.

DETALLES EXPERIMENTALES
A. ALCOHOLES
1. ENSAYO DE LUCAS:

-- en tres tubos de ensayos rotulados con los respectivos alcoholes

(primario, secundario y terciario) colocar 2ml. de reactivo de Lucas
(HCl y ZnCl2)
-- luego lo llevamos a bao maria a 27 C
-- observamos si se forma una emulsin, calculando el tiempo en que
demora este en formarse.
CH3

CH3
ZnCl2

CH3

CH3 +

HCl

CH3

OH

CH3 + H2O

Cl

Alcohol terbutilico

reacciona instantnea y formacin de emulsin

ZnCl2

CH3 CH CH3

HCl

CH3 CH CH3 + H2O

OH

Cl

Alcohol secundario

reacciona en 5 minutos Con formacin de emulsin

ZnCl2

CH3

CH2OH

Alcohol primario

HCl

CH3

CH2 Cl

+ H2O

reacciona en horas

2. DIFERENCIACION DE ALCOHOLES: REACCION CON SODIO METALICO

Colocamos en tres tubos 1 ml de alcohol 1, 2, 3 respectivamente, adicione
un trozo Pequeo de sodio metlico. Colocar los tubos en bao maria a 30 C.
observe y anote el Tiempo que tarda en desaparecer el sodio. Escribir las
ecuaciones de las reacciones

CH3
CH3

CH3
CH3 +

Na

CH3

OH

CH3 + H2

ONa

Alcohol terciario Reaccin lenta

CH3 CH

CH3

+ Na

CH3 CH CH3 + H2

OH

ONa

Alcohol secundario Reaccin en minutos

CH3

CH2 OH

Na

CH3 CH2 ONa

+ H2

Alcohol primario Reaccin instantnea con libracin de hidrogeno

3. REACCIONES DE OXIDACION:

A dos tubo de ensayo que contenga 1ml de una solucin de dicromato de

potasio al 1%(K2 Cr2 O7), se aade una gota de acido sulfrico concentrado y 1
ml del alcohol muestra (1, 2). Observar y anotar los resultados
Escribir las ecuaciones de las reacciones

CH3 CH CH3

OH

+ K2 Cr2 O7

H2 SO4
CH3 C

CH3

Alcohol secundario, se observa un cambio de coloracin a azul claro

lentamente

OH
H2 SO4
CH3 CH2OH

+ K2 Cr2 O7

CH3

C=O

Alcohol primario, Se observa un cambio de coloracin a azul claro casi

instantneamente.
B. FENOLES
DIFERENCIACION ENTRE FENOL Y ALCOHOL

Colocar en dos tubos de ensayo 1ml. de fenol y 1ml. de n-propanol y

agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1% y someterlo a calentamiento. Anotar
observaciones y Escribir las ecuaciones de las reacciones.

OH

Fe
3

+ HCl3

+ FeCl3
3

Se pueden observar dos fases una de ellas con un color morado mas intensa que la otra
En el caso del alcohol no se observ ningn cambio aparente.

C. GRUPO CARBONILO
1. REACCION GENERAL DEL GRUPO CARBONILO: PRUEBA CON 2,4
DINITROFENILHIDARZINA (2,4 DNFH)

Colocar en dos tubos de ensayo 1 ml de acetaldehdo y acetona

respectivamente, luego Disolver con 1ml de alcohol etilitico y luego adicionar
1ml de 2,4 DNFH. Escriba las ecuaciones de las reacciones.
H
NO2

NH
NO2

N + CH3 C

CH3
CH3

NO2

NH

N=C

NO2

CH3

+ H2O
2,4 -DNFH

ACETONA

En esta reaccin se observa la formacin de precipitado color naranja

H
NO2

NH
NO2

N + CH3 C

H
H

NO2

NH

N=C

NO2
+ H2O

2,4 -DNFH

ALDEHIDO

En esta reaccin se observa un precipitado color amarillo

2. DIFERENCIACION CON EL REACTIVO DE FEHLING.

Colocar 1ml en la proporcin 1:1 de las soluciones de fehling A

(solucin de sulfato de

Cobre) y fehlingB (solucin alcalina de de tartrato de

sodio y potasio), en dos tubos de Ensayo. Adicionar 5 a 6 gotas de acetaldehdo y

acetona en cada uno y calentarla solucin. Observe y anote. Escriba las ecuaciones
de las reacciones.

CH3

(FALTA REACCION)

+ 2 Cu++ (complejo) +5OH-

.
CH3 C

CH3

ACETONA

Se observa precipitado color amarillo en solucin azul

O
O
+ 2 Cu++ (complejo) +5OHCH3

CH3

O + Cu2 O + 3 H2O

ACETALDEHIDO

Se observa un precipitado color rojizo en solucin verde

C. GRUPO CARBOXILO
1. REACCION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS CON BICARBONATO DE
SODIO:

En un tubo de ensayo colocar 1 ml o 0,1 g de acido carboxlico y aadir

1ml de una Solucin NaHCO3. Anote sus observaciones y proponga la reaccin
qumica respectiva.

