INSTITUTO TECNOLOGICO DE LA LAGUNA

Practica No.2
Oxidacin de alcoholes

Alumna: Cristina Guerrero Rojas

No.Control: 14130989

Materia: Qumica Orgnica II

Profesor: Ing. Edmundo Ortiz Calzada

Torren, Coahuila noviembre del 2015

Objetivo.
El objetivo de este experimento es analizar la formacin de aldehdos y cetonas a
partir de la oxidacin de alcoholes, e identificar colores y aromas.
Introduccin:
En esta prctica se estudiaron ms a fondo las propiedades de los alcoholes,
compuestos caracterizados por la presencia del grupo hidroxilo (-OH); estos
pueden ser primarios, secundarios o terciarios. Un aspecto importante del alcohol
es que, tras un proceso de oxidacin, puede dar lugar a un compuesto distinto, ya
sea un aldehdo o una cetona. De acuerdo con la teora, se identifica este proceso
por medio de un cambio en el color de la solucin; ste se provoca por el agente
oxidante que se utilice. En esta prctica se estudiar, en parte, el comportamiento
de los alcoholes hacia un agente oxidante fuerte (dicromato de potasio). A pesar
de que es difcil aislar en forma pura los productos de oxidacin, es fcil saber que
ha ocurrido una reaccin. El (Cr2O7)-2 es de color naranja intenso y cuando acta
como oxidante se convierte en Cr+3. ste, es de color verde azulado, por lo que
si el alcohol se oxida, se observar un cambio en el color de la solucin. Adems,
el aldehdo y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los alcoholes
de los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidacin se notar un cambio de olor.
Materiales:

Tubos de ensayo
Dicromato de potasio (K2Cr2O7)
cido sulfrico (H2SO4)
Permanganato de potasio (KMnO4)

Desarrollo:
A un tubo de ensayo se le aadi 1 ml de metanoll (CH4O) mas 4 gotas de cido
sulfrico (H2SO4) y 1 ml de dicromato de potasio (K2Cr2O7) al agitar cambio a un
color azul por lo tanto si hay reaccin, despus se puso a calentar en bao Mara y
se detect un olor a acetona o quita esmaltes muy potente.

CH3OH + K2CrO7 ---- CHOOH

A otro tubo de ensayo se le aadi 1 ml de etanol (C2H6O) mas 4 gotas de cido

sulfrico (H2SO4) y por ultimo 1 ml gotas de dicromato de potasio (K2Cr2O7) al

agitar inmediatamente cambio a un color azul por lo tanto si hay reaccin, despus
se puso a calentar en bao Mara y se detect un olor afrutado y agradable, como
a manzana en proceso de oxidacin. Es una reaccin exotrmica, este alcohol
ebullo ms rpido que el metanol
Reaccin:
K2Cr2O7

CH3-CH2-OH

CH3CH=O;
H+

Etanol

Etanal

y/o

CH3COOH

cido actico

Experimento II
Introducir 1 ml de los alcoholes siguientes a un tubo de ensay y 1ml de
permanganato de potasio (KMnO4) a cada uno.
1.
2.
3.
4.

Butanol C4H9-OH
Terbutilico C4H10O
Proplico C3H9O
Isopropilico C3H8O

Al mezclar con el permanganato, se torn una solucin morada y despus se

procedi a poner a calentar, el alcohol terbutilico se qued de color caf, mientras
los dems se tornaron caf oscuro adems que soltaron residuos.
El alcohol butanol presento una sedimentacin, se concluy que huelen a
manzana podrida y fermento.

1)

2)
4)

Experimento III

3)

Oxidacin competitiva de cido contra alcalino.

