando repentinamente se golpean, se someten a
presin o a elevada temperatura.
Bajo ciertas condiciones de choque, temperatura
o reaccin qumica, algunas sustancias PUEDEN
EXPLOTAR VIOLENTAMENTE.

AMP/2007

 Oxidantes : Un agente es una sustancia qumica

utilizada para generar el oxigeno necesario para
una reaccin qumica.
Las sustancias oxidantes desprenden oxigeno
espontneamente a temperatura ambiente o a
temperaturas ligeramente superiores y pueden
explotar violentamente cuando se calientan o
sufren un golpe.
Ejemplo de agentes oxidantes:
Perxidos Hiperperxidos - Peroxiteres

AMP/2007

AMP/2007

BLEVE
EXPANSIN EXPLOSIVA DE
UN LQUIDO CALENTADO
POR ENCIMA DE SU
TEMPERATURA DE
EBULLICIN, LO QUE HACE
QUE PASE BRUSCAMENTE A
LA FASE DE VAPOR
PRODUCIENDO LA
RUPTURA DEL RECIPIENTE
AMP/2007

AMP/2007

AMP/2007

BLEVE
BLEVE

Explosin
Explosin de
de Vapores
Vapores en
en Expansin
Expansin yy Lquidos
Lquidos en
en
Ebullicin
Ebullicin

AMP/2007

Propiedades Fsico-qumicas
Coeficiente de particin
Constantes empricas que describen cmo se distribuye un qumico
entre dos fases.
Octanol / Agua, Kow.
Suelo / Agua, Ksw Kp
Carbn orgnico, Koc
Vapor / Lquido, Kv,L
Decano / Agua, Kalc

AMP/2007

SUSTANCIAS QUIMICAS

Hidroflicas

Lipofilicas

SUSTANCIAS QUIMICAS

No Inicas
Electrolitos Dbiles

Inicas
Electrolitos Fuertes
AMP/2007

A mayor valor de Kow mayor lipoficidad

AMP/2007

 Esta constante es
dependiente de la
temperatura y presin, las
cuales debe ser definida.
Habitualmente se usa el
logaritmo Kow = log P
A >logP > lipoficidad

AMP/2007

Propiconaz
ole

3,72

MAYOR
LIPOFICIDAD

Tebuconazol
e

3,7

Menor

Bentazone

0,77

Mucho menor

log Kow = (fini) + (cjnj) + 0.229

fini = sumatoria fragmentos de lipoficidad
cjnj = sumatoria factores de correccin

AMP/2007

 Hidrofbicos
NO hidrofbicos

log Koc = 0,81 logKow + 0,10

log Koc = 0,52 log Kow + 1,02

log S (mg/l) = 6.05- 1.29 log Kow

log S (mg/l) = 5,9 1,18 log Kow- 0,0048(PF-25)
S = solubilidad mg/lt
PF = Punto de fusin C
Kow= Coeficiente octanol agua
AMP/2007

COEFICIENTE DE FRAGMENTOS
ATOMICO
Carbn
-CH3

0.55

-CH2-

0.49

-CK<

0.36

>C<

0.27

=CH2

0.52

=CH- or=C<

0.38

Car

0.29

AMP/2007

COEFICIENTE DE FRAGMENTOS
ATOMICO
Halgenos
al-F

0.00

ar-F

0.20

al-CI

0.31

ol-CI

0.49

ar-CI

0.64

al-Br

0.40

ar-Br

0.89

al-I

0.81

ar-I

1.17
AMP/2007

COEFICIENTE DE FRAGMENTOS
ATOMICO
Oxigeno aliftico
al-O-al

-1.26

al-O-ar

-0.47

ar-O-ar

0.29

al-OH

-1.41

ol-OH

-0.89

ar-OH

-0.48

al-O-(P)

-0.02

ar-O-(P)

AMP/2007

0.53

COEFICIENTE DE FRAGMENTOS
ATOMICO
Heteroatomos en sistemas aromticos
Oxygeno

-0.04

Nitrgeno en anillo de cinco miembros

-0.53

Nitrgeno en anillo de seis miembros

-0.73

Azufre

0.41

Phosphorus
P=O

-2.42

P=S

-0.66
AMP/2007

COEFICIENTE DE FRAGMENTOS
ATOMICO
Carbonilos
al-CHO

-0.94

ar-CHO

-0.28

al-CO-al

-1.56

ol-CO-al

-1.27

ar-CO-al

-0.87

ar-CO-ar

-0.20

al-COO- (ester)

