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Renato

Qumica

Exerccios

Data:

1- Considere o composto 3,4 -dimetil-hex-3-eno.

a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros do item anterior, identifique -os.

2- O inseticida DDT tem frmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo -se que sua solubilidade em gua
1,0x10g/L, responda:

a) Existem DDT levgiro e dextrgiro (ismeros pticos)? Justifique.

b) Calcule o volume de gua, em litros, necessrio para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de soluo saturada, em uma
plantao.

3- Os ismeros pticos so compostos que possuem imagens especulares que no se sobrepem e so capazes de desviar a luz
polarizada. Essa atividade ptica s possvel em molculas que possuem, pelo menos, um carbono quiral (molculas
assimtricas). Considere a substncia orgnica a seguir e fa a o que se pede a seguir.

a) Indique quantos carbonos quirais podem ser identificados na molcula.

b) Indique quantos ismeros pticos ativos essa substncia possui.
c) Substituindo na frmula acima o cloro pelo hidrognio, escreva as frmulas dos produtos da combusto completa do novo
composto.
4- Qual das estruturas a seguir apresenta isomeria geomt rica?

5-

ATEROSCLEROSE

Leonardo da Vinci foi um grande estudioso de anatomia. Passava horas ao lado de cadveres, desenhando em
detalhes a estrutura de rgos internos. Em alguns casos, conseguiu de duzir acertadamente a causa da morte de uma pessoa.
Um exemplo impressionante o caso de um velho senhor internado no hospital Santa Maria Nuova, em Florena, falecido por
volta de 1506. Ao executar a autpsia do corpo, da Vinci notou que as paredes inter nas de alguns vasos sangneos
encontravam-se espessadas e tortuosas, e que este tipo de alterao no era verificado em corpos de pessoas mais jovens que
ele havia dissecado.
Ele fez as seguintes anotaes a respeito:
"A morte do velho senhor... foi ca usada pelo fato de que a cobertura interna dos vasos que vo do bao ao fgado se
tornou to espessa que eles se tornaram ocludos (bloqueados) e no permitiram a passagem do sangue... As cavidades
(lumens) dos vasos dos animais, aps muito tempo de exposi o aos humores nutrientes (transportados pelos vasos), se
tornam, finalmente, contradas e rgidas." (Extrado de Keele, K.D., "Medical History", Vol. 17, p. 304 -308, 1973)
Leonardo acreditava que o bloqueio vascular impedia o movimento do sangue, impos sibilitando a renovao de seus
nutrientes. Ele registrou que os espessamentos vasculares tambm ocorriam em artrias que nutriam o corao e membros
inferiores, provocados por uma nutrio "no natural" das paredes arteriais. Desse modo, da Vinci pode ter realizado o
primeiro diagnstico de aterosclerose da histria.
Nos dias de hoje, o nmero de mortes causadas por aterosclerose elevado. Muitos detalhes desta patologia j foram
elucidados e, em certa medida, Leonardo da Vinci estava certo ao afirmar qu e os espessamentos vasculares decorriam de uma
nutrio "no natural" das paredes arteriais: a aterosclerose conseqncia de um processo inflamatrio das paredes dos
vasos, disparado por diversos fatores, dentre os quais a presena excessiva de algumas e spcies qumicas como colesterol,
steres de colesterol, triglicerdeos e radicais livres na circulao sangnea.
O colesterol, especificamente, tem um papel central no processo aterosclertico. Pelo fato de no ser muito solvel
em solues aquosas como o plasma, o colesterol da dieta, aps absoro pelo trato digestrio, necessita se combinar com
protenas plasmticas especiais para ser transportado, dentre as quais se destacam as lipoprotenas de alta densidade (HDL) e
de baixa densidade (LDL).

O LDL colesterol algumas vezes denominado "mau colesterol" porque est associado formao de placas
gordurosas nas paredes arteriais, que posteriormente se calcificam formando as placas aterosclerticas. Sobre tais placas
formam-se cogulos sangneos que provocam o bloqueio do vaso, impedindo o fluxo sangneo normal, como havia sido
descrito pelo visionrio Leonardo da Vinci j no sculo XVI. Alguns alimentos contribuem para o aumento da taxa de LDL no
sangue, especialmente aqueles ricos em gorduras "trans" e saturadas. O controle do nvel de colesterol sangneo uma
preocupao crescente que tem demand ado ateno por parte de instituies atuantes na rea da sade.