Se introdujo en cada tubo de ensayo 1 ml del alcohol requerido mas 1
ml de permanganato de potasio (KMnO4), las reacciones a) y c) se
hicieron en presencia de NaOH (5 gotas), mientras el b) y d) se
hicieron en presencia de HCl (5 gotas).
a)
b)
c)
d)

CH3OH + KMnO4 -- CH2O2

CH3OH+KMnO4 --- CH2=O
CH3CH2OH+KMnO4 -- CH3-COOH
CH3CH2OH+KMnO4 - CH3CH=O

En la primera reaccin se observ que tuvo un color verde al inicio

pero al mezclar se torn un color caf claro, su olor era desagradable.
En la reaccin b) la solucin se torn caf oscuro y al calentar se
elimin el color, quedo incoloro.
En la tercera reaccin se determin que tena un olor agradable dulce
y era de color caf claro ( se form precipitado grumoso y se
empezaba separar.
En la ltima reaccin se form una solucin caf oscura y al calentar
poco a poco se fue yendo el color tornndose incoloro, su olor era
desagradable pero muy potente.

a)

b)

c)

INSTITUTO TECNOLOGICO DE LA LAGUNA

d)

Practica No.3
Velocidad de formacin de los halogenuros de alquilo a partir de un
alcohol

Alumna: Cristina Guerrero Rojas

No. Control: 14130989

Materia: Qumica Orgnica II

Profesor: Ing. Edmundo Ortiz Calzada

Torren, Coahuila Noviembre del 2015

Introduccin:
Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo
trata de reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH- se dar

por eliminacin una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es

un alcohol, t-butanol. Y el nucleofilo es el ion cloruro.
La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace C-O se
rompe heterolecitamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al
formarse los productos.

Materiales

3 tubos de ensayo
HCl
Butanol
2-Butanol
Terbutanol

Desarrollo: Para llevar a cabo este experimento se introdujeron 5 ml de HCl

en cada tubo de ensayo + 2 ml de un alcohol a cada uno pero esto se hizo
al mismo tiempo para as checar el tiempo, se agito el tubo cada 5 minutos y
se tom nota de en qu minuto se hace presente el halogenuro de alquilo
en cada uno de los tubos; si hay formacin de halogenuro de alquilo este
aparecer como una capa liquida separada.
Para el alcohol butanol no se observ reaccin y aun as al ebullir quedo
igual.
El 2-butanol cambio a un color rosa-caf al primer minuto de ponerlo en
ebullicin.
El alcohol butanol al ponerlo en bao mara empez a reaccionar, se puso
turbio a los 40 seg.
1)

2)

3)

Conclusin: Solo en el alcohol 2-butanol y terbutanol se present el

halogenuro de alquilo.
Reacciones:
CH3 (CH2)2CH2OH + HCl -- NO HAY REACCION

CH3-CH2-CHOH-CH3 + HCl -- H2O+ CH3-CH2-CHCl-CH3 (cloruro de 2butanol)

CH3-CH3-C-CH3OH + HCl -- H2O + CH3-CH3-C-CH3Cl (cloruro de
terbutilo)

INSTITUTO TECNOLOGICO DE LA LAGUNA

Practica No.4
Preparacin de cloruro de terbutilo

Alumna: Cristina Guerrero Rojas

No. Control: 14130989

Materia: Qumica Orgnica II

Profesor: Ing. Edmundo Ortiz Calzada

Torren, Coahuila Noviembre del 2015

Introduccin:
Los halogenuros son compuestos que contienen un halgeno unido a un tomo de
carbono saturado con hibridacin sp3, donde el enlace C-X es covalente polar y
por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrolitos; stos
se pueden obtener mediante varios procesos como la halogenacin de alcanos,
formarse a partir de alquenos y en alcoholes reaccionan tambin con H-X, pero
ste mtodo slo funciona bien con alcoholes terciarios, mediante una reaccin de
SN1 (Sustitucin Nuclefilica de primer orden); aunque con alcoholes primarios y
secundarios se usa frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin
se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Por lo tanto, la reaccin de alcohol terbutlico (2-metil-2propanol) con el cido clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2metilpropano) y agua.
Materiales:

Vaso de precipitado
Hielo
Embudo de separacin
2 tubos de ensayo
20 ml de Alcohol terbutilico
60 ml de cido clorhdrico
Bicarbonato de sodio
Agua destilada
Nitrato de plata
Fenolftalena

Desarrollo:
Para elaborar el cloruro de terbutilo:
Como primer paso se vaci los 60 ml de HCl en un vaso de precipitado y se puso
sobre un recipiente que tena hielos y agua y se checo la temperatura del HCl, al
inicio la temperatura era de 33c (Temperatura ambiente) despus fue bajando
hasta llegar a 2c.
Despus aparte en un embudo de separacin se ech 20 ml de alcohol terbutilico
y tambin se aadi los 60 ml de HCl que previamente se enfriaron, esto se agito
vigorosamente durante 20 minutos, se reposaba un momento y se abra la llave
para dejar escapar la presin, al final se puso turbia la solucin.

