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PRACTICA N09

TANINOS
1. OBJETIVO:
-

Realizar la extraccin e identificacin de las sustancias fenlicas presentes


en una materia vegetal.
Diferenciar los taninos glicos y catquicos en un extracto vegetal.

2. FUNDAMENTO TEORICO:
Los taninos son sustancias no nitrogenadas, de estructura polifenlica, solubles
en agua, alcohol, acetona, poco solubles en ter, de sabor astringente y con la
propiedad de curtir la piel, hacindola imputrescible e impermeable, fijndose
sobre sus protenas (distinto del curtido al cromo donde se utiliza almina y
cromo) Las relaciones tpicas entre las molculas de estos polifenoles y las de
los albuminoides no se limitan a las albminas de la piel, sino que se extienden
a numerosas protenas solubles en agua que son precipitadas por la adicin se
estas sustancias curtientes. Por ejemplo, la formacin de precipitado con
gelatina es una importante reaccin de reconocimiento del carcter curtiente de
una combinacin de los polifenoles implicados. A la inversa, la casena de la
leche puede utilizarse para la precipitacin de las sustancias similares presentes
en el t o en el caf y de esa manera suavizar el sabor amargo que le
proporcionan.
Los taninos, dada su composicin, dan por hidrlisis total una molcula de
hidrato de carbono y un nmero mas o menos grande de molculas de cido
glico.
Adems puede hallarse algo del cido m-diglico. A pesar de que los productos
de desdoblamiento son sencillos, el establecimiento de la frmula es dificultosa,
porque los taninos no son uniformes en su composicin y estn formados por
una mezcla de combinaciones muy semejantes entre s. En este caso como en
el de las sustancias macromoleculares, se establece solamente el principio
estructural a que obedecen.
El trmino tanino se refiere mas a su funcin que a su carcter qumico.
El cido m-diglico presenta ya una cierta accin curtiente. Sin embargo, tiene
un peso molecular demasiado bajo para encontrar aplicacin prctica como
curtiente.
Solamente se encuentran sustancias curtientes utilizables en los productos de
esterificacin del cido glico y del cido m-diglico con los hidratos de carbono
(generalmente glucosa) de pesos moleculares considerablemente altos, que
aparecen en la naturaleza de forma diversas recibiendo el nombre de taninos.
3. MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
Baguetas
Beakers
Cocina elctrica
Embudos
Equipo de reflujo
Morteros
Papel filtro
Pipetas
Probetas

Reactivos
Acetato de sodio
Acetato de plomo
10%
Alumbre frrico 1%
Agua destilada
Hidrxido de calcio
Cianuro de potasio
5%

Tubos de ensayo

Tricloruro frrico 5%
Formaldehido 40%
cido clorhdrico cc
Dicromato de potasio
5%
Tanino

4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
a) Extraccin de taninos:
Se pulveriz la droga problema. Se pes 54.197 g de la droga pulverizada y
se trat con 50 ml de agua destilada. Se calent a bao mara hirviente y se
filtr.
b) Determinacin cualitativa:
Se transfiri para tubos de ensayos, alcuotas del extracto acuoso conforme
se indic para cada reaccin. Se anot la intensidad y tonalidad de la
coloracin adquirida en la solucin del precipitado formado con la adicin de
cada reactivo.
- Reaccin con sales frricas:
A 0.5 ml de extracto acuoso, se adiciona 3 ml de agua destilada y 3 gotas de
tricloruro frrico al 5 %.
- Reaccin con acetato de plomo:
A 2 ml de extracto acuoso se adiciona 1 ml de solucin de acetato de plomo
al 10%.
- Reaccin con Dicromato de potasio:
A 2 ml del extracto acuoso se adiciona 1 ml de Dicromato de potasio al 5%.
- Reaccin con hidrxido de calcio:
A 2 ml del extracto acuoso se adiciona 1 ml de hidrxido de calcio.
- Reaccin con hipoclorito de sodio:
A 2 ml del extracto acuoso se adiciona 1 ml de hipoclorito de sodio al 5%.
5. RESULTADOS:
a. Esquematizar el procedimiento , sealando los resultados observados:

