INDICE

Introduccin de aldehdos y cetonas. Pgina 2

Nomenclatura de cetonas.. Pgina 3

Nomenclatura de aldehdosPgina 4

Mtodos de obtencin.. Pgina 5,6

Propiedades fsicas. Pgina 7

Sus usos Pgina 8

Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo.

Se diferencian entre s en que en los aldehdos este grupo carbonilo se encuentra

en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un tomo de
hidrgeno unido a l directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es

,
que suele escribirse, por comodidad, en la forma CHO.
En cambio, en las cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales
hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras
que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional,
Los aldehdos pueden ser alifticos
RCHO, y aromticos, ArCHO;
Las cetonas se clasifican en alifticas
RCOR', aromticas, ArCOAr, y mixtas; RCOAr, segn que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada
clase, respectivamente.
si bien los aldehdos y cetonas son los compuestos ms sencillos con el grupo
carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen tambin en su molcula el
grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atmicas, constituyen su grupo
funcional caracterstico.
Entre estos compuestos podemos citar: cidos carboxlicos, COOH;
halogenuros de acilo, CX, steres, COOR, amidas, CONH2, etc. Sin
embargo, el nombre de compuestos carbonlicos suele utilizarse en sentido
restringido para designar exclusivamente a los aldehdos y cetonas.

Las cetonas
(Nomenclatura)

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con

igual longitud de cadena por -ona.

Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo

carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

Los aldehdos
(Nomenclatura)

se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente

por -al.

No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que

ocupa el extremo de la cadena

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo

-dial.

Regla 2.

El grupo -CHO se denomina -carbaldehdo o -formil.

Este tipo de nomenclatura es muy til cuando el grupo aldehdo va unido a

un ciclo.

La numeracin del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo

que contiene el grupo aldehdo.

Mtodos de obtencin
Los aldehdos y cetonas sufren generalmente reacciones de adicin nucleoflica
en el radical carbonilo.

1. Oxidacin
Las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes, y cuando
se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de cidos carboxlicos con menos
tomos de carbono cada uno de ellos que la cetona que se oxida.
Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la accin de oxidantes suaves
para dar lugar a un cido carboxlico (o sus sales) con el mismo nmero de
tomos de carbono que el aldehdo sometido a oxidacin.

Reaccin de Tollens:
RCHO + 2AgOH +

NH4OH

RCOONH4 + 2 H2O + 2Ag

aldehdo

hidrxido
amnico

sal
amoniacal
cido carboxlico

del

El reactivo es una disolucin amoniacal de nitrato de plata. Con frecuencia la

plata se deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.
Reaccin de Fehling:
RCHO + 2Cu(OH)2 +

NaOH

RCOONa + 3 H2O + Cu2O

aldehdo

hidrxido
sdico

sal
amoniacal
cido carboxlico

del

2. Hidrogenacin
Los aldehdos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a
300 C en un proceso inverso al de deshidrogenacin de alcoholes.
Los aldehdos conducen a la formacin de alcoholes primarios:
Cu

RCHO + H2

300

aldehdo

RrCH2OH
alcohol primario

Las cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:

Cu

RCOR' + H2

300

cetona

RCHOHR'

alcohol secundario

3. Oxidacin de alcoholes
La oxidacin de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehdos;
mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
Las cetonas son resistentes a la oxidacin posterior, por lo que pueden aislarse sin
necesidad de tomar precauciones especiales.
En cambio, los aldehdos se oxidan fcilmente a los cidos carboxlicos
correspondientes. Para evitar esta oxidacin es necesario separar el aldehdo de
la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por
destilacin, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehdos inferiores respecto
a los correspondientes alcoholes. As se obtiene, por ejemplo, el propanal:
Cr2O7Na2 +

CH3CH2CH2OH

SO4H2

CH3CH2CHO
60-70 C

1-propanol

propanal

Propiedades fsicas
Las propiedades fsicas (y qumicas) caractersticas de los aldehdos y cetonas
estn determinadas por la presencia del grupo funcional carbonilo, en el que existe
un enlace doble carbono-oxigeno.

Los aldehdos y cetonas poseen un elevado momento dipolar de hace que

existan entre sus molculas intensas fuerzas de atraccin del tipo dipolodipolo, por lo que estos compuestos tienen puntos de fusin y de ebullicin
ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular.

Las molculas de aldehdos y cetonas no pueden asociarse mediante

enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de fusin y de ebullicin son
ms bajos que los de los correspondientes alcoholes.

Concretamente, los puntos de ebullicin de los primeros trminos de

aldehdos y cetonas son unos 60C ms altos que los de los hidrocarburos
del mismo peso molecular y tambin unos 60C ms bajos que los de los
correspondientes alcoholes. Esta diferencia se hace cada vez menor, como
es lgico, al aumentar la cadena hidrocarbonada y perder influencia relativa
el grupo funcional.

En cuanto a la solubilidad, los primeros miembros de ambas series de

aldehdos y cetonas son completamente solubles en agua.

Al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada disminuye

rpidamente la solubilidad en agua,

Los aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho o ms tomos de

carbono son prcticamente insolubles en agua.

Los compuestos carbonlicos son muy solubles en disolventes orgnicos

apolares, como ter etlico, benceno, etc.

Usos de algunos aldehdos

1. La fabricacin de resinas,
2. Plsticos
3. Solventes
4. Tinturas,
5. Perfumes y esencias.

Usos industriales de las cetonas:

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona utiliza

como disolvente para lacas
1. Resinas
2. Plexigls
3. Resinas epoxi y poliuretanos.
4. Esencia de ans)
5. La vainillina
6. El piperonal (esencia de sasafrs)