ISOMERISMO D Y L DE LA GLUCOSA

Usando como referencia el penltimo tomo de carbono (por ejemplo, el C5 en el

caso de la glucosa), la configuracin de los grupos H y OH son cambiados y se
producen dos imgenes especulares

Puede notarse que en las variedades D y L, los grupos en el segundo, tercer,

cuarto y quinto tomo de carbono estn totalmente invertidos de la misma manera
para producir imgenes especulares. Estas dos formas tambin son
estereoismeros. Los D azcares son los que existen de manera natural y el
cuerpo humano solo puede metabolizar D azcares.
ACTIVIDAD OPTICA
La presencia de tomos de carbono asimtricos origina una actividad ptica.
Cuando un haz de luz de plano polarizada es enviado a travs de una solucin de
carbohidratos. Esta rotar la luz hacia a la izquierda o a la derecha. La denotacin
D y L no tiene relacin con la actividad ptica.
Dependiendo de la rotacin, las molculas son llamadas dextrorrotatoria (+)(d) o
levorrotatoria (-)(l). As la D-glucosa es dextrorrotatoria pero la D- fructosa es
levorrotatoria. Una mezcla equimolar de ismeros pticos no tiene una rotacin
neta (mezcla racmica).
DIASTEREO ISMEROS DE LA GLUCOSA
Si se realizan cambios configuracionales respecto al C2, C3, C4, se producirn
ocho diferentes monosacridos. De estos, solo tres se encuentran en el cuerpo
humano. Estos son glucosa galactosa y manosa.

Hay 8

diaestereoismeros para las aldohexosas.

Respecto al C5, todos ellos tienen forma D y L. de ah que la formula molecular de
la hexosa (C6H12O6) representa a 16 diferentes monosacridos, debido al arreglo
espacial de los grupos constituyentes.
La glucosa es el azcar predominante en el cuerpo humano, es la principal fuente
de energa, est presente en la sangre. La D-glucosa es dextrorrotatoria, en la
prctica clnica es llamada frecuentemente dextrosa.
La galactosa es un constituyente de la lactosa (azcar de la leche) y de las
glucoprotenas. La galactosa es epimerizada a glucosa en el hgado y despus
es utilizada como combustible. El termino galactosa proviene del latin griego gala
= que significa leche.
La manosa es un constituyente de muchas de muchas glucoprotenas. La manosa
fue aislada de mananos de las plantas, de ah el nombre.

TRES FORMAS DE REPRESENTAR LA ESTRUCTURA DE LA GLUCOSA

El grupo aldehdo del primer carbono se condensa con el grupo hidroxilo del quinto
carbono para formar un anillo. La estructura de anillo representa la forma
hemiacetal, la cual es la condensacin de un aldehdo con un grupo hidroxilo.
La frmula de proyeccin de cadena abierta y la estructura de anillo acetal de la
glucosa fueron propuestas por Emil Fischer.
Despus se demostr que la glucosa existe en sistemas biolgicos, no como un
rectngulo, sino como un anillo piranosa, por lo tanto la estructura de la glucosa
puede ser mostrada de acuerdo con las tres siguientes formas:

LA FRUCTOSA ES UNA CETOHEXOSA

En la fructosa, el grupo cetona est en el segundo tomo de carbono. De este
modo el segundo tomo de carbono es el tomo de carbono anomrico. La
fructosa tiene 4 ismeros. Cada uno de ellos tiene formas D y L respecto al quinto
tomo de carbono.
La fructosa tiene la misma frmula molecular que la glucosa, pero difiere en su
frmula estructural. Por lo tanto la glucosa y la fructosa son ismeros por el grupo
funcional. La fructosa es el mayor constituyente de miel.