-0.95

ar-COO- (ester)

-0.71

al-CON< (amide)

-0.52

ar-CON< (amide)
>N-COO- (carbamate)
>N-CO-N< (urea)
al-COOH

0.16
0.13
1.05
-0.69

ar-COOH

-0.12

AMP/2007

COEFICIENTE DE FRAGMENTOS
ATOMICO
Nitrgeno conteniendo grupos
al-NH2

-1.41

al-NH-

-1.50

al-N<

-1.83

ar-NH2, ar-NH-, ar-N<

-0.92

Al-NO2

-0.81

ar-NO2

-0.18

ar-N=N-ar
Al-CN

0.35
-0.92

Ar-C N

-0.45
AMP/2007

COEFICIENTE DE FRAGMENTOS
ATOMICO
Azufre conteniendo grupos

al-SH
ar-SH
al-S-al

-0.40

Ar-S-al

0.05

Al-SO-al

-2.55

ar-SO-al

-2.11

al-SO2-al

-2.43

ar-SO2-al

-1.98

al-SO2N<

-0.44

ar-SO2N<

-0.21

Ar-SO3H

AMP/2007

-3.16

OH
Cl

CH2

CH2

-1,4086
C(CH3)3

C
CH2

0,6445

0,4911
0,2940

-0,5262

0,5473

0,2676
Kow = 0,229 + 3*0,5476 +3*0,4911+ (-1,4086 ) +
8*0,2940+1*0,6445 +(3*-0,5262)+2*0,2676 =3,89
Valor literatura Kow log P 3,7
AMP/2007

0.6445

05473

Cl

(CH2)2CH3

0,1599

CONCH2CH2O
-0,5262

Cl

0,4911

-1,8323

Cl

-0,4664

0,2940

Clc1cc(Cl)cc(Cl)c1OCCN(CCC)C(=O)n2cncc2

Log Kow = 0,2290 + 0,5473 + 4*0,4911 - 1,8323 + 9*0,2940 +3*0,6445

0,4664+ 0,1599-2*0,5262 = 4,1290 Laboratorio log P = 4,12
AMP/2007

Propiedades Fsico-qumicas
Vapor / Lquido
K vL

XL
=
Cv

donde:

FACTOR BIOACUMULACIN

FBC =

corg

XL = concentracin del qumico en el

lquido en equilibrio.
C = concentracin del qumico en el
vapor en equilibrio.

donde:

corg = concentracin del qumico en el

organismo (mg/Kg).
C = concentracin del qumico en el
agua.

Factor de bioacumulacin
Indica la cantidad de un qumico que es favorable de acumularse en los organismos.
Ejemplo 4: Bioacumulacin
El insecticida clordano se encuentra en un lago con una concentracin de 560 g/l.
Estime la concentracin en el tejido del pez si FBCpez=14,000 L/kg

AMP/2007

Propiedades Fsicas
Tamao de partcula
Existen varias ecuaciones para
determinar el tamao de partcula:
Sc = l
l+w
2
l + w+h
Sc =
3
Sc =

donde:

Promedios
aritmticos

Sc = l w
Sc = 3 l w h

Promedios
geomtricos

Sc = tamao caracterstico del componente.

l = largo
w = ancho
h = altura AMP/2007

Propiedades Fsicas
Permeabilidad del residuo compactado
La conductividad hidrulica del residuo compactado regir el
movimiento de los lquidos y gases conteniendo un
agroqumicodentro del suelo. El coeficiente de permeabilidad
se define como:
2

K=Cd =k

C = factor de forma (admensional).

