Propiedades Fsicas y Qumicas de

Aldehdos y Cetonas
Giselle Carolina Bar
on Gualdr
on
Olga Viviana Cardenas Luna
Mayra Alejandra Prada L
opez
Laboratorio de Qumica Org
anica I
Grupo G1
Profesor: Julio R. Pinz
on

Resumen
En la practica se llevaron a cabo pruebas, para la identificacion de aldehdos y cetonas; a pesar que ambos contengan en su estructura un grupo carboxilo reaccionan de
manera diferente ante las diferentes pruebas. Para esta practica se realizaron procedimientos como lo fueron la reaccion con 2,4-DNFH, oxidantes suaves como el reactivo
de Tollens y de Fehling, la adicion bisulftica y la reaccion del haloformo.
En el documento se presentan el analisis para diversos aldehdos y cetonas como
lo fueron la acetona, el benzaldehdo, la 2-butanona, el acetaldehdo, la glucosa, la
fructuosa, el formaldehdo y la acetofenona.

1.

Introducci
on

Los aldehdos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el grupo carbonilo en posicion terminal
mientras que las cetonas lo presentan en posicion intermedia.
Los Aldehdos son compuestos de formula general R CHO, y las Cetonas son compuestos organicos de formula general R1-CO-R2, donde los grupos R1 y R2 pueden ser
alifaticos o aromaticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo Carbonilo, por lo cual se les suele denominar como compuestos Carbonlicos. Estos
compuestos tienen una amplia aplicacion tanto como reactivos y disolventes as como
su empleo en la fabricacion de telas, perfumes, plasticos y medicinas. En la natura
leza se encuentran ampliamente distribuidos como Protenas, Carbohidratos y Acidos
Nucleicos, tanto en el reino animal como vegetal.12
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicion
nucleofilica, oxidacion y reduccion. La reaccion mas importante es la adicion nucleofilica
1

debido a la resonancia que se presenta en el grupo carboxilo.A diferencia de las cetonas,

los aldehdos son reductores fuertes, lo que se manifiesta con una solucion de NO3 Ag
amoniacal, el cual hace que en el tubo de ensayo se deposite un espejo de plata metalica,
mas conocida como reactivo de Tollens,3 con el reactivo de Fehling4 ,5 una disolucion
alcalina de sulfato c
uprico y tartrato sodico potasico, se forma un precipitado de oxido
c
uprico de color rojo, con 2,4 DNFH6 ocurre una protonacion al grupo carboxlico
permitiendo el ataque nucleofilico para generar fenilhidrazona y la reaccion con bisulfito
de sodio78 se trata de una adicion sobre el grupo carbonilo. La mayora de los aldehidos
, metil alquil cetonas y cetonas cclicas reaccionan facilmente con NaHSO3 en solucion
saturada, para formar compuestos de adicion (aldehidobisulfito o cetona-bisulfito)

2.

Resultados

Tabla 1.

Propiedades qumicas de los aldehdos y cetonas

Compuesto
Acetaldehdo
Acetona
Benzaldehdo
2-Butanona
Formaldehdo
Glucosa
Fructosa
Acetofenona

2,4-DNFH
+
+
NA
NA
NA
NA
NA

Bisulftica
NA
+
NA
NA
NA
NA

Tollens
+
NA
+
NA
NA
NA
NA

Fehling
NA
NA
NA
+
+
+
NA

+: Prueba positiva -: Prueba negativa NA: Prueba No Aplicada

Figura 1.

Prueba de 2,4-DNFH

Haloformo
NA
NA
NA
+
NA
NA
NA
+

Figura 2.

Figura 3.

Reaccion de adicion bisulftica

Prueba de Tollens

Figura 4.

Figura 5.

Prueba de Fehling

Prueba de Haloformo

Figura 6.

Estructuras Moleculares
O

CH3

H3C

H3C
O

Acetona

Acetaldehdo

Benzaldehdo

H3C
H2C

O
O

H3C

H3C

Formaldehdo

2-butanona
Acetofenona

Figura 7.

Reaccion 2,4-dinitrofenilhidrazina con benzaldehdo

OH

O
H

Aldehido

H2N

O
N

O
N

NH

NH

2,4dinitrofenilhidrazina

Dinitrofenilhidrazona

OH
NH

H2O

Figura 8.

