UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD MULTIDICIPLINARIA DE ORIENTE

DEPARTAMENTO DE MEDICINA.
SECCIN DE QUMICA

CARRERA:
DOCTORADO EN MEDICINA

ASIGNATURA:
QUIMICA ORGANICA
DOCENTE:
LIC. ABEL MARTNEZ LOPEZ
INSTRUCTORA:
LICDA. MARINA RAMIREZ RAMOS
DA: SBADO

HORA: 10AM 12MD

GRUPO DE LABORATORIO 09
N

Apellidos/Nombre

CARNET

GT

1.

Gutirrez Escobar, Flor Melissa

GE12005

01

2.

Segovia Espinoza, Cristian Hernn

SE13005

01

3.

Villatoro Flores, Susana Rosibel

VF13001

01

CIUDAD UNIVERSITARIA ORIENAL, 07 DE OCTUBRE DEL 2013.

1. INTRODUCCION

En esta Esta prctica se presenta la aplicacin de algunas reacciones

con las cuales se pueden diferenciar los alcoholes y fenoles de cualquier
otro grupo funcional
Y a la vez se observ su reactividad dependiendo al tipo que
corresponda, si es un alcohol primario, secundario, o terciario. Para ello
se aplicaron pruebas de solubilidad y la reaccin con sodio metlico, y
prueba

de

oxidacin.

2. OBJETIVOS
Utilizando diferentes tipos de alcoholes comprobar la solubilidad de ello
y obtener sus propias conclusiones.
Comprobar usando alcoholes los 2os y 3os la variacin de reactividad
frente al sodio metlico (como cidos) y frente al Reactivo de Lucas
(como bases).

Comprobar la reactividad de los alcoholes primarios, secundarios,

terciarios, frente al permanganato de potasio.

Empleando el benceno y el fenol, hacindolos reaccionar por separados

con bromo, observar la diferencia en reactividades, influencia por la
presencia del grupo OH.
Mediante una reaccin de neutralizacin con base, comprobar la acidez
del fenol.
Efectuar la reaccin de formacin de un complejo coloreado
caracterstico del fenol frente al tricloruro de hierro.

3. ANALISIS Y RESULTADO
A. PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES R-OH
SOLUBILIDAD EN H2O

N
TUB
O

Solvente

Alcoholes soluto

Solubilidad
(soluble,
parcialmente
soluble o
insoluble)

1 ml de
H2O

10 gotas de CH3-CH2OH

Si es Soluble

1 ml de
H2O

10 gotas de CH3-CH2-CH2- CH2OH

Si es Soluble

1 ml de
H2O

10 gotas de CH3-CH2-CHCH3
OH

Si es Soluble

1 ml de
H2O

10 gotas de CH3-CH-CH2- CH2OH

CH3

Si es Soluble

1 ml de
H2O

CH3
10 gotas de CH3-C- CH3
OH

Si es Soluble

1 ml de
H2O

10 gotas de CH3-CH2-CH2- CH2CH2-OH

Insoluble

CONCLUSIONES:
Como sabemos que la solubilidad de los alcoholes disminuye al
aumentar la cadena carbonada. En este caso la solubilidad de los

alcoholes (Etlico, n-butlico, Secbutilico que no se utiliz, isobutilico,

terbutilico y n-amlico) utilizados disminuy ya que su cadena
carbonada iba aumentando.
2. REACCIN DE ACIDEZ CON SODIO METLICO Na
N
TUB
O

Alcoholes

1
1 ml de CH3-OH

Na

observaciones

1 trocito de
Na

Si reaccin y
rpido.

2
1 ml
CH3

de

CH3-CH2-CH-

1 trocito de
Na

O
H
3

1 ml de CH3-CH2-CH2CH2-OH

1 trocito de
Na

CH3
1 ml de CH3-C- CH3
OH

1 trocito de
Na

Si reacciono
pero
con
menor
rapidez.
Si reacciono
pero
parcialmente
lento.
Si
reacciono
pero
muy
lento.

