CAPITULO 05 P5 Reactividad Aromaticos 2013I

CAPTULO 5
REACTIVIDAD DE LOS
COMPUESTOS ORGNICOS
Parte 5:
REACCIONES DE AROMTICOS
El Benceno y derivados: El Mecanismo

de la Sustitucin Electroflica Aromtica
Los alquenos reaccionan como especies
nucleoflicas atacando a los electrfilos para dar
productos de adicin.
Los electrones de los alquenos estn
enlazados con menor firmeza a los ncleos que
los electrones , y atacan a los electrfilos para
generar un carbocatin que a continuacin es
atacado por un nuclefilo para dar finalmente el
producto que resulta de la adicin al doble
enlace.


El benceno, al igual que un alqueno, tiene nubes
electrnicas por arriba y por debajo del plano
molecular que forman los enlaces .
Aunque los electrones del benceno forman parte
de un sistema aromtico estable pueden atacar a
un electrfilo fuerte y generar un carbocatin que
est relativamente estabilizado por deslocalizacin
de la carga positiva.
Este carbocatin ciclohexadienilo se denomina
complejo sigma, porque el electrfilo est unido al
anillo bencnico por un nuevo enlace sigma.

El complejo sigma no es aromtico porque el tomo
de carbono unido al electrfilo presenta una
hibridacin sp3 e interrumpe el anillo de orbitales p.
Esta prdida de aromaticidad del complejo sigma
contribuye a que el ataque del electrfilo sea muy
endotrmico.
El complejo sigma puede recuperar la aromaticidad
por inversin del primer paso, volviendo a los
reactivos, o por la prdida de un protn en el tomo
de carbono sp3 ocasionado por el ataque de una
base al complejo sigma.

El producto final es formalmente el producto de
sustitucin de uno de los hidrgenos del anillo
aromtico por un electrfilo y por tanto a este
mecanismo se le denomina Sustitucin
Electroflica Aromtica (SEAr).

Mecanismo de la Sustitucin Electroflica
Aromtica
1. Adicin del electrfilo al anillo aromtico

2. Prdida de protn en el complejo sigma y
recuperacin de la aromaticidad

Reacciones de Sustitucin Electroflica
Aromtica
Halogenacin: bromacin del benceno.
Los alquenos reaccionan rpidamente con el
bromo para dar productos 1,2-dibromados.
Por ejemplo, el ciclohexeno reacciona con
bromo disuelto en tetracloruro de carbono para
formar el trans-1,2-dibromociclohexano. Esta
reaccin es exotrmica en 29 kcal/mol.


Al contrario que el ciclohexeno, el benceno no
reacciona con bromo para formar un producto
dibromado.
Se ha calculado que la adicin de bromo al
benceno sera una reaccin endotrmica en 2
kcal/mol debido a la prdida de aromaticidad
que supondra este proceso.


Para que el benceno reaccione con el bromo el
proceso se debe efectuar en presencia de un
cido de Lewis, como el tribromuro de hierro
(FeBr3), y el producto de la reaccin es un
producto de sustitucin: el bromobenceno.
La reaccin es exotrmica y desprende 10.8
kcal/mol.


La reaccin de bromacin sigue el mecanismo
general de Sustitucin Electroflica Aromtica.
Como el bromo no es suficientemente electroflico
para ser atacado por el benceno la reaccin se
lleva a cabo en presencia de cantidades catalticas
de FeBr3.
Uno de los tomos de bromo de la molcula Br2
interacciona con el tomo de hierro del FeBr3 de
forma que uno de los pares electrnicos libres del
tomo de bromo llena un orbital vacio del tomo de
hierro.

Esta interaccin cido-base de Lewis genera un
intermedio reactivo porque el enlace Br-Br se
ha debilitado como consecuencia de la
polarizacin del enlace. De hecho sobre uno de
los tomos de bromo existe una carga parcial
positiva.

