ALKOHOL DAN FENOL

08 OKTOBER 2014
LOLA MUSTAPALOKA
1113016200049
ABSTRAK
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui sifat alkohol primer,
sekunder dan tersier serta mengetahui perbedaan antara alkohol dan fenol. Metode
yang digunakan pada percobaan ini adalah metode reaksi basah. Hasil dari percobaan
ini menunjukan bahwa urutan kereaktifan alkohol adalah alkohol tersier > alkohol
sekunder > alkohol primer dan alkohol primer dapat dioksidasi menjadi asam
karboksilat, alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol
tersier tidak dapat dioksidasi. Fenol lebih asam dibandingkan alkohol. Uji FeCl3
membentuk larutan ungu pada senyawa fenol. Dan alkohol lebih polar dibandingkan
fenol.
Kata kunci: fenol, alkohol, kereaktifan, kelarutan, dan kepolaran.

PENDAHULUAN
Alkohol adalah senyawa yang molekulnya memiliki suatu gugus hidroksil, yang
terikat pada suatu atom karbon jenuh. Alkohol dibagi dalam tiga golongan:
Alkohol primer (1)
Alkohol sekunder (2)
Alkohol tersier (3)
Penggolongan didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung
mengikat gugus hidroksil.
1. Jika atom tersebut mengikat satu atom karbon lain, maka disebut karbon primer dan
alkoholnya disebut alkohol primer.
2. Jika karbon yang mengikat gugus OH juga mengikat dua atom karbon lain, maka
disebut karbon sekunder dan alkoholnya disebut alkohol sekunder.
3. Jika karbon yang mengikat gugus OH juga mengikat tiga atom karbon lain, maka
disebut karbon tersier dan alkoholnya disebut alkohol tersier. (Azizah, 2013)

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil halida
padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan oleh ikatan
hidrogen antara alkohol dan air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob
(hydrophobic) yakni menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon
ini akan makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bila rantai hidrokarbon cukup
panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus
hidroksil. Alkohol berkarbon tiga, 1 dan 2-propanol, bercampur (miscible) dengan air,
sedangkan hanya 8,3 gram 1-butanol larut dalam 100 gram air. Percabangan
meningkatkan kelarutan dalam air. Meskipun 1-butanol hanya sedikit larut, t-butil
alkohol, (CH3)3COH, dapat campur dengan air. Ini disebabkan oleh lebih kompak dan
kurang hidrofobnya gugus t-butil, dibandingkan dengan gugus n-butil. Bertambah
banyaknya gugus OH juga menaikkan hidrofilitas dan kelarutan. (Fessenden, 1986 :
260-262)
Alkohol merupakan asam yang sangat lemah; alkohol tidak bereaksi dengan
basa kuat seperti NaOH. Logam alkali bereaksi dengan alkohol menghasilkan hidrogen:
2 CH3OH + 2 Na

2 CH3ONa + H2

Kebanyakan alkoholkhususnya yang mempunyai massa molar rendahsangat mudah

terbakar. (Chang, 2005 : 351)
Fenol merupakan senyawa dengan gugus OH yang terikat langsung pada cincin
aromatik. Senyawa fenol banyak terdapat di alam dan merupakan intermediet bagi
industri untuk berbagai macam produk seperti adhesif dan antiseptik. Fenol sendiri
dapat dipakai sebagai desinfektan dan diperoleh dari tar-batubara. Beberapa contoh
fenol adalah: metil salisilat, didapat dari pohon menjalar di Amerika Serikat; tirosin,
asam amino yang terdapat pada protein; eugenol, terdapat dalam minyak dari daun
cengkeh; dan thymol (timol), terdapat dalam tyhme.
Rumus umum fenol adalah ArOH, dimana Ar adalah fenil atau fenil tersubstitusi
atau gugus fenil lain seperti naptil. Metil fenol sering disebut sebagai kresol.
Kadangkala senyawa fenol dinamakan senyawa hidroksi. Banyak senyawa fenol
menggunakan nama fenol sebagai nama induknya. (Siswoyo, 2009 : 343)
Gugus fenol tersusun atas cincin benzena yang tersubstitusi hidroksil (OH).
Benzena merupakan cincin yang dibentuk oleh enam buah atom karbon yang terikat
secara semi rangkap (terkonjugasi). Secara umum, senyawa fenolik merupakan asam

