Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin

UNIVERSIDAD NACIONAL
MAYOR DE SAN MARCOS
(Universidad del Per, DECANA DE AMRICA)

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Departamento Acadmico de Qumica Bsica y Aplicada
E.A.P. INGENIERA INDUSTRIAL

TEMA

REACCIONES CON HALUROS - PRCTICA N 6

ASIGNATURA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PROFESOR

MG. Q.F. CANALES MARTINEZ, CESAR

HORARIO

SABADO DE 12-14 HORAS - MESA 5

INTEGRANTES

MRQUEZ TINEO, ALEXIS ALDAIR MAGUN

15170027

CASTILLO VASQUEZ, MIGUEL ANGEL

15170008

CODORI LOPEZ, EDUARDO BASILIO

15170180

ALVARADO ZABALETA, JOSE AUGUSTO

15170108

Jardn Botnico, Octubre 2015

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

INTRODUCCIN

El presente informe corresponde a la semana nmero seis, cuyo tema es hidrocarburos:

reacciones de caracterizacin. Uno de los principales objetivos del desarrollo de esta prctica es poder
reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos.
Un hidrocarburo es un compuesto orgnico constituido por tomos de hidrgenos y carbono, en base a
esto existe una clasificacin ms profunda la cual est detallada en este informe.
A continuacin especificaremos las distintas reacciones aplicadas a hidrocarburos para poder
identificarlos. La primera de ellas es la reaccin de halogenacin, la cual mediante una sustitucin
logra adicionar elementos del grupo de los halgenos a una molcula orgnica.
La siguiente es la reaccin de Baeyer, que es como una prueba para identificar la presencia de
insaturaciones causadas por enlaces dobles o triples, ocasiona que el color se desvanezca de rosado a
marrn; la prueba del bromo, muy similiar a esta, tambin puede determinar la presencia de
insaturaciones.
Y por ltimo tenemos la adicin de cidos a hidrocarburos, as podemos diferenciar y distinguir los
tipos de hidrocarburos con sus respectivas propiedades en condiciones ordinarias.

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
MARCO TERICO

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los
enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

HIDROCARBURO ALIFTICO
Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos constituidos por carbono e hidrgeno cuyo
carcter no es aromtico.
ALCANOS (CnH2n+2)
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposicin
tetradrica.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores para los
compuestos lineales pues pueden compactarse ms aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares.
Propiedades qumicas
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad.
No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la
combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin.

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:

AlCl3
CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

ALQUENOS (CnH2n)
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y
estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una
zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms
sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis.
Propiedades fsicas
Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que,
la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades qumicas
Las reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas
dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que
el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms
sustituido.
4

UNMSM
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNMSM
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- u OsO4 que en fro da lugar a un diol y en
caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos.
Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede
obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc.
La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres.

ALQUINOS (CnH2n-2)
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una
hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El
deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a el tengan un carcter
cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una
llama muy caliente (2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms
caractersticas son las de adicin.
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as debido al fuerte aroma que
caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura
cclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromticos.
La estructura del benceno se caracteriza por:

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre los enlaces
simples y los dobles (carbono-carbono).
Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s, pues son derivados monosustituidos, lo
que les hace ser idnticos.
La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre s son iguales en todos los casos. La
distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un doble enlace, que es de
133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
Los tomos de carbono del benceno, poseen una hibridacin sp^2, en tres de los orbitales
atmicos, y estos son usados para poder unirse a los dos tomos de carbono que se encuentren a
su lado, y tambin a un tomo de hidrgeno.
El orbital p (puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado perpendicularmente al plano
del anillo de hexgono, ste se solapa con los dems orbitales tipo p de los carbonos contiguos.
As, los seis electrones deslocalizados formarn lo que se conoce como, nube electrnica (),
que se colocar por encima, y tambin por debajo del plano del anillo.
5

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
La presencia de la nube electrnica de tipo , hace que sean algo ms pequeos los enlaces
simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a los anillos aromticos.