Una vez formado el intermedio Br2FeBr3,
altamente electroflico, se produce el ataque
nucleoflico del benceno lo que lleva a la
formacin del complejo sigma.
Este intermedio es atacado por el in bromuro
para regenerar la aromaticidad y formar el
bromobenceno y HBr.

Reaccin de bromacin SEAr del benceno
1. Ataque del benceno al intermedio
electroflico

2. Ataque de la base y recuperacin de la
aromaticidad

En el esquema anterior se pone de manifiesto que el
FeBr3 no se consume en la reaccin y por tanto acta de
catalizador del proceso.
La formacin del complejo sigma determina la velocidad,
y el estado de transicin que conduce a su formacin
ocupa el punto mximo en el diagrama de energa.
Este primer paso del proceso es muy endotrmico
debido a que se forma un carbocatin no aromtico.
El segundo paso, el ataque de la base al carbocatin, es
exotrmico porque se recupera la aromaticidad del
sistema. La reaccin general es exotrmica y libera 10.8
kcal/mol.


Cloracin del benceno
La cloracin del benceno se lleva a cabo de modo
parecido a la bromacin, empleando como cido de
Lewis el AlCl3.

Yodacin del benceno
La reaccin de yodacin se lleva a cabo con yodo en
presencia de HNO3 como agente oxidante.
El HNO3 se consume en la reaccin y por tanto no es un
catalizador.
La misin del HNO3 es oxidar al yodo y generar el ion
yodonio (I+) que es el electrfilo que resulta atacado por
el benceno.


Nitracin del benceno
El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y
caliente dando nitrobenceno.
La reaccin presenta dos inconvenientes: es lenta y
adems el cido ntrico concentrado y caliente puede
oxidar cualquier compuesto orgnico mediante una
reaccin explosiva.
Un procedimiento ms seguro consiste en emplear una
mezcla de cido ntrico y cido sulfrico. El cido sulfrico
acta como catalizador, permitiendo que la reaccin se
lleve a cabo ms rpidamente y a menores temperaturas.

El Benceno y derivados: El Mecanismo de

la Sustitucin Electroflica Aromtica
El cido sulfrico reacciona con el cido ntrico generando
el ion nitronio (+NO2), que es el electrfilo de la reaccin de
sustitucin electroflica aromtica.
1. Generacin del in nitronio

El ion nitronio reacciona con el benceno formando el
complejo sigma, que a continuacin, pierde un protn para
dar lugar al nitrobenceno.
Reaccin de nitracin
1. Ataque del anillo aromtico al in nitronio

2. Prdida de protn y formacin del nitrobenceno

Sulfonacin.
La sulfonacin de anillos aromticos proporciona cidos
arilsulfnicos.
Esta reaccin se lleva a cabo empleando cido sulfrico
fumante, que es el nombre de una disolucin al 7% de
trixido de azufre (SO3) en H2SO4. El trixido de azufre es
el anhidrido del cido sulfrico, lo que significa que al
agregar agua al SO3 se produce H2SO4.
El SO3 es un electrfilo fuerte, puesto que los tres enlaces
sulfonilo (S=O) atraen la densidad electrnica y la retiran
del tomo de azufre.


El benceno ataca al SO3 formando el complejo sigma. La
prdida de un protn produce el cido bencenosulfnico.
Mecanismo de la reaccin de sulfonacin

La reaccin de sulfonacin es reversible y el grupo SO3H
se puede eliminar calentando el cido bencenosulfnico en
cido sulfrico diluido.

La desulfonacin sigue el mecanismo general de las
reacciones SEAr. El protn es el electrfilo del proceso y el
grupo saliente es el SO3.
Mecanismo de la reaccin de desulfonacin

Efecto orientador
reacciones SEAr
de
los
sustituyentes
en
las
Las reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica son

25 veces ms rpidas con el tolueno que con el benceno y
por ello se dice que el tolueno est activado, respecto del
benceno, frente a la reaccin de sustitucin electroflica
aromtica.
La nitracin del tolueno da una mezcla de productos, en la
que los mayoritarios son los que resultan de la sustitucin
en las posiciones orto y para. Se dice que el grupo metilo
del tolueno es orto y para dirigente.