K = coeficiente de permeabilidad
(m/seg).
d = tamao promedio de poros.
= peso especfico del agua (N/m3).
= viscosidad dinmica del agua (N2
seg/m ).
k = permeabilidad intrnseca f(tamao
poro,
tortuosidad, area superficial,
etc)
donde:

AMP/2007

 Aquellas que causan necrosis drmica visible en el punto

de contacto, cuando se aplican sobre la piel intacta de un
animal por un tiempo mayor que 60 min, pero inferior o
igual a 4 h.
Tambin, aquellas aquellas que causan una corrosin en el
acero SAE 1020 o aluminio P 3, con una velocidad superior
a 6,35 mm/ao,cuando se aplican sobre la superficie de
metal a la temperatura de ensayo de 55C

Para el ensayo de corrosin, el metal que se usa es el acero tipo P3, definido en norma
ISO 2604-IV-1975, o aluminio del tipo no revestido 7075-T6 ,definido en norma ASTM B209

AMP/2007

 Los materiales con propiedades corrosivas

pueden ser cidos (pH bajo) o bsicos (pH
elevados).
Algunos ejemplos de sustancias corrosivas
utilizadas con frecuencia:
cido sulfrico
cido clorhdrico
Ethefon
glifosato

Hidrxido amnico
Hidrxido sdico
Corroe aluminio
Corroe al fierro
AMP/2007

Estructura del agua

La molcula de agua
est formada por dos
tomos de H unidos a
una tomo de O por
medio de dos enlace
covalentes.
La
disposicin
tetradrica
de
los
orbitales sp3 del O
determina un ngulo
entre los enlaces.
AMP/2007

Polaridad

El agua tiene una

carga total neutra
pero una distribucin
electrnica
asimtrica, de ah su
carcter polar.
Las
interacciones
dipolo dipolo entre
moleculas de agua
forman lo que se
llama puentes de
hidrgeno.

AMP/2007

Puentes de Hidrogeno

AMP/2007

Disolvente Universal
El agua es el lquido que
ms sustancias disuelve
de ah el nombre de
disolvente universal.
Puede formar puentes de
hidrgeno con grupos
que presentan carcter
polar.
Tambin pueden disolver
sustancias
salinas
formando
disoluciones
inicas. En este caso los
iones son atrados por los
dipolos
del
agua
AMP/2007
quedando atrapados y
recubiertos de molculas

AMP/2007

AMP/2007

AMP/2007

Tension superficial

AMP/2007

GLYPHOSATO

+
HOOC-CH2-NH2-CH2-PO3H

-OOC-CH

+
-NH
2
2-CH2-PO3H

+ H+

MONOANION
-OOC-CH

2-NH2-CH2-PO3H

+
-OOC-CH -NH -CH -PO
2
2
2
3

-OOC-CH

2-NH2-CH2-PO3

+ H+

BIANION
=

-OOC-CH

2-NH-CH2-PO3

TRIANION

+ H+

K1 , K2 , K3 son 10-2.27 , 10-5.58 , 10-10.25

El xilema y las soluciones apoplsticas tienen pH 5-5.5. El floema
Tiene pH 8-8.5.E#l glyphosato se encuentra en las soluciones
apoplsticas
Como monoanin y se trasloca por el floema como dianin.
AMP/2007

Surfactantes o Tensoactivos
Porcin
Lipoflica

Porcin
Hidroflica

Afinidad Ingredientes Activos

Afinidad con agua

Efectos producidos por la interaccin entre fases

Emulsificacin

Humectacin
AMP/2007

Dispersin

Solubilizacin

TIPOS DE TENSOACTIVOS
Anionicos son tensoactivos en que la porcin aninica redomina

CH3-(CH2)16-COONa------ CH3-(CH2)16-COO- + Na+

Anin

Catinicos son TA. En que la porcin

Catin

catinica predomina

CH3
CH2 - N - C8H17

CH3
CL-

CH2

CH3

C8 H17

CL-

CH3

No inicos : Son tensoactivos que no se ionizan, es decir, sin carga elctrica

O ( CH2 - CH2 O ) n H

= No ionico

Anfotricos : Son tensoactivos que pueden actuar como aninicos o catinicos, dependiendo del pH
AMP/2007

