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PRCTICA NO.

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SNTESIS DEL 2-METIL-BUTENO Y PROPIEDADES QUMICAS DE
LOS ALQUENOS
INTRODUCCIN

Podemos sintetizar alquenos mediante varios mtodos, el que usaremos en esta prctica es
uno de los mejores; la deshidratacin de alcoholes. Se trata de una reaccin de eliminacin

+
en la cual se pierde un grupo O H , un C y un H , resultando en la formacin de un
enlace pi. sta reaccin requiere de un catalizador cido (puede ser
O4

H3

O4

H3

), y calor (300-400C).

El cido utilizado modifica al O H

+
en O H 2

y el carbocatin que se forma reacciona

con un nuclefilo o se elimina, esto depender de las condiciones experimentales. Para que el
carbocatin no reaccione se usa un cido fuerte cuyo anin es un nuclefilo dbil.
Debemos tomar en cuenta que podra darse la reaccin inversa, pues los alquenos se hidratan
en presencia de un cido, por lo que realizaremos una destilacin considerando que los
alquenos tienen un punto de ebullicin ms bajo que el alcohol logrando as removerlo para
tener un mayor rendimiento del alquenos que buscamos obtener.
OBJETIVOS ESPECFICOS
1. Realizaremos la deshidratacin del 2-Metil-2-butanol (alcohol ter-amlico) para
obtener un alqueno (2-metil-buteno).
2. Basndonos en el principio de Le Chateliers realizaremos una destilacin para
incrementar el rendimiento del producto (2-metil-buteno)
3. Haremos reaccionar al 2-metil-buteno con el reactivo de Baeyer para comprobar su
existencia.
4. Utilizaremos los conocimientos ya adquiridos como herramientas para poder realizar
el experimento con el mnimo margen de error.

MARCO TEORICO
Los hidrocarburos que contienen uno ms dobles enlaces se llaman alquenos u olefinas.
Puesto que los alquenos tienen, evidentemente menos hidrgeno que el mximo posible se
denominan hidrocarburos no saturados y su frmula general es CnH2n. Esta instauracin
puede, posteriormente, satisfacerse mediante otros reactivos diferentes al hidrgeno, lo que da
origen a sus propiedades qumicas caractersticas y a su inminente importancia industrial. En

la naturaleza se encuentran muchos compuestos orgnicos insaturados importantes, como los


carotenos; en estos, la cadena presentas dobles enlaces conjugados. Un ejemplo de ellos es el
Beta caroteno, precursor de la vitamina A.
Como clase, los alquenos poseen propiedades fsicas esencialmente iguales que las de los
alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en lquidos no polares como benceno,
ter, cloroformo y dems y son menos densos que el agua. El punto de ebullicin de los
alquenos aumenta de 20 a 30 por cada carbono adicional.
Al igual que los alcanos, los alquenos son slo dbilmente polares. Puesto que los electrones
Pi muy sueltos del doble enlace se desplazan con facilidad, sus momentos dipolares son
mayores.
Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo funcional: el
enlace carbono-carbono. Los dienos presentan caractersticas muy similares a los alquenos y
en su mayora dependen de la configuracin de sus dobles enlaces que pueden ser:

