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Direccin general de educacin

superior tecnolgica
INSTITUTO TECNOLOGICO DE LERMA

Ingeniera en acuacultura.
3 semestres

Unidad 4
Prctica # 8
Solubilidad de Compuesto Orgnico
Docente: M.C Miguel ngel Ancona Ordaz
Alumno: Jonathan del Jesus Sanchez Lopez
Matricula: 141010085
Campeche, San Francisco de Campeche a
30 de noviembre del 2015

ndice
Introduccin.3
Competencia5
Material y Equipo.5
Metodologa y resultados5
Conclusin..7
Bibliografa..7

Introduccin
2

Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los


compuestos orgnicos. La regla general es que el semejante disuelve al
semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las
sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La disolucin de un
compuesto orgnico en un disolvente, es un proceso en el que las fuerzas
intermoleculares existentes en la sustancia pura, son reemplazadas por fuerzas
que actan entre las molculas del soluto y disolvente. Por consiguiente, las
fuerzas molcula-molcula en el soluto y las fuerzas molcula-disolvente en la
disolucin, est a favor de las ltimas. Algunos compuestos orgnicos se
disuelven fcilmente en agua, pero la mayor parte no lo son. La mayora de los
compuestos orgnicos son solubles en otros compuestos orgnicos llamados
disolventes orgnicos. La solubilidad de un compuesto orgnico puede dar
informacin valiosa respecto a su composicin estructural. De acuerdo a la
solubilidad de los compuestos orgnicos en los disolventes y a la presencia de
elementos distintos de carbono e hidrgeno, estos se clasifican en ocho grupos:
Divisin S1: Compuestos solubles en agua y solubles en ter o benceno. Los
formadores de puente de hidrgeno son los que tienen tomos de N, O y F unidos
al H, y aquellos grupos funcionales con O, N o F. Los compuestos con cadenas
que superan los 5 tomos de carbono no son solubles en esta divisin.
Divisin S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en ter o benceno.
Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares.
Divisin B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2N. Los
compuestos que contienen grupos funcionales bsicos.
Divisin A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5N.
Compuestos que contienen grupos funcionales cidos con pKa menor que 12.
Divisin A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los cidos con
un pKa menor que 6 y los cidos con un pKa mayor que 8 sern insolubles.

Divisin M: Compuestos que contienen nitrgeno o azufre y que han sido


insolubles en agua, HCl y NaOH. Los halgenos pueden estar presentes al igual
que el nitrgeno y el oxgeno.
Divisin N: Compuestos que son solubles en cido sulfrico concentrado y que no
pertenecen a ninguna de las divisiones. No poseen nitrgeno, ni oxgeno, no son
comunes los halgenos.
Divisin I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la
clasificacin y que no contienen nitrgeno o azufre. Hidrocarburos, derivados de
halogenados de hidrocarburos.

Competencia
Determinar la solubilidad de los diferentes compuestos qumicos orgnicos y
clasificarlos.

Material y Equipo
Material
Veinte tubos de ensayo de 13
x 75 mm.
Dos gradillas.
Cinco vasos de precipitado de
100 ml.
Dos pipetas de 10 ml.
Dos gotero
Una balanza

Sustancias
Benceno
Alcohol amlico
cido saliclico
Sacarosa
Acetato de etilo
Anilina
Sulfonamida
acido oxlico
p-cresol
cido ctrico.

Agua destilada
ter
Hidrxido de sodio
Bicarbonato de sodio
cido clorhdrico
cido sulfrico
cido fosfrico

Metodologa y resultados
En un tubo de ensayo (13 x 75 mm) ponga 0.1 g del compuesto slido o 0.1 ml
(use un gotero) si el compuesto es lquido. Aada en pequeas porciones, 3 ml del
disolvente, agitando fuertemente despus de cada adicin. Durante cada
determinacin anote si se desprende calor, gases, cambios de color, formacin de
precipitados, etc. Para considerar a un compuesto como insoluble, no deber
disolverse a temperatura ambiente por un tiempo mximo de 10 minutos.
Una vez clasificado un compuesto en un grupo de solubilidad suspenda la
determinacin. Determine la solubilidad de los siguientes compuestos; anotando
cambios de color, generacin de calor, formacin de precipitados, etc: a) benceno,
b) alcohol amlico, c) cido saliclico, d) sacarosa, e) acetato de etilo, f) anilina, g)

sulfonamida,

h)

cido

oxlico,

i)

p-cresol

j)

cido

ctrico

Resultados
Observamos que el agua con el benceno no se pudo disolver, ya que las
sustancias se separan dentro del tubo y un ligero cambio de color.
El benceno con el cido clorhdrico se disolvi tras un momento de agitarlo.
El cido saliclico con el agua no se disolvi.
El cido saliclico con el cido clorhdrico tampoco se disolvi.
Hasta que por fin el cido saliclico se disolvi tras mezclarlo con el Na OH.
El alcohol amlico con el agua no se disolvi, se separaron las sustancias dentro
del tubito.
Probamos de acuerdo al mapa el mezclar el alcohol amlico con el cido
clorhdrico hasta que por fin se disolvi.

Los resultados de la tabla fueron:


Nombre
Benceno
Alcohol
amlico
Acido
saliclico
Sacarosa
Acetato
de etilo
Anilina
Sulfonam
ida
Acido
Oxlico
P-cresol
cido
Ctrico

Forma
estructural
C6H6

Agu
a
-

C5H11OH

C6H4(OH)COO
H
C6 H12 O6
CH3-COOCH2-CH3
C6H7N

C2H2O4

+
-

+
-

CH3C6H4OH
C3H4OH(COO
H)3

ter

NaO
H

NaHC
O3

H
Cl
+

H2S
O4

H3P
O4

Clasificac
in
B

A2

S1

M
-

I
SI

Conclusin
Hay muchos solventes que nos pueden ayudar en la clasificacin de los
compuestos por solubilidad entre ellos estn los solventes proticos los cuales
poseen tomos disociables, que tienen alta polaridad, en cambio los aproticos no
poseen protones disociables los cuales dificultan la solubilidad ya que al no
disociarse no podr unirse a los tomos o molculas del solvente. Muchos son los
factores que afectan la solubilidad pero hay que tener presentes que estos son los
que nos indican la presencia o identificacin de los compuestos.
Bibliografa
Shriner R. L. (2001) Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos. Limusa
Noriega Editores. Mxico D. F. pp: 75-80.
http://quimicaorganica135lab.blogspot.mx/2011/08/clasificacion-por-solubilidadde_5793.html
http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/AFO/PRACTICA_2_Solubilidad_d
e_compuestos.pdf