TENSOACTIVOS RECIENTES
Los Tensoactivos convencionales tenan P.moleculares del orden de 1000
2000 y generalmente dan cobertura incompleta
sobre el rea superficial.
Esto puede hacer que se desorban de la superficie, produciendo floculacin
y problemas de incremento de la viscocidad. Esto ha llevado al desarrollo
de las T.A. Polimericos con P. Moleculares de 20.000 30.000 para la
porcin lipofilica, el cual
multiplica el N de enlaces sobre la
superficie impidiendo flaculacin. No aumentan la viscosidad.
Ej.
De estos T.A. Son los que tienen los polimetilacrilatos en la parte
lipoflica, agregndoles moles de oxidoetileno para la parte hidroflica.
ROH

+ n CH2 + CH2

R (OC2 H4)n OH + CH2 = CHCO2R

R -

OC2H4

R- OCH2 CHR1

Otra condicin es que sean degradables

AMP/2007

- 0H +
O(CH2)2CO2Na

HUMECTANTE
Son sustancias que reducen la tensin interfacial entre las
diferentes superficies en contacto.
DISPERSANTE.-Se puede definir como una sustancia la cual se
adsorbe sobre las partculas y mantiene el estado de
dispersin de estas y previene que estas se reagrupen.

Aire

Agua

Solido
Agentes dispersantes.
Lignosulfonato de sodio
Alcohol aliftico etoxilado
Alquilfenol etoxilado.

AMP/2007

Area de Contacto v/s Tamao de Partcula

AMP/2007

DISPERSANTES
Los dispersantes son adyuvantes que impiden la
aglomeracin por cargas de los activos permitiendo
Con esto su mantencn suspendidos en la solucin.
Ej. Lignosulfonato de sodio

AMP/2007

PRESERVANTES

Se emplean para combatir microorganismos que por distintas vas pueden ingresar a
las formulaciones, pudiendo producir las siguientes alteraciones :
Gas
Olores desagradables
Descoloracin
Cambios de pH
Cambios de viscosidad
Separacin de fases
Sedimentacin

Tienden a desarrollarse
Algunos son :

a pH neutro y a T entre 15 y 40|C

Formalina
Acido propionico y sus sales sdicas
Acido sorbico y sus sales sodicas y potsicas
Metilphidroxibenzoato
BIT (1,2 benzisotrazalin 3 ona)

AMP/2007

ANTICONGELANTES
Son agregados especialmente a las SC, para
reducir el punto de congelacin bajo 5, 10C
Se usan etilenglicol o propilenglicol.
Tambien se usa urea

AMP/2007

ANTIESPUMANTES
Los T.A. Bajan la tensin superficla, envasando a menudo en
las formulaciones acuosas que se forme espuma, para evitar
esto esto se usan los antiespumantes
Siliconados
(sal acuosa de dimetilxiloxano)
Antiespumantes
No siliconados (aceites insolubles
en agua)

AMP/2007

ESPESANTE
Son sustancias acuosas, que exiben una muy fuerte conducta
seudoplstica y una muy alta viscosidad a bajas
concentraciones.
Tienen la particularidad que la viscosidad disminuye con
la agitacin y aumenta con el reposo

Cualquier orientacin
es posible.
Alta viscosidad

Orientacin en direccin
del flujo cuando se agita
AMP/2007

ADYUVANTES EXTERNOS
(En la aplicacin)

REGULADORES DE

pH

ADHERENTES

COMPATIBILIZANTES

MODIFICADORES DE DUREZA

EXTENSOR

AMP/2007

REGULADOR DE pH

Se les llama tambin buffer o tampones, y como su nombre

lo indica son sustancias que regulan el pH .
Se rigen por la ecuacin pH = pKa + log A-/HA
Tambien existen los acidificantes, que son sustancias que
bajan el pH y los alcalinizantes que son sustancias que lo
suben

AMP/2007

El pH es una medida de la
concentracin de iones hidrgeno
en una solucin.