A travs de reacciones de sustitucin, los tomos de hidrgeno del benceno se pueden ver remplazados
por diferentes sustituyentes de gran variedad, pudiendo ser stos, halgenos, grupos alquilo, nitro,
-NO2, y un largo etc.

REACTIVO DE BAEYER
El reactivo de Baeyer, denominado as en honor al qumico orgnico alemn Adolf von Baeyer, es
usado en qumica orgnica como una prueba cualitativa para identificar la presencia de insaturaciones
causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes. La prueba del bromo tambin es capaz
de determinar la presencia de insaturaciones.
El reactivo de Baeyer es una solucin alcalina de permanganato de potasio en solucin bsica, que es
un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC-) en un material
orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn. Los aldehdos y el cido
frmico (y los steres de cido frmico) tambin dan una prueba positiva.

REACCIONES DE HALOGENACIN
La halogenacin es el proceso qumico mediante el cual se adicionan uno o varios tomos de elementos
del grupo de los halgenos (grupo 7 de la tabla peridica) a una molcula orgnica. Una de las
halogenaciones ms simples es la halogenacin de alcanos. En estas reacciones los tomos de
hidrgeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por tomos del grupo de los
halgenos. La reaccin que tiene lugar es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos qumicos. La composicin de la mezcla de productos
vendr dada por la concentracin de los reactivos y otras condiciones del medio de reaccin, por
ejemplo, la temperatura.

UNMSM
UNMSM

I.

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PARTE EXPERIMENTAL

REACCIONES DE HALOGENACIN
Disponer de cuatro tubos de ensayo y numerarlos. A cada uno de ellos agregarles 0,5mL de una
solucin de bromo en tetracloruro de carbono:

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

REACCIN DE BAEYER (Solucin de KMnO4 al 0.5%)

Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5mL de una solucin
acuosa de KMnO4 0,5%.

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

UNMSM
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
UNMSM
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
Disponer de tres tubos de prueba y numerarlos. A cada tubo agregarle 0,5mL de una solucin
acuosa de H2SO4 0,5%.

1. Imagen de la izquierda.- Se le agrega n-hexano al H2SO4 0,5%.

2. Imagen del centro.- Se le agrega cido oleico al H2SO4 0,5%.
3. Imagen de la derecha.- Se le agrega benceno al H2SO4 0,5%.

10

UNMSM
UNMSM
II. CUESTIONARIO

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

1. -Por qu una reaccin de halogenacion en la oscuridad es negativa?

La reaccin de halogenacin se produce entre un compuesto orgnico y un halgeno, principalmente
cloro y bromo. El iodo no reacciona y el flor lo hace de manera incontrolada.
Para que se forme el compuesto halogenado es necesario que primero se forme un radical del halgeno,
este radical es el que ataca directamente a la molcula orgnica, en forma general es:
RH + Cl2 ------> RCl + HCl
este seria la reaccin total, pero la halogenacin se produce en etapas...
Activacin: Cl-Cl ----luz----> Cl + Cl
Ataque: RH + Cl ---> R + HCl
Halogenacin: R + Cl ---> RCl
la etapa de activacin necesita de energa que se llama Energa de Activacin, esa energa se obtiene de
la luz, aunque tambin se podra aportar esta energa en forma de calor...

2.-Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los hidrocarburos

En trminos genricos los hidrocarburos son dos: el gas natural y el petrleo crudo. A partir de ambos
se obtiene una diversidad de productos, principalmente combustibles lquidos y gaseosos (gasolina,
petrleo diesel, kerosene y gas licuado) y materias primas que se ocupan en la industria petroqumica,
tales como etileno, polipropileno, solventes y metanol, entre los ms conocidos.
Tanto el petrleo crudo como el gas natural se extraen de yacimientos ubicados en la tierra y en el mar
y luego son transportados por oleoductos y gasoductos hasta las refineras, en el caso del petrleo, y
hasta plantas de fraccionamiento, en el caso del gas natural

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
CONCLUSIONES

La halogenizacin es un ejemplo tpico de una clase amplia de reacciones orgnicas

conocidas como sustitucin; ha sido substituido un tomo por uno de cloro, bromo (segn la
reactividad del halgeno), y el hidrogeno as reemplazarlo, termina combinado con un segundo
tomo del halgeno usado.

