04 Nomenclatura General 2014v3

Edith Bamonte y Liliana Olazar.
Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976760

Diego Supervielle, Romina Langecker
4. Cmo te llams?
4.1 Nomenclatura: consideraciones generales

4.1.1 Hidrocarburos saturados
Qu nos proponemos ?
Identificar los grupos funcionales de cada familia qumica.
Nombrar de manera sistemtica compuestos orgnicos
Palabras clave:
Nomenclatura, grupos funcionales, radicales alqulicos
Para poder trabajar con los compuestos orgnicos necesitamos algunas herramientas que
nos allanen el camino. Entre ellas la nomenclatura.
Si bien en algunas ocasiones a lo largo del texto es posible que nos dejemos llevar por la
costumbre y nombremos compuestos tales como la glicerina o el cido actico, con su
nomenclatura tradicional, en lugar de usar los nombres sistemticos, querramos
presentar la nomenclatura aceptada por la IUPAC.
Entonces, manos a la obra
CH3
CH3
CH2
Para comenzar con esta tarea les proponemos trabajar
con los hidrocarburos, molculas orgnicas formadas por
Propano y dos formas de representarlo
tomos de carbono y de hidrgeno.
(taquigrfica y semidesarrollada)
Los hidrocarburos se usan mayoritariamente como
combustibles y para la fabricacin de distintos materiales
(plsticos, elastmeros, etc.).
El ms sencillo de ellos, de frmula CH4 se llama metano y es el gas que sale por las
hornallas de nuestra casa o cuando prendemos una estufa.
Los hidrocarburos de hasta cuatro tomos de carbono se denominan por sus nombres
comunes: metano, etano, propano y butano. Trataremos de representar entonces estos
compuestos
Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

4-1
Edith Bamonte y Liliana Olazar. Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976760
metano
etano
propano
butano
De cinco tomos de carbono en adelante se los designa empleando un prefijo para indicar
el nmero de tomos de carbono de la molcula.
5 tomos de carbono: pentano
6 tomos de carbono: hexano
7 tomos de carbono: heptano
8 tomos de carbono: octano
10 tomos de carbono: decano
12 tomos de carbono: dodecano
Podemos representar molculas orgnicas mediante:
las frmulas semidesarrolladas o semicondensadas: Se indica slo los enlaces entre
los tomos de carbono y no los enlaces entre los tomos de carbono y de hidrgeno. El
nmero de tomos de hidrgeno se indica con subndices.
4 tomos de
hidrgeno unidos
al tomo de carbono
H3C
CH4
3 tomos de hidrgeno
unidos al tomo de
carbono
CH3
H3C
etano
metano
CH2
CH2
butano
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
pentano
Las frmulas condensadas; es la frmula molecular, se indican los elementos con los
smbolos y el nmero de tomos de cada uno con subndices. No se representan los
enlaces covalentes presentes. Para representar las sustancias anteriores:
CH4
C4H10
C2H6
C5H12
Las frmulas desarrolladas o expandidas: se representan todos los enlaces covalentes

en forma de cruz sobre cada tomo de la cadena. Los enlaces dobles o triples se
representan con dos o tres segmentos.
H
H
H
C
H
H
H
H
C H
H
H
C
C
H
H
H3C
CH3
H
C
C
H
H
H
las frmulas simplificadas, taquigrficas o de esqueleto (ms escuetas), donde cada

segmento representa un enlace entre un par de tomos de carbono y se supone la
existencia de los tomos de hidrgeno en cantidad suficiente para completar los
enlaces del carbono. Por el contrario s se incluyen los heterotomos y los tomos de
hidrgeno unidos a ellos. La cadena carbonada se dibuja en zigzag.
y cuando es necesario los tomos de carbono se numeran