Matemticamente se expresa como :

pH = - log [H+]

AMP/2007

La escala de pH va del 1 al 14

14

cido

neutro

alcalino

H2O H+ + HO Kw = (H+)(HO-) = 10 -14

AMP/2007

La regulacin del pH se logra mediante el empleo de

soluciones buffer o tampn.
Estas soluciones tienen la capacidad de mantener
constante el pH frente a adiciones de cidos o
lcalis
Estas soluciones corresponden a mezclas de :
- cido dbil + base conjugada del cido
- base dbil + cido conjugado de la base

pH = pKa + log (A-)

(HA)
AMP/2007

Esta determinacin permite evaluar la cantidad de acidez o

alcalinidad libre . No es aplicable cuando el activo o formulado es
insoluble en acetona-agua.
Acidez se calcula como % m/m de acido sulfrico
Alcalinidad se calcula como % m/m de hidrxido de potasio

AMP/2007

 Las sustancias qumicas pueden ser electrolitos fuertes o

dbiles.
Electrolitos fuertes: Son aquellos que se disocian
totalmente, ejemplo las sales. Ejemplo Picloram Potsico,
sal isopropilamoniun de glifosato, bentazone sdica,
imezatapyr amnico
Electrolitos dbiles: Son aquellos que se disocian
parcialmente, ejemplo : los cidos y las bases dbiles.
Ejemplo Triclopyr pka =3,97 Ka 1,97E-04
Nombre

pKa

ka

2,4-D

2,73

1,86E-03

MCPA

3,07

8,5E-04

Triclopyyr

3,97

1,97E-04

Cimoxanilo

9,7

1,9E-10

AMP/2007

GLYPHOSATO

+
HOOC-CH2-NH2-CH2-PO3H

-OOC-CH

+
-NH
2
2-CH2-PO3H

+ H+

MONOANION
-OOC-CH

2-NH2-CH2-PO3H

+
-OOC-CH -NH -CH -PO
2
2
2
3

-OOC-CH

2-NH2-CH2-PO3

+ H+

BIANION
=

-OOC-CH

2-NH-CH2-PO3

TRIANION

+ H+

K1 , K2 , K3 son 10-2.27 , 10-5.58 , 10-10.25

El xilema y las soluciones apoplsticas tienen pH 5-5.5. El floema
Tiene pH 8-8.5.E#l glyphosato se encuentra en las soluciones
apoplsticas
Como monoanin y se trasloca por el floema como dianin.
AMP/2007

SISTEMA PERIODICO

AMP/2007

HA

H+

B+
(B+ ) (OH-)

AEj: Bentazone tiene un Ka = 5E-04

(H+ ) (A-)
Ka = --------------------(HA)

BOH

OH-

Ej: Cymoxanilo Kb = 5E-05 Ka =2E-10

Kb = --------------------(BOH)

AMP/2007

Cantidad de tiempo necesaria para que el 50 % de una sustancia

sea degradada, es decir cuando:
Cf = 0,5 Ci
En la ecuacin de la cintica de primer orden :
log Ci =
0.5 Ci

k (tf - ti)
2.303

t medio = 0.693
k
La vida media de una sustancia es independiente de su
concentracin inicial cuando siguen un mecanismo de
primer orden
AMP/2007

 Hidrlisis es la
descomposicin que
sufre una sustancia
por accin del agua
La hidrlisis puede ser
catalizada por iones
H+ o iones OH-

AMP/2007

Sal Base dbil Acido fuerte

B+ +

HOH

BOH + H+

(BOH)(H+) (OH-)
KH =------------------------(OH-)
(B+)
KH= Kw/Kb
SAL Acido dbil Base fuerte
A- + HOH
HA + OH(HA)(OH-) (H+)
KH = ------------------(H+)
(A-)
KH = Kw/Ka
AMP/2007

Sal de cido dbil base dbil

B+ + A - + HOH

BOH + HA

(BOH)(HA) (H+)(OH-)
KH =------------------------(B+)(OH-) (H+)(OH-)
KH= Kw/KaKb

AMP/2007

La hidrlisis influye en la
performance de un Agroqumico
Los principales factores que influyen en
la hidrlisis son :
pH
temperatura
catalizadores
Cerca del 90% de los pesticidas se pueden
degradan por hidrlisis alcalina. Ejemplo
Clorpirifos, piretrodes Por hidrlisis cida
otro importante grupo por ejemplo las
sulfonilureas, diazinon
AMP/2007

