Colegio Gimnasio Campestre San Sebastin

SINTESIS

PROFESORA: VIVIANA MARCELA PINZN DAZ

QUIMICA

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SINTESIS

INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

RESEA HISTRICA
A principios del siglo diecinueve se haban acumulado muchas pruebas sobre la naturaleza, propiedades fsicas y
reacciones de los compuestos inorgnicos, pero se saba relativamente poco sobre los compuestos orgnicos. Se saba
por ejemplo, que los compuestos orgnicos estaban constituidos solo por unos pocos elementos, como el carbono, el
hidrgeno, el oxgeno, el nitrgeno y el azufre, adems se saba que contrariamente a los materiales inorgnicos, los
compuestos orgnicos eran fcilmente combustibles y muchos de ellos reaccionaban con la luz y el calor, adems de los
cidos y bases fuertes. En este entonces, era claro que la materia se divida en materia viva y materia inerte. La qumica
desde sus inicios en el siglo XVIII y XIX, se divide en dos grandes ramas: qumica orgnica y qumica inorgnica.
Qumica orgnica: Se asoci a la qumica de los seres vivos y sustancias relacionadas con ellos. Se pensaba que las
sustancias orgnicas slo las podan sintetizar los seres vivos porque para preparar compuestos orgnicos se
necesitaba algo que slo posean los seres vivos la fuerza vital.

Cul es la importancia de la qumica orgnica?

En primer lugar, los compuestos derivados de la combinacin del carbono con un cierto nmero de otros elementos, son
la materia prima con la cual se ha construido la vida en el planeta. De manera que el estudio de la qumica orgnica es la
base para la comprensin del funcionamiento de los seres vivos, aspecto estudiado especficamente por la bioqumica.
En segundo lugar, la posibilidad de extraer, purifi car y modifi car intencionalmente una gran variedad de compuestos
orgnicos, as como el desarrollo de procesos industriales con los cuales ha sido viable la sntesis artificial de otros

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compuestos, ha revolucionado la forma de vida de las personas en la civilizacin actual. Algunos ejemplos de productos
derivados de compuestos orgnicos son: el papel, las telas de algodn, los combustibles (petrleo, ACPM, carbn), las
drogas (como la penicilina) y las vitaminas. As mismo, compuestos orgnicos sintetizados artifi cialmente son: los
plsticos, los detergentes, los pesticidas, los colorantes, algunas fibras (rayn, dacrn, nailon, orln) y algunas drogas
(como la cortisona y varios antibiticos) (fi gura 3).
Muchos de estos productos son a su vez materia prima para otro gran nmero de productos industriales.
A lo largo del presente texto estudiaremos la naturaleza de muchas de estas sustancias incluyendo sus estructuras, su
comportamiento qumico y sus mtodos de preparacin.

Qu elementos constituyen los compuestos orgnicos?

Si se analiza la composicin de la materia en trminos de la proporcin relativa de los diferentes elementos presentes, se
encuentra que cerca del 95% de la masa est constituida por carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y azufre. El
porcentaje restante est representado por elementos como calcio, fsforo, hierro, magnesio, entre otros. Los elementos
presentes en los seres vivos se denominan bioelementos. Los cinco elementos ms abundantes (C, H, O, N y S) son
indispensables para la sntesis de las molculas que conforman los seres vivos, por lo que se conocen como
bioelementos primarios o elementos biogensicos u organgenos.

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS Y COMPUESTOS INORGNICOS

Los compuestos orgnicos presentan una serie de rasgos caractersticos que los diferencian de los compuestos
inorgnicos (figuras 5 y 6). A continuacin consideramos los ms importantes:

Todos los compuestos orgnicos utilizan como base de construccin el tomo de carbono y unos pocos
elementos ms, mientras que en los compuestos inorgnicos participan la gran mayora de los elementos
conocidos.
Estn formados por enlaces covalentes, mientras que en los compuestos inorgnicos predominan los enlaces
inicos.
La mayora presentan ismeros, sustancias que poseen la misma frmula molecular pero difieren en la
organizacin estructural de los tomos, es decir, la forma tridimensional de las molculas es diferente. Por esta
razn las propiedades fsico-qumicas cambian entre ismeros. Contrariamente, entre las sustancias
inorgnicas los ismeros son raros.

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Por lo general estn formados por gran nmero de tomos organizados en largas cadenas basadas en
carbono, sobre las cuales se insertan otros elementos. En los compuestos inorgnicos con excepcin de
algunos silicatos la formacin de cadenas no es comn.
La variedad de los compuestos orgnicos es muy grande comparada con la de los compuestos inorgnicos.
La mayora son insolubles en agua y solubles en solventes orgnicos.
Los compuestos orgnicos presentan puntos de fusin y ebullicin bajos; los compuestos inorgnicos se
caracterizan por sus elevados puntos de fusin y ebullicin; esto se explica por el carcter inico de sus
enlaces.