Se pulverizo la
tara

Se disolvi en
agua destilada

Se pes 54.197
g de tara

Se calent a 80C por 30


min, para solubilizar los
taninos

Se separ la fase
liquida de la fase solida
por decantacin

Se filtr la fase liquida para


obtener
as
solo
los
taninos,
que
son
los
solubles en agua.

cido tnico (ac) + FeCl3.6H2O precipitado negro intenso de tanato


frrico.

cido tnico (ac) + Acetato de plomo (ac) precipitado amarillento de


tanato de plomo

cido tnico (ac) + Ca(OH)2 (ac) precipitado mostaza de tanato de


calcio

cido tnico (ac) + Dicromato de potasio precipitado chocolate de


tanato de potasio

Finalmente vertimos el filtrado que no ha sido diluido en un crisol para


que se endurezca en unos dias

6. CUESTIONARIO:
1) Indique las propiedades fisicoqumicas de los taninos.
Los taninos solubles en agua son precipitados de sus soluciones por sales de
metales pesados (Cu, Fe, Hg, Pb, Zn, Sn), rara vez se los obtiene cristalinos y
los agentes oxidantes los transforman en productos de color oscuro llamados
Flobafenos.
Por poseer OH fenlicos se colorean con las sales frricas, los galotaninos y
elegitaninos dan coloracin azul-negro, mientras que los taninos catquicos
dan coloracin marrn-verdoso. Precipitan con los alcaloides, molibdato de
amonio, tugstato de sodio y soluciones de albmina (gelatina).
Los taninos catquicos son precipitados por el agua de bromo, el formol
clorhdrico. Todos los taninos son facilmente oxidables sobre todo en medio
alcalino.
Estudios recientes (Gonzlez Fresada y otros. 2001)han demostrado que las
catequinas y flavonoides son fuente de proteccin por sus propiedades
antioxidantes. Por la similitud estructural con los taninos condensados,
fueron estudiados stos en especies forestales (pino, casuarina, mimosa,

eucaliptus) frente a la capacidad protectora de los rayos UV. Los estudios


demostraron la eficiencia en la proteccin de las bacterias contra el dao de
los UV. (actividad antioxidante).

2) Indique las diferencias entre los taninos catquicos y los taninos glicos.
Taninos no hidrolizables, condensados o catquicos.
Estas sustancias no son hidrolizables por los cidos ni por las enzimas. Los
cidos fuertes en caliente o los agentes de oxidacin los convierten en
sustancias rojas u oscuras, insolubles en la mayor parte de los solventes,
llamados Flobafenos. Estos taninos no son derivados del cido glico sino
que derivan de los catecoles, a los que se los considera protaninos.
Poseen estructura relacionada con los flavonoides y por ser no glucdicos son
poco solubles en agua y en lugar de hidrolizarse cuando se los hace hervir
en cido diluido, se transforman en producto de condensacin. Las
catequinas se consideran precursores de los taninos condensados. Los
taninos presentes en las uvas son catequinas y sobre todo
leucoantocianidinas.

* Corresponde a dos centros de asimetra dando lugar a ismeros, de los


cuales la (-) epicatequina se halla presente naturalmente en las hojas del t.
Las catequinas no son sustancias curtientes , se transforman en estas
mediante reacciones de condensacin
Taninos Hidrolizables:
Son steres de cidos fenoles y de osas, se denominan as por ser facilmente
hidrolizables por cidos, bases, enzimas.
Antiguamente se les llamaban taninos piroglicos, porque procedian del
pirogalol, por destilacin seca. Se diferencian dos grupos, los galotaninos y
los elagitaninos.
Galotaninos:
Son steres del cido glico y del cido diglico unidos entre s por funciones
steres entre el COOH de uno de ellos y el -OH del otro. A su vez unidos a
osas como la glucosa, a veces la hamamelosa (derivada de la ribosa). A este
grupo pertenece el tanino de Nuez de Agalla, la glucogalina del Ruibardo, el
hamamelitanino de las hojas de hamamelis, los taninos de los Arces etc. El
tanino de Agalla da por hidrlisis, por cada molcula de glucosa 9 a 10

molculas de cido glico. Es una mezcla de compuestos ismeros, siendo el


principal el que tiene 5 OH de la glucosa esterificados por 5 moleculas de
cido galoil-glico.
Otro posible ismero es el que tiene en la glucosa el -OH del carbono 1
esterificado por un cido penta-galoil-glico y en los otros OH una molcula
de cido glico.

