REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPU LAR PARA LA EDUCACIN

UNIVERSITARIA
INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGA DE CABIMAS

REALIZADO POR:

Barboza, Alfredo
C.I. 17.189.482
Barrios Jaikel
Jaller, ngel
C.I. 25.173.429
Lugo, Mayolis
C.I. 13.361.526
Parra Renwill
C.I. 19.328.060
Reyes Narciso
C.I. 20.743.680
Ros Mara
C.I. 23.467.343
Romero Nagcy
Seccin 03
Pnf. Procesos Qumicos
Cabimas, Junio de 2015

INTRODUCCION

La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia

principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos
los compuestos que contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los
carbonatos, los carburos metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El
conocimiento y la utilizacin de los compuestos Orgnicos se confunden con
el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos
de plantas y animales podan causar la muerte o aliviar enfermedades, eran
utilizados desde tiempos remotos.

Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos

sus caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias
especficas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las
sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno,
pero la forma en que estn enlazado estos elementos puede dar origen a
distintos compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales.

En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos, dando sus

principales caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones,
y la aplicacin en la Industria.

LOS ALDEHIDOS

Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan

el grupo funcional carbonilo

dentro de la estructura de la molcula,

acoplado a por lo menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos

o aromticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a
un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

Aldehido aliftico

El

primer

miembro

el

formaldehdo

Aldehido aromtico

de

la

clase

de

(CH2O),

es

nico

el

los

aldehdos
que

posee

alifticos
dos

es

tomos

de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que

tenga ciertas caractersticas que lo distinguen del resto de la clase.

El segundo miembro se llamaacetaldehdo (CH3CHO) de estructura.

En los aldehdos aromticos el primer miembro es el benzaldehdo, con un

anillo bencnico acoplado al grupo carbonilo.

FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ALDEHDOS.

Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante

carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante
principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural.

Probablemente desde el punto de vista industrial el ms importante de los

aldehdos sea el formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente txico,
que se usa en grandes cantidades para la produccin de plsticos
termoestables como la bakelita.

La solucin acuosa de formaldehdo se conoce como formol o formalina y se

usa ampliamente como desinfectante, en la industria textil y como preservador
de tejidos a la descomposicin.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALDEHDOS.

Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante,

fcilmente distinguible por los seres humanos.

El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, ms alto que el de

los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo
contrario para el caso de los alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso
molecular 44 tiene un punto de ebullicin de 21C, mientras que el etanol de
peso 46 hierve a 78C.

La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena,

hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede
en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la

insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la

estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALDEHDOS.

El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una

amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la qumica de
los aldehdos un tema extenso y complejo.

Reduccin a alcoholes.
Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el doble
enlace carbono=oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo de
hidrgeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo tpico
de los alcoholes.

Reduccin a hidrocarburos

Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos

reactivos y en presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el
acetaldehdo se trata con hidrazina como agente reductor y etxido
de sodio como catalizador. El resultado de la reaccin produce una mezcla de
etano, agua y nitrgeno.

Polimerizacin
Los primeros aldehdos de la clase tienen una marcada tendencia
a polimerizar. El formaldehdo por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a
temperatura ligeramente superior a la de congelacin (-92C).

Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al 37% de formaldehdo en

agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polmero slido
que se conoce como parafolmaldehdo. Si se calienta el parafolmaldehdo se
vuelve a producir el formaldehdo en forma gaseosa.

Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehdo o

acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico.
Reacciones de adicin
Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se rompe
la estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la
molcula para la formacin de un nuevo compuesto.

REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS

Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se disminuyan en presencia

de una base dando el alcohol y el cido carboxlico correspondiente:

2 C6H5 C6H5 + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin

exotrmica que a menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros

aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que
oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.

Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia

de catalizadores cidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden

obtener acetales por condensacin. Como la reaccin es reversible y los
aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se
utiliza para la proteccin del grupo funcional.

SINTESIS

Formacin de un aldehdo a partir de la oxidacin de alcohol primario.

Por oxidacin de alcoholes primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios.

Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida
de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr

en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+

(de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se
emplea

dimetilsulfxido,

(DMSO),

dicloruro

de

oxalilo,

(CO)

2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Por carbonilacin.

Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum)

Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres,

halogenuros de alquilo)

USOS

Los

aldehdos

se

utilizan

principalmente

para

la

fabricacin

de resinas, plsticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.

Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes

variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo
existe

en

una

forma

abierta

que

presenta

un

grupo

aldehdo.

El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree

responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohlicas.

El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas

composiciones de productos cosmticos. Sin embargo esta aplicacin debe
ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de
numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la melamina, etc.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS

Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En

ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga
que contenga al grupo carbonilo. La terminacin -o de los hidrocarburos se
reemplaza por -al para indicar un aldehdo.
Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena
carbonada lineal ms larga que contienen al grupo carbonilo por la terminacin
-ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehdos comunes.

Frmula condensada
Aldehdo
HCHO
CH3CHO
CH3CH2CHO
CH3CH2CH2CHO
C6H5CHO

Nombre segn IUPAC

Nombre comn

Metanal
Etanal
Propanal
Butanal
Benzaldehdo

Formaldehdo
Acetaldehdo
Propionaldehdo
Butiraldehdo
Benzaldehdo

En conclusin que son los Aldehidos:

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.

Como se nombran sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que
proceden, pero con la terminacin "-al".

butanal
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".

butanodial

Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo

principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

cido 3-formilpentanodioico
Para nombrar un aldehdo se debe considerar lo siguiente:

Numerar la cadena carbonada ms extensa del compuesto.

Ubicar las posiciones de los radicales.

Considerando la tabla anexa, especifique el nombre del alcano.

Para finalizar, se cambia la terminacin ano del alcano por el sufijo al.

1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec

EJEMPLOS

etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial

CONCLUSIN.

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono

carbonlico de un aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO),
pero el carbono carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El
formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3)
es la cetona ms simple.

Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn

influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos
y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos
compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes
alcanos, pero ms bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y
las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular
son totalmente solubles en agua.

Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes

primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son
ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo
puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas
son resistentes a una oxidacin posterior.

Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos

industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado
formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El
benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes.

BIBLIOGRAFA.

Enciclopedia NORMA.
Editorial Norma.
Autor: Francisco Villegas Posada.
Libro de Qumica Orgnica, Universidad de Chile.
Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
Qumica Orgnica, Serie Schaum.
Editorial Mc-Graw Hill
Autor: Schaum.
Qumica Orgnica, Universidad de Concepcin.
Autor: Guillermo Saavedra.