05.

ACTIVIDADES:

5.1

Mencione algunas propiedades qumicas de los cidos carboxlicos.

REACCIONES PRODUCIDAS POR EL ROMPIMIENTO DEL ENLACE (O-H)

Formacin de sales:

Un primer grupo de estas reacciones se debe al rompimiento del enlace oxgenohidrgeno (OH). Este rompimiento se produce gracias al carcter dbilmente cido del
tomo de hidrgeno de este enlace, lo que permite que la molcula lo libere en forma de
protn. Tal como ocurre con los cidos inorgnicos, los cidos carboxlicos reaccionan
con las bases para formar sales:

REACCIONES PRODUCIDAS POR EL ROMPIMIENTO DEL ENLACE (C-OH)

Formacin de esteres

Los esteres se forman por reaccin de un cido carboxlico con un alcohol, en presencia
de un cido.

Formacin de cloruros de cido

Los cidos carboxlicos reemplazan el (OH) por un tomo de cloro cuando reaccionan
con tricloruro de fsforo, pentacloruro de fsforo o cloruro de tionilo.

Descarboxilacin de los cidos carboxlicos

La facilidad con que el grupo carboxilo pierde dixido de carbono, vara mucho con la
naturaleza del cido. Algunos pierden dixido de carbono simplemente al ser calentados
a temperaturas moderadas.
La descarboxilacin trmica se efecta muy fcilmente cuando el carbono lleva un
grupo que atraiga electrones (es decir, un sustituyente que produce un efecto inductivo
negativo).

5.2 El grupo funcional de los cidos es el COOH. Por qu razn los cidos
son siempre una funcin primaria?

Debido a que son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se
encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de cido.

5.3 Investiga y describe los mtodos usados para preparacin del cido
actico.

El proceso de fabricacin ms antiguo, a partir de la fermentacin de etanol, ha sido ya

superado por otras tecnologas, excepto en la industria del vinagre producido para fines
alimenticios. Otro mtodo tradicional es la destilacin de la madera se practica an en
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ciertas regiones de Europa. A nivel industrial, existen tres procesos principales (Bibby et
al., 1988; Chauvel y Lefebvre, 1989; Gonzales Velasco et al., 1990):
. MTODOS DE OBTENCIN
- Oxidacin de acetaldehdo en fase lquida.
- Oxidacin de hidrocarburos en fase lquida
- Carbonilacin de metanol.
De stos, slo la Carbonilacin de metanol emplea gas de sntesis como materia prima;
por otra parte, ms de la tercera parte de la capacidad instalada en el mundo utiliza ya
esta tecnologa.
5.4 Porque al cido actico se le denomina glacial?

Se denomina cido actico glacial al cido etanico CH3-COOH en estado puro.

Suele tener un color amarillento y se pueden formar incluso cristales. Estos cristales los
cientficos les denominaron glaciales debido a que se forman en pico al igual que los
icebergs y son de formas parecidas a pequeas montaas.
5.5 A qu se debe la acidez de muchos alimentos?

Algunos constituyentes importantes de los alimentos, como ciertos minerales, vitaminas,

protenas, grasas y fibras, son cidos. Si estas sustancias cidas representan ms del 20%
de la dieta, a medida que se envejece, el cuerpo se torna ms ineficiente y sus clulas se
vuelven ms cidas. En estos casos, deberamos, entre otras cosas, agregar alimentos
alcalinos a nuestro men cotidiano para alcalinizar nuestro organismo.
Muchos alimentos son cidos pero luego de ingresar en el organismo generan un pH
alcalino, y viceversa. Este es el caso del limn, que luego de la digestin y la asimilacin,
produce sustancias finales muy alcalinas. La carne, que es alcalina antes de la digestin,
deja residuos cidos en el cuerpo por lo que, como a casi todos los productos animales, se
la clasifica como generador de cido. El calcio, el magnesio, el sodio, el potasio y el
hierro son los minerales alcalinos principales. Los alimentos que tienen altas
concentraciones de estos minerales son considerados alimentos de formacin alcalina,
como es el caso de la leche. Por el contrario, alimentos que son altos en azufre, fsforo,
yodo y cloro son alimentos de formacin cida. Tambin son cidos la mayor parte de los
granos, productos lcteos y quesos procesados.

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5.6 El representante ms simple de los cidos di bsicos es el cido oxlico,

cuya frmula es HOOC-COOH. Se puede o no considerar este acido
como homlogo del cido frmico? Justifica tu respuesta?
El cido oxlico es un cido carboxlico de frmula H2C2O4.
El cido metanoico, tambin llamado cido frmico, es un cido orgnico de un
solo tomo de carbono, y por lo tanto el ms simple de los cidos orgnicos. Su
frmula es H-COOH (CH2O2).
Una serie homloga est constituida por un grupo de compuestos con el mismo
grupo funcional y tales que cada trmino se diferencia del anterior y del posterior en
que posee un grupo CH2 ms y menos, respectivamente.
Con lo expuesto anteriormente no se puede considerar al acido oxlico como
homlogo del frmico, debido a que la diferencia es CO2 mas no CH2 entre
ambos.