Elagitaninos:
O taninos elgicos. Son sustancias complejas, que dejan un depsito
insoluble durante el curtido de las pieles (tanado), ello es debido a la
precipitacin del cido elgico (dilactona, unin de dos cidos glicos) que
en el vegetal vivo estaran unidos a azcaras. Esta dilactona se formara
durante la extraccin del tanino en agua hirviente. Su hidrlisis produce
glucosa, cido elgico y cido glico.

3) Seale la composicin qumica de las drogas vegetales estudiadas en la


prctica.
Constituyentes qumicos de la tara :

De las vainas: contiene taninos hidrolizables (galotaninos) en un rango de


40% a 60% segn las condiciones ecolgicas en las que vegeta, la hidrlisis
de estos taninos conduce a la separacin del cido glico; asimismo se han
aislado galato de etilo y cuatro galatos del cido qunico correspondiendo a
los steres metlicos de 4,5-di-O-galoilqunico y de 3,4,5-tri-O-galoilqunico,
y a los cidos 3,4-di-O- galoilqunico y 3,4,5-tri-O-galoilqunico.

Estructura parcial del tanino (a) , de los galatos del


cido qunico (b)
De las semillas: del endospermo se ha separado la goma o hidrocoloide
galactomannico en
la que los componentes monomricos galactosa y manosa se encuentran en
una relacin de
24,41:70,90 (1:2,9). La viscosidad intrnseca permiti determinar su peso
molecular promedio en 351400, as mismo la goma da lugar a soluciones
acuosas con caracterstica de fluido pseudoplstico con una viscosidad
promedio de 4000 cp.

Estructura parcial de la goma


de tara

Tambin se aislaron dos lectinas de las semillas, una se seala como aislada
de la C. tinctoria y la otra de la C. spinosa. La primera se caracteriza porque
contiene 8,3% carbohidratos y exhibe actividad aglutinante contra
eritrocitos humanos de los grupos ABO, con una composicin de
aminocidos conteniendo un gran nmero de residuos cidos e hidrofbicos
y una masa molecular de 12,5 kDa. Igualmente se indica que la lectina
contiene 10% de -hlice, 38% de -hoja u hoja plegada, 28% con forma no
ordenada y 6% de PII (poli-L-prolina II conformacin hlice). De la segunda
lectina se dice que es tambin capaz de aglutinar eritrocitos humanos del
grupo B Rh+, tiene un tamao molecular de 29 kDa, y la caracterstica de
los aminocidos es de carcter cido y sumamente hidrofbica, siendo el
porcentaje de residuos cidos de 16,3%, bsicos 8,9%, neutros 17,0% y
57,8% de residuos hidrofbicos.
De las hojas: El tamizaje fitoqumico de cuatro muestras de hojas ,
colectadas en Ayacucho , en Cajamarca y lima mostraron la presencia de:
aminocidos (reaccin de la ninhidrina) , taninos (reaccin con FeCl3 y con
gelatina),flavonoides (reaccin de shinoda), triterpenos y/o esteroides
(reaccin de lieberman-Bourchard), y de antraquinonas (reaccin de
Bmtrager), en este caso la reaccin fue ligeramente positiva.
Bibliografa:
http://www.agro.unlpam.edu.ar/catedras-pdf/sustancias_fenolicas.pdf
http://perubiodiverso.pe/assets/Monograf%C3%ADa-del-cultivo-de-latara1.pdf
http://books.google.com.pe/books?
id=gdwglEpVJKMC&pg=PA370&lpg=PA370&dq=sales+ferrosas+a+taninos&
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