Escriba las ecuaciones de las reacciones:

Para los alcoholes como cidos para este caso su formal general es
ROH + Na

+
Na
R
+
O

1
2

H2

A continuacin se presentan las reacciones correspondientes en el

mismo orden que el cuadro anterior a los alcoholes utilizados:
1. CH3-OH + Na

+
Na
CH3O

1
+ 2

H2

2. CH3-CH2-CH- CH3 + Na
1
H2
2

CH3-CH2-CH- CH3+

OH
+
Na
O
3. CH3-CH2-CH2- CH2-OH + Na
+
Na + 1
2
O

CH3
4. CH3-C- CH3
1
H2
2

CH 3-CH2-CH2- CH2

H2

+ Na

OH

CH 3
CH3-C- CH3

+
Na
O

CONCLUSIONES:

Como sabemos que el grupo funcional de los alcoholes (OH) es el

responsable de las propiedades qumicas de dichos alcoholes; donde
este grupo hidroxilo puede reaccionar de dos formas en este caso
Rompiendo el enlace CO-H, liberando un protn de hidrgeno o
hidrogeno en forma gaseosa es decir

Cuando los alcoholes

reaccionan con un metal (en este caso con SODIO METALICO) se

comportan como cidos formando una sal ms desprendimiento de
gas hidrogeno.

3. REACCIN DE BASICIDAD CON EL REACTIVO DE LUCAS HCl/

ZnCl2

Tubo

Alcoholes

1 ml de CH3-CH2-CH2- CH2OH

1 ml
HCl/
ZnCl
2

observacione
s

1 ml
HCl/Z
nCl2

su reaccin
es lenta

1 ml

Su reaccin

Tiempo que
tardan en RX

Los
Alcoholes
primarios
reaccionan muy
lentamente.
Con un alcohol
primario,
la
reaccin
puede
tomar
treinta
minutos o varios
das.
Los
Alcoholes

1 ml de CH3-CH2-CH- CH3
OH

CH3
1 ml de CH3-C- CH3
OH

Los

HCl/Z
nCl2

1 ml
HCl/Z
nCl2

se tardo

Su reaccin
fue casi
instantnea

secundarios
tardan
ms
tempo
en
reaccionar, entre
5 y 20 minutos.
Los
Alcoholes
terciarios
reaccionan
casi
inmediatamente.

Escriba las ecuaciones de las reacciones:

Para los alcoholes como bases para este caso su formal general es:
ROH + HCL/ZnCl2

RCl +H2O

A continuacin se presentan las reacciones correspondientes en el

mismo orden que el cuadro anterior a los alcoholes utilizados en la
reacciones de basicidad con la prueba de Lucas. :
1. CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -OH + HCl/ZnCl2

CH3 -CH2 -CH2

-CH2-Cl + H 2 O

2. CH3 -CH2 -CH -CH3 + HCl/ZnCl2

-CH -CH3

CH3 -CH2

H2 O

OH
Cl

CH3
CH3
CH3-C CH3 + HCl/ZnCl2

3.
+

CH3 C-CH3

H2 O

OH
Cl

CONCLUSIONES:
Los alcoholes como bases tiene un orden de reactividad la cual se
presenta de la siguiente forma: 3>2>1> CH3-OH por lo que
mediante la prueba de Lucas pudimos comprobar que reacciona con
los alcoholes primario y secundario y terciarios con velocidad de
reaccin bastante predecibles (diferente tiempo de reaccin).

4. Reaccin de Oxidacin con KMnO4.

TUBO
N

KMNO

ALCOHOLES

1 ml de CH3 -CH2 -CH2 -CH2

-OH
1

OBSERVACIONES

1ml de
KMnO4

1ml de
KMnO4

1 ml de CH3 -CH2 -CH -CH3

El alcohol primario
frente al KMnO4 si
se oxidan formando
como evidencia un
precipitado
color
caf.
Y
forman
aldehdos o cidos
carboxlicos.
.
Los
alcoholes
secundarios si se

OH

1 ml de
3

1ml de

CH3
CH 3-C CH3

KMnO4

OH

oxidaron de igual
manera
ante
el
pergamandato
formando cetonas.
NO
RX
los
Alcoholes terciarios
no reaccionan o no
se oxidan

Escribir las Reacciones de Oxidacin con KMnO4.

CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -OH + KMnO4

+KOH+MnO2

CH3 -CH2 -CH2-COOH

H2 O

La evidencia es la formacin de un precipitado de color caf.

O
CH3 -CH2 -CH -CH3 + KMnO4
+KOH+

H2 O

CH3 -CH2 -CH -CH3 ++MnO2

OH

La evidencia que presenta es la formacin de un precipitado de color

caf.

CH3
CH3-C CH3 + KMnO4
OH

NO se oxida.

No Rx.

CONCLUSION:

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan frente a oxidantes

fuertes como el KMnO4 formando aldehdos o cidos carboxlicos y
cetonas Formando un precipitado de color caf al reaccionar como
evidencia. Los alcoholes terciarios no se oxidan debido a que en su
estructura no poseen hidrgenos cidos. Por lo tanto un alcohol
terciario no reacciona frene a KMnO4.

PARTE II. PROPIEDADES DEL FENOL.

Tubo
N

Compuesto
Aromtico

Reactivo

5 gotas de
-OH

10 gotas de
Br2/H2O

10 gotas de
C6H6

10 gotas de
Br2/H2O

Velocidad de
Reaccin

Observaciones

Rpida

Se observ que
la reaccin fue
muy rpida.

Lenta

La reaccin del
benceno con el
Bromo
ocurre
ms
lenta
comparada con la
del Fenol.

1. Reaccin de sustitucin aromtica Electrofilica (S.A.E)

Escriba las Ecuaciones de las Reacciones.

CONCLUSION:

Como sabemos que aparte de La acidez como propiedad notable de un

fenol, la reactividad elevada de su aillo que posee ante la sustitucin
aromtica electrofilica, que se debe al grupo OH que es un activante fuerte
y esto hace que la sustitucin en el fenol ocurra ms fcilmente que en el
benceno y en este caso la rpida reaccin del fenol con el Bromo, la que
ocurre en ausencia de un catalizador.

2. Reaccin de Acidez Neutralizacin de una base.

Tubo
N

Reacti
vo

Indicad
or

Compuest
o
aromtica

Observacion
es

0.5 ml
de
NaOH

Fenolftale
na

OH-
gotas a
gota

Se Neutralizo
el color
violeta

Cuntas gotas utiliz?

Se agregaron 32 gotas para neutralizar y/o se observ la decoloracin

de la solucin bsica
Escriba la ecuacin de la reaccin:

CONCLUSIONES:
Los Fenoles son compuestos de Formula general ArOH y ellos se diferencian
de los alcoholes por tener el grupo OH unido directamente a un anillo
aromtico y el hidrogeno del grupo OH en los fenoles es ms acido que el
hidrogeno de los alcoholes. Por ello es que los fenoles reaccionan con el sodio
metlico obtenindose como producto el Fenxido de sodio.

3. Reaccin con Tricloruro de Hierro FeCl3

Tub
o

Compuesto
orgnico
1 ml
de
-OH

Reacti
vo
1o2
gotas
FeCl3

Observacio
nes
Se observ la
formacin
de
un complejo de
color violeta.

2
1 ml
de
-CH3
3
1 ml de
CH-CHOH32

1o2
gotas
FeCl3
1o2
gotas
FeCl3

No RX
No RX

Escriba las ecuaciones de las

reacciones:

CONCLUSIONES:
Los FAENOLES presentan una reaccin caracterstica muy importante ya
que atra vez de ella pudo identificarse un fenol de otro compuesto, esta
reaccin la efectu con el reactivo tricloruro de hierro donde se produce un
complejo color violeta.