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Cetonas e Aldedos
Os compostos carbonilados (que contm o grupamento carbonila),
podem ser divididos em duas principais classes quanto a reatividade. Isto
ocorre porque a natureza dos grupos ligados a grupo acila influencia
fortemente sua reatividade.
O
C
Grupo
Carbonila
O
C
Ar
O
C
Grupos Acila
O
O 118,60
121,40
121,40
123,90
C
C
H3C
CH3
H
H3C
117,50
Acetaldeido
117,20
Acetona
ou
- Efeito eletrnico.
Atravs de Hiperconjugao (efeito indutivo), os grupos alquila doam eltrons
a carbonila e diminuem sua eletrofilicidade.
3. Formao de Cianohidrinas
A reao com cianeto de sdio leva a cianohidrinas e geralmente
ocorre em meio cido. O nuclefilo o carbono do on cianeto, que adicionase na carbonila.
H3C
H
H
lcool Primrio
H3C
Aldeido
O
H3C
OH
NaBH4
CH3
Cetona
OH
NaBH4
H3C
CH3
H
lcool Secundrio
de
fenil
magnsio
(PhMgBr)
podem
ser
encontrados
comercialmente.
chamados HemiCetais.
8. Formao de Acetais
Na tentativa de formar hemiacetais em meio cido, pode ocorrer a
formao de acetais. O OH em meio cido vira um bom GA (eliminao de
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OBS: Aminas tercirias no levam a produto estvel, pois teriam o
nitrognio protonado (o que um bom GA) e levam somente a formao de
espcies transitrias.
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Reduo
propanal
em
qumica
orgnica
corresponde,
normalmente,
1-propanol
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OBS: para que a oxidao de um lcool 1ario pare no aldedo, preciso usar
um reagente de oxidao brando como o PCC. A utilizao de outros
agentes de oxidao, como CrO3, KMnO4, K2Cr2O7 leva formao do cido
carboxlico, pois so oxidantes mais fortes.
OBS: qualquer agente oxidante pode ser usado para oxidar um lcool 2ario a
uma cetona, tanto um mais fraco como o PCC, quanto um mais forte como o
CrO3, K2Cr2O7, KMnO4.
lcoois 3arios no so oxidados!!
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