4-2
C1
C3
C2
C5
C4
C7
C6
C9
C8
C11
C10
C12
las frmulas en cua o perspectiva: son representaciones tridimensionales donde los

enlaces comunes estn en el plano de la hoja, la cua llena implica un enlace que sale
del plano hacia el lector y la cua partida implica un enlace que sale del plano pero
alejndose del lector.
representa el enlace
"saliendo" de la hoja
alejndose del lector
C
H
H
H
H
H
H
H
indica el enlace "saliendo"

de la hoja hacia el lector
H
H
C
H
H
H
En las molculas orgnicas, no siempre los tomos de carbono se disponen en forma de

una cadena continua y lineal, sino que a veces forman anillos o estructuras ramificadas.
Cuando los extremos de las cadenas estn unidos formando un anillo o un ciclo de tomos
de carbono (sin mltiples enlaces) se llama en forma genrica cicloalcano y su nombre
particular depende de la cantidad de tomos de carbono presentes en el anillo.
1
2
Por ejemplo, el cicloalcano ms comn forma una molcula de 6 tomos de

carbono (cada uno de los cuales se encuentra unido a dos tomos de hidrgeno
aunque no se representan) y se llama ciclohexano.
Cmo llamaras al cicloalcano representado a continuacin?

Cuando los hidrocarburos presentan cadenas laterales, se los conoce como
hidrocarburos ramificados.
Las ramificaciones son radicales alquilos que se encuentran unidos a la cadena principal.
stos se nombran del mismo modo que los alcanos de los que derivan, excepto que
llevan terminacin ilo y se diferencian porque poseen un tomo de hidrgeno menos
que el alcano de origen.
CH3metilo
CH3-CH2etilo
CH3-CH2-CH2propilo
El nombre de las ramificaciones antecede al nombre de la cadena principal.
Observemos este compuesto: tiene una cadena principal formada por cuatro carbonos y
una ramificacin formada por un grupo -CH3
4-3
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
metilbutano
Los pasos a seguir para nombrar compuestos orgnicos son:
Identificar la cadena de tomos de carbono ms larga y asignarle el carcter de cadena
principal.
Ubicar la ramificacin contando a partir del extremo que permita dar la numeracin
ms baja al radical:
5
el nombre es: 2-metilpentano y no 4-metilpentano

o sea, un hidrocarburo formado por cinco tomos de carbono, que en el segundo tiene un
radical denominado metilo.
Cuando hay dos sustituyentes sobre el mismo tomo de carbono el nmero que indica
la ubicacin se repite. Los nmeros preceden a los radicales alquilos -y/o grupos
funcionales-, separados de ellos por un guin y entre s, por comas.
2,2-dimetilbutano
3
2
3-etil-3-metilheptano
Si por ambos extremos se obtuviera el mismo nmero para el primer tomo de carbono
sustituido, se compararan los segundos tomos de carbono sustituidos (contando desde
cada extremo), adoptndose aqul que ofrezca la menor numeracin.
cadena incorrecta
1
12
3
2
10
11
5
8
7
6
6
7
8
5
11
10
3
12
1
cadena correcta
2,3,8,11-tetrametildodecano (correcto)
2,5,10,11-tetrametildodecano (incorrecto)
cadena correcta
Cuando hay dos o ms cadenas de igual longitud, se elige la

que tiene ms ramificaciones, es decir la ms sustituida.
cadena incorrecta
cadena incorrecta

4-4
2,3,5-trimetil-4-propilheptano
En el caso que se puedan considerar distintas cadenas principales con igual cantidad de
ramificaciones, se elige aqulla en la cual los sustituyentes quedan ubicados con el
menor nmero de ndice.
cadena incorrecta
cadena correcta
Para nombrar radicales alqulicos se siguen dos criterios:

orden alfabtico
por complejidad creciente1.
Adoptaremos el primer criterio
Cuando las ramificaciones poseen tres (o ms) tomos de carbono la IUPAC establece
considerar como carbono 1, el tomo de carbono unido a la cadena principal
por ac se une a la cadena principal.
1 CH 2
2
CH2
3
CH3
propilo
1
CH2
2
CH
3 CH
CH3
metilpropilo
Si las ramificaciones se repiten

se indica cuntas veces aparece con un prefijo multiplicativo (por ejemplo
dimetil, indica dos radicales metilo).
sus posiciones se expresan con nmeros ordenados en forma creciente, separados
por comas.
los prefijos multiplicativos no se alfabetizan, sino que se ordena por la primera
letra del radical alqulico.
5-etil-3,4-dimetilnonano
y no
3,4-dimetil-5-etilnonano
Si el radical se encuentra ramificado se procede de la siguiente forma:
la cadena secundaria tiene terminacin il.
se elige la cadena ms larga que servir de base al nombre de la ramificacin.
se numera la cadena secundaria a partir del carbono unido a la cadena principal.
se nombran los sustituyentes de la forma descrita anteriormente.
Este criterio no se explica en este punto, para concentrar la atencin en los objetivos de esta unidad.

