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Qumica orgnica

INTRODUCCIN

Qumica orgnica, rama de la qumica en la que se estudian el carbono, sus compuestos y


reacciones. Existe una amplia gama de sustancias (medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras
sintticas y naturales, hidratos de carbono, protenas y grasas) formadas por molculas
orgnicas. Los qumicos orgnicos determinan la estructura de las molculas orgnicas, estudian
sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos. Esta rama de
la qumica ha afectado profundamente a la vida en el siglo XX: ha perfeccionado los materiales
naturales y ha sintetizado sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la
salud, han aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos
empleados en la actualidad.
La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el
qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda
convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales.
Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era
necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El
experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos
modernos consideran compuestos orgnicos a aqullos que contienen carbono y otros elementos
(que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y
los halgenos. Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del
carbono.

FRMULAS Y ENLACES QUMICOS

La frmula molecular de un compuesto indica el nmero y el tipo de tomos contenidos en una


molcula de esa sustancia. La fructosa, o azcar de uva (C 6H12O6), consiste en molculas que
contienen 6 tomos de carbono, 12 tomos de hidrgeno y 6 tomos de oxgeno. Como existen
al menos otros 15 compuestos con esta misma frmula molecular, para distinguir una molcula
de otra, se utiliza una frmula estructural que muestra la distribucin espacial de los tomos:

Ni siquiera un anlisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrgeno y oxgeno, puede
distinguir el C6H12O6 de la fructosa del C5H10O5 de la ribosa, otro azcar con la misma proporcin
entre sus elementos (1:2:1).
Las fuerzas que mantienen unidos a los tomos en una molcula son los enlaces qumicos. La
capacidad del carbono para formar enlaces covalentes con otros tomos de carbono en largas
cadenas y ciclos, distingue al carbono de los dems elementos. No se conocen otros elementos
que formen cadenas con ms de ocho tomos. Esta propiedad del carbono, y el hecho de que
pueda formar hasta cuatro enlaces con otros tomos, explica el gran nmero de compuestos
conocidos. Al menos un 80% de los 5 millones de compuestos qumicos registrados a principios
de la dcada de 1980 contenan carbono.
3

CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA

Las consecuencias de las propiedades nicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo ms
sencillo de compuestos orgnicos, los hidrocarburos alifticos o de cadena abierta.
3.1

Alcanos

El compuesto ms sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH 4. Los siguientes miembros


de la serie son: etano (C2H6), propano (C3H8) y butano (C4H10); la frmula general de cualquier
miembro de esta familia es CnH2n+2. Para los compuestos que contienen ms de cuatro tomos de
carbono, se usan los prefijos numricos griegos y el sufijo -ano: hexano, heptano, octano, y as
sucesivamente.
Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por
ejemplo, pueden escribirse dos frmulas estructurales distintas para la frmula molecular C 4H10.
Los compuestos con la misma frmula molecular pero distinta frmula estructural se llaman
ismeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los ismeros son el butano normal y el
metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio tambin son ismetros
estructurales de frmula molecular CH4 N2O.

La frmula C8H18 tiene 18 ismeros y la C20H42 tiene 366.319 ismeros tericos. Por este motivo,
cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemticos o triviales usados
comnmente deben ceder su puesto a nombres sistemticos que puedan utilizarse en todos los
idiomas. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) acord en 1890 un sistema
de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar
nuevos descubrimientos.

En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se numera la cadena ms larga de tomos de


carbono de forma que los nmeros de las cadenas laterales proporcionen la suma menor. Las
tres cadenas laterales del primer compuesto de la figura 4 estn en los tomos de carbono 2, 2 y
4; si la cadena se numera en sentido opuesto, las cadenas laterales estaran en los tomos de
carbono 2, 4 y 4. Por tanto, el nombre correcto es 2,2,4-trimetilpentano.

Entre los hidrocarburos existen tambin estructuras cclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia
de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres tomos de carbono. La frmula
general de los cicloalcanos es CnH2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los
alcanos.

3.2

Alquenos y alquinos

Los alquenos son ismeros de los cicloalcanos y se representan por la frmula general C nH2n. Esta
familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o ms dobles enlaces entre los tomos
de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son ismeros, igual que el 1,3dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posicin del doble enlace se indica con 2hexeno.) Los dobles enlaces tambin pueden presentarse en los compuestos cclicos, por
ejemplo, en el -pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simblicas para escribir las frmulas estructurales de los
compuestos orgnicos cclicos. Los vrtices de los ngulos de esas frmulas representan tomos
de carbono. Se sobreentiende que cada tomo de carbono est unido a 2, 1 o ningn tomo de
hidrgeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros tomos
(normalmente de carbono). Como ejemplo, ver en la figura 8 la frmula estructural completa del
-pineno.

Los alquinos o acetilenos, la tercera familia ms importante de los hidrocarburos alifticos,


tienen la frmula general CnH2n-2, y contienen an menos tomos de hidrgeno que los alcanos o
los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo ms comn, se denomina etino en el
sistema de la IUPAC. Vase tambin Nomenclatura qumica.
3.3

Grupos funcionales

En un alcano, los tomos de hidrgeno pueden ser sustituidos por otros tomos (de cloro,
oxgeno o nitrgeno, por ejemplo), siempre que se respete el nmero correcto de enlaces
qumicos (el cloro forma un enlace sencillo con los otros tomos, el oxgeno forma dos enlaces y
el nitrgeno forma tres). El tomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etlico
y el grupo NH2 en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales
determinan la mayora de las propiedades qumicas de los compuestos. En la tabla adjunta se

muestran otros grupos funcionales con sus frmulas generales, prefijos o sufijos que se aaden a
los nombres, y un ejemplo de cada clase.
3.4

Ismeros pticos y geomtricos

La estructura tetradrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los
compuestos orgnicos que slo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales.
Cuando cuatro grupos distintos de tomos estn unidos a un tomo de carbono central, pueden
construirse dos molculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el cido lctico (ver figura 9)
existe en dos formas; este fenmeno es conocido como isomera ptica. Los ismeros pticos o
enantimeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH 3 de
uno refleja la posicin del CH3 del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante
un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda. Vase
Estereoqumica.