El carbono
Tal vez la principal caracterstica del tomo de carbono, como base para la amplia gama de compuestos orgnicos, es su
capacidad para formar enlaces estables con otros tomos de carbono, con lo cual es posible la existencia de
compuestos de cadenas largas de carbonos a los que pueden adems unirse otros bioelementos. Muy pocos elementos
poseen esta capacidad; el ms destacado es el silicio, aunque este elemento forma cadenas cortas e inestables. El
silicio y el carbono pertenecen al mismo grupo de la tabla peridica, grupo IVA, del que tambin forman parte los
elementos Ge, Sn y Pb. Los elementos de este grupo tienen valencias entre 2 y 4.

Fuentes naturales de carbono

El carbono es un elemento ampliamente difundido en la naturaleza, aunque slo constituya aproximadamente el 0,08%
de los elementos presentes en la litosfera, la atmsfera y la hidrosfera. En la corteza terrestre, se encuentra
principalmente en forma de carbonatos de calcio o magnesio. En la atmsfera lo encontramos principalmente como gas
carbnico (CO2 ) y monxido de carbono (CO).
El carbono se conoce desde la antigedad. Los egipcios obtenan carbn de lea de forma similar a la actual. El trmino
carbonoprocede del latn carbo que significa carbn de lea.
Se encuentra puro en la naturaleza en tres variedades alotrpicas: diamante, grafito y carbono amorfo, que son slidos
con puntos de fusin sumamente altos e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades
fsicas de las tres formas difieren ampliamente a causa de las diferencias en la estructura cristalina.

Grafito: la palabra grafito procede del griego graphein que significa escribir. El grafito se encuentra muy
difundido en la naturaleza. Es una sustancia blanda, untuosa, de color negro brillante. Su estructura consiste
en capas planas de tomos organizados en anillos hexagonales que se unen dbilmente unos a otros (figura
7). Tres de los cuatro electrones de valencia de cada tomo de carbono participan en los enlaces con los
carbonos de su mismo plano, mientras que el cuarto electrn forma un enlace ms dbil perpendicular a dichos
planos. Las capas pueden deslizarse horizontalmente con facilidad al romperse esos enlaces y formarse otros
nuevos. Debido a ello el grafito se utiliza como lubricante, como aditivo para aceite de motores y en la
fabricacin de minas para lpices. El grafito es buen conductor de la corriente elctrica, resiste a la accin de

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muchos reactivos qumicos y es bastante estable frente al calor. Por todas estas propiedades es utilizado para
fabricar electrodos y crisoles as como en algunos procesos de galvanoplastia. Su punto de fusin es 3.925 C
y presenta una densidad de 2,25 kg/m3

Diamante: su nombre proviene de la palabra latina adamas cuyo significado es invencible, pues, a diferencia
del grafito, el diamante es una de las sustancias ms duras que se conoce.

Es incoloro, no conduce la electricidad, es ms denso que el grafito (3,53 kg/m3) y tiene el punto
de fusin ms elevado que se conoce de un elemento (cerca de 3.823 C). Estas propiedades
corresponden a su estructura: una red de tomos de carbono distribuidos en forma de tetraedro,
separados de sus tomos vecinos por slo 1,54 (en vez de las separaciones de 1,42 en el
plano y 3,40 entre planos del grafito). En esta estructura se presentan enlaces muy fuertes sin
que haya electrones dbilmente retenidos.

Carbono amorfo: se caracteriza por un grado muy bajo de cristalinidad. Puede obtenerse
calentando azcar purificada a 900 C en ausencia de aire. Otras fuentes de carbono son
los combustibles fsiles, como el carbn, el gas natural y el petrleo, originados a partir de
restos animales y vegetales en un proceso que abarca millones de aos. Dependiendo de
la edad geolgica, el carbn se encuentra como:

Hulla: posee de 70 a 90% de carbono y llega a tener un 45% de materias voltiles. De la hulla,
por destilacin en ausencia de aire, se obtienen: gases combustibles (denominados tambin de
alumbrado), gases amoniacales, alquitrn y un 20% de coque. Destilando el alquitrn se separa
una gama enorme de productos que tienen aplicacin como disolventes, colorantes, plsticos,
explosivos y medicinas.
Antracita: material rico en carbono (98%), posee de 5 a 6% de materias voltiles y un alta
potencia calorfica

CAPACIDAD DE ENLACE DEL CARBONO

La configuracin electrnica del carbono explica sus elevadas posibilidades de combinacin

consigo mismo y con otros elementos, dando lugar a una gran cantidad de compuestos.

