PRCTICA 7

Poder reductor, formacin de osazonas y sntesis de pentaacetato de -D-glucosa

Resumen.
Con el objetivo de evidenciar el poder reductivo de
algunos carbohidratos [ver tabla 1], se utiliz el reactivo
de Fehling. As como tambin se formaron osazonas con
monosacridos, disacridos y polisacridos; ya que los
monosacridos tienden a formar melazas que dificulta su
aislamiento y purificacin, se procedi a la sntesis de
osazonas que son compuestos que se pueden aislar y
purificar con facilidad.

orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de

Seignette). Ambas se guardan separadas hasta el
momento de su uso, para evitar la precipitacin del
hidrxido
de
cobre.
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas
soluciones, aparece un color azul intenso por la
formacin de un complejo formado entre el ion cprico y
el tartrato. Agregando un azcar reductor y calentando
suavemente, el color azul desaparece y aparece un
precipitado rojo de xido cuproso (Cu2O).2

Por ltimo a partir de la -D-Glucosa se sintetiz

pentaacetato de -D-Glucosa con el objetivo de aplicar
la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de
un monosacrido.
Introduccin.

Osazonas

Los monosacridos son slidos cristalinos de alto punto

de ebullicin, muy solubles en agua debido a la
facilidad que tienen de formar puentes de hidrgeno. Son
difciles de purificar y tienden a formar jarabes en lugar
de cristales cuando se elimina el agua.

Las aldosas o cetosas reaccionan con fenilhidracina para

generar fenilhidrazonas. Si se emplea un exceso de
fenilhidracina, la reaccin continua hasta dar como
producto osazona que contienen dos residuos de
fenilhidracina por molcula, mientras que la tercera
molcula del reactivo se convierte en anilina y
amoniaco.

Puesto que los monosacridos contienen grupos

carbonilo y alcohol, pueden sufrir los tipos de reacciones
que son caractersticas de los aldehdos, cetonas y
alcoholes.

a) Osazonas
fructosa).
OH

Los aldehdos se oxidan con facilidad a cidos

carboxlicos por la reaccin de agentes reductores
suaves. Por consiguiente, son buenos agentes reductores
al igual que las cetonas. Las aldosas y cerosas tienen la
misma propiedad qumica.1 Por lo tanto todos los
monosacridos, sean aldosas o cetosas, son azcares
reductores, como lo son tambin la mayora de los
disacridos, siendo una excepcin la sacarosa, que no es
reductora.2

H
OH H

OH

OH

H
OH

OH

(glucosa

O
H HO
H

fructosa

glucosa

b) Formacin de osazonas de disacridos (sacarosa,

maltosa y lactosa)
OH
OH
H

El reactivo de Fehling est formado por dos soluciones

llamadas A y B. La primera es una solucin de sulfato
cprico; la segunda, de hidrxido de sodio y una sal

HO

H
H

monosacridos

O OH

HO

Parte Experimental
Poder reductor

de

H
OH H

O H

OH

O
H HO
OH

HO
H

OH

OH

sacarosa

OH

OH
H

H
OH H

HO

H
OH H

OH

OH

H
OH H

H
H

OH

OH

OH

maltosa

OH

OH
HO

La glucosa es una aldosa, la cual es un azcar reductor

por el grupo aldehdo potencialmente susceptible a
oxidarse por esta razn la prueba fue positiva

H
OH H
H

OH

lactosa

c) Formacin de osazonas de polisacridos.

d) Formacin de osazonas de disacridos y
polisacridos hidrolizados (sacarosa, maltosa y
almidn).
Pentaacetato de -D-Glucosa
Los azcares son compuestos polihidroxilados y es
posible acetilarlos. La -D-glucopiranosa se convierte en
pentaacetato cuando es tratada con anhdrido actico.

AcO
AcO

La lactosa es un disacrido formada por D-galactosa y

D-glucosa unidas por un enlace -1,4-glicosdico. La Dgalactosa es un acetal y D- glucosa es un hemiacetal; por
la presencia de ste ltimo es un azcar reductor. La
prueba result positiva.
La sacarosa es un disacrido, que no es un azcar
reductor debido a que su enlace glicosdico se establece
entre el carbono anomrico de la glucosa y el carbono
anomrico de la fructosa. Por consiguiente no tiene
grupo hemiacetal ni hemicetal que est en equilibrio con
la forma de aldehdo o cetona de cadena abierta.
El almidn es una mezcla de dos polisacridos
diferentes: amilosa y amilopectina; los cuales se
encuentran unidos mediante enlaces glicosdico entre sus
carbonos anomricos; por lo cual no es un azcar
reductor.

OAc
O
OAc

La fructosa es una cetosa, que en disolucin se encuentra

como un hemicetal; por lo cual puede reducir a un agente
oxidante. La prueba result positiva.

OAc

Osazonas
Resultados y Discusin de resultados.

Azcar

Poder reductor
Azcar

Resultado

Glucosa

Positiva

Fructosa

Positiva

Lactosa

Positiva

Sacarosa

Negativa

Almidn

Negativa

Prueba de Fehling
Adquiri
una
coloracin rojiza.
Adquiri
una
coloracin rojiza.
Adquiri
una
coloracin rojiza.
La coloracin azul
no desapareci.
La coloracin azul
no desapareci y se
form
un
pp.
blanco.

