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Propileno

El propileno o propeno (H2C=CHCH3) es un hidrocarburo perteneciente a los


alquenos, incoloro e inodoro. Es un homlogo del etileno. Como todos los
alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional. Es el segundo
compuesto ms utilizado en la industria qumica en todo el mundo.

Propiedades fisioqumicas

Frmula: C3H6

Masa molecular: 42,1 g/mol

Punto de fusin: 185,3 C

Punto de ebullicin: 48 C

Presin de vapor a 20 C: 10.200 hPa

Concentracin mxima permitida en los lugares de trabajo: 500 ppm

Lmites de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno en el aire.

Sntesis
El propeno es uno de los productos de la termlisis del petrleo. Se separa de los dems
productos como el etileno por destilacin a baja temperatura.

Aplicaciones
El propeno es el producto de partida en la sntesis del polipropileno.
La adicin de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la
acetona

1) Reaccin de Simmons-Smith

El diyodometano en una aleacin de zinc y cobre forma el carbenoide yoduro de yodometil


zinc (CH2IZnI).3 Mediante un mecanismo de cicloadicin se adiciona un grupo metilo al
propeno producindose el metilciclopropano (como mezcla racmica R y S). La reaccin
ocurre con buenos rendimientos.

2) Hidrogenacin

El propeno en presencias hidrgeno y de un catalizador (comnmente Pd/C o PtO2 llamado


catalizador de Adams) se reduce completamente a propano.3 La adicin electroflica ocurre
con estereoqumica syn.

3) Hidrohalogenacin

La hidrohalogenacin ocurre al hacer burbujear un halogenuro de hidrgeno en un


recipiente conteniendo propeno en ter. Como producto principal de la reaccin se obtendr
el 2-halgenopropano (P.Ej: utilizando HBr se obtiene el 2-bromopropano).

4) Hidrohalogenacin en presencia de perxidos

Cuando la hidrohalogenacin del propeno ocurre el presencia de perxidos la


regioselectividad de la reaccin se invierte dando como principal producto el 1halgenopropano (P.Ej: utilizadando HCl se obtiene el 1-cloropropano).

5) Halogenacin

Al hace reaccionar el propeno con un halgeno en tetraclorometano como solvente se


produce el 1,2-dihalgenopropano (P.Ej: utilizando I2 se obtiene el 1,2-diyodopropano).

6) Formacin de halohidrinas

Cuando la halogenacin se produce en presencia de agua se produce el 1-halgeno-2propanol (P.Ej: utilizando Br2 como halgeno se produce el 1-bromo-2-propanol).

7) Adicin de cido sulfrico

El cido sulfrico concentrado se adiciona al propeno por un mecanismo de adicin


electroflica produciendo el sulfato cido de isopropilo.

8) Obtencin de alcoholes por oximercuracin

Al tratarse con acetato de mercurio (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y posteriormente


con borohidruro de sodio (NaBH4) se produce el 2-propanol con alto rendimiento.

9) Hidroboracin

Mediante el tratamiento con diborano y posterior hidrlisis oxidativa con perxido de


hidrgeno (H2O2) el medio alcalino se obtiene el alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.

10) Dihidroxilacin syn

La oxidacin con tetrxido de osmio (OsO4) seguido del tratamiento con bisulfito de sodio
y agua produce propilenglicol (como mezcla racmica R y S).3 Tambin se producir la
reaccin de dihidroxilacin syn utilizando KMnO4 diluido en medio acuoso bsico a baja
temperatura.

11) Obtencin de epxidos

La peroxidacin del propeno con un peroxicido (RCO3H) a temperatura ambiente produce


el xido de propileno (como mezcla racmica R y S) mediante la reaccin de Prileschajew.
Industrialmente se produce por oxidacin con oxgeno en presencia de un catalizador de
xido de plata (Ag2O) a altas temperaturas (300 C)

12) Clivaje oxidativo

La oxidacin violenta del propeno con KMnO4 caliente produce por clivaje oxidativo cido
actico y dixido de carbono.3 Tambin se obtendran los mismos productos por ozonlisis
con ozono (O3) a bajas temperaturas (-78 C) y posterior clivaje oxidativo con perxido de
hidrgeno (H2O2) en medio alcalino

13) Polimerizacin

La polimerizacin del propileno a polipropileno se puede llevar a cabo de forma radicalaria


aunque en la polimerizacin cataltica se obtienen productos con mejores calidades que
adems son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del tipo
Ziegler-Natta. En la actualidad se estn sustituyendo por otros sistemas basados en
zirconocenos.

14) Adicin de diclorocarbeno

Al tratar el propeno con cloroformo y con una base fuerte como KOH se obtiene 1,1dicloro-2-metilciclopropano (como mezcla racmica R y S).

15) Ozonlisis con clivaje reductivo

Por Ozonlisis con posterior clivaje oxidativo se obtiene como productos formaldehdo y
acetaldehdo.

