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HIDROCARBUROS SATURADOS

Los hidrocarburos saturados son compuestos qumicos que se


encuentran formados en exclusiva por tomos de carbono y
de hidrgeno. Dichos compuestos se obtienen por destilacin
fraccionada, a partir del petrleo o el gas natural.

Los hidrocarburos saturados, son los hidrocarburos alifticos que tienen


todos sus tomos de carbono unidos mediante enlaces de tipo simple.
Este tipo de hidrocarburos sigue la frmula generalizada, CnH2n+2, en
donde n, hace referencia al nmero de carbonos que forman la
molcula.

A los hidrocarburos saturados se les da su nombre segn el nmero de


tomos de carbono que posea la cadena que forma la molcula,
aadiendo la terminacin ano.
Ejemplos:

Metano CH3
Etano CH3-CH3
Propano CH3-CH2-CH3
Butano CH3-CH2-CH2-CH3
Pentano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Las propiedades de los hidrocarburos saturados son principalmente :

Los puntos de fusin y ebullicin dependen del nmero de tomos


de carbono que formen la cadena, teniendo stos valores cada vez ms
altos, conforme crece el nmero de carbonos. Los puntos de ebullicin y
fusin ms bajos corresponden a los hidrocarburos de cadena
ramificada.
Ejemplo:
metano pto.fusin = 184C , pto.ebullicin = 164 C
n-butano pto.fusin = 138 C, pto.ebullicin = 0,5C

Los hidrocarburos saturados son insolubles en agua, pero solubles


en disolventes orgnicos ( benceno, eter, etc.)

Tienen poca reactividad qumica, pues su enlace C-H es de gran


estabilidad. Cuando se encuentran condiciones adecuadas pueden
producirse los siguientes tipos de reacciones:
Combustin: La reaccin de combustin es la ms importante en los
hidrocarburos saturados, pues dichos hidrocarburos se utilizan como
combustibles, ya que son capaces de desprender gran cantidad de
energa. En la combustin siempre se desprende CO2 y agua.
Ejemplo: reaccin de combustin del butano:
C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O + 2.640 KJ/mol
Craqueo: se trata del proceso de descomposicin de los hidrocarburos
saturados en otros hidrocarburos que sean ms pequeos, es decir, con
menor nmero de carbonos. Cuando esta reaccin se produce con calor,
se llama craqueo trmico, cuando se realiza mediante catalizadores, se
llama craqueo cataltico. El craqueo se utiliza para conseguir gasolina a
partir de fracciones del petrleo que tengan mayor peso.
Halogenacin: En este tipo de reacciones se sustituye un hidrgeno
del hidrocarburo por un elemento halgeno.
Los hidrocarburos saturados proceden del petrleo y del gas natural,
aunque tambin pueden ser sintetizados en el laboratorio. Una de las
formas ms utilizadas para la obtencin de los hidrocarburos, es
la adicin de hidrgeno en los enlaces dobles que tienen los alquenos, o
los triples de los alquinos. Dicha reaccin siempre se produce en
presencia de catalizadores como el paladio, o el nquel, con el fin de dar
hidrocarburos (alcanos) de esqueleto carbonado y enlaces simples.(*1)

Ciclopropano.
Fuente:
https://es.wikiversity.org/wiki/Curso_de
_Qu%C3%ADmica:Grupos_funcionales

HIDROCARBUROS INSATURADOS
Los hidrocarburos no saturados son los compuestos qumicos que
poseen enlaces de tipo doble o triple en la composicin de su molcula.
En el caso de encontrarse presente en la molcula un doble enlace, sta
recibir el nombre de alqueno, tambin conocida como olefina o
hidrocarburo etilnico, debido a que el etileno el compuesto ms
conocido o importante con doble enlace.
Si en la composicin molecular existe al menos un triple enlace, se
llamar alquino o tambin, hidrocarburo acetilnico, debido a que el
acetileno es el primer compuesto de la serie homologa.

Alquenos:
Los alquenos, o hidrocarburos etilnicos, siguen la frmula general
CnH2n, y se nominan siguiendo una serie de reglas:
Elegir la cadena principal o bsica ms larga donde se encuentre
presente un doble enlace, y empezar a numerar por el extremo ms
prximo a ste.
Nombrar los sustituyentes si los hay, anteponiendo al nombre el
nmero del carbono al cual se encuentran unidos, con el fin de indicar su
posicin. En el caso de que se encuentren presentes en la molcula ms
de un doble enlace, stos se numerarn de manera creciente aadiendo
al nombre el prefijo di-, tri-, etc, y la terminacin-eno.
EJEMPLO

Etileno o eteno CH2=CH2


Propeno CH2 = CH CH3
1,3 butadieno CH2=CH-CH2-CH3
Las reacciones ms frecuentes entre los alquenos son las reacciones de
adicin ( adicin al doble enlace):

Adicin: puede ser una reaccin de adicin de hidrgeno al doble


enlace, producida en presencia de un catalizador. Esta reaccin dar
como resultado la formacin de un alcano:
R-CH= CH2 + H2 R- CH2-CH3
Adicin de halgenos: Los alquenos pueden adicionar un
halgeno que se encuentre en disolucin.

