PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

INFORME No 8

Laboratorio de Fundamentos de Qumica Orgnica

Prctica No 8: Propiedades qumicas de aldehdos y
cetonas
Alejandra Luca Martnez Porras, Johanna Ramrez Borda
al.martinez11@uniandes.edu.co, jm.ramirez11@uniandes.edu.co
Bogot (19, Octubre, 2015), Colombia

RESUMEN

Los aldehdos y cetonas se encuentran entre los compuestos de mayor

importancia tanto en la naturaleza, como en la industria qumica. De acuerdo a lo anterior,
durante esta prctica se llevaron a cabo reacciones con bisulfito de sodio,
2,4.dinitrofenilhidrazina, reaccin de Cannizzaro y reaccin halofrmica, con el fin de estudiar a
los aldehdos y cetonas por medio de resultados cualitativos y cuantitativos. Se observaron las
propiedades que el grupo carbonilo les proporciona a estos compuestos, tales como el carcter
electroflico que presenta el carbono del grupo carbonilo, y la reactividad que les provee la
polaridad del doble enlace; asimismo, se evidenci cmo se puede identificar la presencia de
estos compuestos en determinadas mezclas. Finalmente, se concluy que gran parte de las
propiedades de los aldehdos y cetonas se deben a las caractersticas que les confiere el grupo
carbonilo, as como se deben a la configuracin sp 2 del carbono y el bajo nivel de impedimento
estrico que presenta.
Palabras clave aldehdo, cetona, grupo cabonilo, oxidacin, reduccin,
sustitucin, nuclefilo, electrfilo.

1.

INTRODUCCIN

Los compuestos que contienen un

grupo
carbonilo
(C=O)
son
sumamente importantes en qumica
orgnica, bioqumica y biologa.
Dentro
de
los
compuestos
carbonlicos
ms
simples
se
encuentran los aldehdos, los cuales
contienen un grupo alquilo y un
tomo de hidrgeno, y las cetonas,
las cuales contienen dos grupos
alquilo, enlazados al tomo de
carbono carbonlico.
El doble enlace entre los tomos de
carbono y oxgeno se carcateriza
porque tiene un mayor momento

dipolar, puesto que el oxgno es ms

electongativo que el carbono y los
electrones no estn igualmente
compartidos. Esta polaridad es la que
contribuye a la reactividad de las
cetonas y los aldehdos, en donde el
tomo de carbono, con densidad de
carga positiva, acta como un
electrfilo mientras que el tomo de
oxgeno, con densidad de carga
negativa, acta como un nuclefilo.
Teniendo en cuenta lo anterior, la
reaccin ms frecuente sobre un
grupo carbonilo, es la adicin
nucleoflica, es decir, la adicin de un
nuclefilo y de un protn al doble
enlace. Esto se ve favorecido debido
a que el carbono carbonlico tiene
una hibridacin sp2 (plana), que hace
1

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que est poco impedido y pueda ser
atacado fcilmente.[1]
Asimismo, debido a que el tomo de
oxgeno tambin polariza los enlaces
C-H,
los
aldehdos
y
cetonas
presentan una marcada acidez de los
hidrgenos
en
los
carbonos
adyacentes al carbono carbonlico.
El grupo carbonilo se caracateriza
porque presenta un estado de
oxidacin que le permite reducirse
para formar alcoholes, y oxidarse
dando lugar a cidos carboxlicos. [2]
El objetivo principal de esta prctica
fue el de estudiar las propiedades
qumicas de aldehdos y cetonas por
medio de sus reacciones ms
comunes.
2.

agua y se adicionan 0,5 mL de HCl

para que precipite el cido benzico.
Reaccin halofrmica
En un tubo de ensayo con 1 mL de
agua de adicional 0,5 mL de
etilmetilcetona y 2 mL de solucin de
yodo en yoduro de potasio, luego se
adiciona gota a gota solucin de KOH
al 10% y se calienta hasta que
desaparece el color pardo. Se filtra el
precipitado de amarillo (yodoformo),
se pesa y se calula el contenido de
cetona en la solucin.
3.

