ING.

Vanessa Mara
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Cuba Tello

DEDICATORIA

CRISTALIZACION DE ACIDOS

INTRODUCCIN
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CRISTALIZACION DE ACIDOS
ACIDO SOLICILICO
La cristalizacin es una tcnica utilizada para la purificacin de sustancias slidas,
basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar los slidos en un
disolvente en caliente que en fro El modo ms frecuente es preparar una
disolucin saturada en caliente del slido a purificar, utilizando un disolvente
adecuado; filtrar para eliminar las impurezas insolubles que se hallen presentes y
dejar que se separe por enfriamiento la sustancia que estaba disuelta, cristalizada
y en un mayor estado de pureza.
El tamao de los cristales obtenidos depender de la velocidad de cristalizacin,
cuanto menor sea, mayores sern los cristales.
Conviene diferenciar entre precipitacin y cristalizacin. La cristalizacin es el
proceso de formar cristales perfectos con el tiempo suficiente. La precipitacin es
un cambio de estado brusco en el que se aglomera la sustancia.
El criterio que se sigue para elegir el disolvente es que la sustancia a purificar sea
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ms soluble en el disolvente en caliente que en fro. No obstante, la mejor manera
de encontrar un disolvente adecuado consiste en ensayar experimentalmente
distintos disolventes.
El agua es un buen disolvente de compuestos inicos y no inicos, y siempre que
sea posible se utilizar preferentemente sobre cualquier otro disolvente, pues no
es txico, es fcil de manejar y es barato

A veces es necesaria la utilizacin de pares de disolventes miscibles entre si, tales

como etanol - agua, agua - acetona, etc.
La filtracin es un mtodo para separar partculas slidas de un lquido, habiendo dos
formas distintas de filtracin:

Filtracin por gravedad:

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Se realiza a travs de un embudo de vidrio provisto de un filtro de papel,

cnico o de pliegues. El lquido pasa a travs de ellos por efecto de la gravedad,
quedando la parte slida retenida en el filtro.

Si lo que nos interesa es el slido que queda recogido en el filtro es mejor usar el
cnico ya que es ms fcil recoger el slido de ste una vez hecha la filtracin. Si
lo que nos interesa es la parte disuelta, usaremos el de pliegues ya que hay una
mayor superficie de filtracin y porque los pliegues permiten el paso del aire con
ms facilidad debido a los pliegues y esto hace que las presiones dentro y fuera
del matraz se igualen rpidamente.

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OBJETIVO
Objetivo general
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Obtener exitosamente los cristales del material que se desea

sacar para as poder aprender un poco ms acerca de la
cristalizacin del cido saliclico.

Objetivos especficos
Conocer ms acerca de cmo poder obtener cristales del modo qumico y
prctico. Obtener los cristales del cido saliclico, implementando una
separacin por gravedad o decantacin.

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FUNDAMENTO TERICO
ACIDO SALICILICO
El cido acetilsaliclico o AAS (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina),
es un frmaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como
antiinflamatorio, analgsico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirtico
(para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con
riesgo de formacin de trombos sanguneos,1 principalmente individuos que han
tenido un infarto agudo de miocardio).

Caractersticas

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El cido saliclico o salicilato, producto metablico de la aspirina, es un cido

orgnico simple con un pKa de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pKa de 3,5 a
25 C.28 Tanto la aspirina como el salicilato sdico son igualmente efectivos como
antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser ms eficaz como analgsico.22

En la produccin del cido acetilsaliclico, se protona el oxgeno para obtener un

electrfilo ms fuerte. Sntesis del cido acetilsaliclico

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Absorcin
La aspirina tiene muy escasa solubilidad en condiciones de pH bajo, como ocurre
en el estmago, hecho que puede retardar la absorcin de grandes dosis del
medicamento unas 8-24 horas. Todos los salicilatos, incluyendo la aspirina, se
absorben rpidamente por el tracto digestivo a la altura del duodeno y del intestino
delgado, alcanzando la concentracin mxima en el plasma sanguneo al cabo de
1 a 2 horas. Por ser un cido dbil, muy poco queda remanente en forma ionizada
en el estmago despus de la administracin oral del cido saliclico. Debido a su
baja solubilidad, la aspirina se absorbe muy lentamente en casos de sobredosis,
haciendo que las concentraciones plasmticas aumenten de manera continua
hasta 24 horas despus de la ingesta. La biodisponibilidad es muy elevada,
aunque la absorcin tiende a ser afectada por el contenido y el pH del estmago.