El ensayo de Baeyer permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Los

hidrocarburos insaturado son oxidados por una solucin alcalina de permanganato de potasio,
pero los saturados no. Los hidrocarburos insaturados son ms reactivos.

La reaccin con cido sulfrico (H2SO4) es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos
insaturados de los alcanos y aromticos, ya que estos ltimos no reaccionan frente al reactivo a
temperatura ambiente, mientras que el enlace doble, sufre una rpida adicin de H2SO4.

10

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
ANEXO:
CIENTFICOS

CHINOS

ALEMANES

HALLAN

RESERVA

DE

GAS

METANOCONGELADO EN EL MAR MERIDIONAL

Por: XINHUA (Fecha publicacin:22/07/2004)Regin:Asia Pas/es: China-Alemania. Un

grupo de 26 cientficos chinos y alemanes anunciaron conjuntamente el descubrimiento de ricos
depsitos de metano helado tras una reciente expedicin al Mar Meridional de China. El hidrato
de metano (o hidrato de gas natural) es como un hielo que puede encenderse, es fro y de color
blanco y conocido como 'hielo inflamable', y el 80-99,9 por ciento de este hidrato esmetano.La
sustancia se encuentra normalmente en zonas de estratos permanentemente congelados en las
regiones polares y en sedimentos ocenicos de 400 a 3.000 metros bajo el agua. El nuevo tipo
de energa limpia ha llamado la atencin de los investigadores de todo el mundo, porque slo un
metro cbico de ' hielo inflamable' puede generar 164 metros cbicos de metano.
Los cientficos confan en que China cuenta con reservas masivas del hidrato de gas
natural en la zona del estrato permanentemente congelado de la meseta Qinghai-Tbet y en los
lechos del Mar Meridional de China, Mar Oriental de China y Mar Amarrillo. Dicho grupo de
cientficos realiz su investigacin en el barco alemn 'Sonne', y para descubrir la evidencia de
las reservas de hidrato, utiliz equipos de observacin bentnica, indic el profesor Huang
Yongyang, cientfico jefe chino de este programa de investigacin conjunta.Huang y sus
compaeros descubrieron la zona ms grande de escollos de carbonato del mundo, que son
hidratos de gas natural y que ocupan un rea de 430 kilmetros cuadrados bajo el agua. Los
escollos ms antiguos se formaron hace 45.000 aos y todava contienen gas metano, indicaron
los cientficos, que utilizaron el mtodo de anlisis isotpico. Todava no se conoce si el hidrato
de gas natural puede utilizarse finalmente como una principal fuente de energa porque los
cientficos no dominan la tecnologa al respecto. El metano congelado, cuando llega a la
superficie del mar, se calienta, gasifica y disuelve en el ocano. Por otra parte, los cientficos
sealaron que la excesiva explotacin del hidrato de metano podra afectar al medio ambiente
ocenico y al clima global. China empez a investigar y evaluar sus recursos de hidrato de gas
natural en el Mar Meridional de China en 1999. El resto del programa de cooperacin, de un
ao de duracin, se realizar en los laboratorios.
11

UNMSM
UNMSM

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
Bibliografa

Autino, J. C., Romanelli, G., & Ruiz, D. M. (2013). Introduccin a la Qumica Orgnica. La
Plata: Editorial de la Universidad de La Plata.
Chang, R., & Goldsby, K. (2013). Qumica Undcima edicin. Mxico D.F.: McGRAWHILL/INTERAMERICANA EDITORES, S.A. DE C.V.
Durst, & Gokel. (2007). Qumica orgnica experimental. Barcelona: Revert S.A.
Humanidades, I. d. (2013). Qumica Anlisis de principios y aplicaciones. (A. F. Editores,
Ed.) Lima, Per: Lumbreras Editores.
M.Costa, J. (2005). Diccionario de qumica fsica. Madrid: Diaz de Santos ediciones.

12