RESULTADOS Y DISCUSIN

Reaccin con bisulfito de sodio

METODOLOGA

Reaccin con bisulfito de sodio

En un tubo de ensayo se introduce 1
mL de la solucin de bisulfito de
sodio, se adiciona igual volumen de
benzaldehdo
y
se
adita
vigorosamente.
Despus
de
enfriada la mezcla, se filtra al
vaco y se calcula el porcentaje
de rendimiento.
Formacin
de
fenilhidrazonas
A 1 mL de solucin de 2,4dinitrofenilhidrazina
se
adicionan
0,5
mL
de Figura 1. Reaccin de fenilhidrazinas con benzaldehdo.
Formacin de fenilhidrazonas
benzaldehdo.
Se
agita
vigorosamente y se enfra la mezcla.
Reaccin de Cannizzaro
En un tubo de ensayo de introducen
0,5 mL de benzaldehido y se
adicionan 2,5 mLde solucin de KOH
al 15% y se agita vigorosamente. El
lquido obtenido se solidifica y se
filtran los cristales obtenidos; se
disuelven en una mnima cantidad de
2

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Reaccin de Cannizzaro

obtenido al reaccionar el bisulfito de

sodio y el benzaldehdo fue un slido
de color blanco (compuesto de
adicin bisulftica).

Figura 2. Reaccin de Canizzaro.

Figura 3. Reaccin de bisulfito de

sodio con benzaldehdo.
(Vliz, L. (2010). Reacciones a los dobles enlaces
Carbono-Oxgeno.
Recuperado
de:
http://es.slideshare.net/lfelix/reacciones-a-los-doblesenlaces-carbono-oxgeno)

Reaccin halofrmica
Clculos
El papel de filtro pes 1.13g.
Tabla 3. Datos de masa y porcentajes
de rendimiento obtenidos en la
reaccin con bisulfito de sodio y la
reaccin halofrmica.
Masa Masa
Reaccin inicial recuper
%
(g)
ada (g)
Con
bisulfito de 1.69
0.56
33.1
sodio.
Halofrmic
1.20
0.07
5.83
a
Discusin
Reaccin con bisulfito de sodio
Como se puede observar en la Tabla
1, el resultado

La reaccin que se dio est basada

en el ataque nucleoflico por parte del
bisulfito hacia el carbono carbonlico
(con densidad de carga positiva) y da
como resultado un compuesto de
adicin disulftica que se separa como
slido cristalino.
Esta prueba es utilizada en la
separacin de aldehdos y cetonas,
puesto que el compuesto de adicin
es soluble en agua pero no en
solucin saturada de bisulfito de
sodio, por lo tanto precipita de la
solucin; al lavar esta mezcla con
bisulfito y agua se consigue extraer el
compuesto carbonlico que pasa a la
fase acuosa, para finalizar, al
agregar, por ejemplo, cido en
solucin acuosa, se destruye el in
bisulfito y se regenera el compuesto
carbonlico. [3]
Con el fin de conseguir el precipitado
se enfri la mezcla y se filtr el
3

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compuesto resultante, obteniendo
como resultado un porcentaje de
rendimiento del 33.1%, lo cual indica
que esta prueba aunque fue til a la
hora de separar compuestos que
contienen grupos carbonilo, podra
dar mejores resultados haciendo un
mejor uso de las tcnicas apropiadas.