R-CH=CH-R+Br2 R-CHBR-CHBR-R

Polimerizacin: En este tipo de reacciones se adicionan


molculas simples con el fin de formar polmeros o macromolculas,
generalmente de importancia industrial.
Muchos alquenos son de gran inters a nivel industrial, como por
ejemplo, el etileno, que es utilizado en fbricas de polietileno y plsticos
varios.
Alquinos:
Los alquinos o hidrocarburos acetilnicos, siguen la formula generalizada
CnH2n-2, y se nombran siguiendo las mismas reglas que en el caso de
los alquenos, pero cambiando la terminacin eno, por ino.
Ejemplos:

Etino CH CH
Propino CH C-CH3
Los alquinos poseen unas propiedades fsicas similares a las de los
alcanos y alquenos que tengan la misma cantidad de tomos de
carbono.
Estos hidrocarburos realizan reacciones de adicin, al igual que los
alquenos, pero en este caso la adicin es al triple enlace, dando como
productos compuestos con dobles y simples enlaces entre los carbonos.
El primer hidrocarburo de la serie de los alquinos, o el ms importante,
es el acetileno, que se obtiene a travs de hidrlisis del carburo clcico
siguiendo la siguiente reaccin:
CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca (OH)2
Dentro del grupo de los hidrocarburos no saturados, tambin se
encuentran los hidrocarburos aromticos, que son aquellos derivados del
benceno (C6H6). Dicho tipo de hidrocarburos se obtienen a partir del
refinado y tratamientos del petrleo.
Existen muchas reacciones para estos tipos de compuestos, pero las
ms tpicas son las de sustitucin, donde se cambia un hidrgeno del
benceno por otro grupo funcional:

Nitracin: se produce al sustituir un hidrgeno por un grupo nitro (NO2).

Halogenacin: tiene lugar cuando se sustituye un hidrgeno por un


halgeno.
o
Sulfonacin: se produce al sustituir un hidrgeno por el grupo
SO3H.(*2)
o

HIDROCARBUROS AROMATICOS
Los hidrocarburos aromticos , son hidrocarburos cclicos, llamados as
debido al fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se
consideran compuestos derivados del benceno, pues la estructura cclica
del benceno se encuentra presente en todos los compuestos aromticos.
Otro aspecto que sirve para la clasificacin es el carcter aromtico o no
de los compuestos.

La estructura del benceno se caracteriza por:

Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin


alternancia entre los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).
Sus seis tomos de carbono son equivalentes entre s, pues son
derivados monosustituidos, lo que les hace ser idnticos.
La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre s son
iguales en todos los casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo
con la longitud media de un doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera
a la de un enlace simple, que es de 154 pm.
Los tomos de carbono del benceno, poseen una hibridacin sp^2,
en tres de los orbitales atmicos, y estos son usados para poder unirse a
los dos tomos de carbono que se encuentren a su lado, y tambin a un
tomo de hidrgeno.
El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra
orientado perpendicularmente al plano del anillo de hexgono, ste se
solapa con los dems orbitales tipo p de los carbonos contiguos. As, los
seis electrones deslocalizados formarn lo que se conoce como, nube
electrnica (), que se colocar por encima , y tambin por debajo del
plano del anillo.
La presencia de la nube electrnica de tipo , hace que sean algo
ms pequeos los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando
una peculiar estabilidad a los anillos aromticos.

Benceno
Fuente: Qumica
Orgnica.

PRUEBA DE BAEYER
La prueba de Baeyer consiste en agregar una solucin alcalina de
permanganato de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado
intenso, es una prueba analtica muy til y sencilla para demostrar
insaturacin. Cuando el reactivo, de color morado intenso, reacciona con
el compuesto que presenta el doble o triple enlace, el color morado
desaparece y se forma un precipitado de color marrn de bixido de
manganeso.
El reactivo de Baeyer es un oxidante muy fuerte (solucin alcalina de
permanganato de potasio) KMnO4, de color morado intenso, permite
identificar en el laboratorio, el doble enlace pues rompe el enlace pi y
adiciona dos grupos hidroxi, obtenindose un diol o glicol incoloro.

Prueba de
Baeyer
Fuente :
https://w

ENSAYO CON PERMANGANATO


Todas las sustancias fcilmente oxidables dan esta prueba. En soluciones
acuosas diluidas y fras, el producto principal de la accin del
permanganato de potasio sobre una olefina es un glicol. Si se calienta la
mezcla de reaccin la oxidacin adicional conduce a la ruptura de la
cadena de carbono.