El embudo se lav dos veces con agua destilada aproximadamente 10 ml de agua

en cada enjuagada y despus se lav igual dos veces pero ahora con Bicarbonato
de Sodio (10 ml cada vez).

Pruebas:
En un tubo de ensayo se aadi 2ml de agua destilada + 5 gotas del Cloruro de
terbutilo que previamente se hizo + 2 gotas de Nitrato de plata, se agito el tubo y
se observ que se puso en una consistencia turbia y se echaron 3 gotas de
fenolftalena y se observ que pinto lo cual no debera de haber sucedido, as que
se indic que tena mucho ion hidroxilo.
En otro tubo de ensayo se introdujeron 2 ml de agua + 5 gotas de alcohol
terbutilico + 2 gotas de nitrato de plata, se observ que se present ligeramente
turbio y se produjeron 2 fases (capas), una incolora y una turbia.

Reaccin que se produjo:

Terbutanol + Acido Clorhdrico -- Agua + Cloruro de terbutilo
OH

Cl

CH3-C-CH3 + HCl -- H2O + CH3-C-CH3

CH3

Cloruro de terbutilo + Nitrato de plata - Nitrato de terbutilo.

Cl

NO3

CH3-C-CH3 + AgNO3 - CH3-C-CH3

CH3

CH3

INSTITUTO TECNOLOGICO DE LA LAGUNA

Practica No.5
Obtencin de un colorante

Alumna: Cristina Guerrero Rojas

No. Control: 14130989

Materia: Qumica Orgnica II

Profesor: Ing. Edmundo Ortiz Calzada

Torren, Coahuila Noviembre del 2015

Introduccin:
Un colorante es una sustancia que es capaz de teir las fibras vegetales y
animales. Los colorantes se han usado desde los tiempos ms remotos,
emplendose para ello diversas materias procedentes de vegetales (crcuma,

ndigo natural, etc.) y de animales (cochinilla, moluscos, etc.) as como distintos

minerales.
En qumica, se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas
longitudes, son sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de
manera estable ante factores fsicos/qumicos como por ejemplo: luz, lavados,
gentes oxidantes, etc.
Para que un colorante funcione en su estructura qumica ha de tener unos
determinados grupos funcionales denominados cromforo, ("ceder color") que son
los que hacen que la molcula absorba en la regin visible del espectro
electromagntico. Un auxocromo ("aumentar color") es un grupo funcional que por
s slo no da color a la molcula, pero que si se encuentra conjugado con un
grupo cromforo aumenta la intensidad del color.
Materiales:

25 ml de HCl concentrado
127 ml de agua destilada
13.7 ml de anilina
Matraz Erlenmeyer
Probeta
5.2 gr de Nitrito de sodio (NaNO2)
21 gr de Acetato de sodio (CH3COONA)
Embudo bchner
Vaso de precipitado
Papel filtro #40

Desarrollo:
Al matraz Erlenmeyer se le vierten 75 ml de agua destilada + 25 ml de HCl
concentrado + 13.7 ml de anilina y se agita vigorosamente mientras se le va
agregando el hielo picado, se puso de color caf oscuro.
Despus en el matraz Erlenmeyer se agrega la mezcla los 5.2 gr de
NaNO2 + 12 ml de H2O, esto se agita durante 15 minutos el matraz,
despus se prosigue a agregar la mezcla de CH3CO*ONA y los 40 ml
de agua; se vuelve a agitar y se checa la temperatura de la solucin;
esta mezcla se puso de un color amarillo fuerte.

Se prosigue a filtrar la mezcla en un matraz grande con un embudo de

buchner al vaco, y se pone el papel filtro. Despus de filtrar la mezcla se lava el
matraz Erlenmeyer donde estaba con 250 ml de H2O para usar todo y despus
se echa eso para que se filtre.

Como resultado se obtuvo una formacin de precipitado amarillo que es

diazoaminobenceno..