Conjugados: C=C-C=C
Acumulados: C=C=C
Aislados: C=C-C-C=C

Sus aplicaciones vara debido al nmero de carbonos que presentan en su estructura; los
alquenos de 4 a 8 carbonos son las materias prima para obtener plsticos, cauchos, disolventes
y muchos otros productos tiles; los alquenos de cadena larga de entre 10 y 18 carbonos se
producen tambin en grandes cantidades para la industria de detergentes, plastificantes y
lubricantes y del isobuteno se obtiene el isooctano que se usa para mejorar la gasolina. Una de
las principales aplicaciones de los dienos conjugados, es su polimerizacin para dar cauchos
artificiales o sintticos. Uno de los usos ms destacados de los alquenos es la sntesis del
tefln, el cual tiene una enorme gama de usos.
(Boyd, 1987)
(Arias, 2006)
PROPIEDADES QUMICAS
Las propiedades qumicas de los alquenos estn basadas en la reactividad que le confiere
su doble enlace, el cual posee a su alrededor una nube electrnica tipo , a partir de la cual se
pueden ceder electrones a una sustancia electrfila que participe como atacante. Es por este
hecho, que la reaccin ms importante dentro de los alquenos, es la reaccin de adicin
electrfila del hidrgeno o de los halgenos. Esta reactividad tambin hace que estos sean
muy importantes como intermediarios en diferentes sntesis de multitud de compuestos en la
qumica orgnica.

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Los alquenos tienen la posibilidad, en su reactividad, de formar un carbocatin (ion carbonio).


Este es un tomo de carbono sp2, el cual contiene tan slo seis electrones, es decir, tiene carga
positiva. Dicho carbocatin tiene geometra plana trigonal y es altamente reactivo, pues se ve
en la necesidad de completar su octeto.
Adems, se debe destacar que las propiedades cidas de stos son muchsimo mayor que las
que puedan tener los alcanos. En las reacciones qumicas de los alquenos, se suele ver un
desplazamiento hacia la derecha del equilibrio de pH debido a la prdida de protones que
sufre el etileno, si lo comparamos con el etano.
En las reacciones de alquenos compuestos se aplica regla de Markovnikov, donde se produce
la adicin inica que tiene lugar de un cido al doble enlace del alqueno, y los electrones del
cido o del electrfilo se ven unidos al carbono que posea mayor nmero de hidrgenos.

(Arias, 2006)

SNTESIS
Existen varios mtodos tiles para obtener los alquenos, siendo la deshidratacin de alcoholes
uno de los mejores. A continuacin se muestran los mtodos mayormente utilizados:
A) DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
sta es una reaccin de eliminacin que involucra la prdida de un grupo OH de un carbono y
de un H, por lo general, de un carbono adyacente, resultando en la formacin de un enlace pi.
En muchos de los casos la deshidratacin de alcoholes requiere de un catalizador cido y
calor, como el H2SO4 y el H3PO4. El cido utilizado permite convertir al grupo OH que es un
grupo saliente muy pobre, en un mejor grupo saliente H2O+.

Ilustracin 1
REACCION DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.
Obtenida de: http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica2quimicaorg2.pdf

Pgina 2

EQUIPO 5

Los alcoholes terciarios se deshidratan ms fcilmente que los secundarios y stos a su vez
con mayor facilidad que los primarios

Ilustracin 2
EJEMPLO DE UNA REACCIN DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.
Obtenida de: https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/reac7.html

B) PIRLISIS DE STERES
Algunos alquenos se generan por la ruptura de una molcula debido a un gran aumento de
la temperatura de steres. Los steres se rompen al calentarlos a temperaturas prximas a los
300C. Los productos de esta reaccin son un alqueno y un cido carboxlico. Se trata de una
reaccin concertada con ruptura y formacin de enlaces simultnea.

Ilustracin 3
EJEMPLO DE UNA REACCIN DE PIRLISIS DE STERES
Obtenida de: https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/reac7.html

C) DESHIDROHALOGENACIN DE UN HALOGENURO DE ALQUILO


En esta reaccin ocurre la perdida de hidrgeno y halgeno de tomos de carbono adyacentes,
en un halogenuro de alquilo. Si se emplea una base voluminosa, se puede obtener el alqueno
menos sustituido (orientacin Hofmann) como producto mayoritario. En estas condiciones se
obtienen buenos rendimientos incluso a partir de haluros de alquilo primarios.
Generalmente para este efecto, se usa KOH en solucin alcohlica.

Ilustracin 4

Pgina 3

EJEMPLO DE UNA REACCIN DE DESHIDROHALOGENACIN DE UN HALOGENURO DE ALQUILO.