Tabla 1. Resultados de la prueba de Fehling

Fructosa
Glucosa
Sacarosa
Lactosa
Almidn
Sacarosa
hidrolizada
Almidn
hidrolizado

Formacin de
Osazonas
Si
No
x
x
x
x
x
x

Tiempo

1min 58s
20min

1 min

Tabla 2. Resultados de formacin de osazonas

La formacin de osazonas se evidenci mediante una
precipitacin amarilla paja en el caso de los no
hidrolizados y anaranjada en los hidrolizados.
Todos los azcares analizados, exceptuando el almidn
sin hidrolizar forman osazonas, solo que a diferentes
velocidades.

Las osazonas se forman a partir de azcares reductores,

es decir, reaccionan con grupos carbonilos libres; una
molcula de fenilhidrazina reacciona con el carbonilo,
una segunda molcula oxida el grupo OH a un carbonilo
y una tercera molcula origina la osazona.
Debido a lo ya mencionado, se origin fructosa y
glucosa, la diferencia de tiempo es debido a que la
glucosa tiene un grupo aldehdo, el cual reacciona muy
rpido, pero en la oxidacin del grupo OH el carbonilo
obtenido es una cetona, la cual reacciona ms lento.
Mientras que en la fructosa ocurre lo opuesto, posee un
grupo cetona, y al oxidar el grupo OH se obtiene un
grupo aldehdo. La velocidad depende de la reaccin en
donde se encontraba el grupo OH.
Por falta de tiempo, las osazonas de la sacarosa sin
hidrolizar y lactosa, no fueron obtenidas y por lo tanto
observadas. Se esperaba su formacin debido a que con
el calentamiento, el enlace glicosdico se rompe
quedando los grupos carbonilo libres para reaccionar.

OH
HO
HO

O
OH

OH

+5

CH 3CO 2Na

Anhdrido actico
PM: 102.09g/mol = 1 mol
m=dv
m= (10mL) (1.08g/mL)
m=10.8g
Acetato de sodio anhidro
PM: 82.03g/mol
m=1g
Moles= 1g/82.03g/mol= .0121mol

En el almidn no hubo formacin de osazonas, incluso

en el hidrolizado. Al ser un polisacrido grande es difcil
obtener monosacridos y junto con estos grupos
carbonilos anomricos libres para reaccionar.

Pentaacetato de -D-Glucosa
PM: 390g/mol
180g
390g
2g
x
x= 4.33g (Cantidad terica)

Las osazonas observadas de cada azcar fueron la

misma, las obtenidas de los hidrolizados tenan una
coloracin roja, debido a que durante el hidrolizado se
les adicion cido clorhdrico.
Pentaacetato de -D-Glucosa
Caractersticas fsicas: polvo color hueso, con un olor
ligero a cido actico.
P.f terico= 129-133C
P.f. prctico= 120-123C
g = 2.9 g.
Los puntos de fusin fueron tan distantes debido a que
no hubo tiempo para realizar la recristalizacin.
Rendimiento terico prctico.

OAc

-D-Glucosa
PM: 180g/mol = 1 mol
m=2g
Moles= 2g/180g/mol= .0111mol R.L

En el tubo con la sacarosa hidrolizada fue posible ver la

formacin de osazonas rpido debido a que los carbonos
anomricos ya se encontraban libres.

Observaciones en el microscopio de las osazonas: slido

en forma de agujas amarillas claro, transparentes.

AcO
AcO

OAc
O

Rendimiento: Cantidad prctica x100

Cantidad terica
Rendimiento= 2.9 x100 = 66.97%
4.33
Se obtuvo poco rendimiento debido a que le falto estar
ms tiempo en calentamiento a la mezcla de reaccin,
tambin qued producto en el vaso de precipitados
donde se haba dejado enfriar.
Conclusiones.
Se logr poner en evidencia el poder reductor con la
prueba realizada con el reactivo de fehling, dando como
positiva la glucosa la cual es un azcar reductor por el
grupo aldehdo potencialmente susceptible a oxidarse, la
fructosa que en disolucin se encuentra como un
hemicetal, por lo cual puede reducir a un agente oxidante
y la lactosa es un disacrido formada la D-galactosa (un
acetal) y D- glucosa (un hemiacetal), por la presencia de

OAc

ste ltimo es un azcar reductor. Dando como negativo

el almidn y la sacarosa que no tiene grupo hemiacetal ni
hemicetal que est en equilibrio con la forma de aldehdo
o cetona de cadena abierta. Debe tenerse en cuenta que
en la formacin de osazonas, se oxida un grupo carbinol,
y de aqu que un gran nmero de azcares ismeros den
la misma osazona.
Debido a que los monosacridos tienden a formar
jarabes o melazas que no cristalizan y dificulta su
purificacin, la formacin de osazonas es importante
porque se asilan y purifican con facilidad (se evidenci
en forma de un slido cristalino amarillo que es
insoluble en agua), tambin son tiles para identificar a
los monosacridos.
La formacin del Pentaacetato de -D-Glucosa se logr
debido a la propiedad de que los acetatos existen como
pares de anmeros ya que se obtienen de manera cclica
piranosa, mediante la reaccin de acetilacin ya que los
azcares son compuestos polihidroxilados.