ESTEREOQUMICA QUI 138

1.
2.
3.
4.
5.

Com suas palavras, explique o significado do termo rotao especfica?

Qual o significado dos termos carbono assimtrico e configurao absoluta? Ilustre sua resposta
com exemplos de compostos que de alguma forma estejam associados ao nosso cotidiano.
Explique o significado do termo opticamente ativo. D exemplos para ilustrar a sua resposta.
Represente as projees de Fischer para dois compostos que sejam meso. Aproveite para explicar o
significado desse termo (meso) e comentar sobre o valor da rotao especfica desses compostos.
Complete as equaes dadas a seguir apresentando as estruturas de todos os estereoismeros que
podem ser formados. Indique se os produtos so quirais (enatimeros ou diasterosismeros) ou no.
Em cada caso, informe se o alqueno de partida quiral (explique sua resposta).
Br 2

a)

CCl4

i) OsO4 , t-BuOOH

b)

ii) Na2S2O 3
CH3
H2 , Pd-C

c)

6.

A seguir so apresentadas as projees de Fischer para trs carboidratos. Responda as questes que
se seguem:
a) Complete os quadros com as frmulas dos compostos indicados.
CHO
H
H
HO
H

CHO

OH
OH
H
OH
CH2OH

D-glicose
1

HO
HO
H
H

L-glicose
2

CHO

H
H
OH
OH
CH2OH

D-manose
3

H
HO
HO
H

L-manose
4

OH
H
H
OH
CH2OH

D-galactose
5

L-galactose
6

b)
c)
d)
e)
f)

Explique o significado e a origem das letras D e L antes dos nomes dos compostos?
Dos compostos listados, quais formam pares de enantimeros?
A D-glicose diasteroismero dos seguintes compostos: ___________________________
Represente a projeo de Fischer para qualquer outro ismero da D-glicose.
Os carboidratos acima representados so denominados hexoxes, pois possuem seis tomos de
carbonos cada. Qual o nmero de carbonos assimtricos presentes na D-galactose?
g) Considerando que a numerao dos carboidratos comea no carbono carbonlico, qual a
configurao absoluta dos carbonos 2 e 4 da L-manose?

ESTEREOQUMICA QUI 138

7.

Os aminocidos so constituintes formadores das protenas. A seguir so apresentadas as frmulas

estruturais de quatro aminocidos essenciais.
O
H2N CHC OH
CH2

O
H2N CHC OH
CH2
O
H2N CHC OH

HN
Fenilalanina

CH3

Triptofano

H2N CHC OH
CH2
CH2
S
CH3

O
H2N CHC OH
CH2

Metionina

Leucina

Alanina

CHCH3
CH3

Faa o que se pede:

a) Represente as projees de Fischer para os aminocidos L-fenilalanina e D-triptofano.
b) Represente as frmulas tridimensionais para os compostos (R)-alanina e (S)-metionina
c) Indique nas frmulas correspondentes, as regies dos aminocidos que so aromticas.
8.
9.

Explique o significado do termo mistura racmica.

Nas frmulas estruturais apresentadas a seguir identifique com um asterisco os tomos de carbono
assimtricos:
H 3C

OH
a)

b)

HO

H2N

OH
HO

H
c) HO

H
H

OH
H

OH

H2N
d)
NH2

10. Represente frmulas estruturais para compostos que apresentem as seguintes caractersticas
estruturais:
a) O menor alcano quiral.
b) Um aminocido que apresente dois carbonos assimtricos.
c) Um composto quiral que apresente uma hidroxila e um grupo CN.
d) Um composto meso derivado do ciclopropano.

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