Instituto Politcnico Nacional

ESIQIE
DIQI
Laboratorio de qumica de los grupos funcionales
Prctica 5

OBTENCIN DE LA BENZOFENONA MEDIANTE LA SNTESIS DE

FRIEDEL/CRAFT

Profesor:
Equipo: 10
MEJIA GALVN NORMA STEPHANY
MORENO HERNANDEZ JORGE ALBERTO

2IM41

10/11/2015

MTODOS DE OBTENCIN DE CETONAS (DEFINICIN DE SNTESIS

DE FRIEDEL-CRAFTS)
Esta reaccin permite aadir grupos alcanoilo al anillo aromtico. Los reactivos
son haluros de alcanoilo en presencia de un cido de Lewis, que interacciona con
el grupo saliente generando cationes acilo que son atacados por el benceno.

Un grupo de acilo es aquella reaccin que queda cuando a un cido carboxlico se

le quita el grupo OH.
Un grupo alquilo es aquella reaccin que queda cuando a una reaccin se le quita
un H

EJEMPLOS:

Mecanismo de la reaccin
Etapa 1. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis
generando cationes acilo, este catin se estabiliza por resonancia.

Etapa 2. El catin acilo es buen electrfilo y es atacado por el benceno, dando

lugar al mecanismo de sustitucin electrfila aromtica.

Etapa 3. Recuperacin de la aromaticidad

La acilacin de Friedl-Crafts no presenta problemas de poliacilaciones ni

transposiciones. Combinada con la reaccin de Wolff-Kishner permite alquilar el
benceno evitando estos problemas

CONCEPTO CIDO-BASE DE LEWIS

En una reaccin cido-base, tanto la base como el cido, comparten un par de
electrones, habiendo sido estos, cedido por la base.
cido: un cido de Lewis, se define como una sustancia capaz de compartir, o
aceptar un par de electrones.Los cidos, segn Lewis, deben su octeto de
electrones correspondientes incompleto, y las bases, tienen que tener un par de
electrones solitarios.
Base: una base de Lewis, es una sustancia con capacidad para compartir o dar
pares de electrones.Una base de Lewis, tpica es el amonaco, y una base, el
trifluoruro de boro.
Bases fuertes, son aquellas sustancias que tienen un tomo que cede, cuya
densidad electrnica se deforma difcilmente (polariza), debido a esto, por lo
general, el tomo dador es de pequeo tamao y bastante electronegativo.
Por ejemplo: F^-, OH^-, O^2-.
Bases dbiles, en cambio, son aquellas sustancias que poseen un tomo dador
cuya densidad electrnica se deforma fcilmente. Dichos tomos suele ser menos
electronegativos, y de mayor tamao que en las bases fuertes.
Por ejemplo: Br^-, I^-, CN^, CO.

MECANISMO DE SUSTITUCIN AROMTICA Y ELECTROFILICA

El benceno acta como nuclefilo, atacando a un nmero importante y variado de
electrfilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reaccin el electrfilo acepta un par de

electrones porcedentes de la nube p del benceno, formndose un carbocatin
estabilizado por resonancia.

El catin ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva segn las siguientes

estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de

un protn. Es una etapa rpida conocida como rearomatizacin del anillo.

PROPIEDADES Y USOS DE LA BENZOFENONA.

La benzofenona es una cetona aromtica que ayuda a filtrar las radiaciones. Esta
cetona absorbe la radiacin y la disipa en forma de calor. Por esa principal
caracterstica es utilizada en:

Produccin de perfumes y jabones:

En este caso, la benzofenona provoca que ni el olor ni el color, pierdan sus

propiedades debido a la exposicin con los rayos UV

Protectores solares.

Tienen como funcin absorber la radiacin y transformarla en energa no nociva

para la salud de la piel.

Posee aplicaciones farmacuticas

Inhibe la polimerizacin de estreno

CUADRO DE COMPARACIN.
sustancia

Edo
fisico y
color

PM

Cloruro de
Benzoilo

lido
(incoloro
olor
picante)

140.5
7

Benceno

Liquido
incoloro,
flamabre
,olor
aromatic
o
Cristales
blancos
o
amarille
ntos,
olor a
HCL,
fumante
Solido
cristalin
o,
blanco
rosado
Liquido
incoloro

Tricloruro
de
Aluminio

Benzofeno
na

cido
Clorhidrico

Pto
de
ebilli
cion
O
C
197.2

Pto
de
fusi
on
O
C
-1

Densi
dad
g/ml

78.11

80.1

5.5

133.3
4

178

190

182.2
1

305.4 48.5

36.46

-84.9

114

Solubilidad
agua

Solventes

Se
descom
pone en
agua y
alcohol

Miscible en
Benceno,
ter,
disulfuro de
carbono

0.877 Insolubl
0
e

Etanol, ter,
cloroformo,
tetracloruro
de carbono,
acetona

1.21

toxicidad

Irritante
para
mucosas y
piel
( lacrimogen
o)
Por
inalacion,
ingestion, y
contacto
prolongado (
cancerigeno)
Irritanto,
toxico por
inalacion

