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FLAVONOIDES

Las plantas superiores sintetizan una amplia variedad de


compuestos fenlicos durante su crecimiento y desarrollo,
entre ellos los ms destacados son los FLAVONOIDES.

Derivan de la ruta biosinttica del cido fenilpropanoico.


Participan en la formacin de pigmentos.
Intervienen como protectores de la radiacin ultravioleta.
Participan en la defensa durante la interaccin plantapatgeno.
Modifican la accin de distintas hormonas vegetales
(auxinas y citoquininas).
Adems los flavonoides causan la activacin de los genes
bacterianos implicados en la formacin de ndulos
(Rhizobium) y en la transformacin de plantas
(Agrobacterium).

Qu son los FLAVONOIDES?

Desde el punto de vista qumico


son fenoles de tipo diarilpropano (Ar-C3-Ar) unidos, la
mayora, a una cadena de
azcar; estn constituidos por
un anillo bencnico condensado
a una g-pirona (o sus derivados)
sustituida en posicin 2 (3) por
un radical fenilo.

1
8
A

2-fenilbenzopirona

Dependiendo del grado de oxidacin del anillo pirnico central


pueden diferenciarse varios tipos:
2(3)-fenilbenzopirona
1

OH
O

Flavona

Flavonol

Isoflavona

O
C
H

O
O

Flavanona

Aurona

Chalcona

2(3)-fenilbenzopirano: 3-flavanoles (catequinas), 3,4flavanodioles (leucoantocianos)


1

OH
OH

Leucoantociano

2(3)-fenilbenzopirilo (flavilio): antocianos.

OH

Antociano

La presencia de grupos OH
es frecuente en posiciones
3,5,7,3,4.
Estos grupos OH pueden
estar libres, eterificados
con MeOH o unidos a
azcares (L-ramnosa, Dglucosa, D-galactosa, Larabinosa, etc.)
constituyendo la mayora Ohetersidos.

Distribucin en la naturaleza

Ampliamente extendidos en todo el Reino Vegetal.


Pigmentos amarillos (flavonas, flavonoles, chalconas, auronas),
rojos y azules (antocianos) de flores y frutos.
Abundantes en plantas vasculares (Asteraceae, Rutaceae,
Fabaceae, Umbelliferae, Lamiaceae).
Los antociansidos estn presentes en todoas las Angiospermas.
En Gimnospermas son caractersticos los biflavonoides (dmeros
de flavonas y flavanonas).
Se encuentran en rganos areos, hojas y flores. Tambin se
concentran en vacuolas de las clulas epidrmicas y un nmero
elevado de races.

Propiedades qumicas

Slidos cristalinos.
Solubles como hetersidos en agua y alcohol e
insolubles en solventes orgnicos apolares.
Las geninas son solubles en ter, acetato de etilo,
metanol, e insolubles en agua.
Se disuelven fcilmente en soluciones alcalinas.

EXTRACCIN
1)Extracciones sucesivas con solventes aumentando la
polaridad

i-Solvente apolar: Hexano Tolueno


GrasaEsteroidesPigmentos
ii-Solvente un poco ms polar: Cloroformo Diclorometano
Agliconas libres con alto grado de metilacin.
iii-Solventes ms polares: Acetona, Metanol
Agliconas polihidroxiladas: Flavonas Auronas Chalconas
iv-Solvente muy polar: Mezclas alcohol / agua
Hetersidos ms polares : Glicsidos Catequinas

2) Material vegetal previamente secado


i-extraccin con EtOH
ii-Eliminacin del solvente
iii-extracciones sucesivas con solventes :
A-hexano
B-diclorometano
C-acetato de etilo
D-butanol
PURIFICACIN
Cristalizacin
*Medio cido
Precipitacin
*Acetato de Plomo
*C activado
*PVP medio cido

REVELADOR: NP/PEG = NP (cido 2-amino-etil ster difenilbrico a 1 % en


metanol, p/v) y PEG (polietilenglicol 4000 a 5 % en metanol, p/v).

DETERMINACIN ESTRUCTURAL
*Espectroscopa UV
* Espectroscopa de masas
*Espectroscopa NMR de H1 y C13

Inters farmacognstico y farmacolgico

Los flavonoides son unos de los grupos de compuestos ms


importantes con actividad farmacolgica.
Presentan actividad sobre la pared de los capilares y sobre el
periangio, disminuyendo su permeabilidad y aumentando su
resistencia.
Presentan actividad antiinflamatoria:
Interaccionan con 5-LO y COX.
Inhiben liberacin de histamina.

Inhiben la migracin celular.


Accin antirradicalaria (capturan EROs)
Efecto protector vascular.

Presentan actividad sobre la lcera pptica:

Efecto gastroprotector:

mucus gstrico

sntesis de PG
Actividad vasoprotectora
Actividad antirradicalaria

Efecto antisecretor:

volumen del jugo gstrico


secrecin de pepsina
Bloquea la actividad
enzimtica de histidndecarboxilasa, que cataliza
la sntesis de histamina.

Usos teraputicos
Fragilidad capilar (petequias, epistaxis, nefritis hematrica,
etc.)

Insuficiencia venosa crnica de las extremidades


inferiores (calambres nocturnos, dolores, varices, flebitis
Crisis hemorroidales.
Isquemia cerebral y sus manifestaciones funcionales:
vrtigos, prdida de memoria
Los antociansidos estn indicados en trastornos
vasculares retinianos.
Tambin se pueden utilizar como aditivos alimentarios por
su poder colorante.

Isoflavonas (fitoestrgenos)

-Se ligan a receptores


de estrgenos.
-Previenen formacin
de tumores
-Abundan en la soja y
derivados.