Obtenida de: https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l9/reac7.html

* En este experimento se realizar la deshidratacin catalizada por cido del 2-Metil-2butanol (alcohol ter-amlico) a una mezcla de alquenos, donde el 2-Metil- 2-buteno es el
producto principal.

Ilustracin 5
REACCIN DE SNTESIS DEL 2-METIL-BUTENO.
Obtenida de: http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica2quimicaorg2.pdf
(Linstromberg, 1979)

CARACTERIZACIN
La mejor manera de caracterizar un alqueno es llevando a cabo los siguientes ensayos, que
son los ms utilizados:

a) Decoloracin rpida del bromo en tetracloruro de carbono, sin evolucin de HBr, un


ensayo que dan tambin los alquinos. Una prueba positiva para insaturaciones es
aquella en la cual el color del bromo desaparece por adicionarse al doble enlace, sin
que se desprenda bromuro de hidrgeno.
b) Decoloracin de una solucin acuosa, diluida, neutra y fra de permanganato (Prueba
de Baeyer), un ensayo que tambin dan los alquinos y aldehdos. La solucin de
permanganato de potasio se decolora en presencia de compuestos que tienen enlaces
dobles y triples. Este ensayo funciona para insaturaciones y procede por adicin, con
formacin de un precipitado caf de dixido de manganeso.

Pgina 4

EQUIPO 5

Ilustracin 6
PRINCIPALES REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE UN ALQUENO
Obtenida de: http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica2quimicaorg2.pdf

c) La solubilidad de alquenos en cido sulfrico fro y concentrado es til, una prueba


que tambin dan muchas otras sustancias, incluyendo todas las que contienen oxgeno.
Los alcanos y halogenuros de alquilo son insolubles en cido sulfrico concentrado y
fro. Los alcoholes tambin se disuelven en cido sulfrico, pero pueden distinguirse
de los alquenos por dar negativo en las pruebas del bromo en tetracloruro de carbono y
de Baeyer.
Una vez caracterizado como un alqueno, un compuesto desconocido puede identificarse como
un alqueno ya descrito a partir de sus propiedades fsicas, incluidos el espectro infrarrojo y el
peso molecular. La comprobacin de la estructura de un compuesto nuevo se consigue mejor
por degradacin: separacin por ozono o peryodato/permanganato, seguida de la
identificacin de los fragmentos formados.
(Boyd, 1987)
(Minas, 2008)

MATERIALES Y REACTIVOS
+ Materiales

Equipo de destilacin simple.


2 Pipetas pasteur.
Matraz.
Varilla de vidrio.
1 tubo de ensayo
Parrilla elctrica

+ Reactivos

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Alcohol ter-amlico.
Permanganato de Potasio.
cido Sulfrico.
Agua destilada.
Hielo.

HHOJA DE SEGURIDAD DE LAS SUSTANCIAS


SUSTANCIA
ALCOHOL TERCIDO SULFRICO
AMLICO
FORMULA
C5H12O
H2SO4
INCENDIO

REACTIVIDAD

INHALACIN

OJOS

Muy inflamable evitar en


toda medida las llamas
Por encima de punto de
inflamacin, las mezclas
de aire-vapor son
explosivas dentro de
lmites inflamables
indicados anteriormente.
Inhalacin: Los vapores y
nieblas son irritantes para
las vas respiratorias
superiores. Las altas
concentraciones pueden
tener un efecto narctico,
causando dolores de
cabeza, nuseas y vmitos.
. Los vapores y niebla
causa la irritacin de los
ojos. Las salpicaduras
pueden causar irritacin
con dolor intenso,
enrojecimiento
Causa irritacin. Puede ser
absorbido por la piel.

PIEL

INGESTIN

La ingestin puede
producir efectos
narcticos, con dolor de
cabeza, nuseas y vmitos.

