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Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln Campo 1


Reporte de cido fenoxicetico.
Objetivo.
El alumno obtendr un ter mediante la
sntesis de Williamson, haciendo reaccionar
fenxido
de
sodio
con
cido
monocloroactico. Realizar tcnicas de
extraccin por medio de solventes y
aplicar las propiedades de los cidos
carboxlicos para separarlos de los fenoles.
Generalidades.
Los teres constituyen una clase de
compuestos muy importantes debido a lo
extraordinariamente difundido que se
encuentra en la naturaleza. Por otra parte
los teres de los cidos alifticos lineales de
cadena
larga
constituyen
los
aceites, grasas y ceras que tanto abundan en
los reinos vegetal y animal.
Mtodos de preparacin de teres.

La importante basicidad de los alcxidos


produce reacciones de eliminacin con
sustratos secundarios y terciarios, formando
alquenos en lugar de teres.
Resultados:
En esta prctica se realiz la obtencin de
un ter por medio de la sntesis de
williamson que consisti en dos pasos
principales; en el primer paso se observa la
obtencin del fenxido de sodio (alcxido)
y el segundo paso es una reaccin de tipo
SN2. Finalmente se forma el slido (cido
fenoxicetico) y al no ser soluble en agua
precipita; se procedi a filtrar al vaco para
dejar el cido fenoxicetico en el papel
filtro (cristales blancos brillantes) y en las
aguas madres el HCl y agua. Se obtuvo
un punto de fusin 89 que es un punto
dentro de lo que nos mascar la teora (8894).

Deshidratacin de alcoholes.
Los teres alifticos simtricos pueden
obtenerse por deshidratacin de alcoholes,
mediante la accin del cido sulfrico. Este
es uno de los mtodos comerciales de
preparacin del ter ordinario, dietilter, por
lo que se llama frecuentemente ter
sulfrico. Se lleva a cabo tratando el
alcohol con cido sulfrico a 140. La
deshidratacin es intermolecular.
A partir de Alcoholatos.
Este mtodo tambin es conocido como
Sntesis de Williamson. Los alcoholatos dan
lugar a la formacin de teres al ser tratados
con halogenuros de alquilo segn. La
reaccin entre un haloalcano primario y un
alcxido (o bien alcohol en medio bsico)
es el mtodo ms importante para preparar
teres. Esta reaccin es conocida como
sntesis de Williamson. Esta reaccin
transcurre a travs del mecanismo SN2.

Anlisis de resultados:
Se realiz la obtencin de un ter mediante
la reaccin de Williamson. La reaccin se
realiz en 2 pasos: en el primero el fenol al
reaccionar con el NaOH (que se encontraba
totalmente ionizado en el medio) se
convirti en un alcxido. El cido
monocloroactico sufre una reaccin
parecida al reaccionar de igual forma con el
NaOH.

El segundo paso fue bsicamente el


mecanismo SN2: el alcxido reaccionar
como
nuclefilo
y
el
cido
monocloroactico como electrfilo, con
esto se libera un in cloruro (Cl-) de la
molcula. Una vez terminada la reaccin, se
agrega HCl al reactor y con esto se protona
y se obtiene el cido fenoxiactico.
Despus para la purificacin del producto
por
extraccin
selectiva:
Extraccin con ter etlico donde se
separ la fase acuosa (que es donde queda
el NaCl) y en la orgnica el cido
fenoxiactico a la que se agreg agua para
que en la fase acuosa quedaran los restos de
cido monocloroactico y en la orgnica el
cido fenoxiactico y los restos de fenol.
Extraccin con bicarbonato de sodio, por
lo que la fase con la que en este caso
trabajamos fue la acuosa desechando en la
fase orgnica el ter etlico y el fenol.
Por ltimo se agreg HCl a la fase acuosa y
comenz a formarse el slido (cido
fenoxiactico) y al no ser soluble en agua
precipita. Despus se filtr al vaci.

Conclusiones:
En la prctica se obtuvo un ter mediante
una reaccin de sustitucin nucleofilica

bimolecular por medio de la sntesis de


williamson, que es una SN2. Se espera que
el producto final sea el cido fenoxicetico,
debido a sus caractersticas acidas, se
realiz una serie de extracciones y lavado
para as obtener el producto puro. Se espera
que determinando el punto de fusin,
coincida con el reportado en la literatura,
para as asegurar que la obtencin del ter
fue adecuada.
Bibliografa:
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hs
naoh.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/D
ocumentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher
os/301a400/nspn0360.pdf
http://ecosur.net/Sustancias
%20Peligrosas/acido_cloroacetico.html
http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/f
s/0373sp.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/3hs
hcl.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/D
ocumentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficher
os/201a300/nspn0235.pdf
http://www.siliceas.com/docs/documentos/h
s_carbonato_de_sodio_siliceas.pdf
http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fdslabqca-dianahermith/Na2CO3.pdf
http://a2629.wordpress.com/2009/06/20/pro
piedades-fisicas-y-quimicas-de-los-esteres/