Reaccion Bisulfito

HO

S
O

Na

NaOH

NaHSO4
H2O

Benzaldehdo

NaHSO3

Benzaldehdo
Producto cristalino

Figura 9.

Reaccion Fehling

Figura 10.

Reaccion de Haloformo para la Metiletilcetona (2-Butanona)

CH3

H3C

3I2

3NaOH

I
I

3NaI

CH 3

3HCI3

3H2O

metiletilcetona

O
CH 3

I
I

3NaOH

H3 C

Na

yodoformo
(precipitado amarillo)

Figura 11.

reaccion del reactivo de tollens con el acetaldehido

Figura 12.

reaccion del reactivo de tollens con el benzaldehido

3.

Discusi
on de Resultados
X En la prueba de la 2,4-dinitrofenilhidrazina se realiza la identificacion de un grupo
carbonilo, consiste en la reaccion de los carbonilos con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
para formar fenilhidrazonas, la acetona y el benzaldehdo dieron soluciones de color naranja debida a las dinitrofenilhidrazonas formadas de estos dos compuestos,
lo que indica que la prueba es positiva por la presencia de un grupo carbonilo,
Figura 7, el acetaldehdo dio una coloracion negra pero esto es un dato erroneo
ya que esta sustancia contiene un grupo carbonilo en su estructura.Ver Figura 1
X El ion bisulfito act
ua como nucleofilo atacando al grupo carbonilo de aldehdos,
metilcetonas y algunas cetonas cclicas no impedidas formando productos de adicion que son solidos cristalinos que pueden separarse por filtracion. Esta prueba
fue realizada a las tres muestras, la acetona y la 2-butanona dieron negativa (ver
Tabla 1, Figura 3) a esta prueba a pesar de ser cetonas ya que no son metilcetonas, estas dieron soluciones solubles e incoloras Figura 3, pero por el contrario el
benzaldehdo si dio un resultado positivo ya que la solucion quedo turbia y con
un precipitado cristalino de la adicion bisulftica el cual es facil de separar por
filtrado.ver Figura 8
X La glucosa y la fructuosa son monosacaridos capaces de reducir los iones c
upricos
a oxido cuproso pasando del color azul a uno rojo ladrillo, esto debido a que
contienen grupos hemiacetalicos (moleculas que contienen un grupo hidroxilo OH
y un residuo alcoxido OR unidos a un mismo atomo de carbono) los cuales son
encargados de reducir el sulfato de cobre. Sin embargo, la sacarosa, al no poseer
grupos carbonilos libres, ya que intervienen los carbonos anomericos en el enlace
entre los monosacaridos integrantes, carecen de poder reductor.Ver Figura 4
X El formaldehido se oxida a acido formico; los iones c
upricos se reducen a oxido
cuproso lo que produce un precipitado de color rojizo. Para todos los aldehdos la
reaccion de Fehling que ocurre es la que se encuentra en la Figura 9
X La prueba de haloformo permite la identificacion de metilos (CH3 ) adyacentes al
enlace carbonilo en cetonas y aldehdos. Consiste en la formacion de carboxilatos y
yodoformo (CHI3 ) que es un precipitado de color amarillo. En este caso la prueba
dio positivo para la metiletilcetona y la Acetofenona Figura 5, lo cual se esperaba
ya que en sus estructuras se encuentra presente un metilo cerca al enlace C=O
Figura 10.
X El reactivo de tollens es un ensayo que permite la determinacion de aldehdos,
azucares y polihidroxifenoles, utilizando una disolucion de oxido de plata en amoniaco acuoso que en presencia de estos compuestos se reduce a plata metalica
Figura 11 y Figura 12, esta prueba dio positivo para el acetaldehdo, el benzaldehdo y negativo para la 2-butanona ver Figura 3.

4.