ELIMINACION
DE
RESIDUOS

Lo que no se pueda
conservar para
recuperacin o reciclaje
debe ser manejado en una
instalacin de eliminacin
de residuos adecuadas y
aprobadas.

PERMANGANATO DE
POTASIO
KMnO4

No es inflamable ni
combustible
Diluido y al contacto con
metales produce
hidrogeno el cual es
altamente inflamable y
explosivo.

Es un compuesto no
inflamable.
Reacciona de manera
explosiva con muchas
sustancias como: cido y
anhdrido actico sin
control de la temperatura

Irritacin, quemaduras,
tos y sofocacin. En altas
concentraciones el vapor
provoca ulceracin de la
nariz y garganta,
espasmos y hasta la
muerte.

Causa irritacin de nariz y


tracto respiratorio superior,
tos, laringitis, dolor de
cabeza, nusea y vmito.

Corrosivo.
Enrojecimiento. Dolor.
Quemaduras profundas
graves.

Tanto en formas de cristales


como en disolucin, este
compuesto es muy
corrosivo.

Corrosivo.
Enrojecimiento. Dolor.
Ampollas. Quemaduras
cutneas graves.
Corrosivo. Dolor
abdominal. Sensacin de
quemazn. Shock o
colapso.

La irrita y en casos severos


causa quemaduras
qumicas.

Neutralizar la sustancia
con carbonato de sodio o
cal apagada. Descargar
los residuos de
neutralizacin en la
alcantarilla

Se ha observado en
humanos que una ingestin
de 2400 g/Kg/da (dosis
bajas o moderadas) genera
quemaduras en trquea y
efectos gastrointestinales
Transferir la mezcla a un
contenedor y neutralizar
con carbonato de sodio, el
slido resultante (MnO2),
debe filtrarse y confinarse
adecuadamente.

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EQUIPO 5

(CORQUIVEN C.A., 2000)


+ DIAGRAMA:

CUESTIONARIO
a) Qu provoca la mayor reactividad de alquenos que de alcanos?
R= Los alcanos tienen un enlace sigma y los alquenos tienen un doble enlace, un enlace
sigma y un enlace pi, se puede decir que el enlace sigma es ms estable o fuerte, por lo
que ser ms difcil romperlo a diferencia del pi que es menos estable o tiene menos
fuerza lo que hace ms reactivos a los alquenos para que ese enlace pi se rompa
permitiendo reacciones de adicin.
b) Anotar las reacciones que se llevan a cabo en las pruebas de caracterizacin
de alquenos.
OH
R=

+ KMn

O4

OH + Mn

O2

c) Explicar en qu consiste otro mtodo para la obtencin de alquenos.


R= Otra estrategia es la eliminacin de haluros de alquilo, o deshidrohalogenacin de de
halogenuros de alquilo la cual es ms eficiente con bases que por medio de una catlisis
cida. En este la base que se utiliza debe ser fuerte, entre las ms usadas estn los
hidrxidos (KOH) y los alcxidos (RO:-) , este se hace en un medio alcohlico para que

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se pueda disolver el halgenuro de alquilo. Se pierde un hidrgeno y una especie del alcano
o dos y se forma un doble enlace, se obtiene as, un alqueno, un halogenuro de potasio
(KX) + H2O
REFERENCIAS BILBIOGRFICAS

Arias, F. A. (2006). Qumica Orgnica. Costa Rica: EUNED.


Boyd, R. M. (1987). Qumica Orgnica. 5ta Edicin. New York: Pearson.
CORQUIVEN C.A. (15 de Octubre de 2000). Reactivos de laboratorio. Obtenido de
Hoja de seguridad (MSDS):
http://portalweb.ucatolica.edu.co/easyWeb2/files/56_12704_acidobenzoico.pdf
Linstromberg, W. (1979). Qumica Orgnica. Espaa: Revert.
Minas, A. (Noviembre de 2008). Qumica Orgnica. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html

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