4-5
se encierra el nombre entre parntesis y se alfabetiza con la primera letra que

queda dentro del parntesis
Resumiendo
se elige la cadena principal (que no tiene porqu ser aquella que se representa
horizontalmente)
los sustituyentes van precedidos por un nmero, que indica el tomo de carbono
al que estn unidos, para ello se numera la cadena principal
se comienza a contar desde el extremo que asigna a los sustituyentes el menor
nmero posible.
4.1.2 Hidrocarburos insaturados
Las cadenas que presentan uno o ms enlaces covalentes dobles o

triples, se llaman respectivamente, alquenos y alquinos. Las reglas de
nomenclatura responden a las consideraciones generales planteadas
anteriormente, sin embargo deben marcarse algunos puntos vinculados a sus diferencias
estructurales.
Los alquenos se nombran con terminacin eno.
Los alquinos se nombran con terminacin ino.
Se busca la cadena ms larga que contenga el doble o triple enlace.
1
4
3
2
en este caso : 6-metil -2-propil-1-octeno

Se numera de tal manera que el doble/triple enlace tenga el menor nmero posible.
Los enlaces mltiples tienen prioridad frente a los radicales alqulicos.
En el caso de tener dobles y triples ligaduras si bien para el nombre la triple ligadura es
ms importante, se asignan los localizadores para obtener la menor combinacin posible.
7
CH
CH2
CH3
CH
HC
CH2
HC
4-hexen-1-ino
CH
CH2
CH2
1-hexen-4-ino
Si ambas secuencias fueran iguales, el localizador ms bajo se asigna a la doble

ligadura.
C
HC
CH2
H3C
CH
CH2
1-hexen-5-ino
C
CH2
CH
CH
CH
CH
CH3
2,4-octadien-6-ino

4-6
Recuerden,
La cadena ms larga no tiene porqu representarse en lnea recta.
La numeracin se inicia desde el extremo ms prximo a un sustituyente.
La ubicacin de los radicales se repite aunque se encuentren sobre el mismo
carbono.
4.2 Otros compuestos orgnicos

El vinagre, no es otra
cosa que la solucin
acuosa de un cido,
conocido desde los
tiempos ms
remotos, llamado
cido actico o
etanoico y como su
nombre lo indica
tiene una cadena de
dos tomos de
carbono y presenta
un grupo carboxilo
CH3
grupo carboxilo
OH caracterstico de los
cidos.
C
O
A menudo los compuestos orgnicos presentan distintos tomos o

grupos de tomos unidos a la cadena carbonada que les confieren
propiedades caractersticas a los que llamamos grupo funcional ;
ellos determinan las propiedades de las sustancias y por eso es
importante nombrarlos de manera adecuada.
Como ejemplo podemos comentar,
que todos los alcoholes tienen en su molcula por lo menos un
grupo hidroxilo unido a la cadena de carbono, y a todos los
alcoholes se los nombra con terminacin OL.
Los cidos se caracterizan por presentar lo que se llama un
grupo carboxilo, y a todos se los nombra con terminacin ICO.
Sin embargo, existen muchas molculas, naturales y sintticas
que tienen ms de un grupo funcional en su estructura, por
ejemplo la glucosa, el cido lctico - que se acumula en nuestros
msculos despus de una intensa actividad fsica -, las vitaminas,
etc.
Abordaremos el estudio de las propiedades de cada una de estas
familias durante el transcurso del ao.
4.2.1 Funciones oxigenadas

Alcoholes
El grupo funcional que caracteriza a los alcoholes es el hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Cuando este
grupo funcional es el ms importante caracteriza al compuesto que se nombra con la cadena
carbonada del alcano correspondiente seguida de la terminacin ol
Si sobre una misma cadena carbonada, el -OH se puede ubicar sobre distintos carbonos su posicin
se indicar con un localizador tratando siempre de asignar el localizador ms bajo posible al grupo
funcional.
Si sobre la misma cadena carbonada se encontrara ms de un OH se utilizaran cuantificadores
para indicar la cantidad. As tendremos:

4-7
OH
H3C
OH
H3C
OH H3C
OH
CH3
H3C
H3C
OH
OH
metanol
etanol
1-propanol
CH3
HO
2-propanol ciclopentanol 2.4-hexanodiol
Si tenemos varios grupos OH y alguno no se encuentra unido directamente a la cadena principal,

se transforma en un grupo funcional secundario (por supuesto desde el punto de vista de la
nomenclatura) y entonces el.-OH se denomina hidroxi. As tenemos:
OH
HO
HO
OH
3-(hidroximetil)-1,1,5-pentanotriol
Recordar que el compuesto no se nombra como 3-(hidroximetil)-1,5,5-pentanotriol pus as nos da
una combinacin mayor de localizadores (1135 contra 1355).
Si un OH se encuentra unido a un anillo bencnico se lo denomina fenol. As tenemos:
OH
fenol
El grupo OH tiene prioridad al nombrarse el compuesto sobre doble y triple ligadura

y sobre ciclos. As por ejemplo tendremos.
CH3
OH
H3C
H3C
CH2
HO
3-buten-2-ol
2,4-nonadien-7-in-3-ol
teres:
El grupo funcional que caracteriza a los teres es el puente oxgeno entre dos cadenas carbonadas
o ciclos o fenilos (R-O-R o R-O-Ph o Ph-O-Ph). Los teres pueden nombrarse de varias formas:
a) Nombrar las cadenas carbonadas como radicales por orden alfabtico terminando con la palabra
ter por ejemplo:
H3C
O
CH3
Etil metil ter
H3C
CH3
Etil propil ter

4-8
b) Nombrar la cadena ms chica asociada al oxgeno (alcoxi) como sustituyente de la cadena

principal con mayor nmero de tomos de carbono. As tendremos:
O
H3C
H3C
CH3
Metoxietano
CH3
Etoxipropano
c) Nombrar las cadenas carbonadas como los alcanos correspondientes por orden alfabtico
separados por la partcula oxi, As tendremos:
O
H3C
H3C
CH3
Etano oxi metano
CH3
Etano oxi propano
d) Si las cadenas carbonadas son iguales el compuesto se puede nombrar con el cuantificador di
seguido del nombre del radical y terminado en la palabra ter
H3C
CH3
dipropilter
difeniter
Si los teres son cclicos se pueden nombrar como oxa (que indica un tomo de oxgeno en el
ciclo) seguido del nombre del alcano que indica el nmero de tomos totales (incluido el oxgeno)
que conforman el ciclo. Algunos de estos presentan nombres propios que los caracterizan. As
tendremos
O
oxaciclopropano
oxirano
oxaciclopentano
oxaciclohexano
tetrahidrofurano
tetrahidropirano
El grupo-O-R se puede nombrar como alcoxi actuando como sustituyente.
Aldehdos
El grupo funcional que caracteriza a los aldehdos es el grupo formilo (-CHO). El grupo formilo es
un carbonilo (C=O) entre un tomo de H y una cadena carbonada R por lo que genericamente se
pueden representar como R-CHO. Al ser el formilo un grupo funcional terminal, si es el principal
en una molcula no hace falta indicar su posicin ya que siempre se encontrar en el carbono con
el localizador 1. Para nombrar los aldehdos se utiliza como prefijo el nombre del alcano que
indica el nmero de carbonos en la cadena principal y se agrega la terminacin al, Si hay dos
grupos formilo se utilizar el cuantificador di. As tendremos:

4-9
H
O
H2C
H3C
metanal
propanal
propanodial
formaldehdo
El metanal o formaldehdo tambin conocido como formol es un caso particular ya que es un
aldehdo pero el carbonilo se encuentra entre dos tomos de hidrgeno por ser el aldehdo ms
simple.
Si el formilo no se encuentra sobre la cadena principal se lo denomina carbaldehdo. Esto puede
ocurrir en aldehdos cclicos o en aldehdos con ms de dos grupos formilo en su estructura (en
este caso se nombran los formilos como carbaldehdos acompaados de cuantificadores y
localizadores sobre la cadena carbonada que no incluya ningn carbonilo)
O
O
O
O
1,1,2-etanotricarbaldehdo
ciclopentanocarbaldehdo
Si el aldehdo no es la funcin ms importante se lo nombra como formil
Cetonas
El grupo funcional que caracteriza a las cetonas es el carbonilo entre dos cadenas carbonadas.
Podramos representar a las cetonas genericamente como (R)2-C=O. Para nombrarlas se toma el
nombre del alcano que indica el nmero de carbonos de la cadena principal y se le agrega el sufijo
ona. Si el grupo funcional no es el principal se lo nombra como oxo y se indica su posicin con
un localizador.
Si existe ms de un grupo oxo en la estructura se usan cuantificadores. As tendremos:
O
H3C
O
CH3
H3C
propanona
O
CH3
3-pentanona
H3C
CH3
2,4-hexanodiona
acetona
Una segunda forma de nombrar las cetonas es nombrar las cadenas carbonadas como
radicales en orden alfabtico y terminar el nombre con la palabra cetona. As tendremos:
O
H3C
CH3
CH3
OH
metilpropilcetona
difenilcetona
benzofenona
fenilmetilcetona
acetofenona