lemah. Tingkat keasaman fenol (pKa = 10) berada diantara asam karboksilat (pKa = 45) dan alkohol alifatis (rantai lurus) (pKa = 16-19). Meskipun fenol dan alkohol alifatis
sama-sama hanya memiliki satu gugus hidroksil, namun fenol lebih asam dibandingkan
alkohol alifatis. Hal ini karena anion yang terbentuk setelah melepaskan proton pada
fenol lebih stabil jika dibandingkan alkohol alifatis. Kestabilan tersebut disebabkan oleh
terjadinya resonansi sehingga muatan negatif dapat disebar (delokalisasi). (Andarwulan,
2012)

METODOLOGI
Alat dan bahan
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini meliputi kertas pH indikator,
penangas air, penjepit tabung reaksi, pipet tetes, rak tabung reaksi, dan tabung reaksi.
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini meliputi asam kromat,
aquadest, fenol, larutan FeCl3, n-heksana, pereaksi lucas (ZnCl2 + HCl) dan sampel
uji.
Langkah kerja
Untuk uji senyawa alkohol dan fenol dilakukan 5 uji yaitu uji lucas, uji asam
kromat, uji keasaman, uji FeCl3 serta uji kelarutan dari alkohol dan fenol. Pada uji
lucas ada 3 buah sampel yang tidak diketahui jenisnya namun masuk ke dalam
golongan alkohol. Masukan masing-masing 5 tetes sampel ke dalam tabung reaksi
yang berbeda, kemudian tambahkan dengan 2-3 tetes pereaksi lucas. Amati reaksi
yang terjadi, bila tidak terjadi reaksi panaskan sampel dan catat hasil yang terjadi. Uji
asam kromat dilakukan dengan memasukan 3 buah sampel yang termasuk ke dalam
golongan alkohol ke dalam tabung reaksi sebanyak 5 tetes. Kemudian tambahkan 10
tetes aseton dan 2 tetes asam kromat. Lalu kocok sampel dan panaskan di penangas
air pada suhu 60 C selama 5 menit. Amati dan catat reaksi yang terjadi. Uji lucas
dan uji asam kromat dilakukan untuk menentukan jenis alkohol ke dalam alkohol
primer, sekunder atau tersier. Uji keasaman dilakukan dengan memasukan 3 buah
sampel uji dan larutan fenol masing-masing ke dalam tabung reaksi yang berbeda
sebanyak 5 tetes. Kemudian tambahkan aquadest sebanyak 5 tetes. Cek pH masingmasing larutan menggunakan kertas pH indikator. Uji FeCl3 dilakukan dengan
memasukan 3 buah sampel uji dan larutan fenol masing-masing ke dalam tabung

reaksi yang berbeda sebanyak 5 tetes. Kemudian tambahkan 2-3 tetes larutan FeCl3.
Lalu amati dan catat reaksi yang terjadi. Pada uji kelarutan digunakan dua jenis
pelarut, yaitu air dan n-heksana. 10 tetes sampel alkohol dan eter dimasukan ke
dalam 4 tabung reaksi yang berbeda. Kemudian tambahkan air. Amati hasil yang
terjadi. Lakukan sekali lagi hal yang sama, dengan mengganti air dengan n-heksana.
Amati dan catat hasil yang didapatkan.