Conclusiones
X En cuanto a la 2,4-dinitrofenilhidrazina, tanto las reacciones con benzaldehdo
como con la acetona resulto positivo ya que el reactivo reconoce la presencia del
grupo carbonilo sin importar que sea terminal o no. Las dinitrofenilhidrazonas de
aldehdos y cetonas saturados presentan una coloracion naranja lo que hace muy
facil su reconocimiento.
X La prueba de adicion bisulftica es de gran utilidad para separar compuestos carbonlicos presentes en mezclas y es positiva cuando se logra extraer el compuesto
cristalizado por filtracion.
X En los aldehdos el carbono del grupo carbonilo esta unidos a un radical y a
un hidrogeno, de este enlace es donde la prueba de fehling reacciona para dar
el correspondiente acido carboxlico, para el caso del benzaldehdo la prueba fue
negativa y no es congruente con lo que dice la literatura, se cree que el compuesto
estaba contaminado.
X La reaccion de tollens muestra la oxidacion de un aldehdo y la reduccion de los
iones de plata a plata metalica que es de facil identificacion por la formacion del
espejo de plata en la superficie del vidrio del tubo, de esta manera se concluye que
el ensayo de tollens es un buen metodo para identificar la presencia de aldehdos.
X La prueba de haloformo en la que se utiliza yodo e hidroxido de sodio es u
til
para la identificacion de cetonas metlicas, ya que en medio basico se convierten
en una sal soluble de un acido carboxlico mas un precipitado amarillo que es el
yodoformo, que se emplea para su identificacion.

5.
5.1.

Procedimiento Experimental
Ensayo con 2,4-Dinitrofenilhidrazina

En un tubo de ensayo se coloco 1 ml del reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina-dietilenglicol,

y se a
nadio sobre esta una gota de cada compuesto. Se agito bien hasta que se diluyo.
Posteriormente se incorporo de 2 a 3 gotas de acido clorhdrico concentrado al 37 %
(p/v).

5.2.

Reacci
on de adici
on Bisulftica

Se agrego en un tubo de ensayo aproximadamente 45 gotas de la solucion saturada

de bisulfito de sodio, adicionalmente se adiciono 10 gotas de benzaldehdo. Se agito bien
y se dispuso el tubo de ensayo en un ba
no de hielo.

5.3.

Reacci
on con el reactivo de Tollens

En un tubo de ensayo se coloco 10 gotas de nitrato de plata al 5 % (p/v), se agrego

gota a gota la solucion de hidroxido de sodio hasta que se formo un precipitado. Se
agrego gota a gota la solucion de hidroxido de amonio al 5 % (p/v). Justo hasta que se
disolvio el oxido de plata y por ultimo se a
nadio 3 gotas de formaldehdo. Se agito y se
espero un tiempo prudente (5 minutos) hasta que se observo en espejo de plata. Algunos
tubos se debieron calentar en ba
no mara durante 5 minutos para poder observar el
espejo de plata.

5.4.

Reacci
on con el reactivo de Fehling

Se a
nadio a 1 ml de la solucion de Fehling A, lentamente 1 ml de la solucion de
Fehling B hasta que el precipitado de color azul palido se disolvio, y se observo el color
azul oscuro; despues de esto se adiciono 3 gotas del aldehdo y se calento a ba
no Mara
durante 3 minutos.

5.5.

Reacci
on del Haloformo

En un tubo de ensayo se coloco 0,1 g de acetaldehdo, se agrego 2 ml de agua. Se

a
nadio 20 gotas de la solucion de NaOH al 10 % (p/v) y despues se adiciono gota a
gota aproximadamente 60 gotas de Yodo-Yoduro de potasio justo hasta que el color
cafe oscuro del yodo persista. Se calento la mezcla en ba
no Mara a 60o C durante 2
minutos. Posteriormente se decoloro la solucion adicionando de a 3 a 4 gotas de NaOH
al 10 % (p/v) diluido en agua y se dejo reposar hasta la aparicion de un precipitado
amarillo de yodoformo.

6.

Referencias

1. John, M., Qumica organica, 7.a ed., 2008, pag. 1347.

2. Boyd, M., Qumica Organica, 5.a ed., 1998, pag. 1508.
3. Jenkins, I. D. Journal of Chemical Education 1987, 64, 164.
4. Hill, W. D. Journal of Chemical Education 1984, 61, 1085.
5. Herstein, B Journal of the American Chemical Society 1910, 32, 779-784.
6. Behforouz, M.; Bolan, J. L. y Flynt, M. S. The Journal of Organic Chemistry 1985,
50, 1186-1189.

10

7. Lauer, W. M. y Langkammerer, C. M. Journal of the American Chemical Society

1935, 57, 2360-2362.
8. Stevens, P. G. Journal of the American Chemical Society 1934, 56, 1425.

11