Cuando el benceno reacciona con el catin nitronio, el
complejo sigma tiene la carga positiva distribuida sobre tres
tomos de carbono secundarios:

No obstante, en el caso de la sustitucin orto o para del
tolueno, la carga positiva est repartida sobre dos tomos
de carbono secundarios y uno terciario.



Por tanto, cuando el ataque del electrfilo se produce en
las posiciones orto o para, el grupo metilo del tolueno
estabiliza al complejo sigma, y en igual medida al estado de
transicin que lo genera.
En consecuencia, el tolueno reacciona con ms rapidez
que el benceno y lo hace preferentemente en las
posiciones orto y para.
A continuacin se comparan los perfiles de energa de las
reacciones de nitracin del tolueno y del benceno.


Los resultados que se observan con el tolueno son
generales para cualquier alquilbenceno que sufre una
reaccin de Sustitucin Electroflica Aromtica.
En el siguiente esquema se indican las proporciones de
ismeros obtenidos en la reaccin de bromacin del
etilbenceno.


Se observa que los productos mayoritarios de la reaccin
SEAr sobre el etilbenceno son los ismeros orto y para.
Adems, la reaccin de bromacin es ms rpida que la
misma reaccin sobre el benceno debido al efecto
estabilizante que ejerce el grupo etilo sobre el catin
ciclohexadienilo.
En general, los grupos alquilo son activantes y orto y para
dirigentes.

Orientacin
en
compuestos
sustituyentes donadores .
aromticos
con
La reaccin de nitracin del anisol (metoxibenceno) es,

aproximadamente, 10.000 veces ms rpida que la del
benceno y unas 400 veces ms rpida que la del tolueno.
Adems, los productos de la reaccin son los que resultan
mayoritariamente del ataque del electrfilo en las
posiciones orto y para:


El oxgeno es un tomo muy electronegativo y sin embargo,
como se ver a continuacin, es capaz de ceder densidad
electrnica para estabilizar el estado de transicin y por
tanto el complejo sigma.
Esto ocurre porque los electrones no enlazantes del tomo
de oxgeno adyacente a un carbocatin estabilizan la carga
positiva mediante resonancia.
En la siguiente figura se indican las dos estructuras
resonantes de un carbocatin con la carga positiva
contigua a un tomo de oxgeno.

La estructura resonante ms importante, la que se parece ms al

hbrido de resonancia, es la II a pesar de que la carga positiva est
situada sobre el tomo de oxgeno. Esta estructura resonante tiene ms
enlaces covalentes que la I y adems los tomos de carbono y de
oxgeno tienen sus octetos completos. Se dice que el tomo de oxgeno
es un donador porque cede densidad electrnica mediante un enlace
en una de las estructuras de resonancia.

Los estados de transicin que se forman como
consecuencia de los ataques a las posiciones orto y para
son ms estables que el estado de transicin del ataque a
la posicin meta. El resultado ser una reaccin SEAr ms
rpida en orto y para que en meta.
Se dice, por tanto, que el grupo metoxi es un grupo
activante y orto/para dirigente.




El grupo metoxi es un potente activante de las posiciones
orto/para y la reaccin del bromacin del anisol se puede
efectuar rpidamente en agua y en ausencia de catalizador.
Si la reaccin se efecta en presencia de un exceso de
bromo la reaccin contina hasta formar el compuesto
tribromado:

El grupo amino
La anilina experimenta una reaccin de bromacin SEAr
semejante a la del anisol. El tomo de nitrgeno contiene
un par de electrones no enlazantes y puede estabilizar el
catin ciclohexadienilo, y el estado de transicin asociado,
mediante resonancia.

Los electrones no enlazantes del nitrgeno estabilizan al
complejo sigma si el ataque se lleva a cabo en las
posiciones orto y para.