16) Hidroformilacin

La hidroformilacin del propeno con monxido de carbono, agua y un catalizador de Co a


altas presiones y temperaturas produce butanal como principal producto.

USO INDUSTRIAL

En la sntesis del polipropileno.

Se utiliza para obtener fibras sintticas con las cuales se fabrican telas y
plsticos, para infinidad de productos de uso cotidiano.

La adicin de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser


oxidado a la acetona.

Sntesis de isopropanol, trimeros y tetrmeros para detergentes

Materia prima del polipropileno que es un polmero que se usa en la fabricacin de equipo de
laboratorio u otras cosas

El propeno es el segundo compuesto orgnico en volumen de produccin y


constituye despus del etileno la materia prima ms importante para la
preparacin de productos orgnicos. La produccin mundial es de 62x106 Tm.
En la Tabla 8.1 se indican los principales usos del propeno. Las dos aplicaciones
ms importantes del propeno son los plsticos de polipropileno y el acrilonitrilo.
El tercer puesto en consumo de propeno corresponde a la obtencin del xido
de propeno. En la obtencin de productos oxo estn incluidos el butanal,
isobutanal, butanol, isobutanol y 2-etilhexanol. Menor es el consumo de
propeno para la oxidacin directa a acetona. En el apartado otros se incluyen
productos de inters tales como el cido acrlico y sus esteres, el cloruro de
alilo, la epiclorhidrina, el alcohol allico y la glicerina.

Tabla 8.1.- Usos del propeno (% en peso)

Polipropileno
Acrilonitrilo(*)
Productos oxo (butanal,

Mundo

USA

57
11

39
14

Eur.
Occ.
52
10

Japn

Alemani
a
31
11

51
16

8
8
8
8
isobutanal...)
do de propileno/td>
7
11
10
5
Cumeno
6
10
7
7
Isopropanol
3
7
3
2
Oligmeros
3
5
6
1
Otros (**)
5
6
4
10
Uso total
62
13,5
13,9
4,9
(*) Acrilonitrilo: CH2=CH-CN; (**) cido acrlico: CH2=CH-COOH;

21
17
8
3
3
6
4

Esteres del c. acrlico: CH2=CH-COOR; Cloruro de alilo: CH2=CHCH2Cl; Alcohol allico: CH2=CH-CH2OH; Acetona; Epiclorhidrina:

Tabla 8.1.- Usos del propeno (% en peso)

Polipropileno
Acrilonitrilo(*)
Productos oxo (butanal,

Mundo

USA

57
11
8

39
14
8

Eur.
Occ.
52
10
8

Japn
51
16
8

Alemani
a
31
11
21

isobutanal...)
do de propileno/td>
7
11
10
5
Cumeno
6
10
7
7
Isopropanol
3
7
3
2
Oligmeros
3
5
6
1
Otros (**)
5
6
4
10
Uso total
62
13,5
13,9
4,9
(*) Acrilonitrilo: CH2=CH-CN; (**) cido acrlico: CH2=CH-COOH;

17
8
3
3
6
4

Esteres del c. acrlico: CH2=CH-COOR; Cloruro de alilo: CH2=CHCH2Cl; Alcohol allico: CH2=CH-CH2OH; Acetona; Epiclorhidrina:

Los usos del Propileno abarcan la mezcla para gasolina (80% de volumen), copolimero para
polipropileno, sintesis de isopropanol, trimeros y tetrmeros para detergentes, xido de propileno,
Isopropilbenceno o cumeno y glicerina

EL Propileno se utiliza en Mezclas de gases de Calibracin para la industria petroqumica,


monitorizacin de emisiones ambientales, control de higiene industrial,y traza de impurezas en
analizadores.

Aplicaciones: algunos de los usos del polipropileno:


Juguetes;
Boomerangs;
Vasos de plstico;
Los recipientes para alimentos, medicinas, productos qumicos;
Ropa y electrodomsticos;

Fibras;
Sacacorchos
Alfombras;
jeringa para inyeccin
Prado sinttico
Bolsas y Bolsos
Suministros para hospital esterilizados;
Materiales de construccin hechos en autoclaves;
Piezas de automviles (defensas, los pedales, las cubiertas de la batera, tapicera interior, lmparas,
ventiladores, sopladores y otras varias piezas).
Piezas para lavadoras.
Algunas de las innovadoras aplicaciones del polipropileno en la construccin, son los novedosos
sistemas constructivos que permiten realizar viviendas a partir de mdulos o contenedores de
polipropileno que se pueden apilar para ampliar el espacio.
Sistema modular de construccin de viviendas hechas en plstico prefabricado que se montan para
armar mdulos y casas mediante la conexin con tornillos. Los paneles estn hechos de polietileno y
polipropileno reciclado y son ligeros, durables y de bajo costo. Casas de una sola planta se pueden
poner juntas para construir cualquier superficie de la casa es necesario para una familia.
Actualmente hay una tendencia a utilizar slo el PP dentro de los coches. Esto facilitara el reciclaje de
material de desecho en el momento del vehculo, ya que se sabe de qu material se trata.