Practica N5

Sntesis de frmacos
1. OBJETIVOS:
-Sintetizar la aspirina, calcular el rendimiento y justificar el uso de reactivos.
2. PRINCIPIOS TEORICO:
Una sntesis qumica consiste en hacer reaccionar en condiciones apropiadas
dos o ms molculas para obtener uno o ms compuestos de estructuras
diferentes. Las sntesis constituyen, por lo tanto, mtodos variados para
preparar n el laboratorio y en la industria una gran cantidad de productos
diferentes .En cada una de ellas se aplica reacciones especficas y se
seleccionan condiciones adecuadas para obtener rendimientos ptimos.
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad
moderna. Solo en los estados unidos se consumen anualmente miles de
millones de comprimidos de aspirina .Probablemente se trate del frmaco mas
empleado para la automedicacin en competencia con compuestos como la
cafena y el etanol .El nombre aspirina deriva de su estructura , el cido
acetilsaliclico.
La aspirina se usa como analgsico para aliviar el dolor . Tambin es un
potente antipirtico y antiinflamatorio es de gran importancia para el
tratamiento sintomtico de diversas enfermedades dolorosas como la artritis.
Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, solo
en la aspirina estos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio.
Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente
con un gran nmero de otros medicamentos. Su accin es muy rpida; al ser
absorbida se descompone en cido saliclico el cual acta penetrando en todos
los tejidos del organismo.
La sntesis de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos .El examen de su
estructura indica que se deben incorporar diferentes caractersticas a la
molcula. En la presente practica se acetila el cido saliclico con anhdrido
actico (la aspirina es un ster fenlico del cido actico).

3. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
Varilla de vidrio
Pinzas para tubo de
ensayo
Tubos de ensayo
mediano
Equipo de bao
mara

Reactivos
cido saliclico
(blanco cristalino)
Anhdrido actico
(liquido)
cido sulfrico
concentrado
Agua destilada

Vasos de
precipitado de 50 y
300 ml

Hielo

Papel filtro

Agua de cao

Aceite

Equipo de filtrado
al vaco
Luna de reloj
Balanza analtica
(0.001g)
Capilar
Soporte universal
Mechero Bunsen
Agitador metlico
Termmetro
(0.1mmHg)
Pabilo

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1) Sntesis de la aspirina
a) Se pes con exactitud 1.406 g de cido saliclico sobre un papel encerado.
Se anot el peso en la tabla de registro de datos.

b) Se puso el cido pesado a un tubo de ensayo mediano limpio y seco, luego

se aadi 2 ml de anhdrido actico. Se agreg con cuidado 2 gotas de cido
sulfrico concentrado. se agit vigorosamente la mezcla con una varilla de
vidrio y se calent en bao mara hasta que se disolvi totalmente todo el
slido quedando una fase liquida incolora.
c) Cuando la reaccin se complet, se dej enfriar el tubo y luego se verti su
contenido en un vaso de 50 ml que contena 10 ml de agua destilada fra. Se
lav el tubo con agua destilada y se verti los lavados al vaso. Se agit la
solucin acuosa del vaso y se raspo las paredes con la varilla de vidrio hasta
que apareci los cristales.
d) Mientras se completaba la cristalizacin, se prepar un embudo de filtracin
Bchner, con un papel filtro, se puso sobre un matraz kitasato de 50 ml
conectado a la bomba de vaco. Se humedeci el papel filtro con agua
destilada, y en seguida se filtr los cristales formados, lave bien el vaso con
pequeas porciones de agua destilada fra y se verti sobre los cristales
formados.
e) Se sec bien los cristales sobre el embudo durante 10 minutos con la bomba
de vaco conectado y en funcionamiento, para secarlos mejor, se transfiri
los cristales a un papel filtro seco y se dej a la intemperie.
f) Una vez seco los cristales, se pes sobre un papel encerado y se anot el
peso en la tabla de registro de datos.
g) Se determin los puntos de fusin de la aspirina y del cido saliclico. Se
anot en la tabla de registro de datos.

5. RESULTADOS:
Datos registrados:
Compuesto

Peso
molecular

gramo
s

moles

Punto de
fusin

Aspirina

180.16 g/mol

1.058 g

0.00587 mol

113C

Acido saliclico

138.12 g/mol

1.406 g

0.010179 mol

160C

Cantidad de aspirina: 1.058 g

Rendimiento de aspirina:
Balance estequeomtrico de la reaccin de esterificacin:
Acido saliclico + Anhidrido actico

aspirina + cido actico

138.12 g

102 g

180.16 g

1.406 g

2.16 g

Para el Acido saliclico:

1.406/138.12=0.010 este es el reactivo limitante
Para el anhdrido actico:
2.16/102=0.02

este es el reactivo en exceso

Como el cido saliclico es el reactivo limitante , entonces se puede calcular la

cantidad de aspirina producida en la reaccin al 100% :
138.12 g Acido saliclico ------------------180.16 g aspirina
1.406 g Acido saliclico ------------------ x =1.8339 g aspirina
Como tenemos la cantidad al 100% de aspirina que produce la reaccin
estequiomtrica, ahora se calcula el rendimiento de nuestra produccin de
aspirina:

Rendimiento=

1.058 g aspirina
100 =57.69
1.8339 g aspirina

Punto de fusin y clculos de error de medicin:

Compuesto

Punto
de Punto
de
fusin
fusin
experimenta terico (B)
l (A)

AB 100
B
Error=

Acido
saliclico

160 C

158C

1.27%

Aspirina

113C

138C

18.12%

6. CONCLUSIONES:
Se ha sintetizado 1.058 g de aspirina con un rendimiento de 57.69%
El porcentaje de error en la medicin de temperatura de fusin del cido
saliclico y la aspirina son 1.27 y 18.12 % respectivamente.
7. CUESTIONARIO:
1) Escriba la reaccin de formacin de la aspirina. A qu clase de reaccin
corresponde? Cul es el nombre qumico de la aspirina?
La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin:

El nombre qumico de la aspirina es el cido acetilsaliclico.

2) Cul es la funcin de cido sulfrico en la reaccin? con que otra

sustancia podra sustituirse el anhdrido actico? por qu se agrega
agua al terminar la reaccin principal, y cul es el producto que se
forma?
El cido sulfrico es un catalizador cuya funcin es disminuir el tiempo
de reaccin.
El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico
(este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres
de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un
fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico,
como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico.
Por otra parte, la concentracin de cido acetilsaliclico en las tabletas
de aspirina puede determinarse por valoracin con NaOH hasta punto
final de la fenolftalena. Como el cido acetilsaliclico se hidroliza
fcilmente para dar actico y cido saliclico, el disolvente agua no
resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoracin:

Como los protones carboxlicos tanto del cido actico como del saliclico
se neutralizan hasta punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del
producto de partida dar resultados ms altos y, en consecuencia, un
error por exceso. La reaccin de hidrlisis tiene lugar tanto ms
lentamente cuanto ms baja sea la temperatura; y se reduce en parte

disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el

etanol.
3) Presente la tabla con todos los datos registrados qu cantidad de
aspirina se obtuvo? cul fue el rendimiento, el punto de fusin y el
porcentaje de error?
Datos registrados:
Compuesto

Peso
molecular

gramo
s

Moles

Punto de
fusin

Aspirina

180.16 g/mol

1.058 g

0.00587 mol

113C

Acido saliclico

138.12 g/mol

1.406 g

0.010179 mol

160C

Cantidad de aspirina: 1.058 g

Rendimiento de aspirina:
Balance estequeomtrico de la reaccin de esterificacin:
Acido saliclico + Anhidrido actico

aspirina + cido actico

138.12 g

102 g

1.406 g

2.16 g

180.16

g
x

Para el Acido saliclico:

1.406/138.12=0.010 este es el reactivo limitante
Para el anhdrido actico:
2.16/102=0.02

este es el reactivo en exceso

Como el cido saliclico es el reactivo limitante , entonces se puede

calcular la cantidad de aspirina producida en la reaccin al 100% :
138.12 g Acido saliclico ------------------180.16 g aspirina
1.406 g Acido saliclico ------------------ x =1.8339 g aspirina
Como tenemos la cantidad al 100% de aspirina que produce la reaccin
estequiomtrica, ahora se calcula el rendimiento de nuestra produccin
de aspirina:

Rendimiento=

1.058 g aspirina
100 =57.69
1.8339 g aspirina

Punto de fusin y clculos de error de medicin:

Compuesto

Punto
de Punto
de
fusin
fusin
experimenta terico (B)
l (A)

AB 100
B
Error=

Acido
saliclico

160 C

158C

1.27%

Aspirina

113C

138C

18.12%

4) Si el rendimiento de la reaccin fuese del 90%, Qu cantidad de cido

saliclico se necesitara para obtener 1kg de aspirina?

5) Obtenga de textos o de internet los espectros RMN e IR de la aspirina e

interprtelos.
En la figura se representan los espectros de RMN e IR del cido
acetilsaliclico. El grupo metilo del acetilo da lugar en el espectro de RMN
a un singulete caracterstico, aunque a campos un poco mas bajos que
los de la correspondiente seal.
Espectro RMN

Espectro IR

8. BLIBLIOGRAFIA:
Prctica de laboratorio de sntesis de esteres- Mgr. Ral Paredes Medina.
Qumica orgnica -Solomos