La anilina se puede bromar con un exceso de bromo en
agua, sin necesidad de catalizador, para formar el
correspondiente compuesto tribromado. La reaccin se
efecta en presencia de NaHCO3 para neutralizar al HBr
que genera la reaccin y evitar de este modo la
protonacin del grupo amino, que es bsico.

Muchos sustituyentes con pares de electrones no
compartidos pueden estabilizar por resonancia al complejo
sigma. Todos son poderosos activantes del anillo aromtico
en el proceso de Sustitucin Electroflica Aromtica y
orientan la entrada del electrfilo hacia las posiciones orto y
para.
A continuacin se renen en una tabla los sustituyentes
activantes que son al mismo tiempo orto y para dirigentes.


Sustituyentes desactivantes, directores meta
Las reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica del
nitrobenceno son unas 100.000 veces ms lentas que las
del benceno.
Por ejemplo, para conseguir la nitracin del nitrobenceno
se necesita emplear una mezcla de cido ntrico y cido
sulfrico concentrados y temperaturas de reaccin de mas
de 100C. El producto mayoritario del proceso es el
ismero meta.


El grupo nitro es un potente desactivante del proceso SEAr
porque su fuerte efecto inductivo electrn-atrayente
provoca una importante disminucin de la densidad
electrnica del anillo aromtico y hace que el anillo sea
menos nucleoflico que el anillo del benceno.
El grupo nitro se describe adecuadamente mediante dos
estructuras resonantes equivalentes en las cuales siempre
aparece una carga formal positiva sobre el tomo de
nitrgeno.


El ataque a las posiciones orto, meta o para del
nitrobenceno forma tres cationes ciclohexadienilo que
tienen la carga positiva repartida por tres tomos de
carbono.
Sin embargo, en los ataques orto y para una de las
estructuras resonantes contiene dos cargas positivas en
tomos contiguos. Como las cargas son de igual signo se
repelen y se produce una importante desestabilizacin de
los intermedios de ataque orto y para.
Una estructura resonante que contenga las dos cargas
positivas en tomos contiguos no se da en el ataque meta y
por tanto es esta posicin la favorecida.




Por lo general, y con la sola excepcin de los halgenos,
los grupos electrn-atrayentes son desactivantes y meta
dirigentes.
Estos grupos se renen en la tabla que se indica a
continuacin.
El Benceno y derivados: El Mecanismo de la

Sustitucin Electroflica Aromtica


Sustituyentes halogenados: grupos desactivantes y
orto/para dirigentes
Los halgenos son grupos desactivantes pero sin
embargo dirigen el ataque del electrfilo a las posiciones
orto y para. Esta aparente contradiccin se explica
porque:
a) Los halgenos son muy electronegativos y por tanto el
enlace carbonohalgeno est muy polarizado, de manera
que el carbono soporta la parte positiva del dipolo. Esta
polarizacin provoca una disminucin de la densidad
electrnica del anillo aromtico y por tanto una
disminucin de la velocidad de la reaccin SEAr.

b) Por otra parte, los halgenos tienen electrones no

enlazantes que pueden donar su densidad electrnica
mediante la formacin de un enlace . Esta cesin de
densidad electrnica les permite estabilizar cargas
positivas adyacentes haciendo que los ismeros
mayoritarios de la reaccin SEAr sean los orto/para.

Por ejemplo, la reaccin de nitracin del clorobenceno
proporciona la siguiente mezcla de ismeros:

Cuando el electrfilo ataca al clorobenceno en la posicin
orto el catin ciclohexadienilo se puede describir mediante
cuatro estructuras resonantes. En una de ellas, los
electrones no enlazantes del cloro ayudan a deslocalizar la
carga positiva sobre el tomo de cloro mediante una
estructura de in cloronio. El mismo efecto de
deslocalizacin de la carga positiva se observa en el
ataque para.

