INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

[Prctica realizada el da 11 de Junio de 2015]

SNTESIS DEL CICLOHEXENO A PARTIR DE LA DESHIDRATACIN DEL
CICLOHEXANOL: UNA TPICA REACCIN DE ELIMINACIN E1.
Juan Sebastin Garca Ceballos, Cindy Gutirrez Estupin

Abstract
Imagen 1. Montaje de la destilacin simple
Keywords:

Introduccin

Objetivos

Procedimiento
Se realiz el montaje de una destilacin
simple en la cabina de extraccin como se
muestra en la figura 1, ya que el producto
tena un olor fuerte y desagradable.

Enseguida se pes 10.04 g de ciclohexanol

y se agreg a un baln de agitacin que
contena 1.1 ml de H2SO4, donde se produjo
la reaccin que sigue un mecanismo de
eliminacin E1 para producir ciclohexeno, y
se procedi a encender la manta de
calentamiento para dar comienzo a la
destilacin, a una temperatura de 84 c se
recolecto la fraccin que contena el
producto. Para la purificacin del compuesto
obtenido se destilo por una segunda vez para
eliminar impurezas, por ltimo se tom un
espectro infrarrojo y se realizaron las

pruebas para determinar que el compuesto

fuera un cicloalqueno.
Datos, resultados y observaciones

Peso del precursor (ciclohexanol): 10.04

g.
Peso del producto (ciclohexeno): 1.84 g.

C6H12O + H2SO4
(H3O)

C6H10 +

de rendimiento=

Imagen 4. Pruebas de instauracin en el

compuesto.

1.84 g
10 0
8.43 g

% de rendimiento= 21.83
Imagen 2.
ciclohexeno

Espectro

infrarrojo

del

(*) Derecha: test con KMnO4.

(**) Izquierda: test de Br2/CCl4
Discusin de resultados
Imagen 3. Espectro infrarrojo
ciclohexeno de una base de datos.

del
La cantidad de ciclohexeno obtenida fue
1.84 g a partir de 10.04 g de ciclohexanol,
con un porcentaje de rendimiento del 21.83
%, esta poca cantidad se debi a los escapes
de la muestra en las dos destilaciones y la
perdida de la muestra en el papel filtro ya
que se filtraron dos veces debido a que el

primer tubo de ensayo contena minsculas

partculas (suciedad) que no se detectaron.

Para la caracterizacin del ciclohexeno se

tom un espectro infrarrojo y se compar
con uno encontrado en una base de datos IR.

Imagen 5. Bandas caractersticas de los

alquenos en el espectro IR del ciclohexeno.

En 1652.55 Cm-1 se observa una pico

muy pequeo en el espectro tomado que
se debe a la tensin del doble enlace
entre los tomos de carbono ( -C=C-).
Entre 1000 y 700 Cm-1 se pueden
observar bandas debidas a flexiones
fuera del plano del enlace H-C=R.
Tambin hay bandas caractersticas de
enlaces entre hidrgenos y un tomo de
carbono con hibridacin Sp3 entre 3000
y 2800 Cm-1.

Imagen 7. Estructura del ciclohexeno.

Imagen
6.Espectro
infrarrojo
del
ciclohexeno encontrado en la base de datos.

H
H
H
H
H
H

H
H

Como se observa en la estructura del

ciclohexeno la vibracin de los enlaces
enlaces concuerdan las bandas de los
espectros infrarrojo.
En la prueba con bromo en tetracloruro el
compuesto dio positivo ocurriendo la
reaccin:
Imagen 8. Reaccin con Br2/CCl4
B r 2 /C C l4

Los espectros difieren solamente en la

intensidad de los picos, pero presentan las
bandas a longitudes de onda muy cercanas.

En 3000 a 3100 Cm-1 se encuentra un

pico debido a la tensin del enlace HC=R caracterstica de los alquenos.

Br
Br

La solucin color amarillo es decolorada al

reaccionar con el alqueno (ciclohexanol).
Para confirmar la presencia del doble enlace
se realiz la prueba de Bayer (KMnO 4/en

frio) y arrojo positvo, dando un cambio de

coloracin de purpura a caf oscuro.

Conclusiones

Imagen 9. Reaccin con KMnO4

OH

K M nO
E n fr io

OH

Bibliografa