HASIL DAN PEMBAHASAN

Uji lucas
Sampel

+Pereaksi lucas

Setelah pemanasan

Jenis

Tidak terjadi perubahan

Tidak terjadi perubahan

Alkohol primer

Tidak terjadi perubahan

Reaksi berjalan cepat

Alkohol sekunder

Reaksi cepat, ada

Alkohol tersier

gelembung gas
Uji asam kromat
Sampel

Hasil

Jenis

Larutan hijau pekat

Alkohol primer

Larutan hijau

Alkohol sekunder

Tidak terjadi perubahan

Alkohol tersier

Uji keasaman
Sampel

pH

Fenol

Uji FeCl3
Sampel

Hasil

Tidak terjadi perubahan

Tidak terjadi perubahan

Tidak terjadi perubahan

Fenol

Larutan berwarna ungu

Uji kelarutan
Sampel

+ Air

+ n-heksana

Larut

Tidak larut

Larut

Larut

Larut
Tidak larut

Larut

Fenol

Larut

Pada uji lucas, reaksi yang terjadi ialah antara alkohol dengan hidrogen halida
yang terdapat pada pereaksi lucas (HCl) membentuk alkil halida. ZnCl 2 berguna sebagai
katalis untuk mempercepat reaksi. Secara teori reaktivitas alkohol adalah benzil > 3 >
2 > 1 < metil. Hasil percobaan menunjukan bahwa pada sampel ketiga terjadi reaksi
tanpa perlu adanya pemanasan, sedangkan sampel kedua baru terjadi reaksi setelah
pemanasan dan sampel pertama tidak menunjukan adanya perubahan bahkan setelah
dilakukan pemanasan. Hal ini berarti sampel ketiga yang paling reaktif, dan sampel
pertama yang paling tidak reaktif. Dari kereaktifannya ini maka dapat diketahui bahwa
sampel pertama merupakan alkohol primer, sampel kedua merupakan alkohol sekunder,
dan sampel ketiga merupakan alkohol tersier.
Pada uji dengan asam kromat, reaksi yang terjadi sebenarnya adalah reaksi
oksidasi. Dimana asam kromat bertindak sebagai oksidator. Oksidasi alkohol
mengakibatkan hilangnya satu atau lebih atom hidrogen yang terikat pada atom karbon
yang mempunyai gugus OH. Alkohol primer mempunyai dua atom hidrogen yang
keduanya dilepaskan untuk mengikat oksigen, sehingga alkohol primer akan berubah
menjadi asam karboksilat. Alkohol sekunder hanya mengikat satu atom hidrogen pada
atom karbon yang mempunyai gugus OH sehingga alkohol sekunder hanya dapat
dioksidasi menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier tidak memiliki atom hidrogen pada
atom karbon yang mempunyai gugus OH, sehingga alkohol tersier tidak dapat
dioksidasi. Hal inilah yang menyebabkan pada percobaan hanya alkohol primer dan