Activo
Clorpirifos
Cipermetrina
Diazinon
Diclorvos
Malation
Metsulfuron

t medio

pH

9hrs
20 das
11.8 hrs
2 das
19 hrs
22 das

8.5
9
3.1
9
8.5
5

AMP/2007

Nombre

Vida media en das

Triclopyr

40-48 das

Cypermetrina

45-62 das

Procloraz

5-37 das

Propanil

2-3 das

Carbendazim

8-32 das
AMP/2007

AMP/2007

Reaccin no catalizada
Reaccin catalizada
Complejo
activado

Complejo
activado

E.A

Reactivos

H<0

Energa potencial

Energa potencial

Energa
de activacin

Energa
de activacin

Productos

H>0
Reactivos

Productos

Transcurso de la reaccin

Transcurso de la reaccin

Reaccin exotrmica

Reaccin endotrmica

Los catalizadores cambian la energa de activacin de una determinada reaccin, y por lo

tanto incrementan la velocidad de reaccin
AMP/2007

Los catalizadores
negativos aumentan la
energa de activacin

Energa

Energa
de activacin
E.A

Complejo
activado

Energa

Complejo
activado

E.A sin catalizador

E.A con catalizador negativo
E.A con catalizador positivo
Los catalizadores
positivos disminuyen
la energa de activacin

Energa
de activacin

E.A

Productos

Reactivos

H>0

H<0
Reactivos

Productos

Transcurso de la reaccin

Transcurso de la reaccin

Reaccin exotrmica

Reaccin endotrmica
AMP/2007

El valor de la energa de activacin se duplica por cada 10 C

que aumenta la temperatura

k = Ae

EA

RT

Ln K = LnA- Ea/RT

K = cte de velocidad R = cte de los gases = 8,31 J/mol

A = constante T = temperatura K
Sabemos que k2 (298 K) = 2 k1 (288 K)

ln k1 = ln A Ea/RT1; ln 2 k1 = ln A Ea/RT2
Sustituyendo R = 8,31 Jmol1 K, T1 = 288 K y
T2 = 298 K y restando :
ln 2 = Ea/ 8,31 Jmol1 298 K ( Ea/ 8,31 Jmol1288
K)
Despejando Ea se obtiene:
Ea = 4.950.000 Joules/mol = 1.184.211 caloras= 1184
Kcal
AMP/2007

 Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes

que tienen la misma frmula molecular, pero diferente
frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas.
Estructural:
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en
la molcula.
Isomera de cadena: Distinta colocacin de algunos tomos en la cadena.
CH -CH -CH -CH Cl
3
2
2
2

CH -CHCl-CH -CH
3
2
3

Isomera de posicin: Distinta posicin del grupo funcional.

CH3-CH2-O-CH2-CH3

CH3-O-CH2-CH2-CH3

Isomera de funcin: Distinto grupo funcional.

CH3-CH2-CHO

CH3-CO-CH3
AMP/2007

 Estereoisomera: Los ismeros se diferencian

por la disposicin tridimensional de los tomos en
la molcula.
Isomera geomtrica o cis-trans: propia de los
compuestos con dobles enlaces.
Isomera ptica: propia de compuestos con
carbonos asimtricos, es decir, con los cuatro
substituyentes diferentes.

AMP/2007

 Isomera Geomtrica es la que se produce por la rigidez de las

molculas y es uno de los tipos de isomera que existen.- Esta
isomera se produce en solo dos tipos de compuestos los que
tienen dobles enlaces y los compuestos cclicos.
H

C
Cl

Cl
C IS

Pto. ebullicin :

Cl
C

Cl
TRANS

60C

48C

AMP/2007

ClC H2

ClC H2

Cl

1,3 dicloropropeno

Cl

H
(Z )

(E )
E

Mezcla

Pto ebullicin C

112

104

108

Presin de vapor
kPa

2,3

3,5

2,03

2,6

1,224

1,217

2,32

2,18

logP
Densidad a 20 C
Solubilidad g/l

AMP/2007

3,7
1,82
1,214
2

C H

C l
Y

H
C

C H

E s t r u c t u r a G e n e r a l P i r e t r o id e
Y y Z : G r u p o s q u e c a m b ia n
AMP/2007

H C CH

H 3 C CH
3
O O
C
Cl
H

C
C

C
H

O
CH

Cl
H

H
C

CH

TRANS

CIS

AMP/2007

Ejemplos de molculas
Otro tipo de isomera es la que se
refiere a la disposicin de los
tomos a la derecha o a la
izquierda
de
un
tomo
de
carbono. Para entender este
concepto es necesario definir lo
que se entiende por Quiralidad.
Objetos son quirales cuando no
pueden ser superpuestos.

