IDENTIFICACIN ORGNICA DE LA MUESTRA PROBLEMA

Facultad de Ciencias Bsicas, Programa de Qumica, Universidad Santiago de Cali

RESUMEN
Se analiz una muestra problema mediante pruebas fsicas y qumicas que dictaron a que
corresponda un isopropanol; un alcohol secundario. Se condujo a eso porque la mayora de las
pruebas que se aplicaron correspondieron a la fortaleza que tiene los grupos hidroxilo, ya sean
como cadena funcional o pertenezcan a grupos derivados. Se tuvo en cuenta que pruebas como
tollens o de amidas no surtieran efecto ya que el grupo hidroxilo mantiene una fuerza
intermolecular de puente de hidrogeno no ms fuerte que un grupo amino (-NH) o de interaccin
mayor que la de un grupo carbonilo.
Por otro lado se verifico lo obtenido experimentalmente mediante la medicin cuantitativa de
caractersticas fsicas y qumicas de alcohol isopropilico puro, se obtuvo una veracidad alta
indicando que la muestra problema conduca a la premisa de un alcohol isopropilico puro.
Finalmente se obtuvo que su punto de ebullicin es de 82C con un ndice de refraccin de 1.3744
y un pH de 6.7 indicando la fortaleza del ion hidroxilo en su molcula. Y se encontraron
discrepancias con los datos mismos tomados a uno puro y se explicaron mediante impurezas ms
no errores instrumentales ni de anlisis.

DETECCIN DE OLOR
METODOLOGIA
TABLA 1. Materiales y reactivos usados en la
identificacin de la muestra problema.
MATERIALES
Tubos de ensayo
Gradilla
Goteros
Pipetas graduadas de
5.0 mL y de 10.0 mL
Beakers de 200 mL
Crisol y pinzas para
crisol
Mechero Bunsen
Sistema de destilacin
fraccionada

REACTIVOS
cido sulfrico
(HSO)
cido ntrico (HNO)
Reactivo de Baeyer
(KMnO)

2. PRUEBAS QUIMICAS

PRUEBA DE SODIO METLICO

Reactivo de Tollens
Reactivo de Lucas
Sodio metlico (Na)
Agua destilada
cido clorhdrico
(HCl)

Por otro lado, la identificacin de la muestra

problema tom 2 tipos de pruebas
experimentales generales, las cuales son de
fsicas y qumicas.
1. PRUEBAS FISICAS

Consisti en determinar el olor que emana la

muestra
problema
mediante
un
esparcimiento del olor que libera la matriz
con la mano y a una distancia prudente de la
cara con la muestra, percibir su olor y
relacionarlo con reactivos qumicos usados
en prcticas pasadas.

En un tubo de ensayo se tom 2.0 mL de la

solucin problema y se observ la rapidez de
disolucin del sodio en la muestra.

PRUEBA DE OXIDACIN
REACTIVO BAEYER
Inicialmente se prepar el reactivo Baeyer
mediante la solucin de permanganato de
potasio (KMnO) al 1.0% con carbonato de
sodio (NaCO) al 1.0% en una relacin 2:1.
Al prepararse la solucin de KMnO al 10%,
se forro la mezcla con papel aluminio para
evitar la foto oxidacin del MnO.

Posteriormente, se tom 2.0 mL de la

muestra problema en un tubo de ensayo al
cual se le agrego 3 a 5 gotas del reactivo
Baeyer y se observ cambios fsicos.

PRUEBA DE SULFONACIN
Se coloc en un tubo de ensayo 2.0 mL de
muestra problema y se mezcl con 3.0 mL de
cido
sulfrico
concentrado
(HSO).
Finalmente, se calent la solucin en bao
Mara por 3 a 5 minutos. Se observ
cambios.

PRUEBA DE NITRACIN
Inicialmente se prepar una solucin entre
cido sulfrico y cido ntrico; ambos
concentrados, en un beaker de 50 mL.
Por otro lado, se tom una alcuota de 2.0 mL
de muestra problema, la cual se verti en un
tubo de ensayo y se le agrego 2.0 mL de
solucin de cidos. Se observ reactividad.

PRUEBA DE LUCAS
Inicialmente se prepar el reactivo de Lucas
mediante la adicin de 45.0 mL de cido
clorhdrico (HCl) en porciones a 68 gramos
de cloruro de zinc (ZnCl), los cuales estn
en un beaker de 250 mL. Cuyo sistema debe
mantenerse en un bao de hielo durante la
adicin del cido y en constante agitacin.
Por otro lado, se tom 2.0 mL de muestra
problema que se vertieron en un tubo de
ensayo. A esta muestra se le agrego 2 a 3 mL
de reactivo de Lucas. Se dej reposar y se
observ cambios fsicos.

