Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2016

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Model
Filiera tehnologic profil tehnic
Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Citii urmtoarele enunuri. Dac apreciai c enunul este adevrat scriei, pe foaia de examen, numrul
de ordine al enunului i litera A. Dac apreciai c enunul este fals scriei, pe foaia de examen, numrul de
ordine al enunului i litera F.
1. O caten aciclic saturat conine legturi covalente multiple ntre atomii de carbon.
2. Acetilena are formula molecular C2H2.
3. Solubilitatea alcoolilor n ap scade cu creterea numrului de grupe hidroxil din moleculele acestora.
4. Proteinele se formeaz n procesul de fotosintez.
5. Pentru vulcanizarea cauciucului se utilizeaz sulf.
10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item de mai jos, notai pe foaia de examen numrul de ordine al itemului, nsoit de litera
corespunztoare rspunsului corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Alchena ce conine n molecul 1 atom de carbon cuaternar este:
a. 2-metil-1-butena;
c. 3-metil-1-butena;
b. 1-pentena;
d. 2-pentena.
2. Are formula molecular C5H12:
a. 2-metilpentanul;
c. 2-metilbutanul;
b. 2,2-dimetilbutanul;
d. 3-metilpentanul.
3. Denumirea uzual a 1,2,3-propantriolului este:
a. glicol;
c. glicerin;
b. glicin;
d. glicocol.
4. Este solubil n ap:
a. benzenul;
c. metanul;
b. toluenul;
d. metanolul.
5. Grupa funcional din molecula unui alcool este:
a. monovalent;
c. trivalent;
b. divalent;
d. tetravalent.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al compusului din coloana A nsoit de litera din coloana
B, corespunztoare clasei de compui organici creia i aparine. Fiecrei cifre din coloana A i corespunde o
singur liter din coloana B.
A
B
1.

a.

compus halogenat

b.

alcool

3.

c.

fenol

4.

d.

acid carboxilic

5.

e.

amin

f.

ceton

2.

CH3-NH2

Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)

Filiera tehnologic profil tehnic, Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 1 din 3

10 puncte

Model

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Compusul (A) are formula de structur:

(30 de puncte)

H2N

CH2CH2CH3
COOH

1. Notai denumirea grupelor funcionale din molecula compusului (A).

2. Precizai tipul atomilor de carbon (1) i (2) din formula de structur a compusul (A).
3. Determinai masa de compus (A) ce conine 96 g de oxigen.
4. Calculai raportul atomic C : H : O : N din molecula compusului (A).
5. Scriei ecuaiile reaciilor compusului (A) cu:
a. KOH;
b. CaCO3.

2 puncte
2 puncte
3 puncte
4 puncte
4 puncte

Subiectul E.
1. a. Scriei ecuaia reaciei de obinere a acidului acetic, prin oxidarea alcoolului etilic cu soluie de permanganat
de potasiu, n mediu de acid sulfuric.
b. Calculai masa de alcool etilic, exprimat n grame, necesar obinerii a 180 g de acid acetic.
4 puncte
2. a. Scriei formula de structur a acetatului de etil.
b. Notai o proprietate fizic a acidului acetic.
c. Notai o utilizare a alcoolului etilic.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei dintre magneziu i acid propanoic.
2 puncte
4. O prob de acid propanoic reacioneaz complet cu 12 g de magneziu. Calculai volumul de hidrogen,
exprimat n litri, obinut stoechiometric n reacia cu magneziul, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune.
3 puncte
5. Scriei formula de structur a trioleinei.
2 puncte

SUBIECTUL al III-lea
Subiectul F.
1. Scriei denumirile IUPAC pentru aminoacizii (A) i (B) care au formulele de structur:
H3C

(A)

H2N

CH2

COOH

CH

(30 puncte)

COOH

(B)
NH2

2 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a dou dipeptide mixte, utiliznd ca reactani aminoacizii de
la punctul 1.
4 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei dintre glucoz i reactivul Tollens.
2 puncte
4. Calculai masa de argint, exprimat n grame, care s-ar obine stoechiometric din reacia a 2 mol
de glucoz cu reactivul Tollens.
3 puncte
5. a. Notai dou proprieti fizice ale glucozei.
b. Notai o utilizare a glucozei.
c. Notai o surs natural de glucoz.
4 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Mg- 24; Ag- 108.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 2 din 3