Estructuras resonantes para la reaccin SEAr del
clorobenceno



Cuando el electrfilo ataca la posicin meta del
clorobenceno el catin ciclohexadienilo slo se describe
mediante tres estructuras resonantes.
La reaccin en la posicin meta da un complejo sigma cuya
carga positiva no est deslozalizada por la estructura del
ion cloronio. Por tanto, los ataques orto y para son los
mayoritarios porque generan un catin ciclohexadienilo
ms estable que el que resulta del ataque meta.
Orientan orto y para

Activantes fuertes
Activantes dbiles
Desactivantes dbiles
Orientan meta

Reaccin de Alquilacin de Friedel-Crafts
Los carbocationes son electrfilos muy interesantes desde
el punto de vista sinttico porque la reaccin SEAr con
estos reactivos forma un nuevo enlace carbonocarbono.
La alquilacin de Friedel-Crafts coloca un grupo alquilo en
un anillo del benceno. El benceno reacciona con
halogenuros de alquilo, en presencia de cidos de Lewis
como el tricloruro de aluminio (AlCl3) o el cloruro frrico
(FeCl3), para dar alquilbencenos.

A continuacin se indica una reaccin de este tipo:

Mecanismo de Reaccin de Alquilacin de FriedelCrafts
1. Formacin del carbocatin t-butilo
El cation t-butilo es el electrfilo del proceso y se genera
mediante la reaccin entre el cloruro de t-butilo (base de
Lewis) y el AlCl3 (cido de Lewis):

2 Reaccin SEAr entre el catin t-butilo y el benceno
El cation t-butilo, un potente electrfilo y reacciona con el
benceno para formar el complejo sigma

La prdida del protn en el catin ciclohexadienilo lleva al producto de
sustitucin. El catalizador AlCl3 se regenera en el ltimo paso.

En la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts se emplea
una amplia variedad de halogenuros secundarios y
terciarios, que son sustratos que generan carbocationes
relativamente estables.
Si se emplean halogenuros primarios no se llega a formar
el carbocatin primario porque es demasiado inestable. En
su lugar, el electrfilo del proceso es el complejo que
resulta de la coordinacin entre el cloruro de aluminio y el
halogenuro de alquilo. En este complejo, el enlace carbonohalgeno se debilita concentrndose una carga positiva
muy considerable sobre el tomo de carbono.

Mecanismo de la Reaccin de Alquilacin de FriedelCrafts con un halogenuro primario
1. Formacin del intermedio electroflico

2 Reaccin SEAr entre el intermedio electroflico y el
benceno


La reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts tiene algunas
limitaciones:
1. Slo se lleva a cabo con benceno, con halobencenos y con
derivados activados del benceno. Con compuestos muy
desactivados como el nitrobenceno, los cidos
bencenosulfnicos o las fenilcetonas la reaccin no
funciona.
2. Como en la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts
participan carbocationes es posible la formacin de
productos resultantes de reacciones de transposicin de
estos intermedios.

Por ejemplo, la reaccin de alquilacin de Friedels-Crafts
del benceno con cloruro de n-propilo no proporciona el
n-propilbenceno sino el isopropilbenceno, por que el
complejo cido-base de Lewis que se genera entre el
cloruro de n-propilo y el AlCl3 experimenta un proceso de
transposicin que lleva a la formacin del carbocatin
isopropilo, que es un carbocatin secundario.

Mecanismo de la Reaccin de Alquilacin de FriedelCrafts con transposicin de la especie electrfilica
1. Formacin del intermedio electroflico mediante un
proceso de transposicin 1,2 de hidruro
a) formacin del complejo cido-base de Lewis

b) transposicin por migracin 1,2 de hidruro

2. Reaccin SEAr entre el carbocatin secundario y el
benceno

Como consecuencia del proceso de transposicin se

obtiene el isopropilbenceno en lugar del n-propilbenceno.

3. Otro de los inconvenientes de la reaccin de alquilacin de
Friedel-Crafts deriva de la capacidad activante de los
grupos alquilo, que hacen que el producto de la reaccin
sea ms reactivo que el material de partida y por lo tanto
que sea difcil evitar las alquilaciones mltiples.
Por ejemplo, la reaccin de 1 mol benceno con 1 mol de
cloruro de etilo, en presencia de una cantidad cataltica de
AlCl3, genera una mezcla de dietilbencenos, una pequea
cantidad de etilbenceno, trietilbenceno y algo de benceno
de partida Cmo se explica la aparicin del productos
dialquilados?