Com base no texto e nos seus conhecimentos de Qumica responda:

a) Analise a estrutura do colesterol. A qual funo qumica ele pertence? Explique por que o colesterol praticamente
insolvel em gua.
b) O cido olico o principal componente do leo de milho e do azeite de oliva. Este cido graxo insaturado encontrado
nos leos vegetais naturais sempre na forma "cis". Entretanto, pode ser encontrado na forma "trans" na gordura hidrogenada
industrialmente. Represente a frmula estrutural do cis -cido e do trans-cido olico. Dado: o cido olico um cido
carboxlico de cadeia no ramificada com 18 tomos de C e uma insaturao na posio 9 da cadeia.
6- O programa brasileiro de produo de etanol j despertou o interesse de vrias naes. O etanol, alm de ser uma tima
alternativa de combustvel, tambm utilizado em v rias aplicaes industriais, como, por exemplo, a produo do etanoato
de etila, um flavorizante de larga aplicao.
A frmula estrutural plana de uma substncia que possui a mesma frmula molecular do ster citado no texto :

7- Considere os seguintes pares de substncias:

I. metilbutano e butano
II. propan-1-ol e propan-2-ol
III. butanal e butan-2-ol
IV. cido propanico e etanoato de metila
V. etanol e cido etanico
So ismeros entre si somente os pares de substncias indicados nos itens
a) I, II e V.
b) II e IV.
c) III e V.
d) II, III e IV.
e) I e V.

8- A respeito de isomeria nos compostos orgnicos, considere o esquema a seguir:

Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a) pentan- 3-ona, metilbutanona e pentanal

b) pentan-3-ona, metilbutanona e pentan -2-ol
c) pentan-3-ona, etilbutanona e pentan -2-ol
d) pentan-1-ona, etilbutanona e pentanal
e) pentan-3-ona, ciclopentanona e pentan -2-ol
9- Compare as frmulas a seguir:

Nelas verificamos um par de ismeros:

a) cis-trans.
b) de cadeia.
c) de compensao.
d) de funo.
e) de posio.

10- Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona -se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa -se um
composto, cuja frmula estrutural :

Com essa mesma frmula molecular so representados os seguintes pares:

I. metxi-butano e etxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etxi-isopropano.
Os pares I e II so, respectivamente:
a) ismeros de cadeia e tautmeros.
b) tautmeros e ismeros funcionais.
c) ismeros de posio e ismeros de compensao (ou metmeros).
d) ismeros de compensao (ou metmeros) e ismeros funcionais.
11- As substncias de frmula CH-CH-CH-OH e CH-O-CH-CH tm diferentes
a) frmulas moleculares.
b) frmulas mnimas.
c) composies centesimais.
d) massas molares.
e) cadeias carbnicas.
12- Considere os compostos a seguir.

As relaes existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV so, respectivamente:
a) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de posio.
b) ismeros de funo, ismeros de posio, estereoismeros.
c) ismeros de funo, ismeros de cadeia, estereoismeros.
d) ismeros de cadeia, estereoismeros, ismeros de funo.

13- O cido benzlico, o cresol e o anizol, respectivamente,

so ismeros:
a) de posio.
b) de funo.
c) de compensao.
d) de cadeia.
e) dinmicos.

14- A sacarose e a lactose so dois dissacardeos encontrados na cana -de-acar e no leite humano, respectivamente. As
estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacardeos que os formam, so fornecidas a seguir.

Os tipos de isomerias encontrados entre a molcula de glicose e as dos monossacardeos frutose e galactose so, quando
representadas na forma linear, respectivamente,
a) de posio e de funo.
b) tica e de funo.
c) de funo e de funo.
d) tica e de posio.
e) de funo e tica.

15- No somente a ingesto de bebidas alcolicas que est as sociada aos acidentes nas estradas, mas tambm a ingesto de
drogas psicoestimulantes por alguns motoristas que tm longas jornadas de trabalho. Estudos indicam que o Brasil o maior
importador de dietilpropiona e fenproporex, estruturas qumicas represen tadas na figura.

Para as drogas psicoestimulantes, uma das funes orgnicas apresentadas na estrutu ra da dietilpropiona e o nmero de
carbonos assimtricos na molcula da fenproporex so,
respectivamente,
a) amida e 1.
b) amina e 2.
c) amina e 3.
d) cetona e 1.
e) cetona e 2.