PRUEBA DE TOLLENS
Inicialmente se prepar el reactivo de Tollens,
el cual consisti en agregar 2 gotas de una
disolucin de NaOH al 5% a 1.0 mL de
disolucin acuosa de AgNO al 5%. Despus
se agreg gota a gota y con agitacin NHOH
2N (normal) hasta disolver el precipitado que
quedo de la disolucin anterior.

Por otro lado, se tom una alcuota de 2.0 mL

de muestra problema, se la verti en un tubo
de ensayo y se le agrego 2.0 mL de reactivo
de Tollens. Se observ reactividad qumica.

PRUEBA DE INFLAMABILIDAD
Se tom una alcuota de 2.0 mL de muestra
problema, se la verti en un crisol. Este crisol
se sobrepuso a un mechero Bunsen
prendido, y con precaucin de observo lo
sucedido.

DETERMINACIN DEL PUNTO DE

EBULLICIN
Inicialmente se mont el equipo de
destilacin fraccionada. Se tom una alcuota
en relacin 1:1 con agua, por tanto se tom
10 mL de muestra problema y se mezcl con
10 mL de HO.
Se agreg perlas de ebullicin al sistema
cerrado con llama controlada, y se determin
que sustancia sale antes o despus del punto
de ebullicin del agua (100C) detectando el
punto de ebullicin de la sustancia saliente.

DETERMINACIN DEL pH.

Primero que todo, se tom una solucin
buffer de pH determinado (pH 4) para calibrar
el pH-metro. Al calibrarse, se tom el pH de
la matriz directamente.

DETERMINACIN DEL INDICE DE

REFRACCIN
Inicialmente, se lava el refractmetro con
agua y se calibra sabiendo que el ndice
terico es 1.0. Y finalmente, se tom una
alcuota de la muestra problema; 1.0 mL, y se
agreg gota a gota en el refractmetro. Se
tom el valor experimental.

HIDRLISIS
AMIDA

BSICA

DE

UNA

Consisti en tomar una alcuota de 2.0 mL de

muestra problema, y se adicion 2.0 mL de
NaOH concentrado. Y se midi su pH.

 HIDRLISIS CIDA DE UNA MIDA

Consisti similar al paso anterior pero se
reemplaz el hidrxido de sodio (NaOH) con
HSO concentrado.

PRUEBA DE SOLUBILIDAD
Consisti en la prueba de solucin entre 2.0
mL de muestra problema en 2.0 mL de agua.
Se observ resultados.
RESULTADOS Y DISCUSION
Inicialmente con la percepcin del
olor se identific como premisa que
la muestra problema era un alcohol.
TABLA 2. Examen preliminar a las pruebas
qumicas.
PRUEBAS FISICAS
Aspecto fsico
Color

RESULTADO
Lquido.
Transparente.

Olor

Fuerte, similar a los

alcoholes.

Ya que la matriz de muestra problema

fsicamente se asemejaba a alcoholes por su
debida tonalidad traslucida y al destaparlo se
sinti un olor fuerte. Lo anterior es debido al
grado de acidez de los alcoholes y este
desciende con respecto a donde vaya
ubicado el grupo hidroxilo (-OH) en la cadena
carbonada. Por ejemplo, los alcoholes
primarios poseen el grupo hidroxilo terminal,
su impedimento estrico es muy pequeo y
por tanto su acidez es grande.

carbono del grupo hidroxilo tiene como

grupos adyacentes dos grupos alquil o aril,
pero por lo general no son suficientemente
electronegativos por tanto su geometra
qumica solo se ve impedida por atracciones
electromagnticas pero el momento dipolar
sigue siendo hacia el oxgeno. Y ya los
terciarios como carbono cuaternario en
cadena carbonada su impedimento esta al
mximo y esto afecta su acidez. La acidez
tiene que ver con el efecto del ataque
nucleofilico, que tan fcil es de atacar para
sobreprotonar. (1)
Por otro lado, se realizaron todas las pruebas
qumicas respectivas a la identificacin del
grupo funcional. Entre muchas de las
pruebas que se aplicaron a la muestra, dos
pruebas estuvieron enfocadas a grupos
carbonilo, tres pruebas se enfocaron en
anillos bencnicos y reconocimiento de
aromticos mono y polisutituidos. Y las
dems a base de grupos hidroxilo. Se
plante, entonces, una premisa clave para el
trabajo la cual fue si se identific fsicamente
y de perspectiva tambin que la muestra
consista en un alcohol, los resultados del
grupo hidroxilo enfticamente eran los
esperados.
En la TABLA 3 se muestra cada uno de los
resultados obtenidos de las pruebas
qumicas. Cabe aclarar que las pruebas
como
determinacin
del
pH
o
determinacin del ndice de refraccin son
pruebas cuantitativas que sern base de
veracidad con datos tericos del grupo
orgnico que ya se hubiese determinado con
las dems pruebas.
TABLA 3. Pruebas qumicas con sus
respectivos resultados a la muestra
problema.
PRUEBA

