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Colegio Agustiniano Campestre

Amor y Ciencia
La mejor alternativa de Formacin Integral
GUIA DIDCTICA AGUSTINIANA

PGA FR 08
Versin 06
2014 08 23

REA Y/O ASIGNATURA: QUMICA


GRADO: UNDCIMO

PERIODO: II

EDUCADOR(A): MARIA FERNANDA RENGIFO ROJAS


GUA CURRICULAR No:1

NOMBRE: HIDROCARBUROS SATURADOS, INSATURADOS


CICLICOS NO AROMTICOS Y AROMTICOS.

INTRODUCCIN
La presente es la gua didctica del rea de Qumica. Esta gua contiene los temas, lecturas,
talleres e instrucciones de evaluacin correspondientes al segundo perodo. Cada uno de los
temas trabajados, son acompaados por actividades de saberes previos, actividades en clase y
actividades para la casa.
Este documento pretende ser un modelo orientativo diseado para que cada uno de los
estudiantes ejercite, aplique y desarrolle habilidades, actitudes, valores y conocimientos bsicos
que le permitan interpretar y explicar cactersticas del carbono y sus compuestos mediante la
realizacin de las actividades all, planteadas.
LOGRO CONCEPTUAL:
Identifica y diferencia los tipos de reacciones qumicas que presentan los hidrocarburos saturados,
insaturados y los hidrocarburos cclicos no aromticos.
CRITERIOS GENERALES DE EVALUACIN
1. CONCEPTUAL (Evaluacin oral y escrita, exposiciones 30 %)
2. PROCEDIMENTAL (Talleres, tareas, gua, revisin de cuaderno, actividades en clase 30%)
3. ACTITUDINAL (Participacin en clase, disposicin en clase 20 %)
4. EVALUACIN FINAL 20%
CRITERIOS ESPECIFICOS DE EVALUACIN DEL REA Y/O ASIGNATURA
-

Presentacin a tiempo de actividades en clase y en casa


Actitud del estudiante frente a las temticas a desarrollar durante este perodo
En la presentacin de actividades en clase y en casa se tendr en cuenta la calidad y la
presentacin de su trabajo.

TEMTICAS A DESARROLLAR:

2. HIDROCARBUROS SATURADOS
2.1 ALCANOS
2.1.1 CARACTERSTICAS PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALCANOS
2.2 HIDROCARBUROS INSATURADOS
2.2.1 ALQUENOS
2.2.1.1 CARACTERSTICAS, PROPIEDADES FSICAS Y QUMJCAS DE LOS ALQUENOS
2.2.2 ALQUINOS
2.2.2.1 CARACTERSTICAS, PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS ALQUINOS
2.3 HIDROCARBUROS CCLICOS NO AROMTICOS
2.3.1 ESTRUCTURA, PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LOS CICLOALCANOS
HIDROCARBUROS CCLICOS AROMTICOS
2.4 ESTRUCTURA, PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DEL BENCENO

DESARROLLO ACTIVIDADES
ACTIVIDAD DE SABERES PREVIOS

HIDROCARBUROS SATURADOS
1. Qu sabes acerca de los hidrocarburos?
2. Qu diferencia hay entre un hidrocarburo saturado y un hidrocarburo insaturado?
3. Conoces la frmula general de los alcanos?

Alcanos
Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o parafinas. As como tambin, la denominacin de
saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede admitir.
La denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica, actividad limitada que obedece a la
estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena
carbonada.
Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen
mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son
lquidos y desde C18 en adelante son slidos.
2. Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero de
tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de
ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en
consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas.
3. Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el aumento del
nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un
nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo, el

propano (p.f = -187C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura que el
metano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra
de la molcula.
4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienen
densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C).
5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad
de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente se
disuelven en solventes de baja polaridad.
Reacciones Propiedades Qumicas
A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes.
Entre las reacciones ms importantes de los alcanos se encuentran:
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxgeno
atmosfrico originando dioxido de carbono (g) y agua (combustin completa). En la reaccin se libera una gran
cantidad de calor.

2. Halogenacin: reaccin de sustitucin por radicales libres. En presencia de luz o calentados a temperatura de
300C o ms, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y
desprendiendo halogenuros de hidrgeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los tomos de
hidrgeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitucin. La halogenacin se produce por un mecanismo de
radicales libres, en la cual la luz suministra la energa necesaria para que se realice la reaccin.
3. Pirolisis: es la descomposicin de una sustancia por la sola accin del calor. La pirolisis de alcanos, en
particular en lo que concierne al petrleo, se conoce como cracking. En le cracking trmico, los alcanos se hacen
pasar por una cmara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa
molar, se convierten en alcanos ms livianos, alquenos y algo de hidrgeno. la temperatura oscila entre 400C y
600C y la reaccin se puede ejecutar con catalizador o sin l. La ecuacin qumica general para la pirolisis es:

ACTIVIDAD EN CLASE 1
1. Nombre los siguientes alcanos:
a. CH3-CH2-CH2-CH3
b. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

c.
d.

e.

f. Un estudiante nombr incorrectamente la estructura indicada a continuacin utilizando el nombre 1-clor0-2-etl2-metilpropano. Indique por qu es incorrecto ese nombre y asigne al compuesto el nombre correcto.

g. CH3 ( CH2)5 CH3


h. CH3 ( CH2)8 CH3
i. CH3 ( CH2)10 CH3
j. CH3 ( CH2)12 CH3

ACTIVIDAD EN CLASE 2
1. Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:
a. 2-metilbutano.
b. 2,2,4-trimetilhexano
c. 2,3,5-trimetilpentano
d. 3,3- dimetilhexano
e. 4,4-dibromo 3- cloro- 3,5,5-trimetilnonano
f. 1,3,4-trimetiloctano
g. 2,4-dimetil-7-etil-6 isopropildecano
h. 2-etil-3-propilheptano
i. 3,6,8-isopropilundecano
j. 2-metil-3,3-dietil-4-isopropil-pentano

ACTIVIDAD EN CASA 1
1. Explique las propiedades fsicas de los alcanos.
2. Complete las siguientes reacciones qumicas:
a. CH3Cl + Cl2 --------b. CH4 + Cl2 --------c. C3H8 + O2 ----d. CH4 + O2 -------e. C3H8 + HNO3 --------

ACTIVIDAD EN CASA 2
1. Complete las siguientes reacciones qumicas:
a. CH3COONa + NaOH ----b. CH4 + O2

c. C3H8 + O2 CO2 + H2O


d. C4H10 + O2
e. CH3-CH2-Cl + Zn HI___

ACTIVIDAD EN CLASE 3
1. Escriba el nombre correcto de las siguientes estructuras, seale la cadena principal y su numeracin
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

2. Escriba la frmula estructural para:


a. 1,3,3,5- tetracloro-4-butilhexano

b. 3-bromo-2,3,5-triclorooctano

c. 4-etil-2,2,5,6-tetrametilheptano

d. 5-isoobutil-3-etil-5-isopropiloctano

e. 4- etil 4- isobutil-7,7-dimetilnonano

f. 2-flor-3-isopropil-7-metil-5-yodononano

g. 2-butil -1,4-difluorbutano

h. 2-bromo-4-isobutil-3,5-diclorohexano

I. 3,3,6,7 -tetracloro-4-isobutiloctano

j. 3-bromo-4,5-dicloro-8-propilundecano

HIDROCARBUROS INSATURADOS
ACTIVIDAD DE SABERES PREVIOS
1. Qu es un alqueno?
2. Cul es la frmula general de los alquenos?
3. Cul es la caracterstica principal de un alqueno?

ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono consecutivos.
El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades
de los alquenos.
Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo
posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.
Propiedades Fsicas
1. Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos
y los dems slidos.
2. Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente ms alta que la de
los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin
del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.
Reacciones Propiedades Qumicas
1. Combustin: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxgeno
atmosfrico, originando dixido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustin completa. En la reaccin

se libera gran cantidad de calor.


2. Adicin de un reactivo isomtrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
Hidrogenacin: adicin de una molcula de hidrgeno (H2 H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrgeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd
Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.


Halogenacin: adicin de una molcula de halgeno (X2, donde X es F, Cl, Br I).
Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura
ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal dihaluro

vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reaccin se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4
desaparece casi instantneamente. La reaccin de adicin se presenta as:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo til para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos ltimos no
reaccionan con l. Adicin de haluros de hidrgeno: HY = HX, donde X es Cl, Br I
La adicin de haluros de hidrgeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado
halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de frmula general RX. Si el alqueno es simtrico se aplica la regla de
Markonikov.

Adicin de cido sulfrico: H2SO4 (H OSO3H)


Cuando los alquenos se tratan en fro con cido sulfrico concentrado, reaccionan por adicin (sigue la regla de
Markonikov), formando el sulfato cido de alquilo correspondiente de frmula ROSO3H.
Adicin de ozono (O3): ozonlisis
Se utiliza esta reaccin para localizar el doble enlace. La reaccin del ozono con un alqueno conduce a la forma
cin de un oznido. Algunos oznidos son inestables cuando estn secos y pueden explotar con gran
violencia. Ordinariamente no se aislan, sino que la mezcla de reaccin se trata en condiciones reductoras, dando

aldehidos y cetonas como productos.


ACTIVIDAD EN CLASE 1
1. Nombre los siguientes alquenos:
a.

b.

c.

d.

e.

f.

g.

h.

i.

j.
2. Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:
a) propeno.
b) 1-3-butadieno.
c) 3,4-pentadieno.
d) 2-octeno.
e) 2-metilpropeno.
f) 3-metil-2-penteno.
g) 2-2-hexadieno.
h) 2-buteno.
i) 2-4-dimetil-1-penteno.
j) 1-buteno.

ACTIVIDAD EN CASA 1
1. Explique las propiedades fsicas de los alquenos y alquinos.
2. Complete las siguientes reacciones qumicas:
a. Penteno + cido bromhdrico --------b. CH3-CH=CH2 + Cl2 CCl4___
c. CH3-CH=CH2 H2SO4
d. CH3-CH=CH-CH3 ___pt____
e. CH3-CH=CH-CH3

__KMNO4 /

H 2O__

f. CH2=CH2 ---200 C y 400C__


g. 2-bromo butano ___KOH/etanol__
h. 2-bromo butano ___H2SO4__

ALQUINOS
ACTIVIDAD DE SABERES PREVIOS
1. Qu es un alquino?
2. Cul es la frmula general de los alquinos?
3. Cul es la caracterstica principal de un alquino?
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de carbono adyacentes.
El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propie
dades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer
miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino.
Propiedades Fsicas

1. Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos

2. Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos

3. Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin

4. Densidad: igual que en los casos anteriores

5. Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

Reacciones Propiedades Qumicas


El triple enlace es menos reactivo que el doble enlace.

1. Combustin: en presencia de calor producido por una llama, los alquinos reaccionan con el oxgeno
atmosfrico, originando dioxido de carbono (g) y agua, lo cual constituye una combustin completa. En la reaccin
se libera gran cantidad de calor.
2. Hidrogenacin: la hidrogenacin cataltica (Ni, Pt, Pd) conduce primero a la formacin de un alqueno y luego a
la del alcano correspondiente.
3. Halogenacin: los alquinos en presencia de un catalizador reaccionan con dos molculas de halgeno,
originando los tetrahaluros de alquilo.
4. Adicin de haluros de hidrgeno (HCl, HBr): la adicin de haluros de hidrgeno al triple enlace, conduce a la
formacin de dihaluro geminal.
5. Adicin de agua: se utiliza para formar etanal (aldehdo con dos tomos de carbono), el cual puede oxidarse
luego a cido actico (cido orgnico con dos tomo de carbono). La reaccin se lleva a cabo utilizando H2SO4 y
HgSO4 como catalizadores. La adicin de agua a otros alquinos no origina aldehdos, sino cetonas, ya que el
OH se fija al carbono menos hidrogenado.
6. Los alquinos como cidos: los metales alcalinos como el Na y K desplazan los hidrgenos del acetileno
(hidrgenos cidos). Los alquinos terminales forman tambien derivados metlicos con plata e iones cuprosos.
Este enlace metal-carbono en los alquilaros de plata y cobre es principalmente covalente, como resultado de ellos
son bases dbiles u nuclefilos dbiles. Estas reacciones se usan para reconocer el etino y dems alquinos con
triple enlace Terminal.
7. Oxidacin de los alquinos: cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en
forma similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la acidificacin) son
cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar la posicin del triple enlace en un alquino.

ACTIVIDAD EN CLASE 1
1. Nombre los siguientes alquinos:

a.
b.

c.
d. CH C CH CH = CH CH3
CH3
e. CH C C = CH C CH
|
CH3

f.

g.

h.

i.

j.

2. Escribir las frmulas estructurales para los siguientes compuestos:


a. n-pentino.
b. 3-metil-1-pentino.
c. propino.
d. 3-eno-1-butino.
e. 2-pentino.
f. acetileno.
g. 2-butino.
h. 3-etil-2,3-dimetil-1,4-pentadiino
i. 4-metil-5-propil-2,6-octadiino
j. 3-propil-1,4-hexadiino

ACTIVIDAD EN CASA 1
1. Completa las siguientes reacciones:
a. Propino + 2Na____
b. Propino + Cl2 _____
c. Propino + HCl _____
d. Butino + H2O HgSO4/H2SO4
e. Pentino + H2 ___ Pt___
f. Etino KMNO4 /caliente
g. 2,3-dibromobutano KOH/alcohol_
h. 2-buteno + Br2 __________ ______
ACTIVIDAD EN CASA 2
Investiga el uso de los alcanos, alquenos y alquinos

HIDROCARBUROS CCLICOS
ACTIVIDAD DE SABERES PREVIOS
1. Cul es la principal caracterstica de los hidrocarburos cclicos?
2. Conoces la frmula general de los hidrocarburos cclicos?
3. Cmo se clasifican los hidrocarburos cclicos?

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no instauraciones, se clasifican en:


Hidrocarburos mono-cclicos saturados (ciclo alcanos).
Hidrocarburos mono cclicos no saturados (ciclo alquenos y ciclo alquinos).
1- Hidrocarburos mono cclicos no saturados
Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces sencillos. Responden a la frmula
general CnH2n.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos
de carbono.

Ejemplos:

Tambin se representan as:

2- Radicales univalentes de los ciclo alcanos


Los radicales o grupos univalentes derivados de los ciclo alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno se
nombran como en los alcanos a cclicos, es decir, sustituyendo la terminacin ano por ilo.
Ejemplos:

3- Cicloalcanos con radicales


Los ciclo alcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los
hidrocarburos cclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos al conjunto
de los radicales.
En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta.
Ejemplos:

4- Hidrocarburos monocclicos no saturados


Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces o uno o ms triples enlaces entre sus tomos de
carbono.
El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a las instauraciones, prescindiendo
de que sean enlaces dobles o triples.
En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces.
La numeracin del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir la
condicin expresada anteriormente.
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino.
Ejemplos:

5- Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos


Derivan de los hidrocarburos cclicos no saturados por prdida de un tomo de hidrgeno en un tomo de
carbono.
Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e
inilo, respectivamente.
Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se asigna el nmero 1 al
tomo de carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno.
Ejemplos:

ACTIVIDAD EN CLASE 1
1. Nombra los siguientes cicloalcanos:

B.

b.

c.

d.

e.

ACTIVIDAD EN CLASE 2
1. Escribe la frmula estructural para los siguientes cicloalcanos.
a) 4-Isopropil-1,1-dimetilciclohexano
b) 3-ciclopentadieno.
c) Ciclopentilciclohexano
d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano
e) Diciclohexilmetano
f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano
g) 1-metil-2-ciclopropiletano
h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano
i) 1-Ciclohexilbutano
j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano
k) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano
l) Butilciclooctano

ACTIVIDAD EN CASA 1
Empleando la notacin cis/trans para indicar la estereoqumica, nombra los siguientes cicloalcanos.

ACTIVIDAD EN CASA 2
1. Completar las siguientes reacciones qumicas:

+ Br2

Luz U. V.

b.

+ Br2 CCl4

c.

+ H2 Ni / 200 C

HIDROCARBUROS AROMTICOS
ACTIVIDAD DE SABERES PREVIOS
1. Qu son los hidrocarburos aromticos?
2. Cul es la principal caracterstica de estos compuestos?
3. A qu se debe el nombre de Aromticos?
Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno (C6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad,
el trmino aromtico expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman
arilo.
CARACTERSTICAS ESTRUCTURALES DEL BENCENO
El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos tres modos:

Kekul propone una molcula donde cada carbono tiene hibridacin sp2, con enlaces dobles alternos,
estructura geomtrica plana, 6 electrones p, mostrando alta insaturacin.

Sin embargo esta estructura no justifica totalmente las caractersticas estructurales del benceno.
Molcula plana
ngulos de enlace de 120
Alta insaturacin ( 6e- p)
Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple enlace Sus reacciones
tpicas son de sustitucin.
La estructura del benceno es un hbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representacin de la estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:

Propiedades fsicas. El benceno es un lquido incoloro, mvil con olor dulce a esencias.
Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la mayora de los solventes
orgnicos.
Disuelve al Yodo y las grasas.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos.
Punto fusin: 5,5 C.
Punto ebullicin: 80C.
Peso molecular: 78 gramos.
Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales
a la palabra benceno.

Ejemplos:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2 , 1,3 y 1,4 , o
mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.
Ejemplos:

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los
localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico.
Ejemplos:

2.1.5.1- Otros hidrocarburos aromticos importantes


Existen muchos hidrocarburos policclicos fusionados. Citaremos los tres ms sencillos e importantes:

REACCIONES QUMICAS DEL BENCENO


a) Halogenacin:
Estas reacciones se realizan en ausencia de luz y en presencia de un catalizador (suele ser tricloruro de
aluminio AlCl3).

Todas estas reacciones de sustitucin consisten en la formacin de un catin altamente reactivo:

y luego:

con lo que el catalizador se recupera.

b) Sulfonacin:
Se realiza tratando el benceno con cido sulfrico:

c) Nitracin:
Se realiza tratando el benceno con cido ntrico:

d) Reaccin de Friedel-Crafts:
Es una reaccin de sustitucin que consiste en la introduccin de un grupo alquilo o alconilo en el ncleo
bencnico:

donde X es un halgeno que normalmente es el cloro.

ACTIVIDAD EN CASA 1

1. A qu se debe el nombre de compuestos aromticos?


2. Cul es la caracterstica fundamental de la estructura del benceno?
3. A qu se debe la estabilidad de la molcula del benceno, si en su estructura se ha encontrado que presenta
enta dobles enlaces
4. Escriba los tres tipos de compuestos industriales en los cuales se usa el benceno
5. Atendiendo al trmino cancergeno, Qu se puede deducir del uso del cigarrillo sabiendo que el humo del
mismo tiene como componente el benceno?
6. Dibuje las tres formas como puede representarse la frmula estructural del benceno
7. Qu hay en cada vrtice de la estructura geomtrica de un anillo de benceno?
8. Cules son las tres clases de aromticos atendiendo al nmero de sustituyentes? Escriba los ejemplos
9. Qu es la halogenacin y qu compuestos se forman en esa reaccin?
10.A qu se conoce con el nombre de nitracin del benceno?
11.Qu ocurre al hacer reaccionar un compuesto aromtico como el benceno con hidrgeno? Cmo se llama
esa reaccin?

ACTIVIDAD EN CLASE 1
1.

2.

3.

Escriba el nombre de las siguientes estructuras:

2. Escribir la estructura de los siguientes aromticos:


a.1,2-dietil-3-metilbenceno
b. 1,3-dimetilbenceno
c. 2-etil-1,3-dimetilbenceno
d. o-isobutilisopropilbenceno

j.

e. m-amino-butilbenceno
f. 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
g. 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
h. 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
i. m-bromoisopropilbenceno
j. 1,3,5-trimetilbenceno
k. 2-etil-1,4-dimetilbenceno
l. 1-ter-butil-2,3-dimetilbenceno
m. m-cloroyodobenceno
n. p-hidroxinitrobenceno
o.1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno

ACTIVIDAD EN CASA 2
Completar las siguientes reacciones:
a. C6H6 + Cl2
b. C6H6 + Br2
c.

C6H6 + HOSO3H (SO3)

d. C6H6 + HNO3 H2SO4


e. C6H6 +O2
f.

C6H6 + CH3Cl

g. C6H6 + CH3Br

ACTIVIDAD EN CLASE 2
Escriba las frmulas estructurales para :
abcdef-

p-etiltolueno
cido o- nitrobenzico
m-cloronitrobenceno
o-dinitrobenceno
p-propilcumeno
m-bromo-anilina

ACTIVIDAD EN CASA 3
a. De qu reactivos debe partirse para obtener el nitrotolueno. Escribir la(s) ecuacin(es) correspondiente(s) .
b. Haciendo uso de ecuaciones, explicar cmo se puede convertir el benceno en:
m-bromonitrobenceno, tolueno, o-cresol, p-cloronitrobenceno, p-bromopropilbenceno, o-nitrofenol.
c. Un compuesto A, de frmula C14H12 decolora una solucin de bromo en CCl4 . Por oxidacin enrgica del
dicromato de potasio , el nico producto que puede aislarse es el cido benzico. Cul es la estructura de A?
d. Definir: carcter aromtico, insaturacin, saturacin, resonancia, agente electroflico.
e. Establecer diferencias entre las propiedades fsicas de los siguientes compuestos: benceno, etilbenceno, o-xileno,
naftaleno y antraceno. Analizar la respuesta.
f. Investiga acerca del uso de los aromticos.

RECURSOS
Para el desarrollo de las actividades planteadas en esta gua y alcanzar los logros propuestos es necesario
contar con los siguientes recursos:

Saln de clase
Audiovisuales
Zonas verdes
Laboratorio de Qumica
BIBLIOGRAFA Y/O WEBGRAFA

http://www.selectividadonline.com/apuntes/quimica
http://www.culturageneral.net/Ciencias/Quimica/Historia/
Poveda,Vargas Julio Csar. 1996.Qumica 10o.Educar Editores S.A. Santa F de Bogot. Colombia 426
p.
Crdenas, F Gelvez, C. 2002. Qumica y Ambiente I.Editorial Mc Graw Hill. Segunda edicin. Santa F
de Bogot. Colombia 334p.
www.iesalandalus.com/.../FisicayQuimica/.../t2_cinetica_equ_ejresuel

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