Model

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Subiectul G1. NIVEL I - OBLIGATORIU PENTRU:

filiera tehnologic, profilul tehnic, calificrile: tehnician mecanic pentru ntreinere i reparaii; tehnician
prelucrri mecanice; tehnician electronist; tehnician electrotehnist; tehnician electromecanic; tehnician
energetician; tehnician n construcii i lucrri publice; tehnician instalator pentru construcii; tehnician n
industria textil; tehnician n industria pielriei; tehnician transporturi; tehnician metrolog; tehnician operator
roboi industriali; tehnician prelucrri pe maini cu comand numeric; tehnician n prelucrarea lemnului;
tehnician designer mobil i amenajri interioare; tehnician proiectant produse finite din lemn; tehnician
poligraf; tehnician audio-video; tehnician producie film i televiziune; tehnician multimedia; tehnician
producie poligrafic; tehnician construcii navale; tehnician aviaie; tehnician instalaii de bord (avion);
tehnician prelucrri la cald; tehnician operator tehnic de calcul; tehnician operator procesare text/ imagine;
tehnician desenator pentru construcii i instalaii; tehnician mecatronist; tehnician de telecomunicaii;
tehnician proiectant CAD; tehnician electrician electronist auto; tehnician designer vestimentar; tehnician n
instalaii electrice; tehnician operator telematic; tehnician n automatizri.

1. Scriei ecuaiile reaciilor pentru obinerea mononitrobenzenului i a 1,3-dinitrobenzenului, din benzen, utiliznd
amestec nitrant.
4 puncte
2. n masa de reacie obinut la nitrarea benzenului, dup ndeprtarea compuilor anorganici, se gsesc
benzen nereacionat, mononitrobenzen i 1,3-dinitrobenzen, n raport molar de 2 :1 :1. Calculai masa de
mononitrobenzen, exprimat n kilograme, care s-ar obine stoechiometric din 1560 kg de benzen. 5 puncte
3. Determinai raportul atomic C : H din molecula naftalinei.
2 puncte
4. Notai starea de agregare a naftalinei, n condiii standard de temperatur i de presiune.
1 punct
5. a. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a clorurii de vinil.
b. Notai o utilizare a polimerului obinut la punctul 5.a.
3 puncte

Subiectul G2. NIVEL II - OBLIGATORIU PENTRU:

filiera tehnologic, profilul tehnic, calificrile: tehnician n industria sticlei i ceramicii.
filiera tehnologic, profilul resurse naturale i protecia mediului, calificrile: tehnician chimist de
laborator; tehnician n chimie industrial; tehnician n industria materialelor de construcii; tehnician n
agricultur; tehnician n industria alimentar; tehnician agronom; tehnician horticultor; tehnician zootehnist;
tehnician ecolog i protecia calitii mediului; tehnician hidrometeorolog; tehnician analize produse
alimentare; tehnician n prelucrarea produselor de origine animal; tehnician n industria alimentar
extractiv; tehnician pentru animale de companie; tehnician agromontan; tehnician n agricultur ecologic;
tehnician veterinar; tehnician n silvicultur i exploatri forestiere; tehnician n morrit, panificaie i produse
finoase; tehnician n industria alimentar fermentativ i n prelucrarea legumelor i fructelor; tehnician n
agroturism.

1. Un compus diclorurat geminal, cu caten aciclic saturat, are 11 atomi n molecul. Determinai formula
molecular a compusului diclorurat geminal.
2 puncte
2. Scriei formulele de structur ale compuilor dihalogenai geminali, care au formula molecular determinat la
punctul 1.
4 puncte
3. Scriei ecuaiile reaciilor de obinere a monoclorobenzenului, respectiv a 1,2-diclorobenzenului, din benzen i
clor, n prezena clorurii de fier(III).
4 puncte
4. La clorurarea catalitic a benzenului se obine un amestec de reacie care, dup ndeprtarea acidului
clorhidric, are compoziia procentual molar: 70% monoclorobenzen, 10% 1,2-diclorobenzen, restul benzen
nereacionat. Calculai volumul de clor, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de
presiune, necesar clorurrii a 39 g de benzen.
4 puncte
5. Notai o utilizare a acidului salicilic.
1 punct

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Volumul molar: V = 22,4 Lmol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera tehnologic profil tehnic, Filiera tehnologic profil resurse naturale i protecia mediului
Pagina 3 din 3

Model