FIGURA 1. Formacin del ion alcxido para

alcoholes primarios.
Los alcoholes secundarios como el
isopropanol, su acidez es reducida ya que el

Prueba de sodio
metlico (Na)
Prueba de
oxidacin

RESULTADO
La disolucin del cristal de sodio
se
solubilizo
medianamente
rpido.
La prueba de oxidacin dio
positivo.

reactivo Baeyer
(KMnO)
Prueba de
sulfonacin
Prueba de
nitracin

Prueba de
Lucas

Prueba de
Tollens

Prueba de
inflamabilidad

La solucin viro a un caf rojizo.

No hubo separacin de fases.
Resulto una mezcla homognea
turbia.
La prueba indica un ndice de
reactividad muy grande. La
muestra problema es reactiva
frente al cido ntrico caliente.
La solubilidad dio positiva. Pero el
tiempo que tomo la dilucin del
reactivo de Lucas e el alcohol fue
medianamente rpido.
La prueba dio negativa. La
mezcla viro a negro. Es decir la
muestra problema no responde ni
a un aldehdo (no forma espejo
de plata) ni a cetona (no vira a
color purpura).
La muestra es muy inflamable.
Reacciona inmediatamente a
exposicin de calor.

Prueba de
solubilidad en
agua

Es soluble en agua.

Determinacin
del punto de
ebullicin

Se separ del agua antes del

punto de ebullicin del agua
(100C). Se determin un punto
de ebullicin en un rango de 80C
a 82C.

Determinacin
del pH

Se midi un pH de 6.7 por

duplicado.

Determinacin
del ndice de
refraccin

Se determin un
refraccin de 1.3722

ndice

de

Hidrlisis bsica
de una amida

El resultado dio negativo. No

hubo desprendimiento de gas.

Hidrlisis acida
de una amida

Se comprob la acidez de la
muestra problema. Se gener
una solucin homognea con
cido y dio negativo ya que no
hubo precipitado.

dependiendo de la naturaleza de la sustancia

con la que reaccionan. Si un alcohol se hace
reaccionar con una base muy fuerte o con un
metal alcalino capaz de desprotonar el
alcohol, este se comporta como un cido y el
producto que se forma es una sal. (2)

FIGURA 2. Formacin del ion alcxido y del

electrfilo.
Por tanto la solubilidad inmediata y la
medianamente inmediata forma una sal, pero
en casos los alcoholes presentan resistividad
mostrando insolubilidad. Y que, partiendo del
concepto de acidez de los alcoholes, por
estabilidad y por mayor grado de acidez, los
alcoholes
primarios
hacen
solubilizar
inmediatamente el trozo de sodio en una
reaccin de sntesis de haluros de alquilo,
esto mismo sucede para los secundarios
pero en un tiempo ms largo. Los terciarios
por sobre poblamiento de especies
adyacentes necesita de energa para poder
hacer reaccionar el ataque nucleofilico del
sodio al ion alcxido.
Y como la disolucin del cristal fue
medianamente rpido es sensato decir que
es un alcohol secundario. Las dems
pruebas rectifican que es un isopropanol, por
ende la reaccin de este con sodio es:

2C 3 H 7 OH + 2 Na 2 C3 H 7 ONa+ H 2
En donde todos los reactantes son
biomoleculares debido a la valencia del
hidrogeno que se libera a la atmosfera.