4-10
Si en la molcula se encuentran presentes dos o ms grupos funcionales la cetona se nombra con

el nombre del alcano seguido del cuantificador y terminando en ona. As tendremos:
O
O
CH3
H3C
O
2,4-pentanodiona
1,2-ciclohexanodiona
CIDOS CARBOXLICOS
El grupo funcional que caracteriza a los cidos carboxlicos es el carboxilo (-COOH). Estos
compuestos se nombran anteponiendo la palabra cido seguida del alcano que indica el nmero de
carbonos en la cadena principal y terminando en oico. Como el grupo carboxilo es el ms
importante en una estructura orgnica y es una funcin terminal no se indica su posicin con un
localizador ya que siempre se encuentra en el carbono 1.As tendremos:
O
H
OH
H3C
H3C
OH
OH
cido metanoico cido etanoico

cido frmico
cido hexanoico
cido actico
Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un ciclo se lo nombra con la palabra cido seguida del
nombre del ciclo y terminando en carboxilo. Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un anillo
bencnico toma el nombre de cido benzoico. As tendremos:
O
OH
cido ciclohpentano
OH
cido ciclohexano
carboxlico
OH
cido benzoico
carboxlico
Si se encuentran dos grupos carboxilo sobre la cadena se nombra como cido seguido del nombre
de la cadena (considerando los dos carbonos carboxlicos), el cuantificador di y el sufijo oico. As
tendremos:
O
HO
O
OH
cido butanodioico
HO
OH
O
cido etanodioico
cido oxlico

4-11
Si se encuentran presentes varios grupos carboxilo, tomando como base la cadena carbonada
principal sin los carbonos carboxlicos el compuesto se nombrar como cido seguido de la cadena
principal, un cuantificador y el sufijo carboxlico al final
O
O
HO
HO
OH
O
HO
OH
cido-1,1,3-propanotricarboxlico
cido.1,3.ciclopentanodicarboxlico
steres
El grupo funcional que caracteriza a los +esteres es el carboxilato entre dos cadenas carbonadas
(R-CO-O-R). Los steres se obtienen por condensacin de un cido carboxlico con un alcohol en
medio cido eliminndose una molcula de agua. Se nombran como el cido que los origina
terminado en ato y seguido del radical que indica la cantidad de carbonos en el alcohol. As
tendremos:
OH
H3C
H3C
H+
OH
CH3
H3C
H
O
cido butanoico
Etanol
Butanoato de etilo
Agua
O
O
H
CH3
metanoato de metilo
O
O
CH3
benzoato de etilo
CH3
CH3
ciclopropanocarboxilato de isopropilo
Cuando un ster es cclico se lo denomina genricamente lactona. Se nombran agregando

el sufijo lactona al hidrocarburo del cul proviene el cido carboxlico, El tamao del ciclo suele
indicarse con letras griegas ( indica un ciclo de 3 miembros, indica un ciclo de 4 miembros,
indica un ciclo de 5 miembros y indica un ciclo de 6 miembros). As tendremos:
O
-propanolactona
-butanolactona
4.2.2 Compuestos nitrogenados
Aminas
4-12
El grupo funcional que caracteriza a las aminas es el grupo amino (-NH2). Tomando como base el
amonaco (NH3) si sustituimos un H por una cadena carbonada tendremos una amina primaria, si
sustituimos dosH tendremos una amina secundaria y si sustituimos los 3 tendremos una amina
terciaria
Una amina primaria se nombra como alquilamina o como alcanamina. As tendremos:
NH2
H3C
NH2
CH3
H3C
H2N
1-butilamina
2-propilamina
1-butanamina
ciclopropilamina
2-propanamina
ciclopropanamina
Si un radical unido al N se repite se usan cuantificadores y siendo diferentes se nombran en orden