El benceno va formando etilbenceno como consecuencia
del proceso SEAr, pero el etilbenceno es ms reactivo que
el propio benceno porque posee el grupo etilo que es un
sustituyente activante. El etilbenceno compite con el
benceno en el ataque al electrfilo y como es ms reactivo
forma el orto-dietilbenceno y el para-dietilbenceno.

Acilacin de Friedel-Crafts.
Los principales inconvenientes que presenta la reaccin de
alquilacin de Friedel-Crafts se pueden evitar empleado la
reaccin de acilacin de Friedel-Crafts.
En este proceso la especie electroflica es un carbocatin
acilo, que se genera mediante la reaccin entre un cloruro
de cido y un cido de Lewis.

Mecanismo de la reaccin de acilacin de FriedelCrafts
1. Formacin del intermedio electroflico
El mecanismo de la reaccin de acilacin se asemeja al
de la reaccin de alquilacin.
En primer lugar, el cloruro de cido reacciona con el
catalizador AlCl3 formando un intermedio cido-base de
Lewis, que se rompe heterolticamente para formar un
catin acilo estabilizado por resonancia.


2. Reaccin SEAr entre el benceno y el catin acilo
El in acilo es un electrfilo potente y reacciona con el
benceno para formar un catin ciclohexadienilo que pierde
el protn para dar lugar a un acilbenceno.


El producto de la reaccin de acilacin es una acilbenceno (una
alquil fenil cetona). El grupo carbonilo de la cetona tiene
electrones no enlazantes que se complejan con el catalizador
AlCl3, lo que hace que se necesite 1 equivalente de AlCl3 en la
reaccin de acilacin. Agregando agua se hidroliza el complejo
cetona-AlCl3 y se obtiene el acilbenceno libre.
El electrfilo de la reaccin de acilacin es un complejo grande y
voluminoso, probablemente R-C=O-AlCl4.
Si se efecta la reaccin de acilacin SEAr sobre un benceno
que presente un sustituyente orto-para dirigente se obtiene
predominantemente el ismero para, debido a que el electrfilo
es muy voluminoso y la posicin orto est estericamente
bloqueada por la presencia del grupo activante.

El producto de la reaccin de acilacin est desactivado en

relacin con el benceno que lo genera, debido al efecto inductivo
electrn-atrayente del grupo acilo.
Debido a este efecto inductivo la reaccin de acilacin, al
contrario que la reaccin de alquilacin, se detiene despus de
una sola sustitucin.

La reaccin de acilacin supera dos de las tres limitaciones
de la reaccin de alquilacin: los cationes acilo no sufren
transposiciones, al contrario que los carbocationes, y el
producto de la reaccin se desactiva de modo que no se
producen reacciones posteriores. Sin embargo, al igual que
la reaccin de alquilacin, la reaccin de acilacin no
puede efectuarse sobre anillos aromticos muy
desactivados.

La transformacin de los acilbencenos en alquilbencenos
se puede conseguir mediante la denominada reduccin de
Clemmensen. La reduccin se consigue tratando al
correspondiente acilbenceno con zinc amalgamado con
mercurio (zinc tratado con sales de mercurio) en HCl.
Esta secuencia de dos pasos permite obtener muchos
alquilbencenos que no se pueden obtener directamente por
alquilacin directa.

Por ejemplo, el n-propilbenceno se obtiene por acilacin del
benceno con cloruro de propanoilo seguida de reduccin de
la propiofenona:

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El Benceno y derivados: El Mecanismo

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Las reacciones de Sustitucin Electroflica Aromtica son

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La reaccin de nitracin del anisol (metoxibenceno) es,

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La estructura resonante ms importante, la que se parece ms al

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