PRUEBA DE SODIO METLICO

PRUEBA DE LUCAS
Primeramente, se tuvieron como teora dos
conceptos preliminares: los alcoholes se
comportan como cidos o bases dbiles,

Con esta prueba, se obtuvo que el alcohol

reacciono moderadamente rpido, lo cual es

un indicio de alcohol secundario. Esto se

debe a que el carbocatin que se despeja
con el grupo hidroxilo, tiene una estabilidad
que es repartida entre los iones

Cl

con halogenuros de hidrgeno, debido a que

es una reaccin de tipo SN2, reacciona
rpidamente, la figura 4 muestra las dos
etapas de la reaccin de alcoholes primarios

que
con el

lo rodean. Esta prueba se caracteriza porque

las reacciones llevadas a cabo son de tipo
SN1, debido a que las reacciones no son
concertadas,
es
decir
no
ocurren
rpidamente, adems los nuclefilos que
actan en estas reacciones son muy dbiles.
Cabe recordar que la prueba de Lucas se
caracteriza porque depende de la velocidad
con que reaccionan los alcoholes, los
alcoholes primarios no reaccionan o lo hacen
muy lentamente, los alcoholes secundarios
reaccionan para formar una solucin turbia
formando dos capas, y la velocidad en que lo
hace no es superior a 10 minutos; los
alcoholes terciarios en cambio reaccionan
inmediatamente, y forman al igual que los
secundarios una solucin turbia que es
inmiscible y por lo tanto forma 2 capas.

Br , pero tambin ocurre con el

Cl , y muestra claramente en la segunda

etapa como se forma el ion oxonio con la
adicin de

+
H , y que posteriormente es

desplazado como molcula de agua por el

Br , que en un estado de transicin ataca

por detrs del carbono (tpico de las SN2) y
ocurre la sustitucin bimolecular; cabe
recordar que esta reaccin se puede llevar al
cabo de varias horas y en calentamiento
continuo.

FIGURA 4. Reaccin de SN2 para alcoholes

primarios.
FIGURA 3. Prueba de Lucas en reaccin con
los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.
La figura 3 representa las reacciones de los
diferentes tipos de alcoholes con el reactivo
de Lucas, para el caso de los alcoholes
primarios como se mencion anteriormente
no reaccionan, y si lo hacen toma horas y en
caliente para que ocurra, adems se
caracterizan porque sufren una SN2 a
diferencia de los alcoholes primarios y
secundarios que si sufren SN1; los alcoholes
primarios solo pueden formar carbocationes
primarios inestables y por lo tanto reaccionan

Las reacciones ocurren de manera anloga

para los alcoholes secundarios y terciarios,
pero se diferencias de los primarios, de que
son de tipo SN1, por lo tanto son reacciones
lentas a temperatura ambiente. Como se
mencion anteriormente los alcoholes
secundarios reaccionan lentamente (no
superior a los 10 minutos), los alcoholes
terciarios en cambio reaccionan rpidamente
en menos de 1 minuto, esta reaccin no es
concertada para considerarse una SN2; una
de las posibles razones por la cual no ocurre
la SN2 es debido al impedimento estrtico el
cual es mayor para alcoholes terciarios, el
cual impide que ataque los iones halogenuro
por detrs del carbono.

 PRUEBA DE INFLAMABILIDAD
En la IMAGEN 1 se muestra una de las
cualidades de reaccin de verificacin de
alcoholes. Los grupos hidroxilo mantienen un
momento dipolar estrictamente dirigido al
oxgeno y en aumento de presin y en
contacto con la atmosfera sucede algo similar
al experimento de Gay Lussac acerca de la
relacin de proporcionalidad entre presin y
temperatura. La flama hace que haya presin
entre las molculas de oxigeno atmosfricas
que rodean al grupo hidroxilo, se mueven
tanto que estallan con tanta fuerza en la nube
electrnica de este grupo que en cierto
momento se rompe el enlace y se manifiesta
en una explosin.

Todas estas pruebas tiene que ver con

ataques nucleofilicos en 1 paso. Consistidas
en romper en doble enlace y compensar las
cargas del carbocation con el nucleofilo. Y es
ms reactivo con aromticos porque necesita
catalizadores como el calor para servir de
precursor en las reacciones ya que la
estabilidad del anillo hace que se necesite
ms energa, y en alcoholes los cidos son
muy reactivos ya que catalizan en ion
hidroxilo al estado explosivo. Todas dieron
negativo
frente
a
identificacin
de
aromticos.

IMAGEN 2. Prueba de nitracin de la

muestra problema.
IMAGEN 1. Prueba de inflamabilidad de la
muestra problema.

PRUEBAS
DEL
CARBONILO (TOLLENS)

GRUPO

En esta prueba al agregar el nitrato de plata,

encontr
el
anin
un
impedimento
electronuclear acerca de las fuerzas
intermoleculares de puente de hidrogeno que
tiene el grupo hidroxilo (-OH). En grupo
carbonilo, se forma el carbocation, el ion
nitrato es una base neuclofila que ataca al
carbocation y forma un complejo de plata el
cual sufre un proceso de reduccin a plata
slida y el carbonilo sufre oxidacin. Por
tanto no formo nada ms que una solucin
oscura.