sekunder yang menunjukan perubahan warna, sedangkan alkohol tersier tidak

menunjukan reaksi apapun.
Dari hasil uji keasaman, hasil yang diperoleh menunjukan bahwa senyawa fenol
lebih asam dibandingkan senyawa alkohol. Secara teori, fenol memiliki tingkat
keasaman diatas alkohol dan dibawah asam karboksilat. Hal ini karena anion yang
terbentuk setelah melepaskan proton pada fenol lebih stabil jika dibandingkan alkohol.
Kestabilan tersebut disebabkan oleh terjadinya resonansi sehingga muatan negatif dapat
disebar (delokalisasi). Artinya, uji keasaman pada percobaan ini sesuai dengan teori
yang ada.
Uji FeCl3 sebenarnya dilakukan untuk mengidentifikasi apakah suatu sampel
mengandung senyawa fenol atau tidak. Jika sampel positif mengandung fenol, maka
akan terbentuk warna ungu. Sedangkan alkohol tidak akan memberikan perubahan
apapun pada uji ini. Dari hasil percobaan menunjukan pada sampel yang diduga alkohol
tidak memberikan perubahan apapun setelah penambahan FeCl3, sedangkan sampel
fenol setelah penambahan FeCl3 warna larutannya berubah menjadi ungu. Hal ini
menunjukan bahwa hasil dari percobaan yang dilakukan sesuai dengan teori yang ada.
Pada uji kelarutan alkohol dan fenol digunakan 2 pelarut yaitu air dan n-heksana.
Tujuan dari uji kelarutan ini untuk mengetahui sifat kepolaran sampel. Jika sampel larut
dalam air maka termasuk ke dalam senyawa polar. Namun jika sampel larut dalam nheksana, maka sampel termasuk ke dalam senyawa nonpolar. Hal ini dikarenakan
senyawa polar larut dalam pelarut polar, sedangkan senyawa yang nonpolar akan larut
dalam senyawa nonpolar. Secara teori, alkohol merupakan senyawa polar karena dapat
membentuk ikatan hidrogen dengan air. Gugus OH merupakan gugus yang polar,
dimana atom hidrogen berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Sama seperti
alkohol, secara teori fenol dapat larut dalam air dimana kelarutannya (9 gram per 100
gram air), tetapi sebagian besar turunan tidak larut dalam air. Sehingga, alkohol lebih
polar dibandingkan fenol. Hasil percobaan menunjukan bahwa pada uji kelarutan
dengan air, semua sampel yang diduga alkohol larut tetapi fenol tidak larut. Sedangkan
pada uji kelarutan dengan n-heksana, hanya satu sampel satu sampel yang tidak larut
dan sisanya larut. Hal ini tidak sesuai dengan teori, karena seharusnya semua sampel
larut dengan air dan tidak larut dengan n-heksana. Kesalahan ini mungkin terjadi
dikarenakan kesalahan ketika mengamati hasil, praktikan sulit membedakan sampel

yang larut dan yang tidak karut. Karena antara sampel dan pelarut yang digunakan
sama-sama tidak berwarna. Sehingga tidak dapat diamati secara spesifik perubahan
yang terjadi.

KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa:
Urutan kereaktifan alkohol adalah alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol
primer.
Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat, alkohol sekunder dapat
dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
Fenol lebih asam dibandingkan alkohol.
Uji FeCl3 membentuk larutan ungu pada senyawa fenol.
Alkohol lebih polar dibandingkan fenol.

DAFTAR PUSTAKA
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta:
Erlangga
Fessenden, Ralp J dan Joan S Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta:
Erlangga
Siswoyo, Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Andarwulan, Nuri dan RH Fitri Faradilla. 2012. Senyawa Fenolik Pada Beberapa
Sayuran Indogenous dari Indonesia. http://seafast.ipb.ac.id/tpc-project/wpcontent/uploads/2012/03/3-sifat-kimia.pdf [12 Oktober 2014] 06.34
Azizah,

Hasnia.

2013.

Alkohol

dan

Eter.

http://blog.ub.ac.id/hasniaazizah/files/2013/04/KD-II-Meeting-3-TEP-THP.pdf
[12 Oktober 2014] 06.08

LAMPIRAN
Gambar
1. Uji lucas

2. Uji asam kromat

3. Uji keasaman

4. Uji FeCl3

5. Uji kelarutan

POST TEST

1. Gambar struktur dari satu alkohol primer, satu alkohol sekunder dan satu alkohol
tersier dan beri nama yang tepat untuk struktur yang kamu gambar!
2. Jelaskan kenapa banyak alkohol larut dalam air. Bagian apa dari alkohol yang
kelarutannya terbatas dalam air? Bagian apa dari alkohol yang membuat itu larut
dalam air?
3. Deskripsikan perbedaan antara alkohol dan fenol!

Jawab :
1.

2-Butanol
2,2-dimetil-1-propanol

2. Kebanyakan alkohol larut dalam air karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen
dengan air. Bagian dari alkohol yang sukar larut dalam air ialah hidrokarbonnya
(CH3-), dan bagian yang membuatnya larut ialah hidroksilnya (-OH).
3. Perbedaan antara alkohol dan fenol :
Alkohol merupakan senyawa dengan gugus OH yang terikat pada rantai karbon
alifatik, sedangkan fenol merupakan senyawa dengan gugus OH yang terikat
pada rantai karbon aromatik.
Senyawa fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol.
Senyawa alkohol bersifat lebih polar dibandingkan fenol.