Distribucin

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La unin del salicilato a las protenas plasmticas es muy elevada, superior

al 99%, y de dinmica lineal. La saturacin de los sitios de unin en las protenas
plasmticas conduce a una mayor concentracin de salicilatos libres, aumentando
el riesgo de toxicidad. Presenta una amplia distribucin tisular, atravesando las
barreras hematoenceflica y placentaria. La vida media srica es de
aproximadamente 15 minutos. El volumen de distribucin del cido saliclico en el
cuerpo es de 0,10,2 l/kg. Los estados de acidosis tienden a incrementar el
volumen de distribucin porque facilitan la penetracin de los salicilatos a los
tejidos.38

Metabolismo
La aspirina se hidroliza parcialmente a cido saliclico durante el primer paso a
travs del hgado. Este metabolismo heptico est sujeto a mecanismos de
saturacin, por lo que al superarse el umbral, las concentraciones de la aspirina
aumentan de manera desproporcionada en el organismo. Tambin es hidrolizada a
cido actico y salicilato por esterasas en los tejidos y la sangre.

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La aspirina pasa por el hgado, siendo despus absorbida por el torrente
sanguneo ayudando as a calmar el dolor y malestar general. Efectos[editar]

Efectos antiinflamatorios
La aspirina es un inhibidor no selectivo de ambas isoformas de la ciclooxigenasa,
pero el salicilato, el producto metablico normal de la aspirina en el cuerpo, es
menos eficaz en la inhibicin de ambas isoformas. Los salicilatos que no son
acetilados pueden tener funciones en la eliminacin de radicales del oxgeno. La
aspirina inhibe irreversiblemente a la COX-1, modifica la actividad enzimtica de la
COX-2 e inhibe la agregacin plaquetaria, no as las especies no acetiladas del
salicilato.22 Por lo general, la COX-2 produce los prostanoides, la mayora de los
cuales son proinflamatorios. Al ser modificada por la aspirina, la COX-2 produce
en cambio lipoxinas, que tienden a ser antiinflamatorias. Los AINEs ms recientes
se han desarrollado para inhibir la COX-2 solamente y as reducir los efectos
secundarios gastrointestinales de la inhibicin de la COX-1.26
La aspirina tambin interfiere con los mediadores qumicos del sistema calicrenacinina, por lo que inhibe la adherencia de los granulocitos sobre la vasculatura que

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ha sido daada, estabiliza los lisosomas evitando as la liberacin de

mediadores de la inflamacin e inhibe la quimiotaxis de los leucocitos
polimorfonucleares y macrfagos.

Efectos analgsicos
La aspirina es ms eficaz reduciendo el dolor leve o de moderada intensidad por
medio de sus efectos sobre la inflamacin y porque es probable que pueda inhibir
los estmulos del dolor a nivel cerebral subcortical. Es un cido orgnico dbil que
tiene al mismo tiempo una funcin de cido carboxlico y de fenol ya que tambin
se le considera el orto fenol del cido benzoico (su nombre es ortofenometiloico).
Tiene caractersticas antiinflamatorias pero debido a que provoca irritaciones
estomacales no se aplica como tal sino en forma de sus derivados, siendo los ms
conocidos el cido acetilsaliclico ("Aspirina") y el salicilato de metilo (el ster con
el alcohol metlico).