H
Cl

CH3

CH3 C
OH

OH

Estas molculas son Quirales

H
Cl

OH

AMP/2007

Cl

CH3

Cl

CH3

OH

Estas no son quirales

En las molculas los carbonos sern

quirales, cuando tengan 4 sustituyentes
distintos, tal como muestra el siguiente
ejemplo :

Br

CH3 C
H
AMP/2007

Cl

Al proyectar esta molcula en forma antes indicada obtenemos :

Br

Br
CH3

Cl

Cl

En el sentido de las manecillas

del reloj = (R)
(R)- 1-bromo - 1- cloro-etano
AMP/2007

CH3

En sentido contrario al de
las manecillas del
reloj = (S)
(S)- 1-bromo-1-cloro-etano

Reglas para determinar el

orden de prioridad
Se basan en el Sistema de Nomenclatura de
Cahn- Ingold- Prelog, estas son :
1.- Si los tomos en cuestin son diferentes, el
orden de secuencia es por el nmero atmico,
recibiendo la prioridad el tomo de mayor nmero
atmico.
F Cl Br I
prioridad creciente

AMP/2007

Reglas para determinar el

orden de prioridad
2.- Si estn presentes dos istopos del
mismo elemento, tiene prioridad el istopo
de masa superior.
1H o H
2H o D
Hidrgeno
Deuterio
prioridad creciente

AMP/2007

Reglas para determinar el

orden de prioridad
3.- Si dos tomos son idnticos,
Tres H : menor prioridad

H
H
H

C
C
C

CH3

C
C

H
H
Dos H y un C

el C da prioridad a
este grupo

AMP/2007

se usan para asignar prioridad los

nmeros atmicos de los tomos
siguientes. Si estos tomos
tambin tienen unidos tomos
idnticos,
se
determina
la
prioridad en el primer punto de
diferencia a lo largo de la cadena.
Tiene prioridad el tomo que tiene
unido un tomo de mayor nmero
atmico.
(No se usan las sumas de los
nmeros atmicos, sino hay que
fijarse nicamente en los tomos
de prioridad superior.

Reglas para determinar el

orden de prioridad
4.- A las estructuras con
tomos unidos por dobles
o triples enlaces se les
asigna una equivalencia
con otras estructuras con
enlaces simples. Cada
tomo unido por un doble
enlace se duplica (o
triplica para los triples
enlaces), como puede
verse en los ejemplos
siguientes

Estructura

Equivalencia para la determinacin

de prioridades

O
R

N
R

AMP/2007

N
C

Reglas para determinar el

orden de prioridad

Por ejemplo :

Br

C
CH3

AMP/2007

Cl

Reglas para determinar el

orden de prioridad
Al proyectar esta molcula en forma antes indicada obtenemos :

Br

Br
CH3

Cl

Cl

En el sentido de las manecillas

del reloj = (R)
(R)- 1-bromo - 1- cloro-etano

AMP/2007

CH3

En sentido contrario al de
las manecillas del
reloj = (S)
(S)- 1-bromo-1-cloro-etano

Reglas para determinar el

orden de prioridad
Se dice que se tiene una
mezcla racmica, cuando se
tienen mezclas iguales de
ismeros R e ismero S. En
los piretroides normalmente
tenemos
dos
carbones
quirales el 1 y el 3, por lo
tanto es normal encontrar
frmulas escritas diciendo
(1SR, 3RS; 1RS, 3SR) como
lo mostramos en la figura.

Cl

C
Cl

AMP/2007

CH1

CH3
2

CH3

CO.OR

 Se dice que se tiene una

mezcla racmica, cuando se
tienen mezclas iguales de
ismeros R e ismero S. En
los piretrodes normalmente
tenemos
dos
carbones
quirales el 1 y el 3, por lo
tanto es normal encontrar
frmulas escritas diciendo
(1SR, 3RS; 1RS, 3SR) como
lo mostramos en la figura.

Cl

C
Cl

AMP/2007

CH1

CH3
2

CH3

CO.OR

FIN MODULO 1
Angel.martinez@anasac.cl

AMP/2007