2.44

Se
descom
pone
con
elH2O

Cloroformo,
Benceno,
ter,
tetracloruro
de Carbono

1.083

insolubl
e

Etanol, ter,
Cloroformo

Por
inlalacion o
ingestin

1.48

Fra y
Caliente

Benceno,
ter

Corrosivo,
toxico por
inalacion o
ingestin

DIAGRAMA DE FLUJO
2.5 gr de

Al Cl3

MEZCLA

Baado en hielo

ACILACIN

t= 15 min/ agua
helada

7.5 ml de Benceno

1.8 ml de cloruro
de benzoilo
T= 60 min /@70C
a bao Mara

ACILACIN
MEZCLA DE
REACCIN

ENFRIAR

5 gr de hielo
15 ml de

ADICIN

H2O

10ml de Benceno

SEPARACIN

Fase
acuosa

Fase Orgnica
7.5 ml de

LAVADO
Fase Orgnica

NaSO 4

SECAR

DECANTAR

CRITALIZAR

PESAR.

Fase acuosa

OBSERVACIONES
En la experimentacin siempre se tuvo cuidado de mantener la temperatura de 70C, no
hubo cambio de estado, pero si cambio de color de amarillo claro a color caf clarito, hubo
desprendimiento de gases porque el AlCl3 tiene olor a HCl. Esperamos un reflujo de 1
hora y despus mezclamos el producto del reflujo con nuestros reactivos preparados para
continuar con la extraccin. Obtuvimos dos fases la primera con una tonalidad caf claro,
casi incolora y la segunda blanca y lechosa. Procedimos a separar y dejar secar. Sin
embargo no se obtuvo aun la benzofenona porque an no haba cristalizacin, al contrario
del equipo 5.
En la el reporte hace falta el clculo para el rendimiento prctico y la eficiencia, esto
debido a que nuestro producto an no ha cristalizado, por lo que estos clculos se
entregarn posteriormente en una hoja anexa cuando la benzofenona est
completamente cristalizada y lista para pesarse.

Clculos

2.5 gr AlCl

7 ml C 6 H 60.876

31 gr
=0.0187 mol AlCl 3
133 ml

gr
gr1
=6.132
=0.0786 mol C 6 H 6
ml
gr
78
mol

1.75 ml1.210

0.0786 C 6 H

61 mol
=
1mol

gr
=2.1175 gr C 7 H 5 OCl
ml

0.0786182.21

gr
ml

1 ml

= 14.32 gr C13H10O

Peso a obtener
14.32 gr de benzofenona

Peso obtenido
5.73 gr

Rendimiento

5.73
100 =40.0
14.32

CONCLUSIONES
En la obtencin de una cetona, se tienen dos fases que son muy importantes, la
primera de ellas pertenece al grupo de los acilos (aquella reaccin que queda
cuando a un cido carboxlico se le quita el grupo OH.) y la segunda al grupo
alquilo (es aquella reaccin que queda cuando a una reaccin se le quita un H).
Ambas reacciones se basan en el mtodo de Fiedel- Crafts.
Para llevar a cabo correctamente la reaccin, se toma en cuenta el concepto de
cidos y bases segn Lewis, con la finalidad de dar una mejor idea de cmo es
que reaccionara la obtencin de la benzofenona segn la sustancia que este
reaccionando. Los haluros de alcanoilo interaccionan con los cidos de Lewis
AlC l 3
generando cationes acilo y siendo reaccionados por
(esta es la primera
etapa del proceso de la obtencin).
Las aplicaciones de la benzofenona son en la elaboracin de perfumes,
bloqueadores solares (ya que tiene un gran efecto para absorber la radiacin) y la
elaboracin de jabones.
MEJIA GALVN NORMA STEPHANY

Al trmino de la prctica no se logr la obtencin de la benzofenona por medio de

la acilacin del benceno ya que nos falt tiempo para que sta cristalizara
Se estableci la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la qumica
orgnica.
Se conocieron las diversas aplicaciones que tienen las cetonas a nivel industrial.
Se identific la importancia que tiene el mtodo de la sntesis de friedel craft
mediante la acilacin del benceno empleando cloruro de benzoilo.
Ahora se tiene la capacidad de poder ejemplificar el estudio de diferentes
reacciones de acilacin.
Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se
presentaron durante el desarrollo de la sntesis.
MORENO HERNANDEZ JORGE ALBERTO

BIBLIOGRAFA

* QUIMICA ORGANICA
Autor: Paula Yurkanis Bruice
Quinta edicion
Editorial: perason educacin, mex, 2008

* PERRY
MANUAL DEL INGENIERO QUIMICO
Autor: Robert H. Perry, Don W. Green, James O. Maloney
Editorial McGRAW HILL / INTERNACIONAL DE ESPAA
www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aldehidos-cetonas/aldehidos-cetonas.htm
http://132.248.103.112/organica/lab1413/a1413b.pdf
Lpez Caro Gumesindo, Berinstain Bonilla Bladimir y Camacho Figuerola Pablo