La reaccin de Cannizzaro es una

reaccin de oxidacin que se da en el
formaldehdo, aldehdos alifticos
carentes de hidrgenos alfa o
derivados
aromticos
como
el
benzaldehdo. [4] En este laboratorio
se us benzaldehdo, el cual se
Formacin de fenilhidrazonas
esperaba que al reaccionar con el
hidrxido de potasio, se hubiera dado
Con base en la Figura 4, se puede
una adicin nucleoflica del OH al
observar que el compuesto formado a
aldehdo,
para
as
formar
un
partir del pentanal y la 2,4intermedio
tetradrico
que
dinitrofenilhidrazina
fue
un
posteriormente expulsara el in
precipitado
con
una
tonalidad
hidruro, por lo que se hubiese
naranja, caracterstica propia de la
oxidado. Asimismo, otra molcula de
2,4-dinitrofenilhidrazona.
benzaldehdo poda recibir el in
hidroro, ya que primero es
electroflico y por ende, se
hubiera
reducido.
Esta
reaccin debera dar como
resultados dos productos:
alcohol benclico y cido
benzico, donde el primero
es un lquido incoloro y el
Figura 4. Reaccin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y benzaldehdo. segundo un slido de color
blanco. [5]
En esta prctica a pesar de que se
siguieron los pasos de manera
correcta, el resultado no fue el
esperado, ya que la reaccin debi
Esta prueba es utilizada para detectar
producir un precepitado blanco (el
cualitativamente la presencia de
cual sera cido benzico), sin
grupos carbonilo. Por lo tanto, se
embargo, en lugar de eso se obtuvo
puede inferir que la prueba para este
como
resultado
un
precipitado
grupo fue positiva. Asimismo, se
amarillo plido, el cual no es
puede decir que es una reaccin de
caracterstico de la reaccin de
condensacin (se libera agua), de
Cannizzaro
realizada
en
el
adicin nucleoflica (NH2 al grupo
laboratorio. Lo anterior se pudo deber
carbonilo).
a que los reactivos que fueron
utilizados estaban contaminados.
Reaccin de Cannizzaro
Reaccin halofrmica
4
Figura 5. Reaccin de Cannizzaro con el producto esperado.

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las metil-cetonas, ya que stas son
las que tienen menos impedimento
estrico. Es por lo anterior, que la
reaccin de este compuesto con
aldehdos y cetonas no es general,
puesto que slo reacciona con
aldehdos y metil-cetonas y no con
cualquier cetona. [6]
2. Otras sustancias que dan positiva
la prueba de yodoformo son los
alcoholes
secundarios
y
terciarios,
aldehdos
y
cetonas, los cuales
tambin se hacen
Figura 6. Reaccin de metil-cetona con un halgeno X en medio bsico. reaccionar
con
hidrxido de sodio o potasio para
producir un precipitado de color
Cuando
las
metil-cetonas
se
amarillo de yodoformo (CHI3). La
halogenan en un exceso de base, el
prueba no es positiva para las
grupo metilo de stas sufre una
cetonas en general, sino slo para las
halogenacin mltiple dando como
metil-cetonas, ya que el yodoformo
resultado un cido y un haloformo,
(que es el compuesto que se
para luego darse el rompimiento
produce) se forma porque el grupo
metilo se separa del carbono del
entre el carbonilo y el triyodometilo ,
grupo carbonilo y se une con la
lo cual genera la formacin de un
molcula de triyodo. [6]
precepitado
amarillento
de
3.
yodoformo (como se observa en la
Tabla 2). Lo anterior confirma la
Tabla 4 y 5. Reacciones de aldehdos y cetonas. [7]
presencia del grupo CH3 de la
etilmetilcetona, a la vez demuestra
que las reacciones halofrmicas en
efecto s son muy tiles a la hora
identificar metil-cetonas.
Las reacciones halofrmicas son
utilizadas para identificar metilcetonas y son catalizadas por cidos
o bases (en este caso fue una base),
donde el grupo metilo se va con el
halgeno,
para
as
formar
el
haloformo, como se muestra en la
siguiente figura:

Preguntas de la gua
1. El bisulfito de sodio (NaHSO3) es
un compuesto que se adiciona a la
mayora de los aldehdos y algunas
cetonas para formar compuestos
bisulfticos. Puesto que las cetonas
son un grupo voluminoso, pues
poseen dos cadenas de carbonos a
lado y lado del tomo de oxgeno,
las que pueden reaccionar con el
bisulfito de sodio generalmente son
5

