E Stereo Qui Mica

fritzchp@hotmail.
com
fchoquesillop@gmail.com
QUIMICA ORGANICA
ESTEREOQUIMICA
FRITZ CHOQUESILLO PEA
2015-II
22/10/2015
Isomera
molculas que poseen la misma frmula
molecular y propiedades distintas: ismeros.
Isomera constitucional
Estereoisomera o Isomera espacial
25/05/2009
fritzchp@hotmail.com
QUIMICA ORGANICA
Q.F. Fritz Choquesillo Pea
22/10/2015
Isomera constitucional.
molculas que presentan este tipo de isomera
se diferencian en la conectividad, tienen los
mismos tomos conectados de forma diferente
(distinta frmula estructural).
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
22/10/2015
oIsomera de cadena u ordenacin.

compuestos que tienen distribuidos los tomos de C
de la molcula de forma diferente.
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
22/10/2015
oIsomera de posicin.
compuestos que teniendo las mismas funciones
qumicas estn enlazadas a tomos de carbono
que tienen localizadores diferentes.
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
22/10/2015
oIsomera de funcin.
La presentan aquellos compuestos que tienen
distinta funcin qumica.
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
22/10/2015
oMetmeros.
Tienen el mismo grupo funcional sustituido de
formas distintas.
25/05/2009
QUIMICA ORGANICA
22/10/2015
ESTEREOQUIMICA
Disposicin relativa de los

tomos de una molcula en
el espacio
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Opsina
11
11
12
12
11-cis-Retinal
Opsina
Rodopsina
Qumica de la visin
11
12
H
9
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10
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11
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12
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Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos
"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos

matutinos. Mi madre tom talidomida dos veces, dos cucharaditas de t en total. La
talidomida fue la causa de mis discapacidades congnitas, por las que he
necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho aos en el
hospital antes de cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que vivan mis padres".
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13
QUIMICA ORGANICA
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25/05/2009
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QUIMICA ORGANICA
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ESTEROSELECTIVIDAD
Sustrato da lugar a cantidades diferentes de productos

estereoismeros
Reaccin estereoselectiva
CH3-CH-CH2-CH3
OH
15
H2SO4
CH2=CH-CH2-CH3 + CH3-CH=CH-CH3
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ESTEREOESPECIFICIDAD
Reaccin conduce a la formacin de un estereoismero

especfico
Reaccin estereoespecfica
H
H
H
+
Br
Br
Br
Br2
Br
H
16
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MODELOS MOLECULARES
Modelos mecnicos. Permiten observacin molecular
Construidos a escala en base a teora del carbono

tetradrico
Guardan relacin de los ngulos de valencia y de

las distancias interatmicas
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Modlos de volmen: indican el tamao real relativo

de los tomos.
Modelos de armazn molecular: indican solo posicin

de ncleos y de sus enlaces
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METANO
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CH4
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ETANO CH3-CH3
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QUIMICA ORGANICA
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Reconocimiento quiral
Reconocimiento molecular de
la epinefrina por un enzima.
Slo el enantimero levgiro
encaja en el sitio activo del
enzima.
La naturaleza puede diferenciar
fcilmente los enantimeros. Los
sitios activos de los enzimas
normalmente se disean para
alojar solamente uno de los
enantimeros con objeto de
formar el complejo enzimasustrato. El otro enantimero no
encajar en el sitio activo del
enzima, por lo que no mostrar
actividad bioqumica.
22
QUIMICA ORGANICA
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Aspartame
OH
O
OH
H
O
SS
N
H
H
NH 2
RR
N
H
O
DULCE
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QUIMICA ORGANICA
AMARGO
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H
NH 2
Etambutol
OH
OH
H
N
H
N
N
H
N
H
OH
OH
SS Tuberculosttico
24
QUIMICA ORGANICA
RR produce ceguera
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Penicilamina
COOH
HOOC
SH
SH
H
H2N
NH2
S antiartrtico
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QUIMICA ORGANICA
R
mutagenico
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Cetamina
NH
HN
Cl
Cl
O
R halucingeno
S anestsico
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QUIMICA ORGANICA
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DOPA
HO
COOH
OH
HOOC
H
H
H2N
HO
L DOPA
parkinson
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NH2
QUIMICA ORGANICA
OH
D-DOPA
granulocitopenia
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Isomera
La isomera se presenta cuando un compuesto posee frmulas moleculares idnticas,
pero diferentes frmulas estructurales o espaciales, cada uno es un ismero y a su
estudio se le conoce como isomera.
Los ismeros se pueden identificar fcilmente, ya que sus estructuras y propiedades
qumicas y fsicas son diferentes.
Las isomeras pueden ser:

Estructural.
Espacial.
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Isomera espacial o esteroisomera

Tienen la misma frmula molecular y estructural, sin embargo, la orientacin de
algunos de sus tomos en el espacio es diferente.
Los esteroismeros se dividen en:
a) Isomera espacial conformacional.
b) Isomera espacial configuracional.
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22/10/2015
Isomera espacial conformacional

Se presenta en molculas en las cuales los tomos se mueven alrededor de sus enlaces.
En cadenas abiertas: movimiento de rotacin.
En anillos: de reflexin.
El ciclohexano origina dos ismeros conformacionales
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22/10/2015
Isomera espacial configuracional

Es caracterstica de compuestos orgnicos con presencia de dobles enlaces o
anillos en su estructura.
La isomera configuracional puede ser:
Geomtrica.
ptica
Ismeros geomtricos cis - trans
Se presenta cuando existe un doble enlace carbono - carbono o un anillo con
sustituyentes iguales.
Las conformaciones que forma son:
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Ismeros pticos
Presentan propiedades fsicas similares (punto de ebullicin y fusin), aunque
posean el mismo nmero de tomos la ubicacin espacial de algn grupo de tomos
del carbono(s) quiral(es) es diferente.
El carbono quiral es aquel que tiene unido cuatro grupos diferentes.
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E Stereo Qui Mica

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FRITZ CHOQUESILLO PEA

oIsomera de cadena u ordenacin.

Disposicin relativa de los

Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos

"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron talidomida contra los mareos

Sustrato da lugar a cantidades diferentes de productos

Reaccin conduce a la formacin de un estereoismero

Modelos mecnicos. Permiten observacin molecular

Construidos a escala en base a teora del carbono

Guardan relacin de los ngulos de valencia y de

Modlos de volmen: indican el tamao real relativo

Modelos de armazn molecular: indican solo posicin

Q.F. Fritz Choquesillo Pea

Q.F. Fritz Choquesillo Pea

Q.F. Fritz Choquesillo Pea

Q.F. Fritz Choquesillo Pea

Las isomeras pueden ser:

Isomera espacial o esteroisomera

Isomera espacial conformacional

El ciclohexano origina dos ismeros conformacionales

Isomera espacial configuracional

El carbono quiral es aquel que tiene unido cuatro grupos diferentes.

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