PRUEBAS DE RECONOCIMIENTO
DE
AROMATICOS
(SULFONACIN, NITRACIN Y
AROMATICIDAD)

IMAGEN 3. Prueba de sulfonacin de la

muestra problema.

PRUEBA DE OXIDACIN
Esta reaccin utiliz el reactivo Baeyer usado
para la identificacin de alquenos es decir el
KMnO_4, generalmente las oxidaciones de
los alcoholes en los laboratorios se generan
con cido crmico (una mezcla de NaCrO
con HSO) (FIGURA 6) para obtener cidos
carboxlicos, o con clorocromato de piridinio
(PCC FIGURA 5) para obtener aldehdos,
debido a la presencia del cromo en ambos
reactivos para la oxidacin del alcohol lo

convierte en reactivos muy contaminantes,

por lo cual se emplean otros mtodos de
oxidacin ms compactibles con el medio
ambiente, como la deshidrogenacin de
alcoholes, es decir eliminacin de dos
tomos de hidrgeno del alcohol. Esta
reaccin industrial se produce a alta
temperatura, utilizando cobre u xido de
cobre como catalizador. La principal
limitacin de la deshidrogenacin es la poca
estabilidad que tiene los compuestos
orgnicos a temperaturas de 300C. La
deshidrogenacin no es apropiada para la
sntesis en el laboratorio.

FIGURA 5. Oxidacin de alcoholes con PCC

IMAGEN 4. Prueba de oxidacin de la

muestra problema.
PRUEBA DE SOLUBILIDAD EN
AGUA
El grupo hidroxilo tiene puentes de hidrogeno
por lo que lo hace reaccionar con molculas
similares. El agua es una molcula que crea
puentes de hidrogeno. Los alcoholes son
polares y respecto a la teora de
solubilizacin de compuestos similares, fue
correcta la solucin de este en agua.

COMPARACIN
CUANTITATIVOS
FIGURA 6. Oxidacin de alcoholes con
cromato (CrO)
Pero, con respecto a lo experimental, la
oxidacin genero un compuesto entre rojo y
caf. Las tonalidades oscuras indica la
formacin de grupos cetonicos. Y con base a
la hiptesis de haber hallado el alcohol
isopropanol
como
muestra
problema
concuerda ya que el agente oxidante
utilizado fue KMnO que siempre llega
cetonas inmediatamente con alcoholes
secundarios o con los primarios lo hace
tambin pero es un ciclo que toma ms
tiempo. (4)

DE

DATOS

TABLA 4. Relacin datos tericos de alcohol

isopropanol puro con los experimentales del
mismo.
PRUEBA
CUANTITATIVA

DATOS
TEORICOS

DATOS
EXPERIMENTALE
S

pH

5.6

6.7

INDICE DE
REFRACCIN

1.3722

1.3744

TEMPERATURA
DE
EBULLICIN

82C

82.5C

Cabe aclara que la variacin de los datos en

la tabla se debe a seguramente impurezas
que se pudieron presentar en los anlisis o
ya congnitas en la muestra del alcohol.
CONCLUSIONES

FIGURA 7. Ecuacin de oxidacin del alcohol

isopropanol con MnO.

El isopropanol es un alcohol
secundario el cual posee un
estabilidad intermedia pero por
poseer hidrgenos alfa adyacentes
su grado de acidez se reduce a

comparacin de los alcoholes

primarios.
Las pruebas no mencionadas como
las hidrolisis acida y bsica de
amidas
por
supuesto
dieron
negativas respecto a presencia de
amidas pero como el grupo amino
(-NH), el grupo hidroxilo tambin
genera puentes de hidrogeno, lo cual
reacciona con medios cidos por
tanto en hidrolisis acida mostro un
comportamiento notable que no hizo
con la hidrolisis bsica.
La oxidacin de alcoholes es un
proceso cclico de auto oxidacin ya
que la bsqueda de estabilidad del
alcxido necesita de iones ms
estables como el de cetona, por tanto
es muy difcil con agentes oxidantes
en caliente dar resultado en aldehdo
fijo, pero existe el mtodo de Jones
acerca del PCC (clorocromato de
piridinio) que estabiliza el ion
alcxido lo suficiente como para solo
oxidar a aldehdos.
La tcnica de destilacin fraccionada
fue til ya que los puntos de
ebullicin del alcohol iso y del agua
son muy prximos.
BIBLIOGRAFIA
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Reacciones redox de los alcoholes
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