5.7 Explique la diferencia entre la estructura de un cido carboxlico y un

alcohol

Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes,.
Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la formacin
de un dmero estable con puentes de hidrgeno .
Son solubles en agua los cidos de bajo peso molecular, la solubilidad disminuye al
incrementar se la cadena de carbonos. Los cidos de masa molecular baja
(hasta ocho tomos de carbono) son lquidos y el resto slidos a comparacin
de los alcoholes que sin solubles a en agua.
5.8 Explique los usos que se le da a la disolucin acuosa del cido actico
(denominada vinagre)
Se usa como conservante de los alimentos en la industria de conservacin
alimenticia. Aparte de su uso gastronmico, el vinagre tambin se emplea como
artculo de limpieza para limpiar la superficie de los cristales. Si se roca con
vinagre el parabrisas del coche no se producir hielo o escarcha. Es til para
quitar las manchas de transpiracin y el xido de herramientas y tornillos. Es
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buen repelente de mosquitos, hormigas y tambin de pulgas en mascotas. Es de

inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como
ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como acetil-coenzima A).
Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones
catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concreto
histona acetiltransferasas.

5.9 A que se denomina herbicida?. A partir de que acido carboxlico se les

obtiene?. Qu usos se le da en la agricultura?
Es un producto qumico o no que se utiliza para inhibir o interrumpir el desarrollo
de plantas indeseadas, tambin conocidas como malas hierbas, en terrenos que
han sido o van a ser cultivados.
Algunos derivados clorados de los cidos carboxlicos se emplean en la
produccin de herbicidas.
5.10 Escribe las ecuaciones para la obtencin del cido butanoico por
carbonatacin del Reactivo de Grignard.
La sntesis de Grignard de un cido carboxlico se realiza burbujeando CO2
gaseoso en una solucin etrea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard
sobre hielo seco molido (CO2 slido). En este caso, el hielo seco no slo sirve
como reactivo, sino tambin como refrigerante.

Mg
ter

MgX

CH3
H3C

Mg
Cl
ter

CH3

H3C

O
CH3
C

COO

Mg
ter

COOH

CH3
MgCl

H3C

CH3
Br

MgX

COOH

CH3
MgBr

1) CO2
2) H2O

COOH

5.11 Cules son las caractersticas que presenta el cido benzoico?

El cido benzoico es un cido aromtico, slido y poco soluble en agua fra pero
con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos. Su acidez es
ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Su presentacin es en
estado slido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un ligero olor
agrio.

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5.12 A que se denomina cidos grasos?

Es el nombre comn de los cidos orgnicos con un nico grupo carboxilo (COOH) en el extremo de la cadena y, generalmente de cadena lineal, entre los
que se encuentran los cidos saturados (hidrogenados) producidos por la
hidrolisis de las grasas, la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien
contener uno o ms enlaces dobles. El grupo incluye as mismo todos los dems
cidos saturados de cadena lineal e incluso cidos con cadena ramificada o
estructura cclica. Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en
dos grupos.
5.13 A que se denomina Solucin lctica de Ringer?
Bajo la denominacin de solucin lctica de Ringera aquella solucin que se
inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una prdida de
sangre a causa de un traumatismo, ciruga o quemadura. La solucin est
compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de L-lactato.
5.14 Menciona los usos que se dan al:
a) Acetato de sodio

Se utiliza como un agente tampn en el curtido de cuero para generar un ms

rpido, ms bronceado uniforme. El acetato de sodio tambin se usa en textiles
para mejorar la durabilidad de los tejidos, neutralizar los flujos de residuos de
cido sulfrico durante la produccin textil y como mordiente para fijar los tintes en
los tejidos.
b) Acetato de potasio

Se suele emplear en la industria como descongelante en lugar del cloruro clcico

o cloruro magnsico, por ser menos agresivo para el substrato, as como menos
corrosivo. Se emplea tambin como un agente extintor eficaz de incendios de
aceites debido a su propiedad para formar costras sobre el foco, causando su
extincin. Se puede emplear en la extincin de campanas de cocina (para
extinguir incendios por aceites).
Se suele emplear como medicamento en el tratamiento de la cetoacidosis
diabtica por su propiedad de descomponerse en bicarbonato y detener la fase
acidtica
Se suele emplear como un aditivo alimentario debido a la capacidad que posee
de regular la acidez de los alimentos (Tampn qumico),.
c) Propionatos de sodio y calcio

Se utiliza como conservador alimenticio.

Se utiliza principalmente para inhibir la aparicin de moho en productos de
panadera.
Tambin se utiliza para prevenir la cetosis en los bovinos durante el periodo
periparto.
5.15 Cules son las fuentes ms importantes de cidos carboxlicos
alifticos?

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Las fuentes de cidos carboxlicos alifticos ms importantes son las grasas

animales y vegetales, que son steres de cidos carboxlicos de cadena larga, de
las que se pueden obtener cidos carboxlicos de cadena recta con un nmero
par de carbonos, debido a que derivan biolgicamente del cido etanoico con una
pureza superior al 90 %.

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