alfabtico. Tambin se toma como base la cadena carbonada principal y los otros radicales son
precedidos por N como localizador. Si hubiera dos grupos amino sustituidos se usa N,N. As
tendremos:
CH3
H3C
CH3
H3C
trietilamina
CH3
CH3
H3C
N-etil-N-metilpropilamina
NH2
H3C
CH3
CH3
CH3
isopropilpropilamina
CH3
H3C
NH
NH
CH3
(1-etil-1-metil-propil)amina
NH
N,N-dipropil-1.3-propanodiamina
Los grupos oxigenados tienen prioridad sobre el grupo amino pasando a ser secundario y
nombrndose como amino con localizador y cuantificador de ser necesario. As tendremos:
H3C
NH2
H2N
H2N
NH2
3-aminohexanal
2-aminociclopentano 2,6-diaminociclohexano
carbaldehdo
OH
carbaldehdo
Amidas:
4-13
El grupo funcional caracterstico de las amidas es el grupo amido cuya estructura responde a la de
un cido carboxlico donde el grupo OH se ha sustituido por una amina:
O
R
NH2
NH
N
R
Las amidas se nombran sustituyendo la ofinal del alcano por el sufijo amida. As tendremos:
H
NH2
O
NH2
H3C
CH3
H2N
O
CH3
metanamida
butanamida
4-etilheptanamida
Cuando el grupo funcional se encuentra unido a un ciclo se utiliza el trmino carboxamida. As

tendremos:
NH2
NH
CH3
Cl
ciclopentano
4-cloro-N-metilciclohexano
carboxamida
carboxamida
Cuando este grupo se encuentra en presencia de un grupo funcional ms importante se lo nombra

como carbamoil. As tendremos:

4-14
O
OH
H2N
H2N
O
OH
cido -4-carbamoilbutanoico cido-4-carbamoilciclohexano

carboxlico
Una diamida particular es la urea cuya estructura es :
O
H2N
NH2
NITRILOS
El grupo funcional que caracteriza a los nitrilos es el ciano(-CN). Los nitrilos se nombran con el
nombre del alcano seguido por el sufijo nitrilo. As tendremos:
H3C
N
H3C
N
CH3
etanonitrilo
3-metilpentanonitrilo
Si el grupo ciano se encuentra unido a un ciclo se lo nombra como carbonitrilo. As

tendremos:
3-oxociclopentano
carbonitrilo
benceno
ciclohexano
carbonitrilo
carbonitrilo
Cuando acta como sustituyente el grupo se denomina ciano. As tendremos:

4-15
OH
OH
H3C
N
O
N
cido-3,7-dicianononanoico
cido-2-cianociclohexanocarboxlico
4.3 En resumen
Acabamos de analizar los distintos grupos funcionales.
Existen tambin muchas molculas, naturales y sintticas que tienen ms de un grupo
funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el cido lctico - que se acumula en
nuestros msculos despus de una intensa actividad fsica -, las vitaminas, etc.
Abordaremos el estudio de cada una de estas familias durante el transcurso del ao.
A continuacin les ofrecemos un cuadro que les permite
Priorizar los distintos grupos funcionales en aquellos compuestos mixtos:
Funcin
Terminacin
Prefijo
Grupo
Qumica
(como 2)
funcional
cido
OICO
carboxi
-COOH
amida
AMIDA
carbamoil
-CONH2
C
aldehdo
AL
formil
cetona
ONA
oxo
alcohol
alquino
alqueno
amina
halgeno
alquilo
OL
ino
eno
amina
halgenoalquil-
hidroxi
inenamino
O
H
-C=O
-OH
-CC-C=C-NH2
Algunos ejercicios