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TOMO DE CARBONO
EL CARBONO TIENE SEIS PROTONES Y SEIS ELECTRONES

(Z=6). Sus istopos naturales son: C-12 (99 %), C- 13 (1%), C-14 (trazas).
Su configuracin electrnica muestra que hay 4 electrones en su ltima capa (1s22s22p2 ),
faltndole otros 4 para completarla (configuracin de capa completa 1s22s22p6 ). Para ello, podra
ganar o perder 4 electrones, y esto sera demasiado Por ello, el carbono tiende a compartir 4
electrones mediante enlaces covalentes. Los tipos de enlaces pueden ser: simples (comparten un
par de electrones), dobles (comparten dos pares), triples (comparten tres pares y aromticos, que
son "enlaces especiales", que pueden considerarse intermedios entre los enlaces simples y dobles.

Configuracin electrnica
El carbono tiene un nmero atmico igual a 6 y presenta la siguiente configuracin electrnica en
estado basal o fundamental:

Es decir, tiene completo el primer nivel de energa, mientras que en el segundo nivel, posee cuatro
electrones: dos en el orbital 2s, que est completo y dos ms ubicados en los orbitales 2px y 2py ,
de modo que el orbital 2pz est vaco (figura 10). De acuerdo con esta distribucin electrnica, el
carbono debe compartir los cuatro electrones externos, en enlaces covalentes, para adquirir la
configuracin de gas noble. Esto puede lograrse si se une con cuatro tomos monovalentes (por
ejemplo de hidrgeno), o con dos tomos divalentes (como el oxgeno). Sin embargo, recordemos
que dos de estos electrones de valencia pertenecen al orbital 2s, mientras que los otros dos estn

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ubicados en los orbitales 2px y 2py, respectivamente. Esto supone que los cuatro enlaces
resultantes deben ser diferentes. Sin embargo, se sabe que son simtricos. La explicacin de esto
se basa en la teora de la hibridacin de orbitales.

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ANLISIS QUMICO

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Uno de los problemas ms importantes de la qumica es el conocer qu sustancias estn
presentes en un material cualquiera y cul es la cantidad existente en el mismo de cada una de
ellas. A continuacin describiremos algunos mtodos de anlisis empleados en qumica orgnica.

Frmulas qumicas
Uno de los resultados finales de los mtodos de anlisis y sntesis es la elucidacin de la frmula
del compuesto.
Una frmula qumica es una representacin grfica de la molcula de la sustancia en estudio. Para
una misma sustancia existen distintos tipos de frmulas, cada una de las cuales proporciona
informacin diferente.

Frmula emprica
Indica la relacin proporcional entre el nmero de tomos de cada elemento presente en la
molcula, sin que esta relacin seale necesariamente la cantidad exacta de tomos. La palabra
emprica significa basada en la observacin y medida. La frmula emprica se puede determinar a
partir del porcentaje de peso correspondiente a cada elemento. Como es la que menos informacin
da, se conoce tambin como frmula mnima o condensada.

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Frmula esquemtica o estructural
Indica las posiciones que ocupan unos tomos con relacin a los otros, es decir, da informacin
acerca de la estructura de la molcula. Por ejemplo, los siguientes diagramas muestran la
distribucin espacial de los tomos en las molculas de benceno y eteno.
Frmula espacial o esteroqumica
Representa la posicin relativa de los tomos, situados en el espacio, tridimensionalmente.
Frmula electrnica
Indica el carcter electrnico de los tomos en la molcula, o si la unin entre ellos es inica o
covalente,

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Ej. Grupo funcional alcohol: -O-H
Ej. Grupo funcional ter: -OEj.
Grupo funcional amina primaria: -NH2.
Un
compuesto
orgnico
presenta
cadenas de carbono e hidrgeno a las
que se pueden unir o insertar uno o ms
grupos funcionales:
En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades fsicas y qumicas
vendrn determinadas fundamentalmente por ellos.
Existen muchos grupos funcionales, grupos de tomos que pueden sustituir al hidrgeno en una
cadena de hidrocarburos y estos grupos pueden aparecer conjuntamente en una misma cadena
carbonada, de ah la gran diversidad de compuestos orgnicos. Y es que el carbono, junto con
apenas otros 10 elementos, forma ms sustancias distintas que los restantes 90 elementos de la
tabla peridica. Existen gran variedad de grupos funcionales. Algunos ejemplos son los siguientes:

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Sus nombres de izquierda a derecha son: anhdrido, imida, imina, nitrilo, oxima, azida. En la
columna de la derecha se presentan los nombres y las frmulas de algunos grupos funcionales.
Clasificacin en grupos funcionales
Los grupos funcionales se pueden clasificar por el tipo de elementos que los constituyen en:
Hidrocarburos: C, H

Halgenos: C, H, F, Cl, Br, I

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Oxigenados: C, H, O