Qu son? | Cmo se nombran?

| Si nos dan la frmula | Si

nos dan el nombre | Ejemplos | Modelos moleculares |
Ejercicios
Qu son?
Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un
grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.

Cmo se nombran?
Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".

etanamida ou
acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno
anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de
referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico.

1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH 2 se nombra por
el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo
metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el
grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.

cido 4-carbamoilhexanoico

cido 4-etanocarboxamidohexanoico

Si nos dan la frmula

Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la

cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.

Si nos dan el nombre

La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita
los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.

Ejemplos

etanamida ou acetamida

benzamida

N-metiletanamida ou
N-metilacetamida

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida

Modelos moleculares

Partes: 1, 2
1.
2.
3.
4.
5.

Tipos de amidas
Obtencin de las amidas
Reacciones
Propiedades fsicas
Ejemplos y usos de las amidas

Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo
funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo oxidrilo (-OH) del
cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.

Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del grado de
sustitucin del tomo de nitrgeno; tambin se les llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas
respectivamente.

Obtencin de las Amidas

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las
protenas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales mtodos de obtencin de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con steres.

Reacciones

Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes en medio
cido

Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

Se pueden deshidratar por calefaccin con pentxido de fsforo (P2O2) formando nitrilos

Reaccionan con el cido nitroso, formando el cido carboxlico y nitrgeno

Las amidas se pueden hidrolizar (romper por accin del agua)

En conclusin, las amidas por hidrlisis cida dan cidos; por hidrlisis bsica dan sales; con alcoholes
producen steres; y por deshidratacin producen nitrilos.

Propiedades Fsicas

A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas slidas y
solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes

Casi todas las amidas son incoloras e inodoras

Son neutras frente a los indicadores

Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores

Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con
puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos y Usos de las Amidas

La Urea es uno de los compuestos ms importantes relacionados con las amidas:

Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plsticos y fertilizantes. Es un producto del metabolismo
de las protenas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de los animales.
La sntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompi con la idea de que solo se poda sintetizar
compuestos orgnicos de forma natural. La produccin de la urea ocurre en el organismo, mientras que a
nivel industrial se obtiene por reaccin de amoniaco y fosfeno.

Por otra parte, el Nylon tambin pertenece a la familia de las amidas y es considerada como una
poliamida.

Este compuesto ha remplazado en gran medida a la seda, ya que la produccin natural de la misma resulta
muy difcil, pues se realiza por medio del gusano de seda.

Otra amida es la Nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las
vitaminas
Entre los usos mas conocidos de las amidas se encuentran:

Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sintticas: como los
diferentes tipos de nylon

Adems, tambin algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo
industrial y en la industria del plstico

En la medicina, se utiliza como analgsico y antipirtico (reduce la fiebre), como en el caso del
acetaminofen; as como tambin es usado en la sntesis de frmacos hipnticos y anticonvulsionantes

Tambin se utilizan como abono en el caso de la urea