Los ismeros pticos tienen exactamente las mismas propiedades qumicas y fsicas, excepto
una: el sentido en que cada ismero gira el plano de la luz polarizada (vase ptica). El cido
dextrolctico gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el cido levolctico a la izquierda
(vase Actividad ptica). El cido lctico racmico (una mezcla 1:1 de cido dextrolctico y cido
levolctico) presenta una rotacin cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan
mutuamente.
Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomera geomtrica (que no
tiene relacin con la isomera ptica) si cada carbono del doble enlace est unido a grupos
distintos. Por ejemplo, una molcula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas
distintas en el espacio porque la rotacin alrededor del doble enlace est restringida. Cuando los
grupos iguales (tomos de hidrgeno en este caso) estn en partes opuestas de los tomos de
carbono unidos por el doble enlace, el ismero se llama trans y cuando los grupos iguales estn
en la misma parte, el ismero se llama cis.

3.5

Saturacin

Los compuestos que contienen dobles o triples enlaces se llaman compuestos insaturados. Estos
compuestos pueden experimentar reacciones de adicin con varios reactivos que hacen que los
dobles o triples enlaces sean sustituidos por enlaces simples. Las reacciones de adicin
convierten los compuestos insaturados en saturados. Aunque estos ltimos son por lo general
ms estables que los insaturados, dos dobles enlaces en la misma molcula pueden producir
menos inestabilidad si estn separados por un enlace simple; a estos dobles enlaces se les llama
conjugados. El isopreno, que es la base que forma el caucho (o hule) natural, tiene esta
estructura conjugada, igual que la vitamina A y el retinal, compuestos importantes en el proceso
de la visin.

La conjugacin completa en un ciclo de seis tomos de carbono tiene un efecto ms profundo; su


influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el
caso del benceno, C6H6, y la familia de compuestos cclicos denominados compuestos
aromticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el smbolo
ms apropiado para el benceno es el hexgono de la derecha de la figura 13, y no los otros dos.
El crculo dentro del hexgono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles
enlaces conjugados pertenecen a todo el hexgono, y no a los carbonos individuales en los
ngulos del hexgono. En la figura 14 se muestran tambin otros compuestos aromticos.

Las molculas cclicas pueden contener tomos de elementos distintos al carbono; se llaman
heterotomos, y los ms comunes son el azufre, el nitrgeno y el oxgeno, aunque se conocen
otros como el boro, el fsforo y el selenio.

FUENTES DE COMPUESTOS ORGNICOS

El alquitrn de hulla era antiguamente la nica fuente de compuestos aromticos y de algunos


heterocclicos. El petrleo era la fuente de compuestos alifticos, contenidos en ciertas
sustancias como la gasolina, el queroseno y el aceite lubricante. El gas natural suministraba
metano y etino. Estas tres categoras de sustancias naturales siguen siendo las principales
fuentes de compuestos orgnicos en la mayora de los pases. Sin embargo, cuando no se
dispone de petrleo, una industria qumica puede funcionar a base de etino, que a su vez puede
ser sintetizado a partir de la caliza y el carbn. Durante la II Guerra Mundial, Alemania tuvo que
adoptar esa solucin cuando le fueron cortadas las fuentes de petrleo y gas natural.
El azcar de mesa procedente de la caa o la remolacha es el producto qumico puro ms
abundante extrado de una fuente vegetal. Otras sustancias importantes derivadas de los
vegetales son los hidratos de carbono (como la celulosa), los alcaloides, la cafena y los
aminocidos. Los animales se alimentan de vegetales y de otros animales para sintetizar
aminocidos, protenas, grasas e hidratos de carbono.
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PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

En general, los compuestos orgnicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgnicos en


que tienen puntos de fusin y ebullicin ms bajos. Por ejemplo, el compuesto inico cloruro de
sodio (NaCl) tiene un punto de fusin de unos 800 C, pero el tetracloruro de carbono (CCl 4),

molcula estrictamente covalente, tiene un punto de fusin de 76,7 C. Entre esas temperaturas
se puede fijar arbitrariamente una lnea de unos 300 C para distinguir la mayora de los
compuestos covalentes de los inicos. Gran parte de los compuestos orgnicos tienen los puntos
de fusin y ebullicin por debajo de los 300 C, aunque existen excepciones. Por lo general, los
compuestos orgnicos se disuelven en disolventes no polares (lquidos sin carga elctrica
localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como
los alcoholes, el cido etanoico (cido actico) y la propanona (acetona). Los compuestos
orgnicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.
Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los
grupos funcionales pueden aumentar la densidad de los compuestos orgnicos. Slo unos pocos
compuestos orgnicos tienen densidades mayores de 1,2, y son generalmente aqullos que
contienen varios tomos de halgenos.
Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrgeno aumentan generalmente la
viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol
(etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos
contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrgeno fuertes.