Sulfonacin

Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman compuestos
caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H ----------- C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico

C6H6 + H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O

Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados nitrados, por
sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 ------------- C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

C6H6 + HONO2 (H2SO4) C6H5NO2(Nitrobenceno) + H2O

Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 ------------12CO2 + 6H2O

C6H6 +15/2O2 6CO2 + 3H2O

Es incompleta;

Abundante residuo carbonoso;

Se desprende materia en suspensin;

Arde fcil y activamente.

En resumen el benceno arde fcilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuacin que representa la combustin incompleta es:
C6H6 + O2

CO2 + CO + H2O + C

Sus vapores son explosivos, y el lquido es violentamente inflamable.

El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de carbono

Ensayo con agua de bromo en tetracloruro de carbono.

Tcnica. A un tubo de ensayo que contiene de 1-2 ml de benceno se le agregan dos o tres gotas de agua de bromo en tetracloruro de carbono. Se observa la reaccin.
Observacin. El ensayo es en este caso tambin negativo. No se observa decoloracin del agua de bromo. El ncleo es muy estable y no reacciona con el bromo, que es un
electrfilo dbil.
-con el agregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de hierro catalizan la reaccin, y sta ocurre.
El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3, que es el realmente cataliza la reaccin. ste, reacciona con el bromo para formar una molcula complejada de estructura

FeBr4 ----- Br , el que ataca al anillo como si fuera un in bromonio.

FeBr3 + Br2
FeBr4- ----- Br+
La molcula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno, que acta como nuclefilo, en un paso lento determinante de la velocidad -en la
cintica total-, para formar un carbocatin no aromtico intermediario. ste, que es doblemente allico, puede representarse en tres estructuras resonantes.
Si bien, el carbocatin es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos estable que el benceno del que se parti. La reaccin tiene una alta energa de activacin,
y es relativamente lenta.
En s, una reaccin de sustitucin aromtica electroflica se basa en reemplazar un hidrgeno por otro grupo (en este caso un bromo).

Ensayo con permanganato (test de Baeyer).

Tcnica. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3 gotas de permanganato, en medio bsico y en fro. Se observa la reaccin.
Observacin. El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si
no pertenecieran a ningn carbono-.

a)
el benceno con permanganato de potasio produjo un precipitado de color morado en la parte inferior y benceno enla parte superior . No hubo
reaccin

sustancia

tipo de reaccin

efectividad

benceno

oxidacin con permanganato

de potasio

no hubo reaccin

No se llev a cabo la reaccin de oxidacin del benceno aun en bao mara, puesto que el permanganato no reacciona
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como en el caso de losalquenos, debido a que los enlacesdobles se encuentran deslocalizadascomo si no pertenecieran a ningncarbono. Por lo
tanto nos da dos fasesun precipitado de color morado (KMnO
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)y el benceno.

3.6. Sulfonacin del benceno

c) Reaccin con el yodo

Al colocar el yodo al tubo de ensayo con benceno, se torna un color caf, Al calentarse la mezcla se vuelve un color rojo, reacciona rpidamente.
d) Reaccin con permanganato de potasio en solucin y forma slida
Al agregar permanganato de potasio en forma slida al benceno, la mezcla se torna un color violeta oscuro.
Al agregar permanganato de potasio en solucin liquida la mezcla se torna un color violeta claro.

DISCUSION DE RESULTADOS:
Todas las reacciones ejecutadas en nuestraprctica de laboratorio, nos permitieronobservar que ciertos hidrocarburos de laserie aliftica y aromtica
no reaccionaron yotros s. Esto se debe a sus propiedades fisicoqumicas, que nos ayuda a identificar con qu tipo de hidrocarburos
estamostrabajando.