Laboratorio de Qumica

5 Semestre de Preparatoria

Qumica IV
Anteproyecto #2
Proyecto: Obtencin de Alcanos

Objetivos
Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar con
ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas.
Objetivos especcos
Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y reconocer
su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio.
Hiptesis
Se obtendr metano y al acercarlo al fuego se mostrara su presencia. Reconoceremos
sus propiedades.
Antecedentes
Alcano
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e
hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y
para cicloalcanos es CnH2n. Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Carecen de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc.
Alcanos alifticos
En los alcanos alifticos, tanto los de cadena lineal y como los de cadena ramificada, la
relacin C/H es de CnH2n+2, siendo "n" el nmero de tomos de carbono de la
molcula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparacin con otros
compuestos orgnicos, y es la causa de su nombre no sistemtico, parafinas (del latn,
poca afinidad). Todos los enlaces dentro de las molculas de alcano son de tipo simple
o sigma, es decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo
cual la estructura de un alcano sera de la forma, donde cada lnea representa un
enlace covalente:
El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de carbono. Otros alcanos
conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales
griegos: pentano, hexano, heptano, etc.

Cicloalcanos
Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos
de cadena cclica. En ellos la relacin C/H es CnH2n. Sus caractersticas fsicas son
similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas difieren
sensiblemente, especialmente aquellos de cadena ms corta, que tienen propiedades
ms similares a las de los alquinos.
Propiedades fsicas
Punto de ebullicin
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse
menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples.
Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la

masa molecular del alcano

el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde
el C5H12 hasta C17H36 son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el
punto de ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no
debera sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la
masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se
incrementa entre 20 y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta
regla se aplica a otras series homlogas.
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de
cadena ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay
mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo,
comprese el isobutano y la n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano
y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente. En el ltimo caso, dos
molculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas
de 2,2-dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.
Punto de fusin

El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin.
Esto es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms
grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los
puntos de fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida
y fija que los lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse
durante la fusin. Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor
energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los
alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los
esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los
alcanos de longitud par se empacan bien en la fase slida, formando una estructura
bien organizada, que requiere mayor energa para romperse. Los alcanos de longitud
impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento ms
desordenado requiere menos energa para romperse.
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o
menores que la de los alquenos
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo elctrico.
Solubilidad en agua
No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua.
Puesto que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn
apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a
un incremento en el orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces
significativos entre las molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de
la termodinmica sugiere que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar
el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen
el agua).
Solubilidad en otros solventes
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se
denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en
todas las dems proporciones.

Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la
capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Propiedades qumicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o polares. La constante de
acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son
prcticamente inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del trmino parafinas
(que significa "falto de afinidad"). En el petrleo crudo, las molculas de alcanos
permanecen qumicamente sin cambios por millones de aos.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxgeno y
los halgenos, puesto que los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente
reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para
el carbono (-4). La reaccin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo; con los
halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems, los alcanos interactan con, y se unen
a, ciertos complejos de metales de transicin (ver: activacin del enlace carbonohidrgeno).
Los radicales libres, molculas con un nmero impar de electrones, desempean un
papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y
el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena
corta, y los alcanos de cadena lineal en los ismeros ramificados, respectivamente.
Nomenclatura de alcanos
Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas
por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls).
A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas
constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de
carbono.

2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de

encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el
extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos
ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se
busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a
ella.
3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono,
se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se
toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El
ter-butil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.
4.- Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones iguales, no se repite el
nombre, se le aade un prefijo numeral.
Materiales y Mtodo
Reactivos

Acetato de sodio
Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH + CaO)
Agua de Br2
Solucin 0,01 M de KMnO4

Cristalera

Tubos de ensayo: ancho y delgado

Tapn con tubo de desprendimiento

Equipo

Soporte universal
Pipetas
Mechero de Bunsen
Gradilla
Agarradera de tubos

Procedimiento
Obtencin
a) Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porcin de acetato de sodio y cal sodada
b) Cubrir la boca del tubo con tapn que trae insertado un tubo de desprendimiento

c) Asir el tubo al soporte universal y calentar advirtindola salida de un gas.

Reconocimiento
a) Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un
tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo) observe y anote.
b) Burbujear ahora el gas KMnO4 solucin 0,01M considere tiempo. Observe y anote
c) Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelos.

Bibliografa
https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm
http://es.scribd.com/doc/80949511/Informe-de-laboratorio-de-quimica-organicaObtencion-y-reconocimiento-de-alcanos-alquenos-y-alquinos-ESPOL#scribd