O
CH3

O
+ NaHCO3

CH3

OH

H2CO3

+ H2CO3
ONa

CO2

+ H2O

Lo que se observa de esta reaccin es la libracin de CO2 en forma de burbujas

2 REACCION DE ESTERIFICACION DE ACIDOS CARBOXILICOS

En un tubo de ensayo colocar 1ml de muestra (acido actico). Aadir 1ml

de Alcohol ter-butilicoy 2 gotas de acido sulfrico, luego calentar suavemente
en el Bao maria, enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de Na 2CO3,
percibir El olor del producto.
O
O

CH3

CH3

CH3

+ CH3
OH

H2 SO4
CH OH
CH3
CALOR
CH3

CH CH3 + H2O +H
CH3

Se adiciona Na2CO3 para neutralizar el cido adicionado y as poder percibir el olor a

fruta propio del ster.
DISCUSION DE RESULTADOS
Del ensayo con reactivo de Lucas los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente
con este reactivo, produciendo cloruro de alquilo terciario. Los alcoholes secundarios
se disuelven en el reactivo
forman del cloruro de alquilo secundario
aproximadamente dentro cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan
significativamente.
De las reacciones de oxidacin de los alcoholes, primarios y secundarios se observa
la ocurrencia de las reacciones respectivas formndose aldehdos y cetonas Se puede
apreciar en los 2 tubos la formacin de una coloracin azul clara, adems de esto se
pudo observar la rapidez de la oxidacin del alcohol primario.
De la prueba de diferenciacin entre alcoholes y fenoles se aprecia que el compuesto
que reacciona mas rpido es el fenol (coloracin violeta) frente al alcohol que es mas
lento (coloracin naranja), esto se debe a que los fenoles son cidos mas fuertes que
los alcoholes, debido a la conjugacin del grupo OH.
De las reacciones del grupo carbonilo con 2,4-DNFH aldehdos (acetaldehdo) y
cetonas (acetona) Producen slidos cristalinos coloreados amarillo(aldehdo) y
naranja(cetona) pudiendo, por lo tanto, ser empleado para la determinacin
calorimtrica de los aldehdos y cetonas
Los aldehdos con el reactivo de Fehling A (CUSO4) y el Fehling B (tartrato de sodio)
son oxidados rpidamente dando un precipitado de color rojo, esto debido al menor
poder oxidante del Ion cuproso se puede apreciar que el Ion Cu+2 pasa al Ion Cu+1.
De la reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio, el cido es un
cido orgnico relativamente dbil, es decir de grado de disociacin pequeo. Sin
embargo es lo suficientemente fuerte para desplazar el cido carbnico de sus sales.
Los cidos orgnicos son slidos cristalinos no voltiles y ordinariamente solubles en
agua, el desprendimiento de gas en la reaccin pertenece al CO2 por efectos del
calentamiento de la solucin.
De la reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos, los cidos al ser tratados con
alcohol en presencia de cido sulfrico y calor, producen esteres voltiles de olor
agradable a fruta.

CONCLUSIONES

Se concluye que es posible distinguir entre varios tipos de alcoholes mediante

reacciones de oxidacin debido a la velocidad en que se realiza cada una, siendo estos
alcoholes primario, secundarios o terciarios.
Los compuestos fenolicos con el cloruro frrico dan coloraciones caractersticas azul,
verde o violeta y poseen un mayor carcter acido que los alcoholes
Todos los aldehdos y las cetonas dan precipitados amarillos y naranjas con el
reactivo 2,4-DNFH.
Los cidos carboxlicos en presencia del cido sulfrico y calor, dan esteres de olor
agradable a fruta.
Los cidos carboxlicos reaccionan con la solucin de NaHCO3 en agua,
desprendiendo anhdrido carbnico, esta reaccin es til para distinguir los cidos de
otras sustancias dbilmente cidas
Solo los alcoholes inferiores son solubles en el reactivo de Lucas. Esta solubilidad
limita la aplicacin del ensayo a los alcoholes saturados que contengan hasta 6
tomos de carbono, para el alcohol terciario vemos que es ms rpida la reaccin
formando una emulsin.

RECOMENDACIONES

Se recomienda medir el tiempo de las algunas reacciones para as poder diferenciar

sus caractersticas.
En la reaccin general del grupo carbonilo si por algn motivo no hay precipitado
dejar en reposo y hervir si es necesario.

En posible usar guantes para protegerse de los reactivos ms fuertes (cidos

concentrados, acetaldehdos, fenoles, etc.).
Realizar algunas reacciones que lo requieran en la campana extractora.

BIBLIOGRAFIA

"Qumica Orgnica; Alan S. Wingrove; Editorial Harla-Mxico; Primera

edicin
"Gua para el anlisis de los compuestos del carbono; Gibaja Oviedo;
Editorial San Marcos; Primera edicin
Qumica Orgnica; Tapia Freses, Alejandro; Editorial Harla-Mxico; Segunda
edicin