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4.
En general, los aldehdos son ms
reactivos en comparacin con las
cetonas, pues stos poseen un protn
en el grupo carbonilo, el cual pueden
retirar en la oxidacin.
Algunos de los agentes oxidantes de
los aldehdos son el KMnO4, HNO3 y el
CrO3 (el ms usado en laboratorios).
Para diferenciar cetonas de aldehdos
se usas deoxidantes que no son tan
fuertes
que
generalmente
son
soluciones alcalinas de compuestos
cpricos, los cuales con reaccionan
con las cetonas y reciben el nombre
de reactivos de Fehling, Benedict y
Tollens. [8] Asimismo, para reducir
aldehdos
se
utilizan
agentes
reductores como el hidruro de litio, de
aluminio,
cido
clorhdrico
concentrado y una base fuerte (como
el hidrxido de potasio).
5.
Para obtener etanal (acetaldehdo) en
la industria, se hace reaccionar
etileno con cido clorhidrico diludo
en presencia de paladio y cobre.
Tambin se puede obtener por medio
de la oxidacin del alcohol etlico con
catalizador de cobre, as como
adicionando una molcula de agua al
triple enlace del acetileno en
presencia de cido sulfrico y sulfato
mercrico. [9]
Por otro lado, la propanona o acetona
se obtiene a partir de una oxidacin
en fase lquida de cumeno a
hidroperxido de cumeno, para luego
descomponer este ltimo de manera
cataltica hasta llegar a la cetona.
Tambin puede producirse a partir de
una destilacin seca de acetato de
calcio. [10]
4.
1

CONCLUSIONES

A partir de las reacciones realizadas durante la

prctica, se pudo comprobar que los aldehdos y
cetonas son compuestos cuya reactividad se
basa en la polaridad del enlace del grupo

carbonilo, debida a la mayor electronegatividad

del oxgeno respecto al carbono, dndole as un
carcter electroflico a este ltimo por su carga
parcial positiva.
2

Se pudo concluir que gracias a las propiedades

qumicas que le brinda el grupo carbonilo a los
aldehdos y cetonas, stos generalmente llevan a
cabo reacciones de xido-reduccin, adiciones y
sustituciones.
Por otro lado, se concluy que los aldehdos en
general son ms reactivos que las cetonas, pues
stas tienen cadenas de carbono largas unidas al
carbono del grupo carbonilo que producen
demasiado impedimento estrico, por lo que
hacerlas reaccionar es ms dificultoso, a menos
que sean metil-cetonas.
Reacciones llevadas a cabo a partir de bisulfito
de sodio y el reactivo de Brady (2,4dinitrofenilhidrazina), sirven como pruebas de
presencia/ausencia de compuestos como las
cetonas y los aldehdos y a su vez, permiten la
separacin de dichos compuestos dentro de una
mezcla.

REFERENCIAS
[1] Wade, L.C. Qumica orgnica.
Quinta edicin. Madrid: Pearson
Educacin, S.A., 2004
[2]USAC. Reacciones de Sustitucin
en Carbono
alfa y Reacciones de Condensacin
de
Carbonilos y Derivados de Acido (s.f.)
Disponible
en:
http://quimicaorganica.me/wpcontent/uploads/2014/08/Reaccionesde-Condensaci%C3%B3n-1QO2D2k14.pdf
[3]
Identificacin
de
grupos
funcionales (s.f.) Disponible en:
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.p
df
[4]Universidad de Granada. (s.f.).
Reaccin de Cannizzaro. En lnea:
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.pd
6

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INFORME No 8
f. Consultado el 15 de Octubre de
2015.
[5]Cetonas y Aldehdos (s.f.). En
lnea:
https://es.scribd.com/doc/169300707/
ALDEHIDOS-Y-CETONAS-Final-docx.
Consultado el 18 de Octubre de 2015.
[6] Hard, H., Craine, E., Hart, D.
(1999). Laboratory Manual, Organic
Chemistry: A Short Course. USA.
Houghton Miffin Compsny.
[7] Morrison, R., Boyd, R. (1998).
Qumica Orgnica. Ed. 5. Boston
Massachusetts,
USA.
Editorial
Pearson.
[8]Garca, A. (s.f.) Materias Primas. En
lnea
http://www.sc.ehu.es/iawfemaf/archivos/materi
a/0017121.htm.Consultada18deOctubrede
2015.

[9]Itescam. (s.f) Aldehdosycetonas.En

lnea
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/f
pdb/recursos/r46784.PDF.Consultada18de
Octubrede2015.
[10]UNT(s.f.). Aldehdosycetonas. Enlnea
http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaor
ganica/Quimica%20Organica
%20I/Teorias/Tema%2012%20Aldeh%