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Efectos antipirticos

La aspirina reduce la fiebre, mientras que su administracin slo afecta

ligeramente a la temperatura normal del cuerpo. Los efectos antipirticos de la
aspirina probablemente estn mediados tanto por la inhibicin de la COX en el
sistema nervioso central como por la inhibicin de la interleucina-1,22 liberada por
los macrfagos durante los episodios de inflamacin.
Se ha demostrado que la aspirina interrumpe la fosforilacin oxidativa en las
mitocondrias de los cartlagos y del hgado al difundir al espacio que est entre las
dos membranas de la mitocondria y actuar como transportador de los protones
requeridos en los procesos de la respiracin celular.41 Con la administracin de
dosis elevadas de aspirina se observa la aparicin de fiebre debido al calor
liberado por la cadena de transporte de electrones que se encuentra en la
membrana interna de las mitocondrias, contrariamente a la accin antipirtica de
la aspirina a dosis teraputicas. Adems, la aspirina induce la formacin de

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radicales de xido ntrico (NO) en el cuerpo, lo cual reduce la adhesin de

los leucocitos, uno de los pasos importantes en la respuesta inmune a infecciones,
aunque an no hay evidencias concluyentes de que la aspirina sea capaz de
combatir una infeccin.42 Datos publicados recientemente sugieren que el cido
saliclico y otros derivados de la aspirina modulan sus acciones de sealizacin
celular por medio del NF-B,43 un complejo de factores de transcripcin que
juegan un papel importante en muchos procesos biolgicos, incluida la
inflamacin.

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PARTE EXPERIMENTAL

Materiales y reactivos

Balanza elctrica
Baln de destilacin
Manguera de goma
Cocinilla elctrica
Vaso de precipitado pequeo
Embudo de vidrio
Pinza

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Papel filtro
cido saliclico
Sal
agua

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DATOS Y RESULTADOS
Procedimiento
Proceso de cmo realizar la cristalizacin del cido saliclico.
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Se pesa el cido saliclico que es igual a 100gr.

Se le aade una pisca de sal.
Se echa el cido mezclado con la sal en un matraz
Luego se aade 10 ml de agua.
Se mezcla hasta que se disuelva bien.
Se coloca en el mechero con el contenido en la cocinilla hasta que el cido
se disuelva por completo.
7. Se pesa 10ml de agua y se le aade ms al matraz con el contenido
8. Luego repetimos el proceso de echar agua hasta llegar a los 130ml.
9. Se aade 21 gotas de agua destilada
10. Luego dejamos que se enfri a temperatura ambiente.
11. Peso del papel filtro es de 1,13g
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12. El papel se dobla en forma de cono o embudo y se pone en el matraz.

13. Luego pasamos a la destilacin y a la obtencin de cristales.
14. Mediante la filtracin por gravedad.
Qu cantidad de cristales se obtiene?
R: la cantidad de aceite obtenida es de casi 3 a 4 partculas de cristales.

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CONCLUSIONES
Esta prctica hemos utilizado: hornos, filtrado a presin, filtrado por
gravedad.
El montaje del equipo de filtrado a presin no ha tenido ningn problema.
Hemos confeccionado filtros tambin seguimos un proceso de
cristalizacin.
Comprobaremos la pureza del cido saliclico que hemos obtenido en la
siguiente prctica en la que veremos su punto de fusin y la compararemos
con la del cido benzoico puro del laboratorio.

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RECOMENDACIONES
Al utilizar los diferentes materiales del laboratorio hay que tener
cuidado porque hay algunos que son frgiles y se pueden romper
con facilidad.
Al finalizar las clases debe lavar cuidadosamente los materiales que
ha utilizado y gurdalos.
Lavarse las manos con abundante agua y jabn.
No comer dentro del laboratorio de qumica orgnica porque hay
sustancias toxicas que son dainas.
Es recomendable usar bata cuando se trabaja con sustancias
qumicas peligrosas.
Si vez algn reactivo o sustancia sin nombre no agares pregntale
al docente encargado talvez pueda ser peligroso.

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BIBLIOGRAFA
QUMICA ORGNICA, Teresita Flores de Labardini, Arcelia Ramrez de
Delgado. Educacin media superior. Editorial Esfinge
Martnez, A. 2009. Cistaliazacion de acidos. Facultad de qumica
farmacutica.Medelln
Ecuador, / ESCUELA SUPERIORPOLITCNICA DE CHIMBORAZO
FACULTAD DE MECNICAESCUELA DE INGENIERA MECNICA. /191.

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ANEXOS
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