SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

PRCTICA No. 1

SUSTITUCIN ELECTROFLICA AROMTICA

SNTESIS DEL m-NITROBENZOATO DE METILO
I.

OBJETIVO

Preparar el m-nitrobenzoato de metilo a partir del benzoato de metilo; purificar y

caracterizar el compuesto obtenido aplicando pruebas de anlisis funcional
orgnico, adems estimar su grado de pureza mediante la determinacin del punto
de fusin.

II.

FUNDAMENTO

Reaccin general:

H 3 O+

COCH3

COCH3

+ HNO 3

+ 2HSO 4 - +

+ 2H 2 SO 4
NO 2

La nitracin del benzonato de metilo es una reaccin tpica de sustitucin

electrfilica aromtica en donde ocurre el proceso ms comn: la sustitucin de un
tomo de hidrgeno por un electrfilo.
La nitracin aromtica se lleva a cabo generalmente utilizando una mezcla de
cido ntrico y cido sulfrico concentrados, aunque esta mezcla de cidos es
demasiado poderosa como agente nitrante para utilizarse con compuestos
aromticos fuertemente activados. Para conseguir la nitracin en condiciones
suaves suele utilizarse cido ntrico en agua o en un disolvente orgnico.
Cualquier grupo unido a un anillo bencnico lo afecta en su reactividad y
determina la orientacin de la sustitucin. Cuando un reactivo electrfilo se une a
un anillo aromtico, el grupo ya enlazado determina lo fcil que ser el ataque, y
donde suceder.
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Cuando un grupo hace que un anillo sea ms reactivo que el benceno, se llama
grupo activante; si produce el resultado contrario, se conoce como grupo
desactivante.
Los grupos donadores de electrones son grupos activantes que orientan a otro y
para en la sustitucin electrfilica aromtica. Los grupos atrayentes de electrones
como por ejemplo -COOR son grupos desactivantes que orientan a meta en la
sustitucin electrfilica aromtica.

II.1 MECANISMO DE REACCIN

La nitracin de un compuesto aromtico es uno de los pasos en la sntesis de un

gran nmero de compuestos. El mecanismo generalmente aceptado para la
nitraccin con una mezcla de cidos sulfrico y ntrico implica la siguiente serie de
reacciones:
Generacin del electrfilio.

HONO 2 + H 2 SO 4

H 2 NO+ 3 + HSO 4 -

H 2 NO+ 3 + H 2 SO 4

NO 2 +

+ H 3 O+

+ HSO 4 -

P
Prroottoonnaacciinn ddeell bbeennzzooaattoo ddee m
meettiilloo

O
C

HSO 4

CH3

C O

CH3

+ H 2 SO 4

O CH3

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S
Suussttiittuucciinn E
Elleeccttrroofflliiccaa A
Arroom
mttiiccaa

HO

CH3

C O

NO 2 +

C OCH3

O 2N
H

HO

C OCH3

O 2N

C O

HSO- 4

CH3

H 2 SO 4

O 2N

III.

MATERIAL Y EQUIPO

Matraz Erlenmeyer de exelo de 50 mL.

Embudo de adicin de 50 mL.
Tubo de salida para gases
Vaso de precipitado de 50 ml.
Vaso de precipitado de 250 ml.
Vaso de precipitado de 400 mL.
Matraz Quitasato
Embudo buchner
Pipeta de 10 mL.
Soporte Universal
Pinzas para soporte
Plancha de agitacin magntica
Barra de agitacin
Esptula
Manguera
Termmetro (-10 C a 260 oC)

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IV.

REACTIVOS

IV.

cido ntrico concentrado

cido Sulfrico concentrado
Benzoato de metilo
Metanol
Hielo

PARTE EXPERIMENTAL
1. Medir con una pipeta 7 mL de cido sulfrico concentrado y transferirlos a
un matraz Erlenmeyer de 2 bocas de 50 mL, colocarlo en un bao de hielo
y mantener la temperatura a 3 0C.
2. Aadir al matraz 3 mL de benzoato de metilo y mantenerlo en bao de
hielo. El matraz an en bao de hielo se coloca sobre la plancha de
calentamiento, manteniendo la agitacin y la temperatura a 3 0C.

3. En un vaso de 50 mL Preparar una mezcla de 3.5 mL de cido sulfrico

concentrado y 2.0 mL de cido ntrico concentrado y enfriar en bao de
hielo. Transferir esta mezcla a un embudo de adicin, el embudo se coloca
arriba del matraz de 50 mL que contiene el benzoato de metilo y cido
sulfrico. (ver figura No. 1)
4. Agregar lentamente durante 80 minutos la mezcla del embudo al matraz,
mantenindolo con agitacin y en bao de hielo, durante el transcurso de la
adicin.
5. Una vez concluida la adicin, el matraz se retira del bao de hielo y se
contina con la agitacin 25 minutos hasta que la mezcla alcance la
temperatura ambiente. Pesar 21 g de hielo picado en un vidrio de reloj y
colocarlos en un vaso de precipitado de 50 mL limpio. Una vez que la
mezcla alcanza la temperatura ambiente sta se transfiere al vaso de
precipitado con hielo.

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2ml
3.5ml
HNO3
H2SO4

67
4 5
8
31
11
9
2

3
2

67
4 5
1

1
0

8
9

Aparato para reaccin con reflujo

FIGURA No. 1

6. Una vez concluida la adicin, el matraz se retira del bao de hielo y se

contina con la agitacin 25 minutos hasta que la mezcla alcance la
temperatura ambiente. Pesar 21 g de hielo picado en un vidrio de reloj y
colocarlos en un vaso de precipitado de 50 mL limpio. Una vez que la
mezcla alcanza la temperatura ambiente sta se transfiere al vaso de
precipitado con hielo.
7. El slido que se forma dentro del vaso de precipitado se filtra por succin
en un matraz Quitasato. Lavar el filtrado dos veces utilizando 5 mL de agua
fro en cada una de las lavadas.
8. Pesar el slido obtenido y recristalizarlo en metanol utilizando carbn
activado
9. Pesar hasta peso constante el producto y determinar el punto de fusin.

Lecturas recomendadas:
Manual de Qumica Orgnica I
Prctica No. 2 y 8: Cristalizacin y Puntos de Fusin y Ebullicin

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VII.

BIBLIOGRAFA

(1) Libro:
Autor:
Editorial:
Lugar:
Ao:
Edicin:

Qumica Orgnica
Morrison, Robert y Boyd, Robert.
Pearson Education
Mxico
1998
Quinta

(2) Libro: Introduction to Organic Laboratory Techniques: A contemporary

Approach
Autor:
Pavia, Donald; Lampman, Gary M; Kriz Jr., George S.
Editorial: Saunders College Publishing
Lugar:
EUA
Ao:
1988
(3) Libro:
Autor:
Editorial:
Lugar:
Ao:

Qumica Orgnica
Domnguez, Jorge A.
C.E.C.S.A.
Mxico
1982

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CUESTIONARIO

1.-Precauciones que deben tomarse en esta prctica.

2.- Cul es la importancia del cido sulfrico en la reaccin?

3.- Qu otro solvente puede ser utilizado para cristalizar producto?

4.- Indicar el mecanismo de la reaccin de nitracin del benceno.

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