4-16
1. Nombren los siguientes compuestos de acuerdo con las reglas de la IUPAC

b)
a)
e)
c)
d)
f)
g)
h)
j)
i)
k)
2. Escriban las frmulas estructurales y verifiquen si estn nombrados correctamente de
acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

a) 2,3-dimetilbutano
b) 2,2,3-trimetilhexano
c) 2,2,4-trimetilpentano
d) 2,4-dimetil-5-propilnonano
e) 2,2,3,3-tetrametilpentano
f) 3,4,4,5-tetrametilheptano
g) 3-etil-2,2-dimetilheptano
a) 2,5-dimetilhexano
b) 2-metil-3-etilpentano
c) 3-(1-metilpropil)hexano
d) 3,3-dietil-4-metiloctano
e) 2-metil-2-(metiletil)pentano
f) 3,4-dimetil-4-etil-heptano
g) 3-etil-4-(metiletil)octano
3. Nombren los siguientes alcanos por la nomenclatura de la IUPAC:
a) (CH3)2CH(CH2)2CH3
b) CH3CH2C(CH3)2CH3
c) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3
d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
e) CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C3H7)CH2CH3
f) (CH3)3C(CH2)C(CH3)3
g) (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
h) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3
4. Escriban las frmulas estructurales de los siguientes compuestos insaturados y
verifiquen si estn nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la

IUPAC.

4-17
a) metilpropeno
b) 3-metil-2-penteno
c) 2,2-dimetil-3-hexino
d) 4-(1-metilpropil)-2-hepteno
e) 4,5-dimetil-2-heptino
f) 3-metil-1,3-octadieno
g) 1-metil-5-etilciclohexeno
h) 3-hexino
i) 2,3-dicloro-2-octeno
j) 1,2-diyodoeteno
k) 2-metil-2,4-hexadieno
4.4 Algunos ejercicios adicionales
Nombren los siguientes hidrocarburos de acuerdo con el sistema internacional

(IUPAC)

4-18
1)
H3C
3)
H3C
2)
H3C
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
H3C
CH2
CH3
HC
CH2
CH2
HC
CH2
HC
CH2
H2C
CH
CH3
CH2
CH2
H2C
CH2
5)
CH2
CH3
CH2
H2C
CH3
HC
H3C
CH3
H3C
CH2 CH2
CH2
HC
CH CH3
CH2 CH2
H2C
CH2
H2C
CH3
CH3
CH2
H3C
CH
HC
CH2
CH
CH2
HC
CH3
CH2
CH3
CH
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
CH
H3C
CH3
9)
8)
H3C
CH3
11)
10)
H2C
CH
CH2
CH2
CH
CH
CH2
HC
CH3
H2C
C
CH3
CH2
CH2
H3C
CH
HC
H3C
HC
CH3
CH2 CH2
H2C
CH2
CH3
CH3
CH2 CH3
HC
12)
HC
CH
CH
13)
CH2
CH2
C CH2
CH2
CH
H3C
H3C
CH
CH2
CH2
CH
HC
CH2
CH
H3C
CH2 CH2
CH3
CH
15)
CH
CH2
CH3
CH3
H3C
16)
14)
H2C
CH2
CH2
H2C
CH3
CH2
HC
H3C
CH2
HC
H3C
H3C
H3C
H3C
CH3
H2C
H3C
CH3
CH3
CH
CH3
7)
CH3
CH3
H2C
CH
H2C
H2C
CH3
C
CH3
CH
CH2
CH
CH3
H2C
H2C
6)
H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
H2C
4)
H3C
H2C
CH3
CH3
CH3
H2C
CH3
CH3
CH3
H2C
CH
HC
CH3
H2C
HC
CH2
CH3
H2C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH2
CH
HC
CH3

4-19
Respuestas
1. 3-metil-6-propilundecano
2. 4-etil-3,6,7-trimetilnonano
3. 3-etil-2,7-dimetilnonano
4. 9-etil-2-metil-5-propilundecano
5. 6-butil-3-metilundecano
6. 3,3,5,7-tetrametilnonano
7. 6-etil-7-metil-2-octeno
8. 7-etil-4-noneno
9. 3,5-dimetil-2-hepteno
10.8-etil-3,6,7-trietilundeceno
11.3-butil-2,6-octadieno
12.4,6,7,7-tetrametil-2-octeno
13.8,11-dietil-6-metil-2-tetradecino
14.1,4-dimetilcicloheptano
15.1,2,3-trimetilciclohexano
16.1,2-dimetilciclopentano
Nombren los siguientes compuestos oxigenados y nitrogenados

a)
HO
CH3
CH3
CH3
H3C
c)
CH3
OH
d)
CH3
O
CH3
b)
H3C
CH3
CH3
HO
g)
f)
e)
H3C
CH3
H3C
H3C
O
CH3
h)
CH3
NH2
O
NH2
NH2
j)
CH3
k) H3C
OH
i)
CH2
l)
O
O
O
m)
H3C
CH3
O
ll)
n)
OH
CH2
HO
)
HO
HO
O
4-20
Respuestas
a) 3,4-heptanodiol
b) 5-etiloctanal
c) 5-etilheptanoico
d) 3-heptanona
e) Etoxihexano
f) Acetato de metilo
g) 2-aminopentano
h) Ciclohexanol
i) Ciclopentanol
j) Anilina
k) 3-amino-2-pentanona
l) 4-penten-1-ol
ll) pentanoico
m) cido acetilsaliclico
n) benzaldehdo
o) cido propenoico (cido acrlico)

4-21

04 Nomenclatura General 2014v3

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Edith Bamonte y Liliana Olazar.

Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976760

4.1 Nomenclatura: consideraciones generales

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

Las frmulas desarrolladas o expandidas: se representan todos los enlaces covalentes

las frmulas simplificadas, taquigrficas o de esqueleto (ms escuetas), donde cada

y cuando es necesario los tomos de carbono se numeran

las frmulas en cua o perspectiva: son representaciones tridimensionales donde los

indica el enlace "saliendo"

En las molculas orgnicas, no siempre los tomos de carbono se disponen en forma de

Por ejemplo, el cicloalcano ms comn forma una molcula de 6 tomos de

Cmo llamaras al cicloalcano representado a continuacin?

el nombre es: 2-metilpentano y no 4-metilpentano

Cuando hay dos o ms cadenas de igual longitud, se elige la

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

Para nombrar radicales alqulicos se siguen dos criterios:

Si las ramificaciones se repiten

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

se encierra el nombre entre parntesis y se alfabetiza con la primera letra que

4.1.2 Hidrocarburos insaturados

Las cadenas que presentan uno o ms enlaces covalentes dobles o

en este caso : 6-metil -2-propil-1-octeno

Si ambas secuencias fueran iguales, el localizador ms bajo se asigna a la doble

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

4.2 Otros compuestos orgnicos

A menudo los compuestos orgnicos presentan distintos tomos o

4.2.1 Funciones oxigenadas

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

2-propanol ciclopentanol 2.4-hexanodiol

Si tenemos varios grupos OH y alguno no se encuentra unido directamente a la cadena principal,

El grupo OH tiene prioridad al nombrarse el compuesto sobre doble y triple ligadura

Etil metil ter

Etil propil ter

b) Nombrar la cadena ms chica asociada al oxgeno (alcoxi) como sustituyente de la cadena

Etano oxi metano

Etano oxi propano

El grupo-O-R se puede nombrar como alcoxi actuando como sustituyente.

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

Si el aldehdo no es la funcin ms importante se lo nombra como formil

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

Si en la molcula se encuentran presentes dos o ms grupos funcionales la cetona se nombra con

cido metanoico cido etanoico

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

Cuando un ster es cclico se lo denomina genricamente lactona. Se nombran agregando

4.2.2 Compuestos nitrogenados

Si un radical unido al N se repite se usan cuantificadores y siendo diferentes se nombran en orden

Cuando el grupo funcional se encuentra unido a un ciclo se utiliza el trmino carboxamida. As

Cuando este grupo se encuentra en presencia de un grupo funcional ms importante se lo nombra

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

cido -4-carbamoilbutanoico cido-4-carbamoilciclohexano

Si el grupo ciano se encuentra unido a un ciclo se lo nombra como carbonitrilo. As

Cuando acta como sustituyente el grupo se denomina ciano. As tendremos:

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

1. Nombren los siguientes compuestos de acuerdo con las reglas de la IUPAC

2. Escriban las frmulas estructurales y verifiquen si estn nombrados correctamente de

acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.

3. Nombren los siguientes alcanos por la nomenclatura de la IUPAC:

4. Escriban las frmulas estructurales de los siguientes compuestos insaturados y

verifiquen si estn nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos

4.4 Algunos ejercicios adicionales

Nombren los siguientes hidrocarburos de acuerdo con el sistema internacional

Nomenclatura bsica de compuestos orgnicos