El intenso color prpura del permanganato desaparece siendo sustituido


por un precipitado marrn oscuro de dixido de manganeso. Puede
usarse acetona en lugar de etanol, para los compuestos insolubles en
agua; algunas olefinas dan prueba negativa en acetona pero positiva en
alcohol. En enlaces acetilnicos se rompe el enlace y se producen
cidos. Los compuestos carbonlicos que decoloran las soluciones de
bromo, generalmente dan negativo la prueba de Baeyer, en el caso de la
acetona, por eso se le puede usar como disolvente en la prueba de
Baeyer. Muchos aldehdos, alcoholes primarios y secundarios, los
fenoles, los steres reducen el permanganato. Compuestos orgnicos
azufrados (mercaptanos y tioacetales) reducen el permanganato pero en
medio cido.

ENSAYO CON SOLUCION DE BROMO EN TETRACLORURO


DE CARBONO

La adicin de bromo a un doble enlace aislado es una reaccin de


adicin donde el reactivo electrfilo convierte el alqueno en un alcano
disustituido

La adicin de la disolucin roja de Br2 /CCl4 (al 2 %) al alqueno incoloro


dar lugar a la formacin de un 1,2-dibromoalqueno incoloro, por tanto,
la desaparicin del color indicar la presencia de un doble enlace
reactivo. Tambin pueden reaccionar sustituyendo hidrgeno por
bromo en compuestos que son fcilmente bromados, pero en este caso
hay desprendimiento de cido bromhdrico que no se disuelve en CCl4 .
La decoloracin de bromo, con liberacin de HBr, indica la presencia de
un fenol, amina, enol, aldehdo, cetona o algn otro compuesto que
contenga un grupo metileno activo.

REACIONES DEL ACETILENO


Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace
-CC- entre dos tomos de carbono Se trata de
compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace
carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2.
El acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama
de hasta 3.000 C, una de las temperaturas de combustin ms altas
conocidas, superada solamente por la del hidrgeno atmico (3400 C
4000 C), el ciangeno (4525 C) y la del dicianoacetileno (4987 C).

Acetileno
Fuente :
QUMICA
ORGNICA,

El acetileno arde en el aire con llama muy luminosa y forma con ste
mezclas explosivas.
Este compuesto est constituido por un enlace sigma y dos p, el primero
es el resultado de una hibridacin sp y son todos ellos colineales entre
si, por otra parte tiene dos enlaces formados por el traslape de
orbitales p libres, cuya caracterstica es que se encuentran 90 entre si,
interactuando entre ellos para dar una apariencia cilndrica a la
molcula.
A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reaccin del carburo de
calcio con el agua, este proceso puede resumirse en dos pasos:
1.- El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisceo con
aspecto de roca, se obtiene calentando xido de calcio y coque (carbn)
en un horno elctrico a unos 3000C.

2.- El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente


produciendo acetileno.

Otro mtodo es por la pirolisis del metano: El CH4 a altas


temperaturas, se piroliza dando acetileno e hidrgeno.

El principal uso que se le da al acetileno es como combustible en


el soplete oxiacetilnico, para soldar y cortar metales.
Otra aplicacin importante es en la preparacin del etanal.

Diagrama
industrial
de la
obtencin
del
acetileno

ENSAYO DE
FORMALDEHDO - CIDO SULFRICO
Este test es utilizado para diferenciar compuestos aromticos de los no
aromticos de sustancias que han sido insolubles en cido sulfrico
concentrado. La reaccin del formaldehdo con cido sulfrico genera
electrfilos reactivos de tipo +CH2OH que con el ncleo aromtico
polimerizan, generando en la solucin coloraciones en la capa superior
al aadir el compuesto. Los colores tpicos observados en este test son:
para benceno, tolueno y n-butilbenceno coloracin roja, secbutilbenceno coloracin rosada, tert-butilbenceno y mesitileno color
naranja, difenil- y MANUAL DE PRCTICAS DEL LABORATORIO I DE
QUMICA ORGNICA Cdigo: MFOQ-OR.01 Versin: 01 Pgina 12 de 99
trifenilbenceno color azul y verde azulado, haluros de arilo color rosado o
prpura, naftil ter color prpura. Algunos cicloalcanos y sus derivados

halogenados podran mostrar un color amarillo plido o no dar


coloracin y muchos de ellos precipitan. La mayora de los compuestos
que dan el ensayo positivo, el color cambia entre gris y negro. La
reaccin es inhibida por grupos sustituyentes que atraen electrones
desactivando el anillo como Cl, -SO3H, -NO2 , -COOH, -CH2 -N + (R)3 .
(*4)

REFERENCIAS BIBLIOGRAFIAS
(*1)"Qumica Orgnica". F.A. Carey, 3 Edicin. Editorial McGraw-Hill. Madrid 1998.(pg
106)
(*2) http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/insaturados.htm
(*3) Qumica Orgnica Volumen 1 Conceptos Bsicos Jos Luis Soto (pg. 86-88).
(*4) http://www.rochester.edu.co/ckfinder/uploads/files/DIEGO-M-QUIMICA%2011/manual